高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)(共11頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、烴1. 烷烴 通式：CnH2n-2點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)甲烷的燃燒：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。光（2）取代反應(yīng)光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等氣體圖1 乙烯的制取高溫（3）分解反應(yīng)CH4C+2H2濃硫酸1702. 烯烴 通式：CnH2n乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=C

2、H2+H2O點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)乙烯的燃燒：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。溴的CCl4可用于鑒別烯烴和烷烴，也可用于除去烷烴中混有的烯烴。（2）加成反應(yīng)催化劑與溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br與氫氣加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3催化劑與氯化氫加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl催化劑加熱加壓與水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑 CH2CH2 （3）聚合反應(yīng)乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n電石中含有的CaS與水反應(yīng)會生成H2S，可用CuSO4或NaOH溶液將H2S除

3、去圖2 乙炔的制取3. 炔烴 通式：CnH2n-2乙炔的制?。篊aC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)乙炔的燃燒：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)Br與溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化劑與氫氣加成：HCCH+H2 H2C=CH2催化劑CH2CH催化劑 Cl與氯化氫加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反應(yīng)氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl nCH=CH催化劑乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4. 苯 C6H6點(diǎn)燃（1

4、）氧化反應(yīng)苯的燃燒：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應(yīng)FeBr3Br苯與溴反應(yīng)+Br2 +HBr （溴苯）濃H2SO4作催化劑和吸水劑硝化反應(yīng)NO2濃H2SO4 +HONO2 +H2O （硝基苯）+3H2 Ni（3）加成反應(yīng) （環(huán)己烷）5. 甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)甲苯的燃燒：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應(yīng)CH3|+3HNO3 濃硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O三硝基甲苯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥

5、CH3|+ Cl2 光CH2Cl|+ HCl甲苯和氯氣在光照和鐵的催化條件下發(fā)生的取代反應(yīng)不一樣CH3|+ Cl2 FeCH3|+ HClCl（3）加成反應(yīng)CH3|CH3|催化劑+ 3H2 二、烴的衍生物烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)：類別通式代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴RX溴乙烷C2H5BrCX鍵有極性，易斷裂1.取代反應(yīng)：與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成醇；2.消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，生成烯烴。醇ROH乙醇C2H5OH有CO鍵和OH鍵，有極性；OH與鏈烴基直接相連1.與鈉反應(yīng)：生成醇鈉并放出氫氣；2.氧化反應(yīng)：燃燒；氧化劑：生成乙醛；3.取代反應(yīng)4.消去反應(yīng)：140：

6、乙醚；170：乙烯；5.酯化反應(yīng)酚OH苯酚OH直接與苯環(huán)相連1.弱酸性：與NaOH溶液中和；2.取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀；3.顯色反應(yīng)：與鐵鹽（FeCl3）反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)4.氧化反應(yīng)醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O雙鍵有極性，具有不飽和性1.加成反應(yīng)：用Ni作催化劑，與氫加成，生成乙醇；2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如銀鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅）羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影響，OH能夠電離，產(chǎn)生H+1.具有酸的通性；2.酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之間容易斷裂水解反應(yīng)：生成相應(yīng)的羧酸和醇

7、6. 鹵代烴H2O（1）取代反應(yīng)溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr醇（2）消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7. 醇（1）與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇鈉）（2）氧化反應(yīng)Cu或Ag乙醇的燃燒；2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸反應(yīng)：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反應(yīng)濃硫酸170CH3CH2OH H2C=CH2+H2O濃硫酸140注意：該反應(yīng)加熱到140時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方

8、式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）濃硫酸（5）酯化反應(yīng)CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）8. 苯酚苯酚是無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的酸性 （苯酚鈉）苯酚鈉與CO2反應(yīng)：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OHBrBrOH|Br|（2）取代反應(yīng) +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）顯色反應(yīng)苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色（4）縮聚反應(yīng)酚醛樹脂的制取催化劑9.

9、醛O|乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8，密度比水小，易揮發(fā)。催化劑（1）加成反應(yīng)乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化劑（2）氧化反應(yīng)乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的銀鏡反應(yīng)：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關(guān)制備的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO+

10、2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10. 羧酸（1）乙酸的酸性O(shè)|乙酸的電離：CH3COOHCH3COO-+H+濃硫酸（2）酯化反應(yīng)CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11. 酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。無機(jī)酸（1）水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反應(yīng)CH3COOCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHONaCH3COO注意：酚酯類堿水解如： 的水解+2NaOHCH3COONa+ + H2O其他（1）葡萄糖的銀鏡反

11、應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O（2）156蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)（3）麥芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麥芽糖) (葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖變酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2（6）纖維素水解（7）油酸甘油酯的氫化（8）硬脂酸甘油酯水解 酸性條件 堿性條件（皂化反應(yīng)）附加：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化示意圖加 成加成烷烴消去消去水解氧化取代氧化酯化鹵代烴RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RC

12、OOR取代烯烴加成還原水解取代炔烴加成酯化烴烴的衍生物三、有機(jī)合成的常用方法 1、官能團(tuán)的引入：在有機(jī)化學(xué)中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化，因此在有機(jī)合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機(jī)物都可以信手拈來。同時(shí)引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的捷徑，因此官能團(tuán)的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。（1）引入羥基（OH） 醇羥基的引入：a.烯烴與水加成；b.鹵代烴堿性水解；c.醛（酮）與氫氣加成；d.酯的水解。 酚羥基的引入：酚鈉鹽過渡中通入CO2 、 的堿

13、性水解等。 羧羥基的引入：醛氧化為酸（被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入鹵原子：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代。（3）引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。 2、官能團(tuán)的消除 （1）通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 （2）通過消去、氧化或酯化等消除羥基（OH） （3）通過加成或氧化等消除醛基（CHO） （4）通過取代或消去消除鹵素原子。 3、官能團(tuán)間的衍變 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸；通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如一元醇經(jīng)過消去、加成、取代變成二元醇加成H2O消去 如CH3CH

14、2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH; 通過某種手段，改變官能團(tuán)位置；如丙醇 丙烯 2-丙醇 4、有機(jī)化學(xué)中碳鏈的增減方法一定條件下 （1）增長碳鏈的方法催化劑加聚反應(yīng)：如nCH3CH=CH2 縮聚反應(yīng)：如加成反應(yīng)：如酯化反應(yīng)：如鹵代烴的取代反應(yīng)：如醛(酮)與HCN、ROH的加成反應(yīng)：如 （2）減短碳鏈的方法氧化反應(yīng)。包括燃燒，烯烴、炔烴的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸鈉鹽在堿石灰條件下的脫羧反應(yīng)。水解反應(yīng)。主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 5、常見有機(jī)官能團(tuán)的保護(hù) （1）物質(zhì)檢驗(yàn)中碳碳雙鍵與醛基的先后處理檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，當(dāng)有

15、機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液進(jìn)行碳碳雙鍵的檢驗(yàn)。 （2）物質(zhì)合成中酚羥基的保護(hù)由于酚羥基易被氧化，在有機(jī)合成中，如果需要用氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，經(jīng)常先將酚羥基通過酯化反應(yīng)，使其成為酯而被保護(hù)，待氧化過程完成后，再通過水解反應(yīng)，使酚羥基恢復(fù)。也可用NaOH處理成ONa，再加H+復(fù)原。 （3）為防止醇OH被氧化可先將其酯化。 （4）芳香胺(NH2)的保護(hù)：轉(zhuǎn)化為酰胺保護(hù)氨基。1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：

16、酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH- =5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的

17、物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3； 含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； 含有SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的

18、CO2。4銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（4）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O5與新制

19、Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。（3）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有醛基（CHO），則滴入新制的Cu(OH)2懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成（4）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2

20、RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O鞏固練習(xí)： 1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線：（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（2）反應(yīng)、的反應(yīng)類型為_，_。（3）甲苯的一氯代物有 種。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是（寫一項(xiàng)） 。2，下面是一個(gè)合成反應(yīng)的流程圖Cl2光O2催化劑催化劑 A B NaOH水溶液CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 請寫出：1中間產(chǎn)物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A_B _ C_2、各步反應(yīng)所需用的反應(yīng)試劑及各步反應(yīng)的類型 _、_、_、_、_3，分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰；峰面積比為 （2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱 （3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號)；（4）寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式： （