有機化學第2章-鏈烴-烷烴2013

1、 只只含含有有C C、H H兩兩種種元元素素的的化化合合物物稱稱為為碳碳氫氫化化合合物物，簡簡稱稱烴烴。鏈鏈烴烴飽飽和和烴烴不不飽飽和和烴烴烷烷烴烴烯烯烴烴炔炔烴烴環(huán)環(huán)烴烴脂脂環(huán)環(huán)烴烴芳芳香香烴烴C CH H2 2C CH H2 2H H C CC CH HC CH H3 3C CH H3 3環(huán)戊烷、環(huán)己烷環(huán)戊烷、環(huán)己烷2.1 烷烷 烴烴 烷烴是指分子中的碳原子以單鍵相連，碳原子烷烴是指分子中的碳原子以單鍵相連，碳原子的其余價鍵都與氫結合的化合物。的其余價鍵都與氫結合的化合物。 烷烴的分子組成可用通式烷烴的分子組成可用通式CnH2n+2表示，即含有表示，即含有n個碳原子的烷烴分子中，氫原子的數(shù)

2、目為個碳原子的烷烴分子中，氫原子的數(shù)目為2n+2個個。2.1.1 烷烴的通式、同系列和同系物烷烴的通式、同系列和同系物l 同系列同系列(homologous series)：具有同一分子通式具有同一分子通式和相同結構特征的一系列化合物和相同結構特征的一系列化合物 同系物具有相似的化學性質，但反應速率往往有較大同系物具有相似的化學性質，但反應速率往往有較大的差異；物理性質一般隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的差異；物理性質一般隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化。同系列中的第一個化合物往往具有明顯的特性。變化。同系列中的第一個化合物往往具有明顯的特性。l 同系差同系差：相鄰兩同系物之間的組成差別。烷烴同

3、相鄰兩同系物之間的組成差別。烷烴同系物的系差為系物的系差為CH2 l 同系物同系物(homolog): 同系列中的化合物互稱同系物同系列中的化合物互稱同系物CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3烷烴的同系列、同系物的概念烷烴的同系列、同系物的概念2.1.2 2.1.2 烷烴的結構烷烴的結構 1. sp3雜化雜化 碳原子外層電子排布為碳原子外層電子排布為1s22s22px12py1,有有2個未成對電個未成對電子，應該是二價的，但碳原子，應該是二價的，但碳原子實際上是四價的子實際上是四價的.價電子層：價電子層： 由于由于2S軌道的能量與軌道的能量與 2

4、p 較接近較接近, 2s 上的上的1個電子可以激發(fā)到個電子可以激發(fā)到 2pz 空軌道上空軌道上.基態(tài)：基態(tài)：激發(fā)態(tài)的碳原子有激發(fā)態(tài)的碳原子有4個單電子個單電子, 可以形成可以形成4個共價單鍵。個共價單鍵。 處于激發(fā)態(tài)的碳原子可以與處于激發(fā)態(tài)的碳原子可以與4個個H結合形成結合形成CH4。但這樣形成的甲烷分子的空間結構會是怎樣？但這樣形成的甲烷分子的空間結構會是怎樣？假想的甲烷結構假想的甲烷結構 事實上事實上, 甲烷分子具有正四面體的空間結構：甲烷分子具有正四面體的空間結構：甲烷的比例模型甲烷的比例模型 甲烷的棍球模型甲烷的棍球模型 實際上碳原子并不直接以激發(fā)態(tài)的原子軌道參與形成共價鍵實際上碳原子

5、并不直接以激發(fā)態(tài)的原子軌道參與形成共價鍵, 而是而是先雜化，再成鍵先雜化，再成鍵。形成烷烴時，碳原子取。形成烷烴時，碳原子取 sp3 雜化。雜化。sp3雜化雜化 1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1 雜化軌道電子排布雜化軌道電子排布 109.5o頭碰頭重疊形成頭碰頭重疊形成 CC鍵鍵 鍵鍵: 旋轉不影響軌道重疊程度, 即鍵可沿鍵軸“自由”轉動; 重疊程度大, 穩(wěn)定性高; 鍵的極化度小.2.烷烴的同分異構現(xiàn)象烷烴的同分異構現(xiàn)象構構 造造：分子中原子間相互連列的次序和方式。分子中原子間相互連列的次序和方式。構造異構構造異構：分子式相同，分子中原子間相互連接的次分子式相同

6、，分子中原子間相互連接的次 序和方式不同而形成不同化合物的現(xiàn)象。序和方式不同而形成不同化合物的現(xiàn)象。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 碳鏈異構碳鏈異構是構造異構的一種。如戊烷有是構造異構的一種。如戊烷有3種種碳鏈異構體碳鏈異構體：碳原子和氫原子的分類碳原子和氫原子的分類 烷烴中的碳原子烷烴中的碳原子大多數(shù)大多數(shù)可根據(jù)與其相連的碳原子可根據(jù)與其相連的碳原子數(shù)目的多少分為四類，即：數(shù)目的多少分為四類，即：伯、仲、叔伯、仲、叔和和季季碳原子，碳原子，相應也稱一級、二級、三級和四級碳原子。相應也稱一級、二級

7、、三級和四級碳原子。碳原子的類型（或級數(shù)）碳原子的類型（或級數(shù)）伯碳伯碳(1)：只與：只與1個其他碳原子直接相連個其他碳原子直接相連, 一級碳原子一級碳原子 仲碳仲碳(2)：只與：只與2個其他碳原子直接相連個其他碳原子直接相連, 二級碳原子二級碳原子叔碳叔碳(3)：與：與3個其他碳原子直接相連個其他碳原子直接相連, 三級碳原子三級碳原子季碳季碳(4)：與：與4個其他碳原子直接相連個其他碳原子直接相連, 四級碳原子四級碳原子CH3CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3提問：提問： 1.1.有無季氫原子？有無季氫原子？ 2.2.甲烷碳原子是何類型碳原子？甲烷碳原子是何類型碳原子？只有甲烷碳原子

8、，不屬于任何一種碳原子，這就是只有甲烷碳原子，不屬于任何一種碳原子，這就是剛開始時所說的剛開始時所說的大多數(shù)大多數(shù)碳原子的原因。碳原子的原因。伯氫伯氫(1H)：伯碳上的：伯碳上的H仲氫仲氫(2H)：仲碳上的：仲碳上的H叔氫叔氫(3H)：叔碳上的：叔碳上的HCH3CH2CHCH3CCH3CH3CH33. 烷烴的構象異構烷烴的構象異構 因因單鍵單鍵旋轉而使分子中原子或基團在空間產(chǎn)生不旋轉而使分子中原子或基團在空間產(chǎn)生不同的排列同的排列形象稱為形象稱為構象構象。每一種空間排列形象就是一。每一種空間排列形象就是一種構象種構象, 因構象不同而產(chǎn)生的異構現(xiàn)象稱因構象不同而產(chǎn)生的異構現(xiàn)象稱構象異構構象異構。

9、1) 乙烷的構象乙烷的構象CHHHCHHH透視式：透視式： 紐曼投影式：紐曼投影式： 不同構象式的能量是不同的，但構象式在轉換過程中分不同構象式的能量是不同的，但構象式在轉換過程中分子中每個單鍵的鍵能并未改變。子中每個單鍵的鍵能并未改變。 重疊式重疊式 交叉式交叉式600HHHHHHHHHHHH600HHHHHHHHHHHH乙烷的構象有無數(shù)種。乙烷的構象有無數(shù)種。最極端的兩種：最極端的兩種： 重疊式的能量比交叉式高重疊式的能量比交叉式高12.5kJ/mol12.5kJ/mol（單鍵旋轉的能壘（單鍵旋轉的能壘一般在一般在12.512.541.8kJ/mol41.8kJ/mol），這種能壘非常低，

10、室溫下的），這種能壘非常低，室溫下的分子熱運動即可達到，因此分子熱運動即可達到，因此常溫下分離不出純的烷烴的分常溫下分離不出純的烷烴的分子構象子構象）。）。交叉式構象為交叉式構象為穩(wěn)定構象穩(wěn)定構象或或優(yōu)優(yōu)勢構象勢構象（因非鍵合原子的距（因非鍵合原子的距離較遠，排斥力較小離較遠，排斥力較?。?12.5kJ/mol 2 2） 丁烷的分子構象丁烷的分子構象 丁烷的分子構象類似于乙烷的分子構象，又有不同之丁烷的分子構象類似于乙烷的分子構象，又有不同之處。因為丁烷存在兩個體積較大的甲基。處。因為丁烷存在兩個體積較大的甲基。A A對位交叉式對位交叉式B B部分重疊式部分重疊式C C鄰位交叉式鄰位交叉式D

11、D全重疊式全重疊式E E鄰位交叉式鄰位交叉式F F部分重疊式部分重疊式CH3HCH3HHCH3HHHCH3HCH3HHHHCH3HHCH3HCH3HHCH3HHCH3HHHCH3ABCD DE EF FHHCH3H這四種典型構象的穩(wěn)定性次序為這四種典型構象的穩(wěn)定性次序為: :對位交叉式對位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式烷烴分子中碳原子的排列不是直線型的，而是鋸齒烷烴分子中碳原子的排列不是直線型的，而是鋸齒型的排列。型的排列。HHHHHHHHHH高碳數(shù)正構烷烴的優(yōu)勢構象高碳數(shù)正構烷烴的優(yōu)勢構象: 相鄰碳的結構均為對位交叉相鄰碳的結構均為對位交叉 2.1.3

12、烷烴的命名烷烴的命名1. 普通命名法普通命名法(習慣命名法習慣命名法)，適用于簡單的鏈烴。，適用于簡單的鏈烴。 1. 按分子中碳原子總數(shù)叫按分子中碳原子總數(shù)叫“某烷某烷”。10C 用用 表示，表示，10C 用十一、十二用十一、十二 等中文數(shù)字表示。等中文數(shù)字表示。 2. 用用“正正”、“異異”、“新新” 等字區(qū)別同分異構等字區(qū)別同分異構體。體。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷正正異異新新 烴分子中去掉一個氫原子后剩下的原子團叫做烴分子中去掉一個氫原子后剩下的原子團叫做烴基烴基。 脂肪烴基脂肪烴基：脂肪烴去掉：脂肪烴

13、去掉1個個H所剩下的部分所剩下的部分?！癛-” 烷基烷基：烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的部分。：烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的部分。烴基的名稱由相應的烴名確定。烴基的名稱由相應的烴名確定。當烴分子中含有不同類型的氫時當烴分子中含有不同類型的氫時, 會出現(xiàn)不同的烴基。會出現(xiàn)不同的烴基。2. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 P.22-24烷基的命名烷基的命名C H3C H3C H2C H3C H2C H2,Methyl(Me)Ethyl(Et)Propyl(Pr)異丙基CH3CHCH3去掉一個仲氫丙基CH3CH2CH2去掉一個伯氫CH3CH2CH3仲丁基CH3CH2CHCH3去掉一個仲氫CH3CH2CH

14、2CH2去掉一個伯氫CH3CH2CH2CH3丁基異丁基CH3CHCH3CH3去掉一個伯氫CH3CHCH2CH3叔丁基去掉一個叔氫 CH3CCH3CH3僅鏈端第二個碳僅鏈端第二個碳上有一個甲基上有一個甲基CH3CCH3CH3CH3新戊烷新戊烷CH3CCH3CH3CH2H新戊基新戊基僅在鏈端第二個僅在鏈端第二個碳上有碳上有2個甲基，個甲基，稱為新某基稱為新某基CH3CCH3CH3CH2CH2新己基新己基 直連烷烴的系統(tǒng)命名法與普通命名法相同，直連烷烴的系統(tǒng)命名法與普通命名法相同，只是省去只是省去“正正”字：字：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3普通命名：普通命名：正

15、正丁烷丁烷 正正庚烷庚烷 系統(tǒng)命名：丁烷系統(tǒng)命名：丁烷 庚烷庚烷 支鏈烷烴可看作是直鏈烷烴的烷基支鏈烷烴可看作是直鏈烷烴的烷基取代衍生物。系統(tǒng)命名時取代衍生物。系統(tǒng)命名時, 主要是確定主要是確定主鏈及取代基的位次、數(shù)目和名稱。主鏈及取代基的位次、數(shù)目和名稱。l 烷烴系統(tǒng)命名法的要點烷烴系統(tǒng)命名法的要點分為三步：分為三步：一選二編三配基一選二編三配基。1. 選母體：碳鏈最長，取代最多選母體：碳鏈最長，取代最多2. 編號：位次最低編號：位次最低(最低系列原則最低系列原則)3. 取代基：先小后大取代基：先小后大 (優(yōu)基置后優(yōu)基置后)，各取代基的位次都應標出。四表示時，將其合并，取代基的數(shù)目用漢字二、

16、鏈有相同取代基主3原子的優(yōu)先次序排列，小的在前，大靠近取代基一端開始對主鏈用阿拉伯數(shù)字編號2，稱某烷。續(xù)的最多的連含有取代基最長的碳鏈為主鏈選1烷烴的系統(tǒng)命名（IUPAC國際純化學和應用化學聯(lián)合會），不同的取代基位次相等，按的在后三、（較優(yōu)基團列在后）（較優(yōu)基團列在后）4 基團大小次序：按原子序數(shù)大小，序數(shù)大的優(yōu)先（大基團）基團大小次序：按原子序數(shù)大小，序數(shù)大的優(yōu)先（大基團）在后，序數(shù)小為小基團命名時放在前。在后，序數(shù)小為小基團命名時放在前。C CC CCH3CH2CH2CH3CHCH3CHHHCHHCHHCHHHCHCH3第1個原子第2個原子C、H、H C、C、H11222第第1個原子相同，

17、就比較第個原子相同，就比較第2個原子，異丙基個原子，異丙基丙基，命名時丙基丙基，命名時丙基在前，異丙基放在后。如果第在前，異丙基放在后。如果第2個仍相同就比較第個仍相同就比較第3個原子，直到個原子，直到比出大小為止。這就是次序規(guī)則。比出大小為止。這就是次序規(guī)則。3-乙基己烷乙基己烷3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷2,2,3,5-四甲基四甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3C2H5CH3CH3CH2CH2CH CHCCH3CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH

18、3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CCH2CH2CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH2CHCH3CH32-甲基甲基-5，5-二二(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)癸烷癸烷或或 2-甲基甲基-5，5-二二-1,1-二甲基丙基癸烷二甲基丙基癸烷CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3辛烷辛烷 3-甲基甲基-3-乙基乙基-5-丙基丙基-4-異丙基異丙基 主要烷基的優(yōu)先順序：異丙基主要烷基的優(yōu)先順序：異丙基丙基丙

19、基乙基乙基甲基甲基 在英文命名中，取代基按詞首的字母排列順序先后列出在英文命名中，取代基按詞首的字母排列順序先后列出 3-ethyl-4-isopropyl-3-methyl-5-propyloctane常見基團的優(yōu)先次序：常見基團的優(yōu)先次序：CH3CCH3CH3CH3CCH3HCH3CHCH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3叔丁基叔丁基 異丙基異丙基 異丁基異丁基 丙基丙基 乙基乙基 甲基甲基原子序數(shù)：原子序數(shù)：I Br Cl S P F O N C D H優(yōu)先次序：優(yōu)先次序：Br OHNH2CH3H2.1.4 烷烴的性質烷烴的性質1.物理性質物理性質-a)在室溫和常壓下，在室溫和

20、常壓下，C1C4的直鏈烷烴的直鏈烷烴為氣體，為氣體，C5C16的直鏈烷烴為液體，的直鏈烷烴為液體，C17和更高級的和更高級的直直鏈烷烴為固體。鏈烷烴為固體。當取代基為不飽和基團時，則把雙鍵、叁鍵原子看當取代基為不飽和基團時，則把雙鍵、叁鍵原子看作重復連接相同的原子。作重復連接相同的原子。CHCH2CHCCH2CCNCNNNCC;COHCOOHC 在同分異構體中在同分異構體中, 分支程度越高分支程度越高, 沸點沸點越低。因為烷烴越低。因為烷烴分子中支鏈的存在會影響分子間的相互靠近分子中支鏈的存在會影響分子間的相互靠近, 減弱分子間減弱分子間的引力的引力(主要是短距離作用的色散力主要是短距離作用的

21、色散力), 使沸點隨之降低。使沸點隨之降低。CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3bp() 36.1 27.9 9.5b)沸點沸點-烷烴的沸點一般隨碳原子數(shù)增加沸點烷烴的沸點一般隨碳原子數(shù)增加沸點依次增高。依次增高。支鏈烷烴的支鏈烷烴的熔點熔點也比相應的直鏈烷烴低，但也比相應的直鏈烷烴低，但高度對高度對稱的支鏈烷烴其熔點卻異乎尋常的高稱的支鏈烷烴其熔點卻異乎尋常的高，這是因為分，這是因為分子的對稱性越高，在晶體中排列越緊密。子的對稱性越高，在晶體中排列越緊密。CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH

22、3mp() -129.7 -160 -17c)熔點熔點直鏈烷烴直鏈烷烴M，m.p(C3以后以后)，含含偶數(shù)偶數(shù)C，m.p的的多；多；含含奇數(shù)奇數(shù)C，m.p的的少。少。從而形成了從而形成了“偶上奇下偶上奇下”兩條曲線。兩條曲線。溶溶解解度度遵遵守守“極極性性相相似似者者相相溶溶”的的經(jīng)經(jīng)驗驗規(guī)規(guī)律律。烷烷烴烴極極性性小小，水水極極性性大大，所所以以烷烷烴烴易易溶溶于于有有機機溶溶劑劑難難溶溶于于水水。d)e) 相對密度相對密度 烷烴的密度小烷烴的密度小1。烷烴分子間的。烷烴分子間的引力弱，排列疏松，單位體積容納的分子數(shù)小，引力弱，排列疏松，單位體積容納的分子數(shù)小，因而密度較低。因而密度較低。 水

23、的密度比烷烴大，是因為水分子有強列的水的密度比烷烴大，是因為水分子有強列的氫鍵引力，排列得非常緊密，單位體積的水分子氫鍵引力，排列得非常緊密，單位體積的水分子較多，密度較烷烴高。較多，密度較烷烴高。2. 烷烴的化學性質烷烴的化學性質 P. 26 烷烴分子中只有牢固的烷烴分子中只有牢固的CC鍵和鍵和CH鍵，所以烷烴具有高度的化學穩(wěn)定鍵，所以烷烴具有高度的化學穩(wěn)定性。性。氧化反應氧化反應CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 2CH3CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O CnH2n+2+3n+12O2nCO2(n+1)H2O+Q烷烴廣泛用作燃料，燃燒時需要消耗大量的氧，若供氧烷烴廣泛用作燃

24、料，燃燒時需要消耗大量的氧，若供氧不足則燃燒不完全，會產(chǎn)生一氧化碳等有毒物質。汽車不足則燃燒不完全，會產(chǎn)生一氧化碳等有毒物質。汽車所排放的廢氣中含有相當多的一氧化碳，因而造成空氣所排放的廢氣中含有相當多的一氧化碳，因而造成空氣污染。污染。1) 鹵代反應鹵代反應 有機化合物分子中的氫原子（或其它原子、基有機化合物分子中的氫原子（或其它原子、基團）被另一原子或基團取代的反應稱為團）被另一原子或基團取代的反應稱為取代反應取代反應。被鹵原子取代叫被鹵原子取代叫鹵代鹵代(halogenation)。HHHCH + Cl2HCCl+ HCl HHhvhvor heatHHHCH + Cl2HCCl+ HC

25、l HHhvhvor heat氯甲烷氯甲烷(Methyl chloride) 鹵素反應的活性：鹵素反應的活性：F2Cl2Br2I2. 反應歷程是對某個化學反應反應歷程是對某個化學反應逐步變化過程的詳細描述。逐步變化過程的詳細描述。 烷烴鹵代反應是烷烴鹵代反應是游離基的鏈反應游離基的鏈反應(free-radical chain reaction), 其歷程分其歷程分 3步進行：步進行： 鏈引發(fā)鏈引發(fā)(chain-initiating step)：形成自由基形成自由基。or heatlightCl ClCl H= +242 kJmol1鏈增長鏈增長(chain-propagating step)：

26、延續(xù)自由基延續(xù)自由基，形成產(chǎn)物，形成產(chǎn)物. 在鏈增長階段在鏈增長階段, 當當一氯甲烷一氯甲烷達到一定濃度時達到一定濃度時, 氯原子氯原子除了同甲烷作用外，也可與一氯甲烷作用，結果生成除了同甲烷作用外，也可與一氯甲烷作用，結果生成二氯甲烷二氯甲烷。以同樣方式，可生成。以同樣方式，可生成氯仿氯仿及及四氯化碳四氯化碳。Cl + CH3Cl CH2Cl + HClCH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + ClCl + CH2Cl2 CHCl2 + HClCHCl2 + Cl2 CHCl3 + ClCl + CHCl3 CCl3 + HClCCl3 + Cl2 CCl4 + Cl鏈終止鏈終止(chain

27、-terminating step)：消除自由基：消除自由基 Cl + Cl Cl:ClCH3 + Cl CH3ClCH3 + CH3 CH3CH3 加入少量能抑制自由基生成或降低自由基加入少量能抑制自由基生成或降低自由基活性的抑制劑可減慢反應速度或終止反應。活性的抑制劑可減慢反應速度或終止反應。甲烷的溴代及其它烷烴的鹵代反應機制與氯代相似。甲烷的溴代及其它烷烴的鹵代反應機制與氯代相似。甲基、異丙基、叔丁基自由基的結構甲基、異丙基、叔丁基自由基的結構中心碳原子為中心碳原子為sp2雜化雜化(平面構型）平面構型） 不同類型的不同類型的CH鍵離解能不同，離解能越小，生成的自鍵離解能不同，離解能越小，

28、生成的自由基穩(wěn)定性越大。其穩(wěn)定性順序：由基穩(wěn)定性越大。其穩(wěn)定性順序：321 CH3ECH3H RCH2H R2CHH R3CHCH3RCH2R2CHR3CH=436kJ/molH=393H=406H=379E ECH3H RCH2H R2CHH R3CHCH3RCH2R2CHR3CH=436kJ/molH=436kJ/molH=393H=406H=406H=379自由基的穩(wěn)定性次序決定著反應的取向和反應活性。自由基的穩(wěn)定性次序決定著反應的取向和反應活性。 含有不同類型含有不同類型H的烷烴氯代時的烷烴氯代時, 可得到不同的氯代烴?？傻玫讲煌穆却鸁N。55%45%CH3CH2CH3+ Cl2hvC

29、H3CH2CH2Cl + CH3CHCH3Cl伯氫與仲氫的活性比：伯氫與仲氫的活性比：1H2H=45%/655%/2=141H2H=45%/655%/2=14 仲氫比伯氫活潑仲氫比伯氫活潑 63%37%CH3CHCH3CH3hvCH3CHCH2ClCH3+Cl2CH3CCH3ClCH3伯氫與叔氫的活性比：伯氫與叔氫的活性比：1H3H=63%/937%/1=151H3H=63%/937%/1=15 實驗結果表明：室溫下實驗結果表明：室溫下3、2、1氫原氫原子對氯代反應的相對活性之比約為子對氯代反應的相對活性之比約為5:4:1, 并與并與烷烴的結構基本無關。烷烴的結構基本無關。溴代溴代也生成相應的溴代物。且溴代比氯代反應的選擇性更強。也生成相應的溴代物。且溴代比氯代反應的選擇性更強。CH3CH2CH3Br2 光光，127 CH3CH2CH2-Br + CH3CHCH3Br (3%)(97%)烷烴溴代時仲氫與伯氫的活性比：烷烴溴代時仲氫與伯氫的活性比：2/1=（97/2）（3/6）= 97/1 CCH3H3CCH3HBr2CCH3H3CCH3BrCCH3H3CCH2BrH99%tracehv+99% 痕量痕量 2.1.5 烷烴的來源與用途烷烴的來源與用途 P.28甲烷甲烷大量存在于自然界，是天然氣、沼氣、石油氣的主要成分，大量存在于自然界，是天然氣、沼氣、石油氣的主要成分，煤礦的巷道中