大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的命名

1、會(huì)計(jì)學(xué)1大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的命名大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的命名與伯碳原子相連的氫原子 1o氫（伯氫、一級(jí)氫）與仲碳原子相連的氫原子 2o氫（仲氫、二級(jí)氫）與叔碳原子相連的氫原子 3o氫（叔氫、三級(jí)氫）CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH31.6.1 碳、氫原子的分類碳、氫原子的分類 ( 伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季)CH4?CHHHH1.6.2 習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 (普通命名法普通命名法) 以分子中所含碳原子的數(shù)目以分子中所含碳原子的數(shù)目, 用用“天干天干”: 甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大寫(xiě)數(shù)字和大寫(xiě)數(shù)字十一、十二、十一、十二

2、、二十二十等命名的。等命名的。丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3十二烷十二烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚庚烷烷 二二十十烷烷 碳鏈異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)體可以在名稱前加形容詞可以在名稱前加形容詞正、異、新正、異、新來(lái)表示。來(lái)表示。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3 C CH3CH3 C CH2CH3CH3CH3正正戊烷戊烷 (n) 異異戊烷戊烷 (i) 新新戊烷戊烷(neo) 新己烷新己烷 正：正：直鏈化合物；直鏈化合物；異：異：由鏈端開(kāi)始第二個(gè)碳上連有一個(gè)甲基；由鏈端開(kāi)始第二個(gè)碳上連有一個(gè)甲基；新：新：由鏈端開(kāi)始第

3、二個(gè)碳上連有兩個(gè)甲基。由鏈端開(kāi)始第二個(gè)碳上連有兩個(gè)甲基。CH3CHCH3RCH3CCH3RCH3異異新新適用范圍：適用范圍：7C以下以下1.6.2 習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 (普通命名法普通命名法) 1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名 一個(gè)化合物從形式上去掉一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)化合物從形式上去掉一個(gè)或幾個(gè)H原子后原子后剩余的部分稱為剩余的部分稱為“基基”; 一個(gè)化合物分子去掉一個(gè)一個(gè)化合物分子去掉一個(gè)H 原子后得到的基團(tuán)原子后得到的基團(tuán)為一價(jià)基為一價(jià)基; 命名時(shí)稱為命名時(shí)稱為“某基某基”, 如如1) 一價(jià)基：一價(jià)基： CH3甲基甲基(Me) CH3CH2乙基乙基(Et) CH3CH2CH2(正正)

4、丙基丙基(Pr) CH3CH2CH2CH2(正正)丁基丁基(Bu) 異丙基異丙基(i-Pr)CH3CHCH3CH3 CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2正丙基正丙基(n-Pr)CH3CH2 CH CH2HH正丁基正丁基(n-Bu)仲丁基仲丁基(Sec-Bu): 去仲氫去仲氫CH3 C CH2HHCH3 異丁基異丁基(i-Bu)叔丁基叔丁基(t-Bu): 去叔氫去叔氫CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH31.6.3 基的概念和命名基的概念和命名烯丙基烯丙基 丙烯基丙烯基 苯甲基苯甲基 (芐基芐基)R C ClOR C O C ROOR C OROR

5、 C NH2O酰氯酰氯酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基R C OHO?；；?1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名苯基苯基環(huán)戊基環(huán)戊基環(huán)己基環(huán)己基P3262) 二價(jià)基二價(jià)基 (亞基亞基)： 亞甲基亞甲基CH23) 三價(jià)基三價(jià)基 (次基次基)： 次甲基次甲基 C H1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名1.6.4 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法編號(hào)編號(hào); A. 母體是哪一類化合物？母體是哪一類化合物？ “母體官能團(tuán)母體官能團(tuán)”-CHO, -COOH, -SO3H, -CO-“輩份輩份”高高“輩份輩份”中中“輩份輩份”低低-OH, -SH, -NH2, -NHR,

6、 -NR2一般不做母體官能團(tuán)一般不做母體官能團(tuán)以“輩分”最高的為“母體官能團(tuán)”, 確定化合物類別 B. 確定確定“主鏈主鏈” 含母體官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈含母體官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈CH3CCH2COOHOHCH2CH3官能團(tuán)母體資格優(yōu)先次序官能團(tuán)母體資格優(yōu)先次序: P248COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSH羧基羧基 (羧酸羧酸)磺酸基磺酸基(磺酸磺酸) (酸酐酸酐)酯基酯基 (酯酯)(酰鹵酰鹵)(酰胺酰胺)氰基氰基 (腈腈) 甲?；柞；?(醛醛)羰基羰基 (酮酮) 醇酚醇酚 巰基巰基 (硫醇硫醇)C=CC=CNH2ORX NO2不作為母體不作為母體CH3CHCH

7、2CH3Cl“輩份輩份”低低一般不做母體官能團(tuán)一般不做母體官能團(tuán)注意：鹵代烴有以下的習(xí)慣命名！CH2 CHCH2Br異丙異丙基氯基氯 烯丙基溴烯丙基溴 ClCH3-C-CH3CH3叔丁基氯叔丁基氯芐基氯芐基氯(或氯化芐或氯化芐)CH2Cl硝基苯硝基苯 NO2A. 優(yōu)先照顧母體官能團(tuán), 使其位次最小CH3CCH2COOHOHCH2CH3CH3CH2CH2COOHB. 如果兩種編號(hào)方式母體官能團(tuán)位次均一樣, 則可兼顧取代基112233445CH3CH-C-CH2CH3OHO1CH3CH2CHCH2CH2CH3CH31 2 3 4 5 6烷烴烷烴沒(méi)有官能團(tuán)沒(méi)有官能團(tuán), 最長(zhǎng)鏈即為最長(zhǎng)鏈即為母體母體(

8、某烷某烷)!3124576CH3CH2CH2-C-CH2CH2CHCH3CH3CHCH31. 選擇含雙鍵最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈選擇含雙鍵最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈.2. 靠近雙鍵一端開(kāi)始編號(hào)靠近雙鍵一端開(kāi)始編號(hào).烯烯(炔炔)烴的系統(tǒng)命名法烴的系統(tǒng)命名法3. 環(huán)烯烴從雙鍵開(kāi)始環(huán)烯烴從雙鍵開(kāi)始, 并通過(guò)雙鍵編號(hào)并通過(guò)雙鍵編號(hào), 加字頭加字頭“環(huán)環(huán)”, 為環(huán)某烯為環(huán)某烯, 如如:CH3CH2CH31 234環(huán)庚烯環(huán)庚烯123123注注: 同時(shí)含有雙鍵和三鍵同時(shí)含有雙鍵和三鍵的烴稱為的烴稱為某烯炔。某烯炔。p使雙鍵、叁鍵有最低的編號(hào)p相同情況下, 則優(yōu)先給雙鍵編號(hào)H3CHCCHCCH11H2CCHCH2CCH若有幾個(gè)

9、相同的支鏈, 則要合并, 在支鏈前加“二、三”等數(shù)字表示, 支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字指明, 它們之間用逗號(hào)。CH3CH2CHCH2COOHOH3-羥基戊酸羥基戊酸CH3CH2CCH2COOHCH3CH33, 3-二甲基戊酸二甲基戊酸CH3CH2CCH2CH3CH3OH3-甲基甲基-3-戊醇戊醇 烴分子中有不飽和碳碳鍵烴分子中有不飽和碳碳鍵, 命名時(shí)應(yīng)使不飽和鍵上命名時(shí)應(yīng)使不飽和鍵上的碳編號(hào)最小。的碳編號(hào)最小。2-乙基乙基-1-戊烯戊烯 3, 4-二甲基二甲基-2-己烯己烯 CH3CH2C CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH C CHCH3CH3CH3 雙鍵位碼于母體名稱之前雙鍵位碼于母體名稱

10、之前, 并用兩個(gè)雙鍵碳中并用兩個(gè)雙鍵碳中編號(hào)編號(hào)較小的數(shù)字較小的數(shù)字標(biāo)明。標(biāo)明。CH3-CH3-C = C-CH=CH2 CH2CH3 6 5 4 3 2 14-乙基乙基-1, 3-己二烯己二烯3-甲基環(huán)戊烯甲基環(huán)戊烯 1-甲基環(huán)戊烯甲基環(huán)戊烯 3-甲基甲基-1, 4-環(huán)己二烯環(huán)己二烯 1, 3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯 12312312345CH2=CH-CH-CH=CHCH =CH27 6 5 4 3 2 11, 3, 6-庚三烯庚三烯2,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔 CH3CC CCHCH3CH3CH3CH3注注: 烯炔類化合物烯炔類化合物為母體主鏈本身同時(shí)含有兩種官能團(tuán)的化合物為母體主鏈

11、本身同時(shí)含有兩種官能團(tuán)的化合物(稱為稱為某烯炔某烯炔), 其中烯為次要官能團(tuán)其中烯為次要官能團(tuán), 炔為主要官能團(tuán)炔為主要官能團(tuán), 兩個(gè)官能團(tuán)兩個(gè)官能團(tuán)的位置均要標(biāo)明的位置均要標(biāo)明, 其中烯的位次寫(xiě)在其中烯的位次寫(xiě)在 “某某”字前字前, 而炔的位次在其而炔的位次在其名前標(biāo)明名前標(biāo)明, 即通式為即通式為“n烯烯-某烯某烯-n炔炔-炔炔”。其他母體其他母體C鏈含雙官能團(tuán)鏈含雙官能團(tuán)的化合物也類似的命名。的化合物也類似的命名。CH3C CCH=CHCH2CH31 2 3 4 5 6 72-甲基甲基-1-己烯己烯-3, 5-二炔二炔 HC C-C = C-CH=CH2 CH2CH3 4-乙基乙基-1,

12、3-己二烯己二烯-5-炔炔CH3CHCHCCH3O3-戊烯戊烯-2-酮酮 1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則均為均為“己烷己烷”, 如何選主鏈？如何選主鏈？小原則一：候選主鏈如有多個(gè)等長(zhǎng)的碳鏈, 則選含有支鏈數(shù)目最多的為主鏈。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CHCH3CC2H5CH23-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯 1432657814326578取代基在取代基在3, 4位上位上.取代基在取代基在2, 4位上位上.兩種選法均含有兩個(gè)支鏈, 何如？小原則二 (最低系列規(guī)則或最先碰面原則): 若兩條鏈鏈長(zhǎng)相同, 且支鏈數(shù)

13、也相同, 則選支鏈位號(hào)最小的為主鏈, 并以此規(guī)則編號(hào)。1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則1234561234562, 4, 52, 3, 5最低系列規(guī)則亦用于編號(hào): 使取代基的位次之和最小.1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則3-甲基甲基-5-乙基環(huán)己烯乙基環(huán)己烯 次序規(guī)則：為了決定有關(guān)原子或基團(tuán)排列順序而人為定下的規(guī)則, 次序小的寫(xiě)在前面。CCCCCCCCCCC如何編號(hào)？如何編號(hào)？從次序小的基團(tuán)從次序小的基團(tuán)一端開(kāi)始編號(hào)一端開(kāi)始編號(hào)基團(tuán)次序誰(shuí)大誰(shuí)小？基團(tuán)次序誰(shuí)大誰(shuí)小？基團(tuán)次序規(guī)則 P45(1) 單原子取代基：按原子序數(shù)大小排列, 原子序數(shù)大的

14、順序大 (較優(yōu)基團(tuán)), 原子序數(shù)小的順序小?；鶊F(tuán)次序大小的判定 P45(2)多原子取代基：先比較第一個(gè)原子 如果兩個(gè)多原子基團(tuán)的第一個(gè)原子相同, 則比較與它相連的其他原子, 比較時(shí), 按原子序數(shù)排列, 先比較最大的一個(gè), 仍相同, 再順序比較居中的、最小的。-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(Cl, H, H)-C(F, F, H)-C(C, H, H)-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(C, H, H)C1 C2C1C2(3)含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán), 可認(rèn)為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。CCHCCH(C)(C)(C)(C)egCCHHC(C)(C)C HCHOOOC O

15、HCOHOOO 小原則三：小原則三：如果兩個(gè)不同取代基所取代的位置按兩種編號(hào)法如果兩個(gè)不同取代基所取代的位置按兩種編號(hào)法位號(hào)相同位號(hào)相同, 則從順序較小基團(tuán)的一端開(kāi)始編號(hào)。則從順序較小基團(tuán)的一端開(kāi)始編號(hào)。(較優(yōu)基團(tuán)后列較優(yōu)基團(tuán)后列原則原則)小原則四：小原則四：書(shū)寫(xiě)時(shí)順序較小的基團(tuán)列于前書(shū)寫(xiě)時(shí)順序較小的基團(tuán)列于前egCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)212345678910114丙基8異丙基十一烷4-4-丙基丙基-8-8-異丙基十一烷異丙基十一烷1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則CH3CH2CHCHCH2CH2

16、CH3CH2CH3CH34-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 CH3CHCH2CHCH2CH3CH3ClCH3CHCH2CHCH2CH3CH3OH2-甲基甲基-4-氯己烷氯己烷 5-甲基甲基-3-己醇己醇 練習(xí)練習(xí)(CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-異丁基異丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 CHCCHCH2CH3CH 3-甲基甲基-1-戊烯戊烯-4-炔炔 甲基環(huán)戊烷甲基環(huán)戊烷 1-甲基甲基-4-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷 CH3CH3C2H51, 1, 4-三三甲基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷 CH3CH3反反-1, 4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷順順-1-甲基甲基-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷單環(huán)烷烴

17、的命名單環(huán)烷烴的命名以環(huán)為母體以環(huán)為母體, 根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù)根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù), 稱稱“環(huán)某烷環(huán)某烷”。環(huán)上的支鏈作為。環(huán)上的支鏈作為取代基。取代基。編號(hào)規(guī)則同前。編號(hào)規(guī)則同前。烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵時(shí)時(shí), 把把鏈烴當(dāng)作母體鏈烴當(dāng)作母體, 苯環(huán)作為取代基。苯環(huán)作為取代基。 CH2CH CH2CH3CH2CHCHCH3CH33-苯基苯基-1-丙烯丙烯 2-甲基甲基-3-苯基戊烷苯基戊烷 苯的命名苯的命名 p119(1) 烴基苯烴基苯 v 一烴基取代苯一烴基取代苯: 烴基簡(jiǎn)單烴基簡(jiǎn)單的以的以苯環(huán)作母體苯環(huán)作母體, 烴基作取代基烴基作取代基 CH3CH2CH3 CH(CH3)2甲

18、苯甲苯 乙苯乙苯 異丙苯異丙苯 CH=CH2苯乙烯苯乙烯CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯鄰二甲苯1, 2-二甲苯二甲苯 間二甲苯間二甲苯1, 3-二甲苯二甲苯 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯1, 4-二甲苯二甲苯 v 二烴基取代苯二烴基取代苯: 有三種異構(gòu)體有三種異構(gòu)體, 取代基的位置可用取代基的位置可用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出, 或用鄰、間、對(duì)或用鄰、間、對(duì)(o-, m-, p-)表示。表示。 CH31-甲基甲基-3-環(huán)己基苯環(huán)己基苯v多烴基取代苯：多烴基取代苯：1) 三個(gè)相同三個(gè)相同烴基的位置烴基的位置可以用可以用“連、偏、均連、偏、均”表示表示, 不可用鄰、間、對(duì)不可用鄰、間、對(duì)表示。

19、表示。 連連1, 2, 3-偏偏1, 2, 4-均均1, 3, 5-1, 3, 5-三甲苯三甲苯均三甲苯均三甲苯CH3C2H5CH3C2H5C2H5CH31, 4-二甲基二甲基-2-乙基苯乙基苯 4-甲基甲基-1, 2-二乙基苯二乙基苯 2) 多多個(gè)不同的個(gè)不同的烴基取代基的位置只可以用阿拉伯烴基取代基的位置只可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出數(shù)字標(biāo)出, 不可用鄰、間、對(duì)不可用鄰、間、對(duì)表示。表示。 (2) 芳香族化合物芳香族化合物 取代基若為硝基或鹵素取代基若為硝基或鹵素, 應(yīng)以應(yīng)以苯環(huán)為母體苯環(huán)為母體來(lái)命名。來(lái)命名。BrCl硝基苯硝基苯 溴苯溴苯 氯苯氯苯 NO2 取代基為氨基、羥基、醛基、羧基、磺酸基

20、時(shí)取代基為氨基、羥基、醛基、羧基、磺酸基時(shí), 把把它們與苯一起作為新的母體它們與苯一起作為新的母體。 NH2CHO苯胺苯胺 苯酚苯酚 苯甲醛苯甲醛 OHCOOH苯甲酸苯甲酸 SO3H苯磺酸苯磺酸 苯的多元衍生物苯的多元衍生物: 多官能團(tuán)化合物的命名多官能團(tuán)化合物的命名確定母體名稱確定母體名稱: 選擇選擇官能團(tuán)母體資格官能團(tuán)母體資格最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱名稱, 其余的官能團(tuán)全部視做取代基其余的官能團(tuán)全部視做取代基;間甲基苯胺間甲基苯胺 3-甲基苯胺甲基苯胺 OHClCH3NH2NH2SO3H對(duì)氨基苯磺酸對(duì)氨基苯磺酸 間硝基苯甲酸間硝基苯甲酸 COOHNO2鄰氯苯酚鄰氯苯

21、酚o-氯苯酚氯苯酚2-氯苯酚氯苯酚3, 5-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸 COOHNO2O2N2-甲基甲基-4-氯苯胺氯苯胺 NH2CH3Cl4-氨基氨基-3-羥基苯磺酸羥基苯磺酸213564NH2-OHSO3H間羥基苯甲酸間羥基苯甲酸m-3- 鄰甲氧基苯酚鄰甲氧基苯酚m-3- 3-硝基硝基-2-氯苯甲酸氯苯甲酸2-氨基氨基-5-羥基苯甲醛羥基苯甲醛情況一：只有情況一：只有X、R、NO2、NO這幾種取代基這幾種取代基關(guān)鍵：關(guān)鍵：以以“苯苯”為母體為母體情況二：含有除情況二：含有除X、R、NO2、NO之外的其它基團(tuán)之外的其它基團(tuán)關(guān)鍵：關(guān)鍵：選母體選母體 母體官能團(tuán)確定后母體官能團(tuán)確定后, 其余基團(tuán)均

22、為取代基其余基團(tuán)均為取代基多取代衍生物命名小結(jié)多取代衍生物命名小結(jié) 小原則五：如支鏈上還有取代基小原則五：如支鏈上還有取代基, 則從與主鏈相連的碳原子則從與主鏈相連的碳原子開(kāi)始開(kāi)始, 將支鏈的碳原子依次編號(hào)將支鏈的碳原子依次編號(hào), 支鏈上取代基的位支鏈上取代基的位置就由這個(gè)編號(hào)所得的位號(hào)表示。置就由這個(gè)編號(hào)所得的位號(hào)表示。1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則2,7,9-三甲基三甲基-6-(2-甲基丁基甲基丁基)十一烷十一烷按照基團(tuán)母體資按照基團(tuán)母體資格格, 此化合物屬此化合物屬于哪類化合物于哪類化合物?HOHCOOHCH3CH3ClBrH HCHOHOCH2OH按照基團(tuán)次序規(guī)則排序按照基團(tuán)次序規(guī)則排序1.6.2 習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 (普通命名法普通命名法) 以分子中所含碳原子的數(shù)目以分子中所含碳原子的數(shù)目, 用用“天干天干”: 甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大寫(xiě)數(shù)字和大寫(xiě)數(shù)字十一、十二、十一、十二、二十二十等命名的。等命名的。丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3十二烷十二