有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案

1、有機(jī)化學(xué)習(xí)題參考答案引 言 這本參考答案是普通高等教育“十二五”規(guī)劃教材有機(jī)化學(xué)（周瑩、賴桂春主編，化學(xué)工業(yè)出版社出版）中的習(xí)題配套的。我們認(rèn)為做練習(xí)是訓(xùn)練學(xué)生各種能力的有效途徑之一，是對(duì)自己所學(xué)內(nèi)容是否掌握的一種測(cè)驗(yàn)。因此，要求同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)、消化和歸納總結(jié)所學(xué)相關(guān)知識(shí)的基礎(chǔ)上完成練習(xí)，即使有些可能做錯(cuò)也沒有關(guān)系，只要盡心去做就行，因?yàn)楸緟⒖即鸢缚蔀樽x者完成相關(guān)練習(xí)后及時(shí)核對(duì)提供方便，盡管我們的有些參考答案（如合成題、鑒別題）不是唯一的。北京大學(xué)邢其毅教授在他主編的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例一書的前言中寫道：“解題有點(diǎn)像解謎，重在思考、推理和分析，一旦揭開了謎底，就難以得到很好的訓(xùn)練?！?

2、這句話很符合有機(jī)化學(xué)解題的特點(diǎn)，特摘錄下來奉獻(xiàn)給同學(xué)們。我們以為，吃透并消化了本參考答案，將會(huì)受益匪淺，對(duì)于報(bào)考研究生的同學(xué)，也基本夠用。第一章 緒論1-1解：（1）C1和C2的雜化類型由sp3雜化改變?yōu)閟p2雜化；C3雜化類型不變。（2）C1和C2的雜化類型由sp雜化改變?yōu)閟p3雜化。（3）C1和C2的雜化類型由sp2雜化改變?yōu)閟p3雜化；C3雜化類型不變。1-2解：(1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，RC+O，Br+ ， AlCl3， BF3， Li + 這些物質(zhì)都有空軌道，可以結(jié)合孤對(duì)電子，是Lewis酸。（2）Lewis 堿 x， RO， HS， NH2， RNH2， ROH，

3、RSH這些物質(zhì)都有多于的孤對(duì)電子，是Lewis堿。1-3解：硫原子個(gè)數(shù) n=1-4解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能與水形成氫鍵，都能溶于水。 綜合考慮烷基的疏水作用，以及能形成氫鍵的數(shù)目（N原子上H越多，形成的氫鍵數(shù)目越多），以及空間位阻，三者的溶解性大小為：CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N1-5解： ， ， ， 甲基橙的實(shí)驗(yàn)試：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2：5.7mg H2O：2.9mg第二章 有機(jī)化合物的分類和命名2-1解： (1) 碳鏈異構(gòu) （2）位置異構(gòu) （3）官能團(tuán)異構(gòu) （4）互變異構(gòu)2-2解： （1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基

4、己烷 （3）1-丁烯-3-炔 （4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺 （7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯 （8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 （9）2,5-二甲基2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯 （12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺 （15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇 （17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛 （23）2,4-戊二酮 （24）鄰苯二甲酸酐 （25）苯乙酸甲酯 （26）N,N-二甲

5、基苯甲酰胺 （27）3-甲基吡咯 （28）2-乙基噻吩 （29）-呋喃甲酸 （30）4-甲基-吡喃 （31）4-乙基-吡喃 （32）硬脂酸 （33）反-1,3-二氯環(huán)己烷 （34）順-1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷 （35）順-1,2-二甲基環(huán)丙烷2-3解：(1) （2）(3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31) (32)

6、(33) (34) 2-4解：(1) 命名更正為：2,3,3-三甲基戊烷(2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2-5解： 可能的結(jié)構(gòu)式 2-6解：(1) (2) (3) 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯1戊炔 2戊炔1,2-戊二烯 2,3戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯 第三章飽和烴3-1解： (1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-異丙基庚烷 (3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-環(huán)丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷3-2解：(1)

7、 (2) (3) (4) (5) (6) 3-3解： (1) 有誤，更正為：3-甲基戊烷 (2) 正確 (3) 有誤，更正為：3-甲基十二烷 (4) 有誤，更正為：4-異丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷 (6) 有誤，更正為：2,2,4-三甲基己烷3-4解： (3) (2) (5) (1) (4)3-5解： (A)對(duì)位交叉式 (B)部分重疊式 (C)鄰位交叉式 (D)全重疊式ACBD3-6解： (1)相同 (2)構(gòu)造異構(gòu) (3)相同 (4)相同(5)構(gòu)造異構(gòu)體 (6)相同3-7解：由于烷烴氯代是經(jīng)歷自由基歷程，而乙基自由基的穩(wěn)定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。3-

8、8解：(1) (2) (3) 3-9解：a.鏈引發(fā)（自由基的產(chǎn)生）b.鏈增長(zhǎng)c鏈終止H=DH-Cl + DC-ClDC-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol3-10解：(4) (2) (3) (1)3-11解：(1) 正丙基n-propyl (2) 異丙基 isopropyl (3) 異丁基 isobutyl(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl3-12解：叔氫與伯氫的比例為1:9，但叔氫被取代的比例占絕對(duì)多數(shù)，說明反應(yīng)主要由氫原子的活性決定。3-13解：(1) ClCH2CH2CH2Cl (2) (3) CH3CH2CH2C

9、l (4) BrCH2CH2CH2CH2Br第四章不飽和烴4-1解：(1) (2) (3) (4) 穩(wěn)定性順序：(3) (2) (1) (4)4-2解： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 4-3解：(1) (2)4-4解：4-5解：4-6解：ABC4-7解：4-8解：ABCD4-9解：4-10解：AB第五章芳香烴5-1解：(1) (2) (3) （4）（5） （6）（7） （8）5-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 5-3解：(2)、(5)、(7)、(8)能發(fā)生傅克反應(yīng)。5-4解：(1)(2)5-5解：(1)(2)5-6解：(

10、1)(2) 5-7解：(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性5-8解：A 5-9解：5-10解： 略第六章鹵代烴6-1解：(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基環(huán)己烷 (3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷 (4) 2-氯-二環(huán)2.2.1庚烷 (5) 5-溴-螺3.4辛烷 (6) r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴環(huán)己烷 (7) 1,3-二環(huán)丙基-2-氯丙烷(8)1-氯-二環(huán)4.4.0癸烷 (9)順-1-叔丁基-3-氯-環(huán)己烷 (10) 7,7-二甲基-1-氯二環(huán)2.2.1庚烷6-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (1

11、0) 6-3解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 6-4解：(1) (2) (3) (4) 6-5解：(1)(2)(3)6-6解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 6-7解：(4) (2) (1) (3)6-8解：(3) (4) (1) (2)6-9解：(2) (1) (3) 6-10解：(3) (2) (4) (1)6-11解：(4) (1) (2) (3)6-12解：(1)(2)(3)(4) 6-13解：A B C 6-14解：D E F 或D E F 第七章旋光異構(gòu)7-1解：略7-2解：略7-3解：略7-4解：(1)正

12、確7-5解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 7-6解：(1) 具有光學(xué)活性，（2R，3S） (2) 沒有光學(xué)活性，（2R，3R）(3) 具有光學(xué)活性，（2R，4S） (4) 具有光學(xué)活性，（1S，3S）(5) 具有光學(xué)活性，（R） (6) 沒有光學(xué)活性7-7解：(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物 7-8解：略7-9解： 7-10解： 第八章醇、酚、醚8-1解：(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)對(duì)甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-

13、苯酚8-2解： (1) (2) 8-3解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 8-4解：8-5解：或 8-6解：ABCD第九章醛、酮、醌9-1解：(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛9-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 9-3解：(1) (2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH(3) (4) (5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+9-4解：（1）（2）9-5解：（1）（2）（3）9-6解：

14、(1) (2)(3)9-7解：9-8解：甲醛的還原性比對(duì)甲氧基苯甲醛的強(qiáng)，故甲醛做還原劑，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化劑，被還原。9-9解：羰基的碳的親核性，與碳上氫的酸性有關(guān)，酸性越強(qiáng)，親核性越強(qiáng)。ArCH2COR的烯醇式互變異構(gòu)體的雙鍵同時(shí)與苯環(huán)和羰基共軛，較ArCOR的烯醇式互變異構(gòu)體穩(wěn)定；故ArCH2COR中亞甲基上的氫酸性較強(qiáng)，親核性較強(qiáng)。9-10解：A B C9-11解：第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸10-1解：(1) (Z)-2,3-二甲基丁二酸 (2) 對(duì)羥基苯甲酸(3) (4) 10-2解：（1） 甲酸 乙酸 氯乙酸 二氯乙酸(2) 丙酸 3-氯丙酸 2-氯丙酸 CH3NH2

15、 NH3 CH3CONH211-3解：(1) (HNO3/H2SO4) ， () ，()(2) ()(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，()(4)(CH3CH2NH2)(5) ()，()，()11-4解：(1)苯胺甲苯H+無機(jī)層有機(jī)層OH-/萃取苯胺甲苯萃取 (2) 提示：對(duì)甲基苯磺酰氯(Hinsberg反應(yīng))11-5解：(1)提示：對(duì)甲基苯磺酰氯(Hinsberg反應(yīng))(2)提示：Tollen試劑(乙醛)，碘仿反應(yīng)(乙醇)，Hinsberg反應(yīng)(正丙胺)，飽和NaHCO3(乙酸)11-6解：(1)(2)11-7解：A：3-乙基-3-氨基戊烷 B：3-乙基-3-羥基戊烷 C：3-乙

16、基-2-戊烯11-8解：A： B： C：11-9解：第十二章 含硫、含磷有機(jī)化合物12-1解：(1)巰基環(huán)己烷(或環(huán)己烷硫醇) (2) 二甲基二硫醚 (3)對(duì)甲基苯硫酚(4)二甲基乙硫醚 (5)3-巰基乙醇 (6)乙磺酸 (7) 磷酸三甲基酯 (8) 硫代磷酸三甲基酯 (9)O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯 (10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯12-2解：(1) 4231(2) 1312(2)132412-4解：(1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) (4) CH3CH2SH (5) (6) 12-5解：提示：FeCl3(對(duì)甲苯酚)，Lucas試劑(芐醇、環(huán)己醇)

17、，余下為苯甲硫醇12-6解：(1) O,O-二乙基-S-芐基硫代磷酸酯 (2)O,O-二乙基-N-乙?；虼姿狨?2-7解：(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯 (2) O-乙基-S, S二苯基磷酸酯(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺第十三章 雜環(huán)化合物和生物堿13-1解：(1) 1甲基2氯吡咯 (2) 2()呋喃甲酸 (3) 4甲基噻唑 (4) 4氯嘧啶13-2解：略13-3解：若甲基在苯環(huán)上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3吡啶二甲酸。而甲基在吡啶環(huán)上有三種可能，只有4甲基喹啉才符合上述結(jié)果。13-4解：13-5解：13-6解：(1) 芐胺氨吡啶苯胺吡咯 (2) 四氫吡咯吡啶吡咯

18、13-7解：提示(1) 稀H2SO4 (2) KMnO4/H+或稀HCl第十四章 氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸14-1解：(1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys(3) 苯丙氨酸Phe (4) 組氨酸His(5) 薄荷酮 (6) 脫氧腺苷-5-磷酸14-2解：陰離子14-3解：陽極。因?yàn)?，此時(shí)該氨基酸在溶液中主要以陰離子的形式存在。14-4解：甘丙苯丙；甘苯丙丙；丙甘苯丙；丙苯丙甘；苯丙丙甘；苯丙甘丙；結(jié)構(gòu)式：略14-5解：(1) (2) (3) (4) 14-6解：(1) 與茚三酮顯藍(lán)紫色的為組氨酸 (2) 與稀的CuSO4堿溶液作用呈紫紅色（縮二脲反應(yīng)）的為酪蛋白(3) 與亞硝酸作用放出氮?dú)?/p>

19、的為絲氨酸 (4) 與溴水作用呈現(xiàn)褐色的為-蒎烯，冰片和樟腦不反應(yīng)；繼而與金屬鈉作用，有氫氣放出的為冰片，剩余的為樟腦。14-7解： (1) (2) (3) (4) (5) 14-8解：(A)為或者（不穩(wěn)定）?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式略。14-9解：(A)的名稱：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；縮寫Phe-Gly-Ala。14-10解： (A)為，(B)為?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式略。第十五章 碳水化合物15-1解： （1）D-甘露糖 （2）-D-半乳糖 （3）-D-葡萄糖甲苷 （4）-D-1-磷酸葡萄糖 （5）-D- (-)-2-脫氧核糖 （6）-D-果糖15-2解：15-3解： （1）左邊單糖成苷，-1，4-苷鍵 （2）左邊單糖成苷，-1，4-苷鍵 （3）左邊單糖成苷，-1，3-苷鍵 （4）兩個(gè)單糖均成苷，-1，2-苷鍵15-4解： （2）、（4）能與Fehling試劑反應(yīng)。15-5解：15-6解：15-7解：15-8解：D核糖 D木糖 D-阿洛糖 D-半乳糖15-9解：15-10解：或 或