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1、新課標(biāo)人教版選修五新課標(biāo)人教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物一、酚一、酚 定義定義:羥基:羥基直接直接連在苯環(huán)上的化合物連在苯環(huán)上的化合物二、苯酚二、苯酚1、分子組成和結(jié)構(gòu)、分子組成和結(jié)構(gòu)OH【藥物相互作用【藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)【注意事項(xiàng)】 1.1.用后擰緊瓶蓋用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用,尤其是色澤變紅后。時禁止使用,尤其是色澤變紅后。 2.2.連續(xù)使用一般不超過連續(xù)使用一般不超過1 1周,如仍未見好周,如仍未見好轉(zhuǎn),請向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、轉(zhuǎn),請向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有
2、燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥,紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥, 用酒精洗凈用酒精洗凈。苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚有酸性苯酚軟膏的說明書(部分)苯酚軟膏的說明書(部分)預(yù)測:預(yù)測:苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚能與空氣反應(yīng)苯酚能與空氣反應(yīng)活動一:探究苯酚的物理性質(zhì)活動一:探究苯酚的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)一實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管中加入取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇乙醇,振振蕩蕩實(shí)驗(yàn)二實(shí)驗(yàn)二取少量苯酚于試管中取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)大家觀察色態(tài)后加入后加入2ml 蒸餾水蒸餾水 ,振蕩振蕩 實(shí)驗(yàn)三實(shí)驗(yàn)三取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻熱
3、后冷卻溶液渾濁溶液渾濁得到澄清溶液得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁溶液變的澄清,冷卻變渾濁 無色無色晶體;具有特殊氣味;常溫下在晶體;具有特殊氣味;常溫下在水水中溶解度不大中溶解度不大,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑;,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑;650C以上時,能與水混溶以上時,能與水混溶 ;有;有毒毒。2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)帶帶粉紅色粉紅色思考:思考:1 1、如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理?、如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理?2 2、推測苯酚能否與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)?、推測苯酚能否與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)?活動二:探究苯酚是否具有酸性?活動二:探究苯酚是否具有酸性?實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論溶液變澄清
4、溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性苯酚酸性比鹽酸弱比鹽酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液溶液不變紅不變紅苯酚的酸性苯酚的酸性很弱很弱向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOH向苯酚溶液中加向苯酚溶液中加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸NaOH + H2OHCl NaClCO2H2O 活動三:探究苯酚酸性與活動三:探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較酸性比較酸性強(qiáng)弱:酸性強(qiáng)弱:Na2CO3 NaHCO3HClH2CO3C6H5OHHCO3- -NaNaH HCOCO3 3知識支持:知識支持: 苯酚、苯酚、H H2 2COCO3 3的電離平衡常數(shù)
5、的電離平衡常數(shù)電離平衡常數(shù)(電離平衡常數(shù)(25)H2CO3(第一步電離)(第一步電離)4.410-7HCO3-4.710-11苯酚苯酚1.0210-10(1 1)弱酸性)弱酸性俗名:石炭酸3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +思考:推測苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎?思考:推測苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎? 和鈉與水的反應(yīng)相比哪個劇烈?和鈉與水的反應(yīng)相比哪個劇烈?活動四:探究羥基對苯環(huán)的影響活動四:探究羥基對苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)溴水溴水+ +苯酚溶液苯酚溶液現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚,三溴,三
6、溴苯酚是苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀+ + 3 3BrBr2 2OHOH- -+ + 3 3HBrHBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)(2 2)取代反應(yīng))取代反應(yīng)+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -應(yīng)用:苯酚的應(yīng)用:苯酚的定性檢驗(yàn)定性檢驗(yàn)和和定量測定定量測定注意:酚羥基使苯環(huán)上的氫原子變得注意:酚羥基使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑更活潑,取代位置是取代位置是苯環(huán)上苯環(huán)上羥基羥基鄰位鄰位和和對位的氫原子。對位的氫原子。三
7、、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)(3 3)顯色反應(yīng))顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚稀溶液用途:檢驗(yàn)苯酚或用途:檢驗(yàn)苯酚或FeFe3+3+的存在的存在現(xiàn)象:苯酚遇現(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液變?nèi)芤鹤冏仙仙尤渲尤渲铣衫w維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑苯酚鈉鹽苯酚鈉鹽的稀的稀溶液。溶液。 醫(yī)院醫(yī)院蘇水蘇水”消毒劑便是常用的消毒劑便是常用的“來來小結(jié)小結(jié)苯苯酚酚1 1、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)2 2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)弱酸性弱酸性4 4、苯酚的用途、苯酚的用途取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反
8、應(yīng) 林則徐銷毀鴉片煙時,先將池內(nèi)蓄水,林則徐銷毀鴉片煙時,先將池內(nèi)蓄水,撒鹽成濃撒鹽成濃 鹽鹵水,將鴉片分批投入池內(nèi),鹽鹵水,將鴉片分批投入池內(nèi),用濃鹵水溶化。然后再投入用濃鹵水溶化。然后再投入生石灰生石灰攪拌攪拌 ,馬上引起反應(yīng)。爆炸開了,使其分解銷蝕。馬上引起反應(yīng)。爆炸開了,使其分解銷蝕。最后把這些混合廢品殘?jiān)詈蟀堰@些混合廢品殘?jiān)?用江水沖走,用江水沖走,涓滴不留。三個星期后,終于銷毀殆盡。涓滴不留。三個星期后,終于銷毀殆盡。 資料分析資料分析思考:思考: 銷毀鴉片時銷毀鴉片時, ,加入生石灰是利用了鴉加入生石灰是利用了鴉片中嗎啡的什么性質(zhì)片中嗎啡的什么性質(zhì)? ?1 1、能夠跟、能夠跟1
9、mol1mol該化合物起反應(yīng)的該化合物起反應(yīng)的BrBr2 2反應(yīng)反應(yīng)的最大用量是多少?的最大用量是多少?Br2 6molOHOHCH=CHOH練一練練一練2 2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,現(xiàn)象分別怎樣?,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象 紅褐色沉淀紅褐色沉淀血紅色溶液血紅色溶液練一練練一練練一練練一練4、寫出、寫出C7H8O所有屬于芳香化合物的同所有屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體,并找出能是氯化鐵變色的有分異構(gòu)體,并找出能是氯化鐵變色的有幾種?幾種?5種,芳香醇、
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