第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組思考與交流如何分離下列各組混合物？1. NaCl和KCl4. Br2和H2ONO2和2. CCl4和H2O蒸餾重結(jié)晶、過(guò)濾分液萃取3. 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組一、研究有機(jī)化合物的基本步驟有機(jī)物（純凈）確定 分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法

2、如何用實(shí)驗(yàn)的方如何用實(shí)驗(yàn)的方法確定葡萄糖中法確定葡萄糖中的元素組成的元素組成？第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組一、研究有機(jī)化合物的基本步驟粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分離提純分離提純的方法有的方法有哪些？哪些？除雜的原則除雜的原則是什么？是什么？除雜的方法除雜的方法有哪些？有哪些？除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測(cè)測(cè)定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析過(guò)濾，蒸發(fā)、結(jié)晶（重結(jié)晶），過(guò)濾，蒸發(fā)、結(jié)晶（重結(jié)晶），蒸餾、分餾，萃取、分

3、液，蒸餾、分餾，萃取、分液，洗氣，加熱，升華，滲析，鹽析洗氣，加熱，升華，滲析，鹽析第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、分離、提純1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。其分離的方法。如如石油的分餾石油的分餾。常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物。條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右）。課本P17實(shí)驗(yàn)1-1：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究

4、有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組蒸餾裝置蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計(jì)溫度計(jì)尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！利用給固定裝置微熱的方法。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組蒸餾操作注意事項(xiàng)1.溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶支管口處。溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶支管口處。2.加素瓷片的目的：素瓷片微孔中的氣體受熱膨脹加素瓷片的目的：素瓷片微孔中的氣體受熱膨脹后呈細(xì)小氣泡逸出，可成為液體受熱時(shí)的氣化中后呈細(xì)小氣泡逸出，可成為液體受熱時(shí)的氣化中心，使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴

5、沸。心，使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。3.冷卻水應(yīng)從冷凝管的下口進(jìn)、上口出，這樣冷凝冷卻水應(yīng)從冷凝管的下口進(jìn)、上口出，這樣冷凝效果較好。效果較好。4.蒸餾產(chǎn)物流出速率以每秒蒸餾產(chǎn)物流出速率以每秒34滴為宜。滴為宜。5.燒瓶中的液體量不得超過(guò)容積的燒瓶中的液體量不得超過(guò)容積的2/3。6.燒瓶中的液體不可蒸干。燒瓶中的液體不可蒸干。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、分離、提純2、重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)

6、的溶劑溶劑的條件： 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去； 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。影響較大。被提純的有機(jī)物在熱溶液中的溶解度被提純的有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。析出。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組注意事項(xiàng)：為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中苯甲酸的損失，一般在高溫溶解固體后再加少量蒸餾水。苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶提

7、純產(chǎn)品粗苯甲酸加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、分離、提純3、萃取：v原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。v主要儀器：分液漏斗v操作過(guò)程：萃取劑必須具備的三個(gè)條件：一是與原溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大；三是萃取劑不與原溶液中任一成分反應(yīng)。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究

8、有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、分離、提純v萃取包括：1.液液萃?。菏抢糜惺抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。移到另一種溶劑的過(guò)程。2.固液萃?。菏怯糜袡C(jī)是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。出有機(jī)物的過(guò)程。（專(zhuān)用儀器設(shè)備）第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組課堂練習(xí)下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（） A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B

9、.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水B、D第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、分離、提純第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、分離、提純?nèi)~黃素第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組科學(xué)視野 P194.色譜法：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用吸附作用的不同，分離、的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫提純有機(jī)物的方法

10、叫色譜法色譜法。俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特 1906年，年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。綠素、葉黃素、胡蘿卜素。第四節(jié)第四節(jié) 研究

11、有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組茨衛(wèi)特的柱色譜實(shí)驗(yàn)第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組拓展視野德國(guó)化學(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到意。直到2525年后的年后的19311931年，德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟谀辏聡?guó)化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿分離、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得并獲得19381938年諾貝爾化年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。學(xué)獎(jiǎng)。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合

12、物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、分離、提純根據(jù)物質(zhì)在兩相根據(jù)物質(zhì)在兩相( (氣氣液、液液、液液等液等) )間溶解間溶解性或吸附能力不同，分為性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、 活性炭等?；钚蕴康取色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。4.色譜法：第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組色譜儀氣相色譜儀 高效液相色譜儀 離子色譜儀 第

13、四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組實(shí)踐活動(dòng)取取5 g5 g新鮮的菠菜葉新鮮的菠菜葉( (或其他綠色植物的葉子或其他綠色植物的葉子) )，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入用剪刀剪碎后放入研缽中，加入10 mL10 mL無(wú)水乙醇無(wú)水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過(guò)濾除去渣子，將濾液放或丙酮研磨成漿狀，過(guò)濾除去渣子，將濾液放入入50 mL50 mL燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約粉筆。約10 min10 min后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。用粉筆分離植物葉子中的色素第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化

14、合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，這以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，這就是元素的定性、定量分析。就是元素的定性、定量分析。李比希法Mg(ClO4)2(吸收H2O)NaOH(堿石棉)(吸收CO2)現(xiàn)代元素分析法（元素分析儀）第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組科學(xué)視野德國(guó)化學(xué)家德國(guó)化學(xué)家李比希（李比希（1803180318731873）李比

15、希法：定量定量測(cè)定有機(jī)物中碳測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的和氫元素含量的一種分析方法。一種分析方法。 將準(zhǔn)確稱(chēng)量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化

16、合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組“李比希元素分析法”的原理取定量含取定量含C C、H H（O O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無(wú)水用無(wú)水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）。第四節(jié)第四

17、節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組v 元素分析儀的工作原理是在不斷通入氧氣的條件下，把樣品加熱到9501200，使之充分燃燒，再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析。元素分析儀自動(dòng)化程度高，分析元素含量需要樣品的質(zhì)量小，分析速度快，可以同時(shí)對(duì)碳、氫、硫等多種元素進(jìn)行分析。元素分析儀與計(jì)算機(jī)連接，可進(jìn)行數(shù)據(jù)的存儲(chǔ)和統(tǒng)計(jì)分析，并可根據(jù)需求生成各種形式的分析報(bào)告。三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析儀u現(xiàn)代元素分析法（元素分析儀）第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組例題分析例1、5.8

18、g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最最 簡(jiǎn)整數(shù)比簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式 子子, ,表示物質(zhì)的表示物質(zhì)的真實(shí)組成真實(shí)組成。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組例題分析例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫 20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。

19、又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組確定有機(jī)化合物的分子式的方法方法一： 由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式 方法二： 1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1 mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 有機(jī)物分子式 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組課堂練習(xí)2.嗎啡和海

20、洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其相對(duì)分子量不超過(guò)300。試求： 嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個(gè)氮原子，可通過(guò)N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。解：?jiǎn)岱茸钚》肿恿?，而又知嗎啡分子量不超過(guò)300，故可知嗎啡分子量即為285。一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為 氫原子數(shù)為 氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為 故嗎啡的分子式為 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組課堂練習(xí)3.某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳

21、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。若要確定它的分子式，還需要什么條件？CH2O需要知道相對(duì)分子質(zhì)量第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組思考與交流確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D為相對(duì)密度)（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(標(biāo)況下氣體)第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定有機(jī)物分子高能電子束

22、轟擊帶電的 “碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁

23、場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜儀第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的就是未知物的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)分子質(zhì)量。乙醇的質(zhì)譜圖311008060402

24、002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%質(zhì)荷比第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組例32002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ） A 甲醇

25、 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯例題分析B第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組課堂練習(xí)4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定： 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。C4H10O74C4H10O第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定核磁共振氫譜氫原子種類(lèi)不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰

26、也不同紅外光譜作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團(tuán)官能團(tuán)的信息的信息作用：測(cè)定有機(jī)物分子中測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子等效氫原子的的類(lèi)型類(lèi)型和和數(shù)目數(shù)目 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種可以獲得分子中含

27、有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團(tuán)官能團(tuán)的信息。的信息。紅外光譜儀1.紅外光譜(IR)第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的所以，當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)化學(xué)鍵、官能團(tuán)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同吸收頻率不同，在紅

28、外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組例題分析例4.下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)

29、備課組課堂練習(xí)5.有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 COC對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH2CH3CH2OCH2CH3第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定核磁共振儀 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜v 核磁共振氫譜中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處

30、于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目多少。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定核磁共振法（HNMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中測(cè)定有機(jī)物中H H原子的原子的種類(lèi)種類(lèi)及及數(shù)目。數(shù)目。信號(hào)個(gè)數(shù)信號(hào)強(qiáng)度之比峰面積吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研

31、究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組例題分析例5.分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的H核磁共振譜圖 核磁共振氫譜第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組課堂練習(xí)7.下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH36.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOCA第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組課堂小結(jié)一、研究有機(jī)化合物的基本步驟 分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子