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文檔簡介

1、考能特訓(xùn)解題技能7確定同分異構(gòu)體數(shù)目的六種常用方法一、等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前,要先找出對(duì)稱面,判斷“等效氫”,從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機(jī)物的一取代物數(shù)目的確定,實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目。可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三條原則是:1編輯課件ppt同一碳原子上的氫原子是等效的;如CH4中的4個(gè)氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的,如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同;乙烯分子中的4個(gè)H等同;苯分子中的6個(gè)氫等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同。2編輯課件ppt

2、【典例導(dǎo)析1】下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是()3編輯課件pptA.和B.和C.和D.和4編輯課件ppt解析 首先判斷對(duì)稱面:和無對(duì)稱面,和有鏡面對(duì)稱,只需看其中一半即可。然后,看是否有連在同一碳原子上的甲基:中有兩個(gè)甲基連在一個(gè)碳原子上,六個(gè)氫原子等效;中也有兩個(gè)甲基連在同一碳原子上,加上鏡面對(duì)稱,應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子,如下圖所示,即可知和都有7種同分異構(gòu)體,和都只有4種同分異構(gòu)體。答案 B5編輯課件ppt二、基團(tuán)位移法該方法比等效氫法來得直觀,該方法的特點(diǎn)是,對(duì)給定的有機(jī)物先將碳鍵展開,然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng),

3、得到不同的有機(jī)物。需要注意的是,移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù)。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析?!镜淅龑?dǎo)析2】分子式為C5H10的鏈狀烯烴,可能的結(jié)構(gòu)有()A.3種B.4種C.5種D.6種6編輯課件ppt解析 先寫出碳鏈,共有以下3種:有2種:C=CCCC、CC=CCC。不能有雙鍵。答案 C7編輯課件ppt三、定一移二法對(duì)于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。 【典例導(dǎo)析3】若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代后,所形成的化合物的數(shù)目有()A.5B.7C.8D.10解析 萘分子中兩個(gè)苯環(huán)是等同的,除并在一起的兩

4、個(gè)碳原子外,只存在兩種不同的碳原子,即位的和位的碳原子。定一個(gè)位的碳原子,再連接其余的位的和位的碳原子,這樣形成的二溴代物有7種;定一個(gè)8編輯課件ppt位的碳原子,再連接其余的位的碳原子,這樣形成的二溴代物有3種。如下圖所示,因此,總共有10種。答案 D9編輯課件ppt四、軸線移動(dòng)法對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴,要確定兩者是否為同分異構(gòu)體,可以畫一根軸線,再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。 【典例導(dǎo)析4】萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或 ,兩者是等同的。苯并a芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成,其結(jié)構(gòu)式可表示為()或()式,

5、這兩者也是等同的。現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式(A)(D),其中10編輯課件ppt11編輯課件ppt(1)跟()、()式等同的結(jié)構(gòu)式是 。(2)跟()、()式是同分異構(gòu)體的是 。解析 首先要看出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán),因有一個(gè)碳原子連有2個(gè)氫原子,其次在連在一條線上的3個(gè)苯環(huán)畫一條軸線,如下圖,再移動(dòng)或翻轉(zhuǎn)便可看出A、D與()、()式等同,為同一物質(zhì)。B與()、()式結(jié)構(gòu)不同,另兩個(gè)苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè),故為同分異構(gòu)體。12編輯課件ppt答案 (1)AD (2)B13編輯課件ppt五、排列組合法 【典例導(dǎo)析5】有三種不同的基團(tuán),分別為X、Y、Z,若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子,能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是()A

6、.10種B.8種C.6種D.4種解析 鄰位3種:XYZ,XZY,ZXY;鄰間位6種:XYZ,XZY,YXZ,YZX,ZXY,ZYX;間位1種:XYZ,共有10種。答案 A14編輯課件ppt六、不飽和度法不飽和度又稱缺H指數(shù),有機(jī)物每有一不飽和度,就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)H原子,所以,有機(jī)物每有一個(gè)環(huán)或一個(gè)雙鍵 或 ,相當(dāng)于有一個(gè),CC相當(dāng)于兩個(gè), 相當(dāng)于四個(gè)。利用不飽和度可幫助檢測(cè)有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu),寫出其同分異構(gòu)體。15編輯課件ppt 【典例導(dǎo)析6】有機(jī)物 的同分異構(gòu)體有多種,請(qǐng)寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基;(2)已知不飽和碳碳鍵上

7、不能連有OH。解析 根據(jù)不飽和度概念,該有機(jī)物的不飽和度為6,除苯環(huán)外還有:要么兩個(gè)雙鍵,要么一個(gè)三鍵。16編輯課件ppt答案17編輯課件ppt遷移應(yīng)用1.某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,則該烴的分子式不可能的是()A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H182.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有()A.3種B.4種C.5種D.6種BB18編輯課件ppt3.環(huán)己烷有兩種空間立體結(jié)構(gòu):船式環(huán)己烷()和椅式環(huán)己烷()。如果環(huán)己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取代,考慮環(huán)己烷的船式和椅式結(jié)構(gòu),則二氯環(huán)己烷應(yīng)有同分異構(gòu)體()A.12種B.6種C.18

8、種D.9種解析 船式環(huán)己烷和椅式環(huán)己烷各有2種碳原子,船式環(huán)己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取代,有6種同分異構(gòu)體,同理椅式環(huán)己烷也有6種同分異構(gòu)體,因此二氯環(huán)己烷共有12種同分異構(gòu)體。A19編輯課件ppt4.分子式為C6H9Br的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是()A.含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物B.含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C.含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D.含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物A20編輯課件ppt有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定,過去常用有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)確定分子中所含的官能團(tuán),再確定其所在的位置?,F(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法,如核磁共振氫譜和紅外光譜等。確定有機(jī)化

9、合物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟為:附:根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒別實(shí)驗(yàn)突破21編輯課件ppt被鑒別或被檢驗(yàn)的物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象與結(jié)論 飽和烴與不飽和烴 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物 鹵代烴中鹵原子 加堿溶液加熱,加稀HNO3中和堿,再加硝酸銀 白色沉淀說明是氯代烴,淺黃色沉淀說明是溴代烴,黃色沉淀說明是碘代烴 醇 加入活潑金屬鈉(應(yīng)先排除其他酸性基團(tuán)的影響,如羧基、酚羥基等);加乙酸、濃H2SO4共熱 有氣體放出;有水果香味物質(zhì)生成22編輯課件ppt醛加入銀氨溶液或加入新制的氫氧化銅懸濁液 試管底部會(huì)出現(xiàn)光亮的銀;溶液中出現(xiàn)紅色

10、沉淀羧酸加紫色石蕊試液;加Na2CO3溶液 顯紅色;有無色無味的氣體逸出酯聞氣味;加稀NaOH溶液 有水果香味;檢驗(yàn)水解產(chǎn)物酚類加FeCl3溶液或濃溴水 溶液顯紫色或生成白色沉淀淀粉碘單質(zhì)(同時(shí)加水) 變藍(lán)蛋白質(zhì)灼燒 有燒焦羽毛的氣味 23編輯課件ppt【典例導(dǎo)析】經(jīng)測(cè)定乙醇的化學(xué)式是C2H6O,由于有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,推測(cè)乙醇的結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一。為測(cè)定其結(jié)構(gòu),應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性進(jìn)行定性、定量實(shí)驗(yàn),現(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器,請(qǐng)甲、乙、丙、丁四位同學(xué)直接利用下圖給定的裝置開始進(jìn)行實(shí)驗(yàn),確定乙醇的結(jié)構(gòu)。24編輯課件ppt(1)學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):乙醇的物質(zhì)的量(mol) 氫

11、氣的體積(L)0.101.12(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為(用、表示),理由為。25編輯課件ppt (2)同學(xué)乙分別準(zhǔn)確稱量4.60 g乙醇進(jìn)行多次實(shí)驗(yàn),結(jié)果發(fā)現(xiàn)以排在量筒內(nèi)的水的體積作為生成的H2體積換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況后都小于1.12 L,如果忽略量筒本身及乙讀數(shù)造成的誤差,那么乙認(rèn)為可能是由于樣品中含有少量水造成的,你認(rèn)為正確嗎?(填“正確”或“不正確”),如果你認(rèn)為正確,請(qǐng)說明理由;如果你認(rèn)為不正確,那么產(chǎn)生這種情況的原因應(yīng)該是什么? 。 (3)同學(xué)丙認(rèn)為實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵有:裝置氣密性要良好,實(shí)驗(yàn)開始前準(zhǔn)確確定乙醇的量,鈉足量,廣口瓶內(nèi)水必須充滿,氫氣體積的測(cè)算方法正確、數(shù)值準(zhǔn)

12、確。其中正確的有(填序號(hào))。26編輯課件ppt(4)同學(xué)丁不想通過稱量乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量,那么他還需知道的數(shù)據(jù)是。 (5)實(shí)驗(yàn)后,四名同學(xué)從乙醇的可能結(jié)構(gòu)分析入手對(duì)乙醇和鈉的量的關(guān)系進(jìn)行了討論,如果乙醇的物質(zhì)的量為n mol,那么對(duì)鈉的物質(zhì)的量的取值要求必須是。解析 本題考查學(xué)生實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力、測(cè)量氣體體積的方法及分析誤差的能力,是一個(gè)探究性實(shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明:1 mol C2H6O與足量的鈉反應(yīng),產(chǎn)生11.2 L H2,即0.5 mol H2,也就是1 mol H。說明1個(gè)C2H6O分子中只有1個(gè)氫原子被Na置換,故結(jié)構(gòu)式為而不是。(2)乙同學(xué)認(rèn)為樣品中含27編輯課件ppt少量水是

13、錯(cuò)誤的,因?yàn)?Na+2H2O 2NaOH+H2,且等質(zhì)量的水產(chǎn)生的氫氣比等質(zhì)量的乙醇多,應(yīng)大于1.12 L。真正的原因是廣口瓶與量筒之間玻璃導(dǎo)管中水柱的體積沒計(jì)算在內(nèi)。(3)同學(xué)丙關(guān)于實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵的五點(diǎn)中,只有是不必要的,因?yàn)榉磻?yīng)的燒瓶和導(dǎo)管中都存在空氣,并不影響實(shí)驗(yàn)的準(zhǔn)確性。(4)同學(xué)丁不想稱量乙醇的質(zhì)量,則只有量取其體積,因此必須知道乙醇的密度。(5)本實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖峭茰y(cè)乙醇分子的結(jié)構(gòu),乙醇必須作用完,若乙醇為n mol,由化學(xué)反應(yīng)方程式知:2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2,金屬鈉的物質(zhì)的量必須大于n mol。28編輯課件ppt答案 (1) 得到乙醇分子中有一個(gè)H與其他五個(gè)H不

14、同,從而確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)為 (2)不正確 廣口瓶與量筒之間玻璃導(dǎo)管中水柱的體積沒計(jì)算在內(nèi) (3)(4)所給乙醇樣品的密度 (5)大于n mol29編輯課件ppt遷移應(yīng)用1.為了測(cè)定乙醇的結(jié)構(gòu)式,有人設(shè)計(jì)了用無水酒精與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置和測(cè)定氫氣體積的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)??晒┻x用的實(shí)驗(yàn)儀器如下圖所示。請(qǐng)回答以下問題:(1)測(cè)量氫氣體積的正確裝置是(填寫編號(hào))。30編輯課件ppt(2)裝置中A部分的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導(dǎo)管所起的作用是(填寫編號(hào))。A.防止無水酒精揮發(fā)B.保證實(shí)驗(yàn)裝置不漏氣C.使無水酒精容易滴下(3)實(shí)驗(yàn)前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中溶化成小鈉珠,冷卻后倒入燒瓶中,其目的是。(4)已知

15、無水酒精的密度為0.789 g/cm3,移取2.0 mL酒精,反應(yīng)完全后(鈉過量),收集390 mL氣體。則乙醇分子中能被鈉取代出的氫原子數(shù)為,由此可確定乙醇的結(jié)構(gòu)式為而不是。31編輯課件ppt解析 該實(shí)驗(yàn)利用的反應(yīng)原理是ROH可與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,以此計(jì)算乙醇分子中可被Na取代出的H原子數(shù)從而確定乙醇的結(jié)構(gòu)。據(jù)(4)可知C向上排空氣法不可取,能產(chǎn)生390 mL H2,D、E排水法均不可取,并且E中滴定管無此容量,因此只能選B作為測(cè)量H2體積的裝置,整個(gè)裝置連接為AB。A部分中分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接導(dǎo)管能使燒瓶與分液漏斗中壓強(qiáng)保持一致,分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。將鈉熔成小珠,是為了增

16、大乙醇與鈉的接觸面積,提高反應(yīng)速率,使乙醇與鈉充分反應(yīng)。根據(jù)2ROHH2知,乙醇分子中能被鈉取代出的H原子數(shù)為:32編輯課件ppt測(cè)定結(jié)果偏高的原因:根據(jù)上述算式知,測(cè)定的體積偏大,或醇的物質(zhì)的量偏小,即室溫下進(jìn)行或無水酒精中混有微量甲醇。=1.011答案 (1)B (2)C(3)增大無水乙醇與鈉的接觸面積,使之充分反應(yīng)33編輯課件ppt2.實(shí)驗(yàn)室用燃燒法測(cè)定某種氨基酸(CxHyOzNp)的分子組成。取w g該種氨基酸放在純氧中充分燃燒,生成二氧化碳、水和氮?dú)狻,F(xiàn)用圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)(鐵架臺(tái)、鐵夾、酒精燈等未畫出)。34編輯課件ppt請(qǐng)回答下列問題:(1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí),首先打開止水夾a,關(guān)閉止水

17、夾b,通一段時(shí)間的純氧,這樣做的目的是 ;之后則需關(guān)閉止水夾 ,打開止水夾 。(2)以上裝置中需要加熱的有(填裝置代號(hào)) ,操作時(shí)應(yīng)先點(diǎn)燃 處的酒精燈。(3)裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(4)裝置D的作用是 。35編輯課件ppt(5)為將N2所排水的體積測(cè)準(zhǔn),反應(yīng)前應(yīng)將連接E和F裝置的玻璃導(dǎo)管中充滿 (填“水”、“空氣”或“氧氣”),簡述理由: 。(6)讀取氮?dú)馑潘捏w積時(shí),要注意: ; 。(7)實(shí)驗(yàn)中測(cè)得N2的體積為V mL(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。為確定此氨基酸的分子式,還需得到的有關(guān)數(shù)據(jù)有(填字母) 。A.生成二氧化碳?xì)怏w的質(zhì)量B.生成水的質(zhì)量C.通入氧氣的體積D.該氨基酸的相對(duì)分子

18、質(zhì)量36編輯課件ppt(8)如果將裝置中B、C的連接順序變?yōu)?、,該?shí)驗(yàn)的目的能否達(dá)到?簡述理由: 。答案 (1)將裝置中的N2排凈a b (2)A和D D(3)CxHyOzNp+(x+ )O2 xCO2+ H2O+ N2(4)吸收未反應(yīng)的O2,保證最終收集的氣體是反應(yīng)生成的N2(5)水 這段玻璃管中如充滿氣體不能被收集和測(cè)量,導(dǎo)致較大的實(shí)驗(yàn)誤差(此外,可測(cè)出E、F一段導(dǎo)管中氣體的體積)點(diǎn)燃37編輯課件ppt(6)量筒中的液面應(yīng)與廣口瓶中的液面相持平 視線應(yīng)與刻度線、凹液面最低點(diǎn)相切(7)ABD(8)不能達(dá)到該實(shí)驗(yàn)的目的。因?yàn)閴A石灰是堿性干燥劑,將同時(shí)吸收H2O和CO2兩種氣體,使實(shí)驗(yàn)結(jié)果缺少必

19、要的數(shù)據(jù),無法確定該氨基酸的分子組成38編輯課件ppt易錯(cuò)題重練1.下列化學(xué)用語表示正確的是 ( )A.甲基的電子式:B.C(C2H5)4系統(tǒng)命名為3,3-二甲基戊烷C.正丁烷分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)為直線形D.天然橡膠的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式:39編輯課件ppt解析 化學(xué)用語是高考常考題型之一。A項(xiàng)中,甲基的電子式應(yīng)為 ;B項(xiàng)中,物質(zhì)的正確命名為3,3-二乙基戊烷;C項(xiàng)中,正丁烷分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)應(yīng)為鋸齒形;天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯,D正確。答案 D40編輯課件ppt2.對(duì)有機(jī)物 的下列說法中正確的是 ( )A.至少有10個(gè)原子在同一平面上B.至少有26個(gè)原子在同一平面上C.最多有26個(gè)原子

20、在同一平面上D.最多有16個(gè)原子在同一平面上解析 可把題中的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)一步展開不難發(fā)現(xiàn),能處在同一平面上的原子最多是分子中所含的41編輯課件ppt26個(gè)原子,因?yàn)樵撚袡C(jī)物的分子式是C14H12。由于苯環(huán)與“”相連的“CC”單鍵能旋轉(zhuǎn),故對(duì)所處平面來說無論單鍵怎樣旋轉(zhuǎn)至少也應(yīng)有10個(gè)原子位于該平面,圖中的、號(hào)C原子再加上、號(hào)C原子上的氫原子。但對(duì)于苯環(huán)的平面來說,至少也得有12個(gè)原子在同一平面上,故該分子同一平面上的原子數(shù)至少是12個(gè)。答案 C42編輯課件ppt3.(2008全國,8)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 ( )A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C.2-甲基丁

21、烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯43編輯課件ppt解析 通過命名確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu),然后根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷該組物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體。D選項(xiàng)和HCOOCH2CH2CH3的分子式不同,前者為C4H6O2,后者為C4H8O2,不符合同分異構(gòu)體的“同分”。答案 D44編輯課件ppt4.下列分子中,處在同一直線上的原子數(shù)目最多的是 ( )45編輯課件ppt解析 A項(xiàng)可寫成 ,共有6個(gè)原子在同一條直線上;B項(xiàng)由于 這種結(jié)構(gòu),兩個(gè)苯環(huán)與中間的C原子不可能在同一直線上,在同一直線上的原子數(shù)只能是4個(gè),即 ;根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn),D選項(xiàng)也只能有4個(gè)。答案 A46編輯課件ppt5.下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是 ( )47編輯課件ppt解析 B項(xiàng)中CH2CH3基團(tuán)可以通過旋轉(zhuǎn)而位于萘環(huán)所處的平面上;D項(xiàng)中,同時(shí)連在兩個(gè)苯環(huán)上的那個(gè)碳原子,如果它和苯

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