2021年四、芳香烴的命名

1、四、芳香烴的命名歐陽光明（2021.03.07）1含苯基的單環(huán)芳烴的命名最簡單的此類單環(huán)芳烴是苯（benzene）。其它的這類單環(huán)芳烴可以 看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一 種。命名的方法有兩種，一種是將苯作為母體。烴基作為取代基， 稱為XX苯。另一種是將苯作為取代基，稱為苯基（phenyl），它 是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團(tuán)，可簡寫成ph-，苯環(huán)以外 的部分作為母體，稱為苯（基）xx。例如：苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上 的相對位置的不同而引起的，命名時用鄰或。（ortho）表示兩個取 代基處于鄰位，用間或m （meta）表示兩個取

2、代基團(tuán)處于中間相隔 一個碳原子的兩個碳上，用對或p （para）表示兩個取代基團(tuán)處于 對角位置，鄰、間、對也可用1,2-、1,3-、1,4-表示。例如： 若苯環(huán)上有三個相同的取代基，常用“連”（英文用“vicinal”， 簡寫“vic”）為詞頭，表示三個基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”（英 文用“unsymmetrical”，簡寫unsym”）為詞頭，表示三個基團(tuán) 處在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，簡寫“syn”） 為詞頭，表示三個基團(tuán)處在1,3,5位。例如：當(dāng)苯環(huán)上有兩個或多個取代基時，苯環(huán)上的編號應(yīng)符合最低系列原 則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時，

3、與單環(huán)烷 烴的情況一樣，中文命名時應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能 小，英文命名時，應(yīng)按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次 盡可能小。例如：*歐陽光明*創(chuàng)編2021.03.07除苯外，下面六個芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其 它芳烴化合物可看作它們的衍生物。例如：2多環(huán)芳烴的命名分子中含有多個苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴(polycyclic arenes)。主要 有多苯代脂烴(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons)、聯(lián)苯(biphenyl)和稠合多環(huán)芳烴(fused polycyclic arenes)o多苯代脂烴的命名鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基

4、取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時，一般是將苯基作為取代基，鏈烴作為母體。例如：聯(lián)苯型化合物的命名兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。例 如：聯(lián)苯類化合物的編號總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始，第二個 苯環(huán)上的號碼分別加上()符號，第三個苯環(huán)上的號碼分別加上“”符號，其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基，編號的方向應(yīng)使 取代基位置盡可能小，命名時以聯(lián)苯為母體。例如：稠環(huán)芳烴的命名兩個或多個苯環(huán)共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡 單最重要的稠環(huán)芳烴是奈、蒽、菲。奈、蒽、菲的編號都是固定的，如上所示。奈分子的1,4,5,8位是等同的位置，稱為a位，2,3,6,7位也是等同的

5、位置，稱為&位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也稱為a位，2,3,6,7位 等同，也稱為P位，9,10位等同，稱為Y位。菲有五對等同的位 *歐陽光明*創(chuàng)編2021.03.07*歐陽光明*創(chuàng)編2021.03.07置，它們分別是：1,8, 2,7, 3,6, 4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱 格式與有機(jī)化合物名稱的基本格式一致。例如：3非苯芳烴分子中沒有苯環(huán)而又具有芳香性的環(huán)烴稱為非苯芳烴。單環(huán)非苯芳 烴的結(jié)構(gòu)一般符合Huckel規(guī)則。即它們都是含有4n+2個n電子的 單環(huán)平面共軛多烯。例如：常見的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。輪烯 (Annulenes)是一類單雙鍵交替出現(xiàn)的環(huán)狀烴類化合物。命名時將 成環(huán)的碳原子數(shù)放在方括號內(nèi)，括號后面寫上輪烯即可。也可以不 寫括號，用一短線將數(shù)字和輪烯相連。例如上面第四個化合物可稱 為18輪烯。輪烯也可以根據(jù)碳?xì)涞臄?shù)目來命名。18輪烯含有十 八個碳，九個雙鍵，所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。五、烴衍生物的系統(tǒng)命名烴分子中的氫被官能團(tuán)取代后的化合物稱為烴的衍生物。下面介紹 烴衍生物的系統(tǒng)命名：1常見