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1、有機(jī)合成與推斷1(2018浙江4月選考,T26)摩爾質(zhì)量為32gmol1的烴的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng),F(xiàn)是由兩種均具有芳香氣味的有機(jī)物組成的混合物。相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):請(qǐng)回答:(1)D中官能團(tuán)的名稱是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)DE的化學(xué)方程式是_。(4)下列說法正確的是_。A石油裂解氣和B都能使酸性KMnO4溶液褪色B可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時(shí)消耗等量的氧氣D有機(jī)物C和E都能與金屬鈉反應(yīng)解析:根據(jù)題意可知烴的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng),可能含有的官能團(tuán)是羥基或羧基,又因其摩爾質(zhì)量為32
2、gmol1,可確定A是CH3OH,結(jié)合各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可推出B為HCHO,C為HCOOH,C與E發(fā)生酯化反應(yīng)得到的F是由兩種均具有芳香氣味的有機(jī)物組成的混合物,可知D為丙烯,E是正丙醇和異丙醇的混合物。(1)D為丙烯,D中的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCHO。(3)丙烯為不對(duì)稱結(jié)構(gòu),與水加成的產(chǎn)物是正丙醇和異丙醇,所以DE的化學(xué)方程式是催化劑催化劑22CH3CH=CHH2OCH3CH2CH2OH、CH3CH=CHH2O。(4)A中,石油裂解氣中含有烯烴,B屬于醛類物質(zhì),都能使酸性KMnO4溶液褪色,正確;B中,碳酸鈉溶液可以與酸反應(yīng),溶解醇,降低酯的溶解度,正確;C中,相同
3、物質(zhì)的量的D(C3H6)、E(C3H6H2O)或F(C3H8CO2)充分燃燒時(shí)消耗的氧氣的量不相等,錯(cuò)誤;D中,有機(jī)物C為HCOOH,含有的官能團(tuán)是羧基,E是正丙醇和異丙醇的混合物,含有的官能團(tuán)是羥基,因此都能與金屬鈉反應(yīng),正確;故選ABD。答案:(1)碳碳雙鍵(2)HCHO催化劑2(3)CH3CH=CHH2OCH3CH2CH2OH、催化劑2CH3CH=CHH2O(4)ABD2(2019杭州高三質(zhì)檢)A、B均是煤干餾所得的烴類物質(zhì),都是重要的化工原料,A氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25gL1,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖:請(qǐng)回答:(1)A中官能團(tuán)的名稱為_;BD的反應(yīng)類型是_。(2)寫出CEF的化學(xué)方程式:
4、_。(3)下列說法正確的是_。A有機(jī)物A在催化劑條件下與水反應(yīng)后的產(chǎn)物與E互為同系物B只用水一種試劑就可以將C、D、F三種樣品區(qū)分出來C有機(jī)物B能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色D煤的氣化、液化也是綜合利用煤的方法,都屬于物理變化2解析:(1)A的摩爾質(zhì)量M1.25gL122.4Lmol128gmol1,故A為CH2=CH,其含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵;液體B為苯,D為硝基苯,由苯生成硝基苯的反應(yīng)為取代反22應(yīng)。(2)CH2=CH在催化劑作用下被O2氧化為CH3COOH(C);焦炭與水蒸氣反應(yīng)生成CO和H2,CO和H2在催化劑作用下反應(yīng)生成CH3OH(E);CH3COOH(C)與CH3OH(E)在
5、濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯(F)和水。(3)CH2=CH在催化劑條件下與水反應(yīng)后的產(chǎn)物為CH3CH2OH,CH3CH2OH與CH3OH互為同系物,A項(xiàng)正確;CH3COOH溶于水,硝基苯不溶于水且密度比水大,乙BD酸乙酯不溶于水且密度比水小,故只用水一種試劑就可以將三者區(qū)分出來,項(xiàng)正確;苯萃取溴水中的溴而使溴水褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;煤的氣化和液化均屬于復(fù)雜的物理化學(xué)變化,項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:(1)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(2)CH3COOHCH3OH濃硫酸CH3COOCH3H2O(3)AB3(2019嘉興選考檢測(cè))一些有機(jī)物(由碳、氫、氧三種元素中的2種或3種組成)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖(部分生成物已略去)。已知
6、:B和C的相對(duì)分子質(zhì)量均為46。E的相對(duì)分子質(zhì)量比B大14。請(qǐng)同答下列問題:(1)D中的官能團(tuán)名稱為_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)寫出C與E反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):_。(4)下列有關(guān)敘述正確的是_。AC是甘油的同系物BD中所有原子不可能處于同一平面上C有機(jī)物A在堿性條件下的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)D75%(體積分?jǐn)?shù))的C水溶液常用于醫(yī)療消毒解析:B和C的相對(duì)分子質(zhì)量均為46,且均為酯A的水解產(chǎn)物,則B和C分別為甲酸和乙醇,A為甲酸乙酯,進(jìn)一步可推知D為乙醛,E為乙酸。(1)D中的官能團(tuán)名稱為醛基。(2)A為甲酸乙酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH3。(4)同系物之間結(jié)構(gòu)相似、分子組成
7、相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),故甘油和乙醇不互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醛中含有甲基,故乙醛中所有C原子不可能處于同一平面上,B項(xiàng)正確;皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),項(xiàng)錯(cuò)誤;常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇水溶液進(jìn)行醫(yī)療消毒,D項(xiàng)正確。答案:(1)醛基(2)HCOOCH2CH3eqoac(,)(3)CH3COOHCH3CH2OH濃硫酸CH3COOCH2CH3H2O(4)BD4(2019浙江四地聯(lián)考)氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物,其合成路線如下:已知:同一個(gè)碳原子上連接2個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,會(huì)失去一個(gè)水分子。(1)下列說法不正確的是_。A由B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B物質(zhì)C分子內(nèi)存
8、在2個(gè)手性碳原子C得到氯吡格雷的同時(shí)生成乙二醇D1mol氯吡格雷最多能和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(2)由生成A的化學(xué)方程式為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境氫原子苯環(huán)上有多個(gè)取代基(5)寫出由乙烯、甲醇為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。解析:根據(jù)已知信息可知,A為,根據(jù)已知信息可知,B為結(jié)合C與D生成可推知,D為。A(1)和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),項(xiàng)正確;物質(zhì)C分子內(nèi)只存在1個(gè)手性碳原子(),B項(xiàng)錯(cuò)誤;由題給合成路線知,得到氯吡格雷的同時(shí)生成乙二醇,C項(xiàng)正確;1mol氯吡格雷最
9、多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。(4)由條件、知,該同分異構(gòu)體苯環(huán)上的取代基為Cl、Cl、CH2Cl,則符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案:(1)BD(5)5(2016浙江10月選考,T32)某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。已知:化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答:(1)下列說法不正確的是_。A化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng),不發(fā)生還原反應(yīng)B化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)C化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)D化合物F能形成內(nèi)鹽(2)BCD的化學(xué)方程式是_。(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有
10、醛基;1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)為探索新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。解析:與濃HNO3、濃H2SO4發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,由X的結(jié)構(gòu)式知A為,由已知信息知D為,A被KMnO4氧化生成B為,由BCD得C為,又化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體,由Y的結(jié)構(gòu)可知F為,G為H2NCHO,E為。(1)化合物C為,既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng),A錯(cuò)誤;化合物D為B,含有肽鍵可發(fā)生水解反應(yīng),正確;化合物E為,可發(fā)生取代反應(yīng),C正確;化合物F為可生成內(nèi)鹽,D正確。(4)由條件知含有CHO或,COOH顯酸性,NH2顯堿性,兩者反應(yīng),由條件知含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則滿足條件A的同分異構(gòu)體有(5)苯與乙烯為原料制備化合物F的合成路線為HNO3H2SO4催化劑2CH2=CH答案:(1)A6(2018浙江4月選考,T32)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺:已知:請(qǐng)回答:(1)下列說法不正確的是_。A化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)B化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體C化合物D具有堿性D嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)寫出CDE的化學(xué)方程式:_。(4)為探索新的合成路線,發(fā)現(xiàn)用化
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