2019版高考化學(xué)復(fù)習(xí)第十章有機物制備型實驗探究題學(xué)案新人教版

1、21有機物制備型實驗探究題分析制備流程熟悉重要儀器依據(jù)有機反應(yīng)特點作答有機物易揮發(fā)，反應(yīng)中通常采用冷凝回流裝置，以提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率有機反應(yīng)通常都是可逆反應(yīng)，且易發(fā)生副反應(yīng)，因此常使價格較低的反應(yīng)物過量，以提高另一反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的產(chǎn)率，同時在實驗中需要控制反應(yīng)條件，以減少副反應(yīng)的發(fā)生根據(jù)產(chǎn)品與雜質(zhì)的性質(zhì)特點，選擇合適的分離提純方法，如蒸餾、分液等1醇脫水是合成烯烴的常用方法，實驗室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實驗裝置(夾持和加熱裝置略)如下：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量密度/gcm3沸點/溶解性環(huán)己醇環(huán)己烯100820.96180.810216183微溶于水難溶于水已知：乙醇可以

2、和氯化鈣反應(yīng)，生成物微溶于水?！竞铣煞磻?yīng)】在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1mL濃硫酸。b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90?！痉蛛x提純】反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10g。回答下列問題：(1)儀器b的名稱是_。(2)加入碎瓷片的作用是_；如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是_。A立即補加C不需補加B冷卻后補加D重新配料(3)本實驗中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并_；在本實驗分離提純

3、過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的_(填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是_。(6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中，不可能用到的儀器有_。A蒸餾燒瓶B溫度計C吸濾瓶D球形冷凝管E接收器(7)本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是_。A41%B50%C61%D70%解析：(1)儀器b為直形冷凝管。(2)加入碎瓷片的作用是防止有機物在加熱時發(fā)生暴沸。如果在加熱時發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，這時必須停止加熱，待冷卻后補加碎瓷片。(3)醇分子間最容易發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚類化合物。(4)分液漏斗在使用前必須檢漏。環(huán)己烯的密度比水的小，所以環(huán)己烯應(yīng)從分液漏斗的上口倒出。(5)加入無水氯化鈣的目的是除去水

4、和環(huán)己醇(因為乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)，類比推知，環(huán)己醇和氯化鈣也可以反應(yīng))。(6)觀察題中實驗裝置圖知蒸餾過程中不可能用到吸濾瓶及球形冷凝管。(7)加入20g環(huán)己醇的物質(zhì)的量為20g100gmol10.2mol，理論上生成環(huán)己烯的物質(zhì)的量為0.2mol，質(zhì)量為0.2mol82gmol116.4g，實際得到環(huán)己烯的質(zhì)量為10g，則產(chǎn)率為100%61%。10g16.4g答案：(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3)(4)檢漏上口倒出(5)干燥(或除水除醇)(6)CD(7)C2乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。實驗室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：異戊醇乙酸乙酸異戊酯

5、相對分子質(zhì)量8860130密度/gcm30.81231.04920.8670沸點/131118142水中溶解性微溶溶難溶實驗步驟：在A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和23片碎瓷片。開始緩慢加熱A，回流50min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體，靜置片刻，過濾除去MgSO4固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140143餾分，得乙酸異戊酯3.9g。回答下列問題：(1)儀器B的名稱是_。(2)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后_(

6、填標(biāo)號)。a直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出b直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出c先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出d先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出(4)本實驗中加入過量乙酸的目的是_。(5)實驗中加入少量無水MgSO4的目的是_。(6)在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是_(填標(biāo)號)。6.5g置，主要用于冷凝回流，使反應(yīng)更徹底，故只有b項正確。(7)據(jù)OOHOH濃HSO4(7)本實驗的產(chǎn)率是_(填標(biāo)號)。a30%b40%c60%d90%(8)在進(jìn)行蒸餾操作時，若從130便開始收集餾分，會使實驗的產(chǎn)率偏_(填“高”或“低”)，其原因是_。解析

7、：(1)儀器B是球形冷凝管，起冷凝回流作用。(2)第一次水洗，主要除去大部分硫酸和乙酸，第二次水洗除去NaHCO3雜質(zhì)。(3)乙酸異戊酯的密度小于水，在水層上方。分液時先將水層從分液漏斗下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出。(4)該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加入過量乙酸，能夠提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率。(5)加入無水MgSO4固體的目的是除去混合物中的少量水分。(6)蒸餾操作中，需要測定餾分的溫度，所以溫度計水銀球應(yīng)放在蒸餾燒瓶的支管口處，b和c中溫度計位置均正確，但c中的冷凝裝置為球形冷凝管，它一般用作反應(yīng)裝eqoac(,2)OOH2O可知，4.4g異戊醇完全反應(yīng)消耗3.0g乙酸，故乙酸有剩余，生成乙酸異戊酯的

8、理論產(chǎn)量3.9g為6.5g，故該反應(yīng)的產(chǎn)率為100%60%。(8)異戊醇的沸點為131，蒸餾時，若從130開始收集餾分，將會有一部分未反應(yīng)的異戊醇被蒸出，使產(chǎn)率偏高。答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氫鈉(3)d(4)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率(5)干燥(6)b(7)c(8)高會收集少量未反應(yīng)的異戊醇3實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實驗裝置如圖，相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表)。溴苯甲醛1，2二氯乙烷間溴苯甲醛相對分子質(zhì)量16010699185密度/gcm33.1191.041.23511.587沸點/58.817983.52291069.25g其實驗步驟：步驟1：將三頸瓶中的一定

9、配比的無水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛(5.3g)充分混合后，升溫至60，緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的液溴，保溫反應(yīng)一段時間，冷卻。步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。步驟3：經(jīng)洗滌的有機相加入適量無水硫酸鈣固體，放置一段時間后過濾。步驟4：為了防止間溴苯甲醛因溫度過高被氧化，把步驟3處理得到的間溴苯甲醛加入少量鋅粉，同時采用某種方法，收集相應(yīng)餾分，其中收集到間溴苯甲醛為3.7g?；卮鹣铝袉栴}：(1)實驗裝置中采用的加熱方式為_，冷凝管的作用為_，錐形瓶中的試劑應(yīng)為_。(2)步驟1所加入的無水AlCl3的作用為_。(3)步驟2中

10、用10%NaHCO3溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的_(填化學(xué)式)。(4)步驟3中加入適量無水硫酸鈣固體的目的是_。(5)步驟4中，某種方法為_。(6)本實驗所得到的間溴苯甲醛的產(chǎn)率是_。解析：(1)由于反應(yīng)溫度低于100，因此為便于控制溫度，應(yīng)該采用水浴加熱；因溴易揮發(fā)，為使溴充分反應(yīng)，應(yīng)進(jìn)行冷凝回流，以提高原料利用率，因此冷凝管的作用為導(dǎo)氣、冷凝回流；發(fā)生取代反應(yīng)，生成間溴苯甲醛的同時生成HBr，用氫氧化鈉溶液吸收，防止污染空氣。(2)將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合，三種物質(zhì)中無水AlCl3為催化劑，1，2二氯乙烷為溶劑，苯甲醛為反應(yīng)物。(3)有

11、機相中含有的Br2、HCl可與NaHCO3反應(yīng)，用10%NaHCO3溶液洗滌，可除去溶于有機相的Br2、HCl。(4)4經(jīng)洗滌的有機相含有水，加入適量無水硫酸鈣固體，可起到除去有機相中水的作用。(5)減壓蒸餾，可降低沸點，避免溫度過高，導(dǎo)致間溴苯甲醛被氧化，因此步驟中某種方法是減5.33.7g壓蒸餾。(6)5.3g苯甲醛理論上可生成產(chǎn)品的質(zhì)量是185g9.25g，所以產(chǎn)率是100%40.0%。答案：(1)水浴加熱導(dǎo)氣、冷凝回流NaOH溶液(2)催化劑(3)Br2、HCl(4)除去有機相中的水(或干燥或除水都可)(5)減壓蒸餾(6)40.0%1苯胺為無色液體，還原性強，易被氧化；有堿性，與酸反應(yīng)

12、生成鹽。常用硝基苯與H2制備苯胺：部分裝置及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：其沸點/密度/gmL1溶解性硝基苯苯胺乙醚210.9184.434.61.201.020.71不溶于水，易溶于乙醇、乙醚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚不溶于水，易溶于硝基苯、苯胺實驗步驟：檢查裝置的氣密性，連接好C處冷凝裝置的冷水。先向三頸燒瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒壓滴液漏斗，換上溫度計。打開裝置A、B間活塞，向A中加入酸生成H2，向B中通入H2一段時間。點燃B處的酒精燈，加熱，使溫度維持在140進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，關(guān)閉裝置A、B間活塞，向三頸燒瓶中加入生石灰。調(diào)整好溫度計的位置，繼續(xù)加熱，收集182186餾分，得到較純苯胺?；卮鹣?/p>

13、列問題：(1)步驟中溫度計水銀球的位置在_。(2)下列關(guān)于實驗的敘述中，錯誤的是_。A冷凝管的冷水應(yīng)該從b進(jìn)從a出B實驗開始時，溫度計水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液中，便于控制反應(yīng)液的溫度C裝置A中應(yīng)使用鋅粉，有利于加快生成H2的速率混合液萃取分液萃取分液液A液AD加入沸石的目的是防止暴沸(3)若實驗中步驟和的順序顛倒，則實驗中可能產(chǎn)生的后果是_。(4)蒸餾前，步驟中加入生石灰的作用是_。(5)有學(xué)生質(zhì)疑反應(yīng)完成后，直接蒸餾得到苯胺的純度不高，提出以下流程：反應(yīng)后鹽酸水溶NaOH溶液乙醚有機低溫減壓蒸餾較純苯胺苯胺在酸性條件下生成鹽酸苯胺被水萃取，在堿性溶液中又生成苯胺被有機溶劑反萃取，這種萃取反萃取法簡

14、稱反萃。實驗中反萃的作用是_；在分液漏斗中進(jìn)行萃取分液時，應(yīng)注意適時放氣，其目的是_。解析：(1)步驟中收集182186餾分，得到較純苯胺，反應(yīng)時溫度計需測量苯胺蒸氣的溫度，所以溫度計的水銀球應(yīng)該放在三頸燒瓶出氣口附近。(2)A.冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水從冷凝管下口進(jìn)入，上口流出，這樣冷凝效果好，該實驗冷凝管的冷水應(yīng)該從a進(jìn)b出，A錯誤；B.用硝基苯與H2制備苯胺，反應(yīng)溫度為140，實驗開始時，溫度計水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液中，便于控制反應(yīng)液的溫度，B正確；C.裝置A為制取氫氣的簡易裝置，使用鋅粉，雖有利于加快生成H2的速率，但固液無法分離，無法控制反應(yīng)速率，C錯誤；DD.由于沸石的多孔結(jié)構(gòu)，

15、液體變氣體會逐步釋放，防止突然迸發(fā)，所以沸石能防暴沸，正確。(3)若實驗中步驟和的順序顛倒，則實驗裝置中的空氣無法排除，加熱時氫氣遇氧氣發(fā)生爆炸，且生成的苯胺被氧氣氧化。(4)生石灰為氧化鈣，能和水反應(yīng)生成氫氧化鈣，苯胺有堿性，與生石灰不反應(yīng)，所以蒸餾前加入生石灰，能除去反應(yīng)中生成的水。(5)苯胺在酸性條件下生成鹽酸苯胺被水萃取，去除了一部分不溶于水的雜質(zhì)，在堿性溶液中又生成苯胺被有機溶劑反萃取，又去除了一部分不溶于有機溶劑的雜質(zhì)，實驗中反萃能除去苯胺中較多的雜質(zhì)，有利于蒸餾提純；在分液漏斗中進(jìn)行萃取分液時，適時放氣，減小漏斗內(nèi)的壓強，使漏斗內(nèi)外壓強一致，防止液體噴出造成安全事故。答案：(1)

16、三頸燒瓶出氣口附近(其他合理答案均可)(2)AC(3)加熱時氫氣遇氧氣發(fā)生爆炸；生成的苯胺被氧氣氧化(4)除去反應(yīng)中生成的水(5)除去苯胺中較多的雜質(zhì)，有利于蒸餾提純(其他合理答案均可)減小漏斗內(nèi)的壓強，使漏斗內(nèi)外壓強一致(其他合理答案均可)2實驗室制備硝基苯的反應(yīng)原理和實驗裝置如下：主要副反應(yīng)：在溫度稍高的情況下會生成間二硝基苯。有關(guān)數(shù)據(jù)和性質(zhì)如下表：物質(zhì)熔點/沸點/密度/gcm3溶解性苯硝基苯間二硝基苯濃硝酸濃硫酸5.55.78980210.9301833380.881.2051.571.41.84微溶于水難溶于水微溶于水易溶于水易溶于水實驗步驟如下：取100mL燒杯，用20mL濃硫酸與1

17、8mL濃硝酸配制混合酸，將混合酸小心加入B中；把18mL(15.84g)苯加入A中；向室溫下的苯中逐滴加入混合酸，邊滴邊攪拌，混合均勻，在5060下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；將反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗滌并分液；分出的產(chǎn)物加入無水CaCl2顆粒，靜置片刻，然后倒入蒸餾燒瓶，棄去CaCl2，進(jìn)行蒸餾純化，收集205210餾分，得到純硝基苯18g?；卮鹣铝袉栴}：(1)圖中儀器C的作用是_。(2)配制混合酸時，能否將濃硝酸加入到濃硫酸中，并說明理由：_。(3)為了使反應(yīng)在5060下進(jìn)行，常用的方法是_。反應(yīng)結(jié)束并冷卻至室溫后A中液體就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黃色的原因是_。(4)在洗滌操作中，第二次水洗的作用是_。(5)在蒸餾純化過程中，因硝基苯的沸點高于140，應(yīng)選用空氣冷凝管，不選用直形冷凝管的原因是_。(6)本實驗所得到的硝基苯產(chǎn)率是_。解析：(1)由儀器的結(jié)構(gòu)特征分析，儀器C為球形冷凝管，其作用為冷凝回流。(2)濃硝酸與濃硫酸混合會放出大量的熱，若將濃硝酸加入到濃硫酸中，濃硝酸的密度小于濃硫酸，可能導(dǎo)致液體迸濺。(3)因為反應(yīng)在5060下進(jìn)行，低于水的沸點，可以利用水浴加熱。反應(yīng)后硝基苯中溶有濃硝酸分解產(chǎn)生的NO2(或硝酸)等雜質(zhì)，使粗硝基苯呈黃色。(4)先用少量水洗除去濃硫酸和濃硝酸，再用氫氧化鈉除去溶解的少