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1、高三化學(xué)專題 有 機(jī) 推 斷 題已知有機(jī)物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是 (1)加聚反應(yīng) (2)加成反應(yīng) (3)使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (4)與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 (5)與KOH溶液反應(yīng) A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5) CH2=CH-CH2-OH-CHO( C )思考:有機(jī)物性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)種類官能團(tuán)數(shù)目1由官能團(tuán)的特殊反應(yīng)確定2由反應(yīng)條件確定3由化學(xué)式或元素守恒確定4由反應(yīng)歷程確定 1.由反應(yīng)時(shí)的物料關(guān)系確定2.由有機(jī)物的式量變化確定3.由化學(xué)式猜測(cè)有機(jī)推斷方法 1. 根據(jù)性質(zhì)推斷2根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 3. 根據(jù)數(shù)據(jù)推斷 4.

2、根據(jù)新信息推斷 1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)2能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)3能使溴水褪色的物質(zhì)4能被氧化的物質(zhì)5顯酸性的有機(jī)物6能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)7既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物8能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物9、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)1密度比水大的液體有機(jī)物2、密度比水小的液體有機(jī)物3能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)4不溶于水的有機(jī)物5常溫下為氣體的有機(jī)物物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 1.根據(jù)性質(zhì)推斷有特殊性質(zhì)的有機(jī)物歸納(1)含氫量最高的有機(jī)物是:(2)一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧氣量最大的是:(3)完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2和H2O的: (4)使FeCl3溶液顯特殊顏色的:(5)能水解的: (6)含有羥基

3、的: (7)能與Na2CO3作用生成CO2的:(8)能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的:CH4CH4烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、酯;(符合通式CnH2nOx 的物質(zhì),x= 0,1,2 酯、鹵代烴、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì)); 醇、酚、羧酸、糖類 (能發(fā)生酯化反應(yīng),有些可與Na作用生成H2);羧酸類;羧酸和酚類等。酚類化合物; 例1.化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì):可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體;與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì);可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸;催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);脫水反應(yīng)的產(chǎn)物,經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。請(qǐng)回答:對(duì)該化合物的

4、結(jié)構(gòu)可作出的判斷是。 A.苯環(huán)上直接連有羥基 B.肯定有醇羥基 C.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基 D.肯定是芳香烴 該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 A和Na反應(yīng)的化學(xué)方程式:。B、C例2.已知F的碳原子在同一直線上;H為環(huán)狀化合物,分子式C4H6O2,請(qǐng)回答以下問(wèn)題。A中可能含有哪些官能團(tuán)?。1molA和2molH2反應(yīng)生成1molG,請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。 A的一種同分異構(gòu)體與A含相同官能團(tuán),請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。推斷B、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。醛基 羧基 碳碳雙鍵HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH2根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 某些反應(yīng)類型是一些有機(jī)物所特有的,只要抓住這些特征轉(zhuǎn)化關(guān)系,也就找到了解決問(wèn)題的突破口

5、。如已知A、B、C、D四物質(zhì)間有如下關(guān)系: 立即可推出A為一種醇,而 B、C為對(duì)應(yīng)的氧化產(chǎn)物醛和羧酸,D是醇A與酸 C酯化的產(chǎn)物。這是因?yàn)槟苓B續(xù)發(fā)生兩步氧化的物質(zhì)只有醇(伯醇)。再結(jié)合題中的其他信息,可以確定A、B、C、D具體為何物質(zhì)。有機(jī)物的重要轉(zhuǎn)化關(guān)系:一個(gè)重要轉(zhuǎn)化關(guān)系:烯烴 氧化 醛 氧化 羧酸 醇一個(gè)重要的中心物質(zhì):烯烴一個(gè)重要的中心反應(yīng):酯化反應(yīng) 重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)雙鍵的加成和加聚: (2)醇的消去反應(yīng): (3)醇的催化氧化反應(yīng): (4)酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 (5)有機(jī)物成環(huán)反應(yīng): 雙鍵之一斷裂,加上其它原子或原子團(tuán)或斷開鍵相互連成鏈。 總是消去和羥基所在碳原子相鄰的碳

6、原子上的氫原子,若沒(méi)有相鄰的碳原子(如 CH30H)或相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。 和羥基相連的碳原子上若有二個(gè)或三個(gè)氫原子,被氧化為醛;若有一個(gè)氫原子被氧化為酮;若沒(méi)有氫原子,一般不被氧化。 a.二元醇脫水,b.羥酸的分子內(nèi)或分子間酯化,c.氨基酸脫水,d.二元羧酸脫 例3.下圖為有機(jī)物A,B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X,Y的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 水化 氧化 氧化 C A D E X 還原 Y F B G已知:A,B,X都符合通式CnH2nO n / 2 1, X和Y互為同分異構(gòu)體,又是同類有機(jī)物,B分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出A,B,X,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2C

7、HO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3 例4.有機(jī)物A是一種含溴的酯,分子式為C6H9O2Br,已知有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:B,C,D,E均含有相同的碳原子數(shù),B既能使溴水褪色,又能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2,D先進(jìn)行氧化再消去即能轉(zhuǎn)化為B,經(jīng)測(cè)定E是一種二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液則A,B,C,D,E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:C C C(1) (2) (3)A:CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB:CH2=CHCOOH C: CH2=CHCOONa D:CH2CH2-CH2OH

8、 或 CH3CH-CH2OH E: CH2-CH-CH3 | | Br Br OH OH 或CH2-CH2-CH2 OH OH 3.根據(jù)數(shù)據(jù)推斷 這類題目同時(shí)考查考生的計(jì)算能力和推斷能力。解此類題的依據(jù)是:有機(jī)物的性質(zhì),有機(jī)物的通式。解此類題的步驟是: (1).由題目所給的條件求各元素的原子個(gè)數(shù)比, (2).確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式(或最簡(jiǎn)式), (3).根據(jù)分子量或化學(xué)方程式確定分子式, (4).根據(jù)化合物的特征性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式。其程序可概括為: 原子個(gè)數(shù)比 實(shí)驗(yàn)式 分子式 結(jié)構(gòu)式。 1.不飽和鍵數(shù)目的確定一分子有機(jī)物加成一分子H2(或Br2)含有一個(gè)雙鍵;加成兩分子H2(或Br2)含有一個(gè)叁鍵或兩

9、個(gè)雙鍵;加成三分子H2含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)。一個(gè)雙鍵相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。 2.符合一定碳?xì)浔?物質(zhì)的量比)的有機(jī)物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等 重要的數(shù)據(jù)關(guān)系3.式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物(常見物質(zhì)) 式量為28的有:C2H4、N2、CO 式量為30的有:C2H6、NO、HCHO 式量為44的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20 式量為46的有:C2H50H、HCOOH,NO2 式量為60的有:C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量為74的有:C4H9

10、OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3 式量為100的有: 式量為120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、 NaH2PO4、MgHP04、FeS2。 式量為128的有:C9H20(壬烷)、C10H8 (萘) 、CaCO3、KHCO3、Mg3N2 重要的數(shù)據(jù)關(guān)系MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2例5.已知羥基不能與雙鍵直接相連c=cOH 不穩(wěn)定,若0.5摩有機(jī)物恰好與1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: _CH3CHCHCH3 | | O

11、H CH3CH3C CCH | O H CH3CH3CC=CH2 | O CH3 CH2CCCH2 | | OH CH3例6.標(biāo)況下,某氣態(tài)烴1.12L,與含16克溴的溴水恰好完全加成,生成物中每個(gè)碳原子上都有一個(gè)溴原子,則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_CH2=CHCH=CH2例7.0.1molCnHmCOOH與溴完全加成時(shí),需溴32g,0.1mol該有機(jī)物完全燃燒時(shí)產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為3.4mol,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-。C17H31COOH 例8.有機(jī)物A、B、C都是僅含C、H、O三種元素的羧酸酯,它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有苯環(huán)。A的水解混合液不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B和C

12、的水解混合液分別都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相對(duì)分子質(zhì)量是其同系列中最小的。(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量是 ,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;(2)B的相對(duì)分子質(zhì)量比A少13,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: ;(3)C的相對(duì)分子質(zhì)量和A相等,則C的可能結(jié)構(gòu)有 (填數(shù)字)種,寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。2004年廣一模23題(1)212(2分), (1分) (共3分) (2)(2分) (3)7 ,(2分) 答案:等(1分) 深入理解新信息,充分運(yùn)用新信息 要注意加強(qiáng)題給新信息與所要求合成的物質(zhì)問(wèn)的聯(lián)系找出其共同性質(zhì),有時(shí)根據(jù)需要還應(yīng)從已知信息中通過(guò)對(duì)比、分析、聯(lián)想,開發(fā)出新的信息并加以利用。例如:以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁

13、醇(CH3CH2CH2CH20H)。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物()可看成是由(I)中的碳氧雙鍵斷開,分別跟()中的2位碳原子和2位氫原子相連而得。()是一種3羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛) 4.根據(jù)新信息推斷2003年24題 例9.烷基苯在高錳酸鉀的作用下,側(cè)鏈被氧化成羧基,例如化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3種一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑劑,D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一種常用的指示劑酚酞,結(jié)構(gòu)如圖2。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:2003年24題 例9.烷基苯在高錳酸鉀的作用下,側(cè)鏈被氧化成羧基,例如化合物AE的轉(zhuǎn)化

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