[PPT]276頁(yè)注冊(cè)通用設(shè)備工程師基礎(chǔ)考試普通化學(xué)（附帶習(xí)題及答案）

1、第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)一有機(jī)物的特點(diǎn)：有機(jī)物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氫，其次是氧、氮、硫、磷和鹵素，因此有機(jī)物被稱做碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。其特點(diǎn)為：（1）數(shù)目龐大（2）結(jié)構(gòu)復(fù)雜（3）難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（4）受熱易分解，大多可以燃燒（5）不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低二有機(jī)化合物的分類(lèi)1 烴:分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物.即碳?xì)浠衔?烴的分類(lèi)及結(jié)構(gòu)特征例題137.下列基團(tuán)不是烴基的是:A.-C6H5 B.-CH2-CH3 C.-CH=CH2 D.-O-CH3類(lèi)別舉例官能團(tuán)鹵代烴一鹵甲烷CHX3X(F、Cl、Br、I)醇乙醇CHOH25OH2.烴的衍生物烴的衍生物的分類(lèi)及結(jié)構(gòu)特征三有機(jī)

2、化合物的命名鏈烴及其衍生物的命名原則（）選擇主鏈飽和烴：選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。不飽和烴：選含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。鏈烴衍生物：選含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。（）主鏈編號(hào)：從距官能團(tuán)、不飽和鍵和支鏈最近的一端C原子開(kāi)始，用1，2，3.編號(hào)。（4）寫(xiě)出全稱：將取代基的位置編號(hào)、數(shù)目、名稱寫(xiě)在前面，母體化合物的名稱寫(xiě)在后面。母體化合物的名稱用天干數(shù)目：甲、 乙、 丙、丁、 戊、 己、 庚、 辛、 壬、 癸表示 。稱某烷、某烯、某醇、某醛、某酸等；有n個(gè)取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前，復(fù)雜的寫(xiě)在后。相同的取代基和官能團(tuán)的數(shù)目，用二、三，.表示。3丙基2己醇CH3CH3| |CHCH2CCH3| |OH

3、CH34，4-二甲基-2-戊醇O CH3|CH3 CCH2CH CH34甲基2戊酮OCH3 COCH2CH3乙酸乙酯OCH3 CH2COCH3丙酸甲酯CH2CCOOCH3|CH3甲基丙烯酸甲酯110.下列物質(zhì)的命名正確的是（ B ）A、3-丁烯B、2-乙基-1-戊烯C、3，4-二甲基-4-戊烯D、2-甲基-3-丙基-2-戊烯18.已知己酸與乙酸乙酯的溶液的混合物中氫(H)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7%,其中碳(C)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:A.42.0%B.44.0% C.48.6% D.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：CH3COOCH2CH32芳烴及其衍生物的命名原則：詞頭（取代基）

4、詞尾（母體化合物）如甲苯，乙苯。（）苯環(huán)上兩個(gè)相同取代基的位置可用“鄰”、“間”、“對(duì)”表示。例如：（）苯環(huán)上三個(gè)相同的取代基的位置可用“連” “偏”“均”表示。（）苯環(huán)上連接簡(jiǎn)單烴基、硝基（）、鹵素（）時(shí)，以苯環(huán)為母體。乙苯（）苯環(huán)上連接復(fù)雜烴基、不飽和烴基、氨基(NH2)、羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、磺酸基(SO3H)、時(shí)，以苯基為取代基。例如：(5)萘環(huán)上碳的位次：四有機(jī)化合物的重要反應(yīng)（一）氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)指在分子中加入氧或去掉氫的反應(yīng)。氧化分為：完全氧化完全燃燒生成二氧化碳和水等。部分氧化生成其他含氧的有機(jī)化合物。1不飽和烴的氧化（）雙鍵的部分氧化：1）在一般氧化

5、劑（O2或冷稀堿性KMnO4溶液）作用下可使CC鍵斷裂。例如：2）在強(qiáng)氧化劑（酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液）作用下可使CC鍵中鍵及鍵均斷裂。例如：（2）叁鍵的部分氧化：一般鍵及鍵均斷裂。例如：3CHCH 10KMnO42H2O6CO210KOH10MnO22芳烴的氧化苯環(huán)不易氧化,烷基取代基不論長(zhǎng)短,一般都氧化成羧基。例如:3.醇的氧化：被氧化的能力：伯醇仲醇叔醇伯醇: R-CH2-OH仲醇: R-CH-OHRR|叔醇: R-C-OHR（） 伯醇氧化生成醛（緩慢氧化)，進(jìn)一步氧化生成羧酸。（） 仲醇氧化生成酮。（） 叔醇不易氧化。醛的氧化被氧化的能力：醛酮醛可以被一些弱氧化劑氧化

6、成羧酸，可利用這一性質(zhì)來(lái)鑒別醛酮。鑒別試劑：（1）多倫試劑(AgNO3的氨水溶液）：可以被醛還原產(chǎn)生黑色Ag的沉淀。（2)裴林試劑（CuSO4溶液和酒石酸甲鈉的堿性溶液）：可以被醛還原產(chǎn)生紅色的Cu2O沉淀。（二）取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)化合物中氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替的化學(xué)反應(yīng)。烷烴和芳烴在光、熱或催化劑的作用下易發(fā)生取代反應(yīng)。1.烷烴的取代反應(yīng)例如：2.芳烴的取代反應(yīng)幾種重要的取代反應(yīng)例如：（三）消去反應(yīng)從有機(jī)化合物分子中消去一個(gè)小分子化合物（如HX、H2O等）的反應(yīng)。1.醇的消去反應(yīng)(1)醇分子內(nèi)脫水生成稀烴。如，查氏規(guī)則:醇分子內(nèi)脫水，主要是從含氫較少的碳原子上脫去氫原子。(2) 醇

7、與HX發(fā)生分子間脫水生成鹵代烴該反應(yīng)速度：叔醇仲醇伯醇，可用盧卡斯試劑(HClZnCl)與醇作用，產(chǎn)生鹵代烴出現(xiàn)渾濁的速度來(lái)鑒別三種醇。(3)兩種醇之間發(fā)生分子間脫水生成醚2、鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴與KOH（或NaOH）的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)。氫原子是從含氫較少的碳原子上脫去。如，3、羧酸的脫水反應(yīng)（1）兩個(gè)羧酸分子之間脫水生成酸酐（2）羧酸分子與醇分子之間脫水生成羧酸酯（3）羧酸分子與NH3分子之間脫水生成酰胺（四）加成反應(yīng)：不飽和的雙鍵、三鍵重新打開(kāi)，即鍵斷裂，兩個(gè)一價(jià)的原子或原子團(tuán)加到不飽和鍵的兩個(gè)碳原子上的反應(yīng)。1不飽和烴的加成（1）烯烴的加成結(jié)構(gòu)對(duì)稱烯烴：結(jié)構(gòu)不對(duì)稱烯烴：結(jié)構(gòu)不對(duì)

8、稱烯烴和水、氯化氫等極性試劑加成時(shí)馬氏規(guī)則：帶正電的部分（如氫原子）主要加到含氫較多的碳原子上。R-CH = CH2 + HCl RCH ClCH3（2）炔烴的加成HC CH + HCl HC CH + HCN CH2CHCl ，氯乙烯：合成聚氯乙稀塑料的單體；CH2CHCN ，丙烯腈：合成聚丙烯腈的單體；2羰基的加成(1)羰基和結(jié)構(gòu)對(duì)稱的化合物加成。醛和酮中的羰基（ CO）中的鍵易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)。(2)羰基和結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的化合物加成時(shí)，后者帶負(fù)電的部分加到羰基碳原子上；帶正電的部分加到羰基氧原子上。（五）催化加氫在催化劑的作用下，不飽和化合物與還原劑氫的加成反應(yīng)。碳-碳雙鍵或三鍵，加氫成為

9、飽和鍵。常用催化劑鈀、鉑、鎳等。48、在熱力學(xué)標(biāo)準(zhǔn)條件下，0.100mol的某不飽和烴在一定條件下能跟0.200g的H2發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和烴，完全燃燒時(shí)生成0.300mol的CO2氣體，則該不飽和烴是（）A、CH2= CH2；B、CH3CH2CH= CH2 ；C、CH3CH= CH2；D、CH3CH2CHCH2答：C110.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為:CH3 CH3| |CH3CCH CH2CH2CCHCHO判斷下列說(shuō)法不正確的是（ ）A.它可使KMnO4溶液褪色; B.它可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng);C.它可使溴水褪色;D.它在催化劑的作用下加氫,最后產(chǎn)物的分子式是C10H20O該分子與氫發(fā)生加成反

10、應(yīng)分子結(jié)構(gòu)為CH3 CH3| |CH3 CHCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH即C10H22O五、加聚反應(yīng)由一種或多種含不飽和鍵的單體,通過(guò)加成反應(yīng),相互結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。（1）均聚反應(yīng)僅由一種單體聚合而成，分子鏈只包含一種單體。生成的聚合物稱均聚物。聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等聚合物的制得。有些環(huán)狀化合物，鏈易被打開(kāi)，發(fā)生聚合反應(yīng)。如，尼龍6：由己內(nèi)酰胺 HN（CH2）5CO單體聚合而成。(2) 共聚反應(yīng)由具有兩種或兩種以上單體同時(shí)進(jìn)行聚合，則生成的聚合物含有多種單體構(gòu)成的鏈節(jié)，這種聚合反應(yīng)稱為共聚反應(yīng)。生成的聚合物稱共聚物。ABS工程塑料：丙烯腈(CH2=CH-CN)丁二烯(

11、CH2=CH-CH=CH2)苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三種不同單體共聚而成。12ABS樹(shù)脂是下列哪幾種物質(zhì)的共聚物：A. 丙稀腈、乙烯B. 丙烯腈、1，3丁二烯、苯乙烯C. 苯烯腈、1，3丁二烯D. 乙烯腈、苯答:B分析：ABS工程塑料是由丙烯腈(CH2=CH-CN)、1，3丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)、苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三種不同單體共聚而成。例：聚丙烯酸的結(jié)構(gòu)式為：CH2-CHnCO2R它屬于（）無(wú)機(jī)物，有機(jī)物，高分子化合物，離子化合物，共價(jià)化合物A, B, C, D, （七）縮聚反應(yīng)：指具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的一種或多種單體相互縮合生成高聚物，同時(shí)有低分子物質(zhì)

12、（如水、鹵化氫、氨、醇等）析出的反應(yīng)。尼龍66:己二酸(HCOO-(CH2)4-COOH)己二胺(H2N-(CH2)6-NH2)尼龍66易溶于甲酸等極性溶劑。例題100. 下 列 化 合 物 中 , 可 用 來(lái) 合 成 縮 聚 物 的 是_。A.CH3NH2 B.HCOOH C.H2CCHClD.112.下列化合物中不能進(jìn)行縮聚反應(yīng)的是（ D ）A、COOHCH2CH2CH2COOHC、H2N（CH2）5COOHB、HOCH2CH2OHD、HN（CH2）5CO可與溴、氫、氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)五典型有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及用途典 型 有 分子式機(jī) 化 合物性質(zhì)用途甲烷CH4是一種沒(méi)有顏色、沒(méi)有氣味的

13、氣體。難溶于水,易燃燒,光照下易和氯發(fā)生取代反應(yīng),高溫可發(fā)生分解甲烷是天然氣的主要成分,是一種高熱值的優(yōu)質(zhì)清潔燃料。甲烷又名沼氣,是一種簡(jiǎn)便、廉價(jià)、高效的清潔能源。其分解的炭黑可用于制造顏料、油墨、油漆乙炔C2H2乙炔俗名電石氣,純的乙炔無(wú)色無(wú)味, 乙炔在氧氣里燃燒,產(chǎn)生的氧炔微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑?？扇紵? 焰,溫度高達(dá)3000,可用來(lái)切割和焊接金屬。由于與氯化氫發(fā)生加成生成氯乙稀,故是一種重要的有機(jī)原料苯C6H6沒(méi)有顏色,帶有特殊氣味的液體,不溶于水?？砂l(fā)生取代、加成反應(yīng),可在空氣中燃燒苯是一種重要的有機(jī)化工原料,廣泛用來(lái)合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料甲苯C6H5CH3和苯

14、有相似的性質(zhì),也可發(fā)生取代、加成反應(yīng), 在空氣中燃燒帶有濃煙。甲苯也是合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料的重要原料乙醇CHOH25俗稱酒精,易揮發(fā),能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物,能和水任意混合?？珊徒饘兮c、氫鹵酸、酸反應(yīng);可燃燒可用作實(shí)驗(yàn)室和內(nèi)燃機(jī)的燃料,也是一種重要的有機(jī)化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一種有機(jī)溶劑;醫(yī)療上可作消毒劑苯酚CHOH65純凈的苯酚無(wú)色,具特殊氣味,小部分因空氣氧化而顯粉紅色,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。具弱酸性;苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng);和FeCl作用顯紫3色。與甲醛（蟻醛）發(fā)生縮聚反應(yīng)可制酚醛樹(shù)脂重要的化工原料,可用來(lái)制造酚醛塑料、合成纖維、醫(yī)藥、燃料、農(nóng)藥等,

15、純凈的苯酚可殺菌、止痛、消毒等乙醛CHCHO3沒(méi)有顏色，具刺激氣味的液體，能發(fā)生加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)，和銀氨試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來(lái)生產(chǎn)乙酸、丁醇等乙酸CHCOOH3是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來(lái)生產(chǎn)乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纖維、噴漆溶劑、增塑劑、香料染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥等乙酸乙酯CHCOOCHCH323是具強(qiáng)烈刺激氣味的液體，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)是一個(gè)很好的溶劑，并用于飲料和果糖的果子香料乙胺CHCHNH322易揮發(fā)，有氨的氣味或魚(yú)腥味，和水形成氫鍵，易溶于水；具堿性，和酸發(fā)生反應(yīng)重要的胺類(lèi)化合物,可用于合成染

16、料、藥物等苯胺CHNH652具有特殊氣味的無(wú)色油狀液體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,有毒。具有弱堿性,易被氧化而變色是一種重要的胺類(lèi)化合物,是合成染料(苯胺染料)、藥物(磺胺藥物)等的中間體聚氯乙烯PVC絕緣性好,耐酸堿,難燃,具自熄性,100120易分解出氯化氫,熱穩(wěn)定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙發(fā)、桌布、窗簾、雨傘、包裝袋、還可做涼鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定,耐酸、堿,耐溶劑性能好,吸水性低,無(wú)毒,受熱易老化制造食品包裝袋,各種飲水瓶、容器、玩具等,還可制各種管材、電線絕緣層ABS塑料無(wú)毒、無(wú)味,易溶于 用于家用電器、箱酮、醛、酯等有機(jī)溶 包、裝飾板材、汽車(chē)劑。耐磨性、抗

17、沖擊 飛機(jī)等的零部件性能好丁苯橡膠耐水,耐老化性能,特別是耐磨性和氣密性好,缺點(diǎn)是不耐油,抗撕強(qiáng)度小為合成橡膠中最大的品種。廣泛用于制造汽車(chē)輪胎和皮帶,和天然橡膠混合,可做密封材料和電絕緣材料順丁橡膠彈性、耐老化、耐低 為合成橡膠的第二大溫、耐磨性都超過(guò)天 品種,約60%用于制造然橡膠,缺點(diǎn)是抗撕裂 輪胎能力差,易出現(xiàn)裂紋尼龍66強(qiáng)韌耐磨,彈性高,質(zhì)量輕,染色性好,吸濕率較大,吸汗性適當(dāng),但容易走樣約一半作衣料,一半用于工業(yè)生產(chǎn), 工業(yè)生產(chǎn)中主要做輪胎簾子線47.下列各組物質(zhì)只用水就能鑒別的是（ ）A、苯 乙酸 四氯化碳B、乙醇 乙醛 乙酸C、乙醛 乙二醇 硝基苯D、甲醇 乙醇 甘油47. 正確答案是A.提示：乙酸溶于水，苯不溶于水但密度比水小，四氯化碳不溶于水但密度比水大。6B.聚乙烯 C.尼龍66 D.聚異戊二烯例：下列物質(zhì)中，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是：A,苯甲醛 B,乙苯C,苯 D,苯乙烯113.