大學(xué)有機(jī)方程式總結(jié)(完美)

1、.烷煌的化學(xué)反應(yīng)：L鹵代（F2, I 2不可作鹵化劑）CH 3CH 2CH 3+Cl 2h（25 C）2.硝化,磺化，氧化（略）完美基本有機(jī)反應(yīng)CH4+C12 hCH3C1+CH 2c12+CHCl 3+CCl 4+HClCH3CHCICH 3(57%)+CH 3CH2CH2Cl(43%)烯煌的化學(xué)反應(yīng):L力口鹵素：CH3CH=CH 2+Br2 CCl4CH3CHBr CH2Br.加氫鹵酸：CH 3CH=CH 2+HBr - CH3CHBr - CH 3有區(qū)域選擇，符合馬氏規(guī)則.與無機(jī)酸：CH 3CH=CH 2+H2SO4-CH3CH(OSO 3H) CH 3CH 3CH=CH 2+HOCl

2、f CH3CH(OH) CH2CI.與水加成：CH3CH=CH 2 H2SO4 CH3CH(OSO 3H)-CH3 H2O CH3CH(OH)CH 3. . 一.與硼烷加成：CH3CH=CH 22 6(CH 3CH2CH 2)3B2( ) CH3CH2CH 2OH順式加成，反馬氏取向生成1醇、，一八, ，一 _過氧化物.過氧化物存在下，反馬氏取向：CH3CH=CH 2+HBr -CH3CH2CH3BrHCl無此反應(yīng).催化加氫成烷燒：用Pt,Pd,Ni等.高鎰酸鉀氧化:酸性：CH3CH=CH 2+KMnO 4堿性：CH3CH=CH 2+KMnO 4CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+K

3、OHCH 3COOH+CO 2 T9.臭氧化：RRC=CHRO3OHH /R O-/CHR 一可根據(jù)產(chǎn)物推斷反應(yīng)物結(jié)構(gòu) o/故多用于雙鍵位置判定Zn-H2OH2O2 輸 2。RCOR+R COOHRCOR+R choLiAlH 4 RRCHOH+R CH 2OH10.催化氧化：CH 2=CH 2+O 2Ag/20-3 C CH2-CH2OCH2=CH 2+O2 PdCl2CuCl2 CH 3CHO 多用于工業(yè)生產(chǎn).-取代反應(yīng)：CL/400-600 C氯代：CH2=CHCH 32CH 2=CH - CH2CI澳代：CH2=CHCH 3 NBSCH2=CHCH2Br兩個(gè)反應(yīng)均為自由基取代反應(yīng)，NB

4、S即N-澳代琥珀酰亞胺.重排：（CH3）3CCH=CH 2 HCl（CH 3）2CCICH（CH 3）2（主）+（CH 3）3CCHCICH 3（次）這一重排是由于分步加成和第一步中，由H+對雙鍵的加成生成碳正離子，其穩(wěn)定性 3 2 1 ,故在可能的情況下，它將以重排的方式趨于更穩(wěn)定的狀態(tài)。.聚合反應(yīng)：含二聚和多聚（略）共軻雙烯的反應(yīng)：. 1,2-加成和1,4-力口成：CH=CH CH=CHBr2BrCH 2CH=CHCH 2Br+BrCH 2- CHBr CH=CH 21,4-產(chǎn)物1,2-產(chǎn)物不同反應(yīng)條件下主要產(chǎn)物不同室溫以上或極性溶劑：CH=CH CH=CH+Br 2-BrCH 2CH=C

5、HCH 2Br (1,4)0 c 以下或非極性溶齊ijCH=CH - CH=CH+Br 2-BrCH 2 CHBr CH=CH 2 (1,2).與等摩爾的H2加成：CH=CH - CH=CH EfOH Na CH3CH=CHCH 3 (1,4)H,/PdCH=CH - CH=CH 2 CH3CH2CH=CH 2 (1,2).雙烯加成 (Diels-Alder 反應(yīng)):合成六元環(huán)的良好反應(yīng)煥燒的反應(yīng)：L加氫催化加氫：CH 3c三CH H2/Pd CH 3CH2CH3部分加氫：CH 3c 三 CCH3 H2/BaS04 Pd ch 3CH=CHCH 3(順式)Na NH3(l)CH 3c 三 CC

6、H3CH 3CH=CHCH 3(反式).親電加成：加鹵素：CH 3c三 CH(A)Br2CH 3CBr=CHBr 明 CH 3CBr 2 CHBr 2反應(yīng)B遠(yuǎn)難于A ,故可停留在第一步產(chǎn)物階段雙鍵優(yōu)先于叁鍵加成：CH2=CH CH2C三CHBr2BrCH 2 CHBr CH 2c三CH力口氫鹵酸：CH 3c三 CH+HBr f (A)CH 3CBr=CH 2+HBrf(B)CH 3CBr 2CH3反應(yīng)亦可停留在A階段.與親核試劑加成：與水加成：CH 3c三 CH+H2OHgSO4CH 3c(OH尸CH 2 重排 CH3COCH3中間步驟稱為烯醇式重排加 HCN : CH 三 CH+HCNCu2

7、cl2 NH 4clCH 2=CH CN產(chǎn)物為制取聚丙烯睛的原料與其他親核試劑的加成：CH三CH+ROH - CH 2=CH ORCH 三 CH+NH 3f CH 2=CH - NH 2 CH 三 CH+CH 3COOH f CH2=CH OOCCH 3.作為酸的反應(yīng)：與堿金屬反應(yīng)：CH 3c三CH+NaNH 3。) 一 CH 3c三CNa與重金屬(鹽)反應(yīng)：CH 3c三CH +Ag/NH 3-H2O- CH3c三CAg JCH 3c三 CH+Cu/NH 3-H2O- CH 3c 三 C Cu J.氧化反應(yīng)：高鎰酸車甲氧化：RC三CR +KMnO 4/h+-RCOOH+RCOOH臭氧化：RC

8、三 CR.O3/CCl4 .H2O RCOOH+R COOH.聚合反應(yīng)：線型低聚：2CH 三 CH f Cu2Cl 2-NH 4Cl/H +fCH 2=CH C 三 CH產(chǎn)物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料環(huán)型低聚：3CH三CH 400 500 c7.制備高級(jí)快：CH 3c三 CNa+CH 3CH 2CH 2Br-CH3c三 CCH 2CH 2CH 3鹵代烷的反應(yīng)：L親核取代反應(yīng)：RX+NaOH-H 20f ROHRX+NH 3f RNH 2RX+R ONa fRORRX+NaCN f RCNRX+H 2SfRSHRX+NaC 三 CR 一 RC 三 CRRX+CH 3COONa fCH3COOR

9、RX+Nal-丙酮一 RI+NaX J (X:Cl,Br)RX+AgNO 3-C2H 5OH-RNO3+AgX J后一個(gè)反應(yīng)常用于RX的鑒別.消除反應(yīng)：CH3CH 2CHCICH 3+KOH-ROH f CH3CH=CHCH 3(主要)+ CH 3CH2CH=CH 2 遵守查依采夫規(guī)則主要生成含取代基較多的雙鍵產(chǎn)物.生成金屬有機(jī)化合物：RCl+MgEt 2O一 RMgClRCl+Li - RLi.被還原：RCl+LiAlH 4,THF . RHRCl+Zn/HCl f RHRCl+Pt/H 2fRH.鹵素置換：RCl(Br)+NaI-丙酮一 RI+NaCl醇的性質(zhì)：.醇的酸性：與活潑金屬反應(yīng)C

10、H3CH2OH+Na CH3CH2ONa+H 2T酸TROH(3 2 1 CH 3OH)HOH2 1 CH 3O-)OH -RCOO -.成酯反應(yīng)： 與硫酸成酯：CH3OH+H 2SO4一(CH3O)2SO2+H2O產(chǎn)物(CH 3O)2SO2是常用的甲基化試劑與硝酸成酯：CH2OHCHOHCH 2OH+HNO 3 HCH 2ONO 2CHONO 2CH 2ONO 2產(chǎn)物稱硝酸甘油可作為炸藥或用于醫(yī)藥與有機(jī)酸成酯：CH3CH2OH+CH 3COOH H CH3COOCH 2CH3.鹵代反應(yīng)：與氫鹵酸反應(yīng)：ROH+HX - RX+H 2O產(chǎn)物亦可視為氫鹵酸的酯HX:HIHBrHClCH 3CH 2

11、OH+HCl/ZnCl 2f CH 3CH 2Cl+H 2O試劑HCl/ZnCl 2稱Lucas試劑，用于鑒別醇的級(jí)別ROH反應(yīng)活性：烯醇式 3 2 1 重排反應(yīng)： (CH 3)3CCH2OH+HCl f (CH 3)2CClCH 2CH3 ;.,.D 與鹵化磷反應(yīng)：ROX+PX 3- RX+H 3PO4 (PBr3.PCl3)ROH+I 2 RI.消除反應(yīng)：與硫酸共熱CH3CH2CHOHCH 3 H2SO4/CH3CH=CHCH 3(主要)+CH 3CH 2CH=CH 2ROH的反應(yīng)活性：3 2 1(CH 3)3C OHsO/87 C(ch 3)2C=CH 2-?60%H SO/100 C

12、-CH3CH 2CHOHCH 32 4 CH 3CH=CHCH 3?75%H ,SOJ140 CCH3CH2CH2CH 20H2 4CH3CH2CH=CH 2.氧化反應(yīng)： CQ3-H2SO4 氧化：RCHOHCrO3-H2s04 rch=OROH2 ROH氧化成酮 3 ROH不易氧化H IO4 HIO4 氧化：RRCOH - CHOHRRRC=O+R CH=O, 6.醇制法烯煌的硼氫化：CH 3CH=CH 2.2 6.2 2-CH3CH2CH 20H格氏試劑法：是合成指定結(jié)構(gòu)的醇的最好方法RCH=O+CH 3CH2MgBr f RCHOMgBrCH 2CH 3+H 2O(H+尸 RCHOHCH

13、 2CH3 厥基化合物還原法：RCH=O - RCH 20H厥基化合物還可以是醛酮酯酰鹵竣酸還原劑可以是LiAlH 4 vz J J V VNaBH 4H2/Ni厥基化合物的反應(yīng)：親核加成反應(yīng)：. NaHSO 3 力口成：RCH=O+NaHSO 3f RCHOH SO3Na J產(chǎn)物為結(jié)晶狀，反應(yīng)物不同結(jié)晶不同，可用于鑒別. HCN 力口成： RCH=O+HCN/OH - RCHOHCN +H 2O/H+fRCHOH - COOH.格氏試齊防口成：RCH=O+RMgX fRCHOH R使用不同的厥基化合物可分別得到1 ,2 ,3醇.胺的加成：RCH=O+NH 2R 一 RCHOHNHR 一 RC

14、H=NR產(chǎn)物可水解（H2O-H+）復(fù)原，故可用于保護(hù)?；?，亦可經(jīng)還原制取1 ,2胺.月亥（羥胺）的力口成：RCH=O+NH 2OHfRCH=N - OH（曲）產(chǎn)物可發(fā)生重排 ，工業(yè)上用于尼龍 -6單體生產(chǎn)=O 一 二NOH 一 =O.月井的加成：RCH=O+H 2N NH2-RCH=NH 2（月宗）.醇的加成：RCH=O+CH 3OHHCl（無水）/H2Orchch3oh /h 2o32 RCH生成半縮醛（酮）及縮醛（酮），可用于厥基保護(hù)&快的加成：RCH=O+ CH 三 CH/Na-NH 3（l）-RCHOH C三 CHWittig 加成：RCH=O+Ph 3P=CHR 一 RCH=CHRM

15、ichael 加成:CH 2=CHCH=O+HCN - CH 2CNCH=CH O H - CH2CNCH 2CH=O默基-H引起的反應(yīng)：L厥醛縮合反應(yīng) ：OH2RCH 2CH=O接長碳鏈的重要反應(yīng)D Claisen-SehmidtRCH 2CHOH CHRCH=O，用途廣泛反應(yīng)：芳醛和含 -H的醛縮合H2ORCH 2CH=CRCH=OCH=O+CH3CH=O/OHCH=CHCH=O Perkin反應(yīng)：芳醛和酸酎縮合CH=O+(CH 3CO)2O/AcONa - CH=CHCOOHTollen s反應(yīng)，可以制取一個(gè)有趣的化合物3H2c=O+CH 3CH=O 一2.碘仿反應(yīng) ：RCOCH 3+I

16、 2-NaOH 一 RCOCI 3 f RCOOH+CHI 3，它既可用于凡含有 RCO -結(jié)構(gòu)，或經(jīng)氧化后可生成此結(jié)構(gòu)的化合物均可發(fā)生此反應(yīng)該結(jié)構(gòu)的鑒定，也可在合成過程中作切斷碳鏈用醛酮的氧化還原反應(yīng)：L氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：RCH=O+2Ag(NH 3)2+2OH -2Ag J +RCOO -NH4+3NH 3+HOHTollen也稱反應(yīng)，適用于醛，但-羥基酮有時(shí)也給出正反應(yīng)，類似的反應(yīng)還有與新制氫氧化銅的反應(yīng)。 Baeyer-Villiger 反應(yīng)： RCOR+R CO OOH 一 RCO。R+R COOH 酮氧化，不影響碳干，具有合成價(jià)值。2.還原反應(yīng)： 金屬氫化物還原：RCH=CHCH

17、=ONaBH4 RCH=CHCH 20H類似的試劑還有，它們均被稱為氫負(fù)離子給予劑，故反應(yīng)不影響碳，碳雙鍵。異丙醇鋁(i-PrO) 3Al還原：僅還原催化氫化： RCH=CHCH=OH2/Ni加壓均C=C,C=O還原，常壓則只還原Clcmmensen 法： COCH 2CH3K-W-黃鳴龍法：-COCH 2CH3歧化反應(yīng)(Cannizzaro反應(yīng))：C=O,不影響C=C.RCH 2CH2CH 2OHC=C ,僅還原 C=O應(yīng)選金屬氫化物。Zn Hg /HCl-CH 2CH 2CH 3N2H4 NaOH / 二縮乙二醇 -200 C-CH 2CH2CH 3CH2=O+-CH=OOH-CH 2OH+HCOOH是不含 -H的醛特有的反應(yīng)，反應(yīng)物中的較小分子生成酸醛酮的制法：L 烯燃臭氧化：RR C=CHCH 3O3 .Zn H2O RR C=O+CH 3CH=O醇氧化：RCH 2OHCrO3 H2SO4 /RCH=O利用產(chǎn)物沸點(diǎn)低于反應(yīng)物的原理迅速將其分離。-位氧化：NO 2-CH 3CrO3/(CH3CO)2ONO 2-CH(OCO