高中化學(xué)選修5全書

1、第一節(jié)油脂學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.知道油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)特點。2.掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)，會書寫油 脂皂化、水解的化學(xué)方程式。一、油脂的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)）與三分子高級.油脂的組成、結(jié)構(gòu)自然界中的油脂是多種物質(zhì)的混合物，其主要成分是一分子甘油Rt c ocirzoII七一c-ACH DO ll_ I 脂肪酸脫水形成的酯,稱為甘油三酯。其結(jié)構(gòu)可以表示為R；tCCITH?(1)油脂結(jié)構(gòu)中，R1、R2、R3為同一種中基的油脂稱為簡單甘油酯；Ri、R2、R3為不同種煌基的油脂稱為混合甘油酯。天然油脂大多數(shù)都是混合甘油酯。(2)酯和油脂的區(qū)別酯是由酸(有機(jī)竣酸或無機(jī)含氧酸 )與醇相互作用失去水分子形成的一

2、類化合物的總稱。而油 脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。.常見的幾種高級脂肪酸組成油脂的高級脂肪酸種類較多，但多數(shù)是含有1618個碳原子的直鏈高級脂肪酸。常見的有：(1)飽和脂肪酸：如硬脂酸，結(jié)構(gòu)簡式為C衛(wèi)H再COOH :軟脂酸，結(jié)構(gòu)簡式為C15H31CQQHq(2)不飽和脂肪酸：如油酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H33COOH ;亞油酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H31,COOHq.脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響植物油為含較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈液之；動物油為含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。.油脂的分類抽脂AMM.油脂的物理性質(zhì)魚溶于水溶干痼機(jī)溶劑

3、號.比爾處二二天然海脂邨是滯合物,元恒定的馨、沸點1已知下列物質(zhì)：0NO, HCON(b TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark5 o Current Document II，也1、一O一C-Cq Hi】。H?C()CU17H35IIIH-CU?IIIH jC ( )( (. 17 Hj5MC0C詁 Uji潤滑油花生油石蠟其中屬于油脂的是()A. B. C. D.答案 C解析 油脂是高級脂肪酸與甘油完全酯化形成的酯，屬于油脂，中醇為1,3-丙二醇，不是甘油(丙三醇)；中酸為無機(jī)酸，中的成分是燒類物質(zhì)?！究键c】油脂的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)【題點】油脂的組成和結(jié)構(gòu)判斷正

4、誤（正確的打“，”，錯誤的打 TOC o 1-5 h z 天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點（）同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可以組成純凈物（）油脂里飽和煌基的相對含量越大，油脂的熔點越高（）天然油脂都是高分子化合物（）植物油、動物脂肪和礦物油都是油脂（天然油脂大多是由簡單甘油酯分子組成的 答案，X X易錯提醒天然油脂都是混合物，但不屬于高分子化合物；礦物油是多種燒形成的混合物，不屬 于油脂；天然油脂大多是由混合甘油酯分子組成的?！究键c】油脂的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)【題點】油脂的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)、油脂的化學(xué)性質(zhì).水解反應(yīng)油脂屬于酯類，在嗖：電或酶等催化劑作用下能發(fā)生水解反應(yīng)。C

5、/H35c三硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為31也58Kxi0 +CILOHCITOH3H2O 二 3CHs.COOH+ C】I：OH。cibori(HOHCHuOII(2)硬脂酸甘油酯在 NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為C17 HM 苦1COOl I kanmyuLMKMJCIk + 3NaOH3clzH3.COONa +(3)油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為阜化反應(yīng),工業(yè)上常用來制取肥皂，高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。肥皂的生產(chǎn)流程如下：ira-1| 工.：肪酸鈉.+食鹽固體上層；島級肥肪酸晌島皴揩肪沼炳(肥密)甘油.水(林析卜層：甘油.溶淞其中鹽析的作用：加入的 N

6、aCl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，經(jīng)分離得到高級脂肪酸鈉鹽及其副產(chǎn)品甘油。.油脂的氫化由于形成油脂的高級脂肪酸有飽和的，也有不飽和的，因此許多油脂兼有烯煌的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為ObOOCCiJLCILQQCC1? 1CHOOCCi?I133+3氏CllOOCCl7H35I *A|CH”CE L-OPCCi?招,這一過程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬 化油。油脂的化學(xué)性質(zhì)(1)油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，具有酯的化學(xué)性質(zhì),能夠發(fā)生水解反應(yīng)。,可以發(fā)生加成(2)由于高級脂肪酸中有

7、飽和和不飽和兩類，因此，許多油脂兼有烯燃的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)和氧化反應(yīng)，能使濱水、酸性高鎰酸鉀溶液褪色。食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多種植物油為原料制得的，此過程中發(fā)生的反應(yīng)類型是（）A.水解反應(yīng)B.加聚反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)答案 C解析植物油分子結(jié)構(gòu)中含有能與H 2發(fā)生加成反應(yīng)?！究键c】油脂的化學(xué)性質(zhì)【題點】油脂的氫化CitHjsCOOCH-IC17H33COOCH I 4某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為CtHCOOCH?關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是 （）A. 一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯mol該油脂一定條件下可與 3 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D.

8、與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種答案 C解析 硬脂酸為Ci7H35COOH,軟脂酸為Ci5H31COOH,根據(jù)油脂的分子結(jié)構(gòu)可知一個油脂分子 /I。c=cI中含1個/ .和3個 CO（酯基）。該油脂分子中的高級脂肪酸是混酸 ，和H2 加成時得不到硬脂酸甘油酯；故 1 mol該油脂一定條彳下只能與 1 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)；酯 基在NaOH溶液中水解得到肥皂的主要成分一一高級脂肪酸鈉；與該物質(zhì)互為同分異構(gòu)體 ， 完全水解后產(chǎn)物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的異構(gòu)體，有兩CnFfesCOOCHz CiTHglcOOCH?II鷗COUCH .II種：C1

9、7H33COOCIL CjrJhtCOCXII2【考點】油脂的化學(xué)性質(zhì)【題點】油脂的氫化和水解脂肪、油、礦物油三者的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種燒（石油及其分儲產(chǎn)品）含飽和煌基多含不飽和煌基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯燃的性質(zhì)具有煌的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酗:的NaOH溶液，加熱，紅色變淺不再分層加含酚Mt的NaOH溶液，加熱, 無變化用途營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料RaCOOCHi.下列關(guān)于油脂的結(jié)構(gòu)的說法正確的是（）A.油脂是高級脂肪酸與甘油生成的酯B.若Ri、R2、R3都是飽和煌基，稱為簡單甘油酯C.若R

10、i、R2、R3都是不飽和燒基,稱為混合甘油酯D.某油脂分子中，含有三種排列順序相同的不同煌基 ，則由該分子所形成的油脂為混合物 答案 A解析 油脂是高級脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的結(jié)構(gòu)中，Ri、R2、R3可以相同，也可以不同，若Ri、R2、R3都相同，稱為簡單甘油酯，若Ri、R2、R3不相同為混合甘油酯，此時Ri、R2、 R3既可能是飽和燒基，也可能是不飽和煌基?！究键c】油脂的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)【題點】油脂的結(jié)構(gòu)2.下列說法正確的是（）A.油脂都可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)B.乙酸乙酯、甲酸甲酯互為同系物C.混合甘油酯是混合物D.植物油和礦物油都屬于油脂答案 B解析油脂是高級脂肪酸的甘油酯，

11、具有酯的性質(zhì)，可以發(fā)生水解反應(yīng)，高級脂肪酸中有飽和的： 也有不飽和的，因此只有部分能發(fā)生加成反應(yīng)； 乙酸乙酯、甲酸甲酯都是飽和一元酯，互為同系 物；混合甘油酯是分子結(jié)構(gòu)中三種煌基不同的油脂 ，是純凈物；礦物油是燃的混合物 植物油屬 于油脂?！究键c】油脂的綜合【題點】油脂的綜合.天然油脂能夠發(fā)生的反應(yīng)有 （）皂化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色使濱水褪色 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 加成反應(yīng)A.B.C.D.全部答案 D解析 油脂屬于酯，能發(fā)生皂化反應(yīng)；能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)；有些油脂還含有碳碳雙鍵，能使酸，fKMnO 4溶液褪色（氧化反應(yīng)）以及濱水褪色（加成反應(yīng)，碳碳雙鍵也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 即還原反應(yīng)，故

12、都對?！究键c】油脂的化學(xué)性質(zhì)【題點】油脂的化學(xué)性質(zhì).東航首次成功進(jìn)行了由地溝油生產(chǎn)的生物航空燃油的驗證飛行。能區(qū)別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.點燃，能燃燒的是礦物油B.測定沸點，有固定沸點的是礦物油C.加入水中，浮在水面上的是地溝油D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱 ，不分層的是地溝油答案 D解析 地溝油的主要成分是油脂，在氫氧化鈉溶液中可水解而不分層； 礦物油的主要成分是燃 的混合物，不溶于水、氫氧化鈉溶1它們都能燃燒 ，密度比水小，沒有固定的沸點，因此選D?！究键c】油脂的化學(xué)性質(zhì)【題點】油脂的鑒別5.一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為ICH3(CH2)7CH=C

13、H(CH7COOCH ICH3(CH2)7CHCH(CH2)tCOOCH2試回答下列問題：該化合物白種類是 (填字母，下同)。A.烯燃B.酯C.油脂D.高分子化合物(2)該化合物的密度 。A.比水大B.比水小(3)該化合物常溫下的狀態(tài)為 。A.液態(tài)B.固態(tài)C.氣態(tài)(4)與該物質(zhì)能反應(yīng)的物質(zhì)有 。A.NaOH溶液B.碘水C.乙醇D.乙酸E.H2寫出該有機(jī)物與選出的物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式(任寫一個)：。答案 (1)BC(2)B (3)A (4)ABEICH3(CH2)tCH-CH(CH2)tCOOCH_p二CH ( HX Hr HfCHaCOOC H? + 3NaOH3CH3(CH2)7CH=CH(

14、CH 2)7COONa +CH OHICHOHICH?OH (其他合理答案均可)【考點】油脂的性質(zhì)【題點】油脂性質(zhì)的綜合對點訓(xùn)練題組一油脂的結(jié)構(gòu)與分類.關(guān)于油脂的敘述中不正確的是 （）A.天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物B.C17H33COOH和Ci7H31COOH與甘油形成的酯屬于油脂C.油脂和石油不屬于同類物質(zhì)D.油都是由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，脂肪都是由飽和高級脂肪酸甘油酯組成的答案 D解析天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點；油脂是由高級脂肪酸和甘油形成的酯，所以 由Ci7H33COOH和Ci7H31COOH與甘油形成的酯屬于油脂； 油脂屬于酯類，而石油的主要

15、成分 是煌類，它們屬于不同類別的物質(zhì)；油和脂肪都是既含有不飽和高級脂肪酸甘油酯又含有飽和 高級脂肪酸甘油酯的物質(zhì)，只是在油中不飽和高級脂肪酸甘油酯的含量較高?！究键c】油脂的結(jié)構(gòu)與分類【題點】油脂的概念、組成及結(jié)構(gòu).下列各組物質(zhì)，既不是同系物又不是同分異構(gòu)體的是（）A.軟脂酸甘油酯與硬脂酸甘油酯B.甲酸甲酯和乙酸C.苯甲醇和對甲基苯酚D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯答案 D解析 根據(jù)同分異構(gòu)體及同系物的定義可推知 A項中兩者屬同系物；B項中兩者屬同分異構(gòu) 體；C項中兩者屬同分異構(gòu)體；只有 D項，油酸甘油酯中含有雙鍵，與乙酸甘油酯既不是同系 物，又不是同分異構(gòu)體，符合題意?！究键c】油脂的結(jié)構(gòu)與分類【題點

16、】高級酸與普通酸、高級酯與普通酯的比較.“腦黃金（DHA） ”可謂是家喻戶曉，其實腦黃金就是從深海魚油中提取出的不飽和程度很高 的脂肪酸，它的分子中有6個碳碳雙鍵，稱為二十六碳六烯酸，則其甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式為（）A.（C 25H51COO）3c3H5B.（C25H39COO）3c3H5C.（C26H41COO）3c3H5D.（C26H47COO）3c3H5答案 B解析因為飽和一元酸的通式為CnH2nO2,故含26個碳的飽和一元酸的分子式為C26H52。2；分子中含6個碳碳雙鍵，則少12個H原子,故其分子式為 C26H40O2，結(jié)構(gòu)簡式為C25H39COOH。【考點】油脂的結(jié)構(gòu)與分類【題點】油脂結(jié)

17、構(gòu)的推斷題組二油脂的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用.洗滌盛過植物油的試管，宜選用的試劑是（）A.稀鹽酸B.熱水C.熱堿液D.稀硝酸答案 C解析油脂在堿性條件下能發(fā)生徹底的水解反應(yīng)?！究键c】油脂的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用【題點】油脂的水解.當(dāng)你品嘗香酥的油炸食品時，你攝入的營養(yǎng)素有油脂。下列屬于油脂化學(xué)性質(zhì)的是（）A.密度比水小，黏度大B.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑C.在常溫下植物油脂呈液態(tài)，動物油脂呈固態(tài)D.易在空氣中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，產(chǎn)生具有特殊氣味的物質(zhì)答案 D解析 密度、黏度、溶解性以及狀態(tài)均屬于物理性質(zhì)；油脂與氧氣能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，屬于化學(xué)性質(zhì)?！究键c】油脂的性質(zhì)【題點】油脂的化學(xué)性質(zhì)6.公元前，有一位廚師不小心把剛熬

18、好的羊油碰翻在灶坑旁，與草木灰混在一起，當(dāng)他將羊油與草木灰的混合物用手捧出去后，洗手時發(fā)現(xiàn)手洗得特別干凈。對此下列解釋正確的是（ ）A.羊油是一種有機(jī)溶劑，溶解了廚師手上的油污B.草木灰呈堿性，與羊油發(fā)生了中和反應(yīng)，除去油污C.羊油與草木灰中的物質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)，除去油污D.羊油在堿性草木灰（K 2CO3）的作用下發(fā)生了皂化反應(yīng)，生成具有去油污能力的物質(zhì)答案 D解析 草木灰的主要成分是 K2CO3,其水溶液呈堿性。羊油屬于油脂 ，在K2CO3的堿性條件下 可發(fā)生水解反應(yīng)生成高級脂肪酸鉀和甘油，高級脂肪酸鉀和肥皂的結(jié)構(gòu)相似，具有去油污的能力?！究键c】油脂的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用【題點】油脂的皂化反應(yīng).油

19、脂在堿性條件下的水解產(chǎn)物是甘油和高級脂肪酸鈉（高級脂肪酸為弱酸）。下列可以鑒別礦物油（如直儲汽油）和植物油的正確方法是（）A.加水振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象.加乙醇振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象C.加新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，觀察是否有紅色沉淀產(chǎn)生D.加入濱水，觀察濱水是否褪色答案 D解析 植物油中含不飽和燃基，直儲汽油中無不飽和的燒基，可用濱水鑒別，故選D?！究键c】油脂的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用【題點】植物油和礦物油的鑒別8.某天然油脂10 g,需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知該油脂1 000 g催化加氫時耗氫12 g,則該 油脂1 mol中含碳碳雙鍵（）A.1.2 mol B.3 mol C.4

20、 mol D.5 mol答案 CO II 18 gX 100解析 1 000 g該油脂中含有為一g一虧=4.5 mol,每個油脂分子中含有 3個40 g moloII .I,該油脂的物質(zhì)的量為4呼0= 1.5 mol,所以1 mol該油脂中含碳碳雙鍵312 g2 g mol 1=4 mol o1.5【考點】油脂的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用【題點】油脂結(jié)構(gòu)的推斷題組三油脂的綜合.關(guān)于油脂的敘述正確的是 （）A.油脂有固定的熔、沸點B.油脂是高級脂肪酸的甘油酯C.油脂都不能使澳的四氯化碳溶液褪色D.油脂分為油和脂肪，油的熔點高于脂肪答案 B解析油脂沒有固定的熔、沸點，A項錯誤；不飽和油脂能使澳的四氯化碳溶液褪

21、色，C項錯誤;油脂分成油和脂肪，油的熔點低于脂肪，D項錯誤?！究键c】油脂的綜合【題點】有關(guān)油脂的綜合考查.油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵（/ ）有關(guān)的是（）A.適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B.利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化可以制造植物奶油（人造奶油）D.脂肪是有機(jī)體組織里儲存能量的重要物質(zhì)答案 C / cr 解析 題干要求選出“與其含有的不飽和碳碳雙鍵（/“ ）有關(guān)”的性質(zhì)和用途，這是解題的關(guān)鍵，也是容易導(dǎo)致出錯的地方。A、B、D三

22、項是油脂的共性，與結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵無關(guān)；C項中的“氫化”就是與H2的加成反應(yīng)，是不飽和雙鍵的特性。【考點】油脂的綜合【題點】有關(guān)油脂的綜合考查11.亞油酸又稱9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高達(dá) 60%以上，經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中白膽固醇，有防止動脈粥樣硬化、冠狀動脈硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被譽(yù)為“健康油” “長壽油”。下列有關(guān)說法正確的是（）A.玉米油屬于酯類，能水解B.玉米油沒有固定的熔、沸點，常溫下為固態(tài)C.亞油酸不能使濱水褪色D.玉米油營養(yǎng)價值高是因為飽和脂肪酸含量高答案 A解析 玉米油是高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類，能水解,A正確；玉米油中亞油酸含量高 ，

23、亞油酸是不飽和脂肪酸，其含量越高鼬脂的熔、？點越低，故玉米油常溫下為液態(tài),B不正確；亞油酸 分子中含有碳碳雙鍵,C不正確；油脂營養(yǎng)價值的高低取決于所含不飽和脂肪酸的含量，含量越高，其營養(yǎng)價值越高,D不正確?！究键c】油脂的綜合【題點】有關(guān)油脂的綜合考查12.在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：下列敘述錯誤的是（）A.生物柴油由可再生資源制得B.生物柴油是由不同酯組成的混合物C.動植物油脂不能發(fā)生水解反應(yīng)D. “地溝油”可用于制備生物柴油答案 C解析 醇屬于可再生資源，根據(jù)化學(xué)方程式可知，生物柴油由可再生資源制得,A正確；根據(jù)生 物柴油的分子結(jié)構(gòu)可知，生物柴油是由不同酯

24、組成的混合物，B正確；動植物油脂含有酯基 ，能發(fā)生水解反應(yīng),C錯誤；“地溝油”主要是動植物油脂，利用上述反應(yīng)，可用于制備生物柴油,D 正確?！究键c】油脂的綜合【題點】有關(guān)油脂的綜合考查綜合強(qiáng)化.（1）2 mol油酸、1 mol硬脂酸與1 mol甘油完全反應(yīng)，只生成一種甘油酯 A,A可能的結(jié)構(gòu)有 種。硬化1 mol A需標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 L,反應(yīng)的化學(xué)方程式為（A 用其中一種結(jié)構(gòu)表示，下同）。(2)A在NaOH溶液中加熱發(fā)生 反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為 答案(1)2 44.857 H居C()()CHC17H35C()()ch2C/H35 coOCH笳 COOCI +2H2Tg7 H(H(2)水解(或皂化) CI7HC(JOCH C17HC()OCH CM/COOCIL +3NaOH2Ci7H33COONa + C17H 35COONa +CH 式)H 2c3H5(ONa) 3 + 3H2 T解析(1)假設(shè)B的分子式為C9nHi6nOn,有12x 9n+1 x 16n + 16x n = 280,求得n=2,所以 B的分子式為 C18H 32O2。(2)油脂的水解是取代反應(yīng)，A的水解可以表示成：C57H106O6+ 3H2OC3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根據(jù)原子守恒可知 C的分子式為C18H36。2,結(jié)合C是飽