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文檔簡介
1、酚的性質(zhì)和應(yīng)用第1頁,共36頁。復(fù)習(xí):寫出水解產(chǎn)物!比較兩種水解產(chǎn)物在組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處?醇類酚類第2頁,共36頁。酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。練習(xí) 判斷下列物質(zhì)哪種是酚類? 第3頁,共36頁。苯酚比例模型苯酚球棍模型第4頁,共36頁。化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式 或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H一、苯酚的分子結(jié)構(gòu):第5頁,共36頁。二、苯酚的物理性質(zhì):1. 顏色狀態(tài):4. 溶 解 性:3. 氣 味:2. 熔 點(diǎn):無色晶體;40. 9;有特殊氣味; 在水中溶解度不大,65以上時(shí)能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。第6頁,共36頁
2、。 苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌!第7頁,共36頁。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第8頁,共36頁。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì) :請(qǐng)同學(xué)們利用現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)來證明:(1)苯酚是否有酸性?(2)苯酚酸性的強(qiáng)弱如何?想一想、議一議第9頁,共36頁。實(shí)驗(yàn)方案:1. 取少量苯酚晶體,加入 少量水,振蕩;2. 在上述溶液中滴入NaOH 溶液,邊加、邊振蕩。渾濁澄清現(xiàn)象第10頁,共36頁。OH+ NaOH ONa+ H2O 1、酸性(1)和NaOH反應(yīng)石炭酸 第11頁,共36頁。實(shí)驗(yàn)向上述澄清的溶液(苯酚鈉)中加入少量
3、稀鹽酸?,F(xiàn)象出現(xiàn)渾濁。如果在通入二氧化碳也會(huì)變渾濁化學(xué)方程式結(jié)論加入鹽酸后,易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng)原理,說明苯酚的酸性比鹽酸弱。第12頁,共36頁。比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH第13頁,共36頁。?ONa+ H2O + CO2OH +NaHCO3 (強(qiáng)調(diào))所以苯酚鈉與水、CO2反應(yīng)時(shí),不論CO2過量與否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 !寫出苯酚鈉與CO2的化學(xué)方程式第14頁,共
4、36頁。寫出苯酚鈉與醋酸的反應(yīng)結(jié)論:苯酚有弱酸性第15頁,共36頁。因苯酚酸性極弱,它不能使石蕊等酸堿指示劑變色,那苯酚會(huì)不會(huì)與鈉發(fā)生反應(yīng)呢?若能反應(yīng),則反應(yīng)速率比乙醇、水相比會(huì)怎么樣呢? 由于苯酚顯弱酸性肯定也與Na反應(yīng)生成H2,比乙醇、水與Na的反應(yīng)要容易,速率要快,因?yàn)橐掖肌⑺硷@中性。第16頁,共36頁。(2) 和Na反應(yīng) 第17頁,共36頁。 苯酚和乙醇均含有羥基,為什么性質(zhì)有所不同?在乙醇中羥基直接與烷基相連,在苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連,由于受苯環(huán)的影響,酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫活潑,能部分電離表現(xiàn)出酸性。第18頁,共36頁。2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)在盛有少量苯酚溶液的
5、試管中,滴入過量的濃溴水。現(xiàn)象結(jié)論立即有白色沉淀生成。在溶液里,苯酚易與溴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。第19頁,共36頁。苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同:苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響,苯酚中苯環(huán)鄰、對(duì)位上的H變得更活潑了第20頁,共36頁。苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。 第21頁,共36頁。3、顯色反應(yīng) 演示向盛有苯酚溶液的試管中滴入 幾滴FeCl3溶液,振蕩。現(xiàn)象結(jié)論溶液立即變?yōu)樽仙?。在溶液中,苯酚與FeCl3反應(yīng),生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。其它的酚類遇
6、FeCl3也會(huì)有特殊的顯色反應(yīng),但不一定都是紫色 第22頁,共36頁。苯酚的檢驗(yàn):方法一:苯酚與溴取代反應(yīng); 方法二:苯酚與FeCl3的顯色反應(yīng);第23頁,共36頁。討論根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì),你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)?第24頁,共36頁。4、氧化反應(yīng)常溫下在空氣中氧化為粉紅色可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。可燃性第25頁,共36頁。苯酚與乙醇性質(zhì)的比較 苯酚( )乙醇(CH3CH2OH)官能團(tuán)酚羥基OH醇羥基OH水溶性常溫下溶解度不大,65以上與水以任意比互溶與水以任意比互溶電離出H的能力比水強(qiáng)、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)活潑,弱酸性,能發(fā)生置換反應(yīng)、中和反應(yīng)
7、、顯色反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、加成反應(yīng),常溫下的緩慢氧化、燃燒等。性質(zhì)較穩(wěn)定,能與鈉發(fā)生反應(yīng)、消去反應(yīng)、羥基的取代反應(yīng)等,在點(diǎn)燃或有催化劑時(shí)可被O2氧化從醇和酚性質(zhì)的比較可知,烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團(tuán),也受烴基的影響。官能團(tuán)不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。 第26頁,共36頁。小結(jié):苯酚結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)第27頁,共36頁。 練習(xí):下列物質(zhì)中: (A) (B) (C) (D)(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的( ) (2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是( ) (3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的( )B、DB、DB、C、D第28頁,共36頁。練習(xí):用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、 NaO
8、H、KSCN四種溶液鑒別開來? 現(xiàn)象分別如何?FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液第29頁,共36頁。練習(xí):用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚?溴水物質(zhì)苯己炔苯酚現(xiàn)象白色沉淀褪色混合液分層第30頁,共36頁。練習(xí):下列物質(zhì)中,既能使溴水褪色, 又能產(chǎn)生沉淀的是( ) A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氫硫酸C、D第31頁,共36頁。練習(xí):下列物質(zhì)久置于空氣中, 顏色發(fā)生變化的是( ) A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4CaO + H2O = Ca(OH)2 2 Na2O2 + 2CO2 =
9、 2 Na2CO3 + O2CaO + CO2 = CaCO3 2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 +H2O2NaOH + CO2 = Na2CO3 +H2OB、C第32頁,共36頁。作業(yè)P77 5、6完成導(dǎo)學(xué)酚的部分第33頁,共36頁。渾濁澄清渾濁參考實(shí)驗(yàn)方案:1、向一個(gè)盛有一藥匙苯酚 晶體的試管中加入1 mL 蒸餾水,振蕩。2、小心加熱試管中的物質(zhì)。3、將試管放入冷水中冷卻。4、混合液留下備用。現(xiàn)象第34頁,共36頁。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第35頁,共36頁。4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開始
10、。杜威5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西,而不是未知的東西。貝爾納6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處,不是粗枝大葉的,這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索,找到客觀規(guī)律。徐特立7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的,特別是詩。一個(gè)高中文科的學(xué)生,與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩集,不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩。朱自清8、一般青年的任務(wù),尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù),可以用一句話來表示,就是要學(xué)習(xí)。列寧9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子,要一步一步地往上爬,企圖一腳跨上四五步,平地登天,那就必須會(huì)摔跤了。華羅庚10、兒童的心靈是敏感的,它是為著接受一切好的東西而敞開的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣,鼓勵(lì)仿效一切好的行為,那末,兒童
11、身上的所有缺點(diǎn)就會(huì)沒有痛苦和創(chuàng)傷地不覺得難受地逐漸消失。蘇霍姆林斯基11、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的人,是非常幸福的人。米南德12、你們要學(xué)習(xí)思考,然后再來寫作。布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂時(shí)學(xué)會(huì)了愛。萊杰15、學(xué)習(xí)是勞動(dòng),是充滿思想的勞動(dòng)。烏申斯基16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù):第一,學(xué)習(xí),第二是學(xué)習(xí),第三還是學(xué)習(xí)。列寧17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿足,要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西,必須從不自滿開始。對(duì)自己,“學(xué)而不厭”,對(duì)人家,“誨人不倦”,我們應(yīng)取這種態(tài)度。毛澤東18、只要愿意學(xué)習(xí),就一定能夠?qū)W會(huì)。列寧19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會(huì)創(chuàng)造,那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲。列夫托爾斯泰20、對(duì)所
12、學(xué)知識(shí)內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)。贊科夫21、游手好閑地學(xué)習(xí),并不比學(xué)習(xí)游手好閑好。約翰貝勒斯22、讀史使人明智,讀詩使人靈秀,數(shù)學(xué)使人周密,自然哲學(xué)使人精邃,倫理學(xué)使人莊重,邏輯學(xué)使人善辯。培根23、我們?cè)谖覀兊膭趧?dòng)過程中學(xué)習(xí)思考,勞動(dòng)的結(jié)果,我們認(rèn)識(shí)了世界的奧妙,于是我們就真正來改變生活了。高爾基24、我們要振作精神,下苦功學(xué)習(xí)。下苦功,三個(gè)字,一個(gè)叫下,一個(gè)叫苦,一個(gè)叫功,一定要振作精神,下苦功。毛澤東25、我學(xué)習(xí)了一生,現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí),而將來,只要我還有精力,我還要學(xué)習(xí)下去。別林斯基13、在尋求真理的長河中,唯有學(xué)習(xí),不斷地學(xué)習(xí),勤奮地學(xué)習(xí),有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí),才能越重山跨峻嶺。華羅庚52
13、、若不給自己設(shè)限,則人生中就沒有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運(yùn)的忠實(shí)的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒有時(shí)間悲哀。55、領(lǐng)導(dǎo)的速度決定團(tuán)隊(duì)的效率。56、成功與不成功之間有時(shí)距離很短只要后者再向前幾步。57、任何的限制,都是從自己的內(nèi)心開始的。58、偉人所達(dá)到并保持著的高處,并不是一飛就到的,而是他們?cè)谕樽u(yù)就很難挽回。59、不要說你不會(huì)做!你是個(gè)人你就會(huì)做!60、生活本沒有導(dǎo)演,但我們每個(gè)人都像演員一樣,為了合乎劇情而認(rèn)真地表演著。61、所謂英雄,其實(shí)是指那些無論在什么環(huán)境下都能夠生存下去的人。62、一切的一切,都是自己咎由自取。原來愛的太深,心有墜落的感覺。63、命運(yùn)不是一個(gè)機(jī)遇的問題,而是一
14、個(gè)選擇問題;它不是我們要等待的東西,而是我們要實(shí)現(xiàn)的東西。64、每一個(gè)發(fā)奮努力的背后,必有加倍的賞賜。65、再冷的石頭,坐上三年也會(huì)暖。66、淡了,散了,累了,原來的那個(gè)你呢?67、我們的目的是什么?是勝利!不惜一切代價(jià)爭取勝利!68、一遇挫折就灰心喪氣的人,永遠(yuǎn)是個(gè)失敗者。而一向努力奮斗,堅(jiān)韌不拔的人會(huì)走向成功。69、在真實(shí)的生命里,每樁偉業(yè)都由信心開始,并由信心跨出第一步。70、平凡的腳步也可以走完偉大的行程。71、勝利,是屬于最堅(jiān)韌的人。72、因害怕失敗而不敢放手一搏,永遠(yuǎn)不會(huì)成功。73、只要路是對(duì)的,就不怕路遠(yuǎn)。74、駕馭命運(yùn)的舵是奮斗。不抱有一絲幻想,不放棄一點(diǎn)機(jī)會(huì),不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思,但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功,以恒心為良友,以經(jīng)驗(yàn)為參謀,以小心為兄弟,以希望為哨兵。26、沒有退路的時(shí)候,正是潛力發(fā)揮最大的時(shí)候。27、沒有糟糕的事情,只有糟糕的心情。28、不為外撼,不以物移,而后可以任天下之大事。29、打開你的手機(jī),收到我的祝福,忘掉所有煩惱,你會(huì)幸福每秒,對(duì)著鏡子笑笑,從此開心到老,想想明天美好,相信自己最好。30、不屈不撓的奮斗是取得勝利的唯一道路。31、生活中若沒有朋友,就像生活中沒有陽光一樣。32、任何業(yè)績的質(zhì)變,都來自于量變的積累。33、空想會(huì)想出很多絕妙的主意,但
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