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1、(人教版)化學(xué)選修5(全冊(cè))精品導(dǎo)學(xué)案匯總丄0年高中化學(xué)脅章篦譯有機(jī)化臺(tái)物的分案導(dǎo)學(xué)案新人魏版選修五知苦年髙中化學(xué)第1章勞汗第1課時(shí)肓機(jī)化臺(tái)物中碳原子的咸鍵特點(diǎn)導(dǎo)學(xué)案新人報(bào)版選修五2(0年高中化學(xué)筍章密汗靜2課時(shí)有機(jī)化合愉的同分異構(gòu)現(xiàn)衾W學(xué)室新人數(shù)膠葩五3(0年高中化學(xué)貧章篦汗芻I課時(shí)施的命名導(dǎo)學(xué)案新人較版選修五201年髙中化學(xué)第1章筮沅第2課時(shí)烯炬塊磁苯的同至物的命老導(dǎo)學(xué)案新人數(shù)版選修五岔刃年高中化學(xué)筆章篦4詁筲1課時(shí)有in化合物的分離.提純導(dǎo)學(xué)案新人載版選修五2(切年高中化學(xué)貧章豁帀第工課時(shí)有機(jī)物分子式與分子結(jié)枸的確定導(dǎo)學(xué)案新人凱版選修五2021中化學(xué)第2章筮代第1課時(shí)烷煙和烯脛導(dǎo)學(xué)案新人

2、教版選修五M刃年高中化學(xué)第2章篦1詁第2課時(shí)塊嵯脂肪煙的來(lái)輙具應(yīng)用導(dǎo)學(xué)案新人教版遠(yuǎn)慘五邛也年髙中化學(xué)峯章篦汗貧課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)與代學(xué)性匿導(dǎo)學(xué)塞新人教版苣修五邛也年高中化學(xué)篦2章負(fù)2云第丄課時(shí)萃的同案物芳香煙的期瓢其應(yīng)用導(dǎo)學(xué)案新人報(bào)版選悸五加日年高中化學(xué)第2章篦弓詁鹵代疑導(dǎo)學(xué)案新人教版選摻五2021年高中化學(xué)崇章M1花獸課時(shí)尊導(dǎo)學(xué)龕新人教版迤修五2021年高中化學(xué)篦?章Mlr第丄課時(shí)酣號(hào)學(xué)室新人極選博五加曰年高中化學(xué)策;3章篦E詁醛導(dǎo)學(xué)室新人麴錘修五2021年高中化學(xué)鄴章筆沅雲(yún)課時(shí)接酸尋學(xué)案新人教版選慘五2021年高中化學(xué)篦2章M2r第2課時(shí)匪號(hào)學(xué)室新人極選博五2021年高中化學(xué)策M(jìn)章篦4詁肓機(jī)合成

3、導(dǎo)學(xué)塞新人載版選彥五第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)新知導(dǎo)學(xué)1有機(jī)物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)物:大部分含碳元素的化合物是有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物。碳的氧化物、碳酸鹽等屬于無(wú)機(jī)物。有機(jī)物除了含有碳元素外,還含有氫、氧、氮、氯、硫、磷等元素。有機(jī)化學(xué):研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)叫做有機(jī)化學(xué)。2按碳的骨架對(duì)有機(jī)物分類(lèi)有機(jī)化合物鏈狀脂環(huán)3按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物分類(lèi)相關(guān)概念烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。官能團(tuán):有機(jī)化合物中,決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。寫(xiě)出下列烴及烴的衍生物的官能團(tuán)的名稱(chēng):碳碳雙鍵酯基醇酚醛I烯繪烘婭醚鍵羥基羰基鹵原子羥基

4、羧基碳碳三鍵醛基自主探究1含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物一定是同類(lèi)物質(zhì)嗎?提示:不一定,同一官能團(tuán)連接在不同的烴基上,會(huì)組成不同類(lèi)別的有機(jī)化合物。如CH3CH2OH和、朋都含有羥基(一0H),卻分別是醇和酚。脂環(huán)化合物和芳香化合物教材點(diǎn)撥1脂環(huán)化合物和芳香化合物的區(qū)別有機(jī)化合物分子中含有完全由碳原子組成的碳環(huán),它又可以分為兩類(lèi):脂環(huán)化合物和芳香化合物。此叫做脂環(huán)化合物,如脂環(huán)化合物:不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物都屬于這一類(lèi)。其性質(zhì)與脂肪化合物相似,因A-CHs芳香化合物:具有一些特殊的性質(zhì),含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),如提示:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連,構(gòu)成的化合物屬于酚類(lèi);羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連,構(gòu)成

5、的化合物是芳香醇;羧基與芳香烴中的碳原子相連,形成的化合物屬于羧酸,它們也都屬于芳香化合物。2芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系(oYRljoYYoTw芳香化合物:含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。如。芳香烴:含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。如。芳香烴屬于芳香化合物,只由c、H兩種元素組成,不含其他元素,而芳香化合物,不定是芳香烴。苯的同系物:只由一個(gè)苯環(huán)和烷烴基組成。如三者的關(guān)系:(苯酚),既屬于環(huán)狀化合物中的提示:(1)一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類(lèi)方法,可以屬于不同的類(lèi)別。如(環(huán)己烯),既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于烯烴;芳香化合物,又屬于酚類(lèi)。(2)注意苯環(huán)()和環(huán)烯烴(、)的區(qū)別。(3)

6、只要含有苯環(huán)的化合物一定是芳香化合物。【解析】有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,據(jù)此可知為鏈狀化合物,屬于環(huán)狀化合物;環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒(méi)有苯環(huán))和芳香化合物(分子中有苯環(huán)),故為脂環(huán)化合物,為芳香化合物。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱(chēng)為脂肪烴,包括?!敬鸢浮浚?)(2)(3)(4)變式訓(xùn)練1下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是()(2%D.解析:有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)即為芳香化合物。答案:BA.B.C.知識(shí)點(diǎn)有機(jī)物的官能團(tuán)教材點(diǎn)撥常見(jiàn)的官能團(tuán)中學(xué)中常見(jiàn)的官能團(tuán)有鹵原子(一X)、硝基(一NO)、羥基(一0H)、醛基(一CHO)、羧基(一琴、J乙COOH)、氨基(一NH)、酯基()、醚

7、鍵()及碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。官能團(tuán)和根(離2子)、基的區(qū)別(1)基與官能團(tuán)區(qū)別:“基”是有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán);“官能團(tuán)”是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。聯(lián)系:“官能團(tuán)”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”。(2)根與基定義化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后,剩下的原子團(tuán)電性穩(wěn)定性實(shí)例及電子式電中性不穩(wěn)定;不能獨(dú)立存在-0U:0:11指帶電荷的原子或原子團(tuán),是電解質(zhì)的組成部分,是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物帶電荷穩(wěn)定;可以獨(dú)立存在于溶液或熔化狀態(tài)下oh:;:o:ir-聯(lián)系“根”與“基”兩者可以相互轉(zhuǎn)化,OH-失去1個(gè)電子,可轉(zhuǎn)化為一OH,而一OH獲得1個(gè)電子轉(zhuǎn)化為OH-提示:(1)因官能團(tuán)

8、是決定有機(jī)物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán),書(shū)寫(xiě)時(shí)注意規(guī)范性,常出/現(xiàn)的錯(cuò)誤:把“”寫(xiě)成“C=C”,“一CHO”寫(xiě)成“CHO”或“一COH”,“碳碳雙鍵”寫(xiě)成“雙鍵”。(2)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團(tuán)的多樣性決定了有機(jī)物性質(zhì)的多樣性。如具有醇、醛、羧酸的性質(zhì)。分子中所含官能團(tuán)不同,其化學(xué)性質(zhì)不同;分子中所含官能團(tuán)相同,但若其連接方式和位置不同,化學(xué)性質(zhì)也有所不同。分子中含有兩種以上的官能團(tuán)時(shí),該分子可能具有多方面的性質(zhì);若多種官能團(tuán)之間互相影響,又可能表現(xiàn)特殊性。垃2下列物質(zhì)分類(lèi)正確的是()Oil徳IXClljCHiGOil=般瞪嘗【解析】本題考查物質(zhì)的分類(lèi)與性質(zhì),考查考生對(duì)化學(xué)基本概念的理解與判斷。難度較

9、小。A選項(xiàng)對(duì)應(yīng)的有機(jī)物為甲酸形成的酯類(lèi)物質(zhì);B選項(xiàng)對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的羥基直接與苯環(huán)相連,屬于酚類(lèi);C選項(xiàng)對(duì)應(yīng)的有機(jī)物屬于醚類(lèi);D選項(xiàng)對(duì)應(yīng)的有機(jī)物中含有羧基,屬于羧酸類(lèi)。【答案】D變式訓(xùn)練;.(1)請(qǐng)寫(xiě)出該有機(jī)物具有的官能團(tuán)名稱(chēng):.。(2)該有機(jī)物屬于。酯類(lèi)化合物多官能團(tuán)有機(jī)物芳香烴烴的衍生物醇類(lèi)化合物芳香化合物烯烴A.B.C.D.(3)試判斷它所具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些?解析:化學(xué)性質(zhì)由結(jié)構(gòu)決定,因此若結(jié)構(gòu)中有多種官能團(tuán),則應(yīng)具有每種官能團(tuán)的性質(zhì)。該化合物具有羧基、羥基(并且和羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子)、碳碳雙鍵,因此具有它們所表現(xiàn)出來(lái)的化學(xué)性質(zhì)。答案:(1)醇羥基羧基碳碳雙鍵(順序可換)(2)

10、C(3)與活潑金屬反應(yīng);與NaOH反應(yīng);能發(fā)生催化氧化;能發(fā)生酯化反應(yīng);與溴水反應(yīng);能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。下列有機(jī)物是按照碳的骨架進(jìn)行分類(lèi)的是()A.烷烴B.烯烴C.芳香化合物D.鹵代烴解析:按碳骨架分類(lèi)注重的是碳鏈的結(jié)構(gòu),芳香化合物屬于環(huán)狀化合物。答案:C(2014試題調(diào)研)倫敦奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保證鮮花盛開(kāi)。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是()ULICOOHA.含有碳碳雙鍵、羥基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羧基C.含有羥基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羧基解析:本題考查有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)中的官能團(tuán)與鍵線式表示法。分子

11、中含有碳碳雙鍵、羥基、羧基,不含有苯環(huán)和酯基,故B、C、D錯(cuò)誤。答案:A(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)擬除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:下列對(duì)該化合物敘述正確的是()A.屬于芳香烴B.屬于鹵代烴C.屬于芳香化合物D.屬于酚類(lèi)解析:芳香烴是指含有苯環(huán)的烴,分子中含有N、0、Br元素,A、B均錯(cuò);分子中無(wú)羥基,故不可能屬于酚類(lèi),D錯(cuò)。答案:C4.(2014試題調(diào)研)下列說(shuō)法中,正確的是()A.有機(jī)物只能按碳骨架的不同進(jìn)行分類(lèi)B.甲烷、乙烯、乙醇都屬于脂肪烴C.、:、都是芳香化合物D.既屬于烴的衍生物又屬于芳香化合物解析:有機(jī)物有按組成元素、

12、碳骨架形狀、官能團(tuán)種類(lèi)等多種不同的分類(lèi)方法;甲烷、乙烯屬于脂肪烴,而乙醇屬于烴的衍生物;、屬于芳香化合物,而-屬于脂環(huán)化合物;心含C、H、O三種元素,可歸屬于烴的衍生物,它還含有苯環(huán),5.有(A.化合物)5種B.4種種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑,它含有的官能團(tuán)C.3種D.2種也屬于芳香化合物。答案:D烷基不是官能團(tuán),而去掉烴基余下的部分可視為官能團(tuán)。CHjCHCHj1CHCHCOOH;32(:1屮:1町;:CHCHCH;CHCHI;332Oil解析:官能團(tuán)是決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán),它不同于一般的烴基(如一CH、CH),也不同于“根”(如OH-、NO-、Br-等)。觀察此化合物的

13、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,有一0H(羥基)、25|2CHO(醛基)、一,1(碳碳雙鍵)三種官能團(tuán)。請(qǐng)注意:要熟悉常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱(chēng)及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。/烴基中“”“一C三C”屬于官能團(tuán)。答案:C6.(2014南昌月考)下面有幾種有機(jī)化合物,將它們按所屬的類(lèi)別填入下表(填序號(hào))。0CHClinCHClIjOEiCEl-Cll3:小匚CH.QU.一(川;分類(lèi)依據(jù)烷烴烯烴芳香烴鹵代烴醇酚醛酮羧酸酯有機(jī)化合物(序號(hào))解析:要熟練掌握有機(jī)物的各種分類(lèi)方法。答案:分類(lèi)依據(jù)烷烴烯烴芳香烴鹵代烴醇酚醛酮羧酸酯有機(jī)化合物(序號(hào))基”的定義:1有機(jī)化學(xué)中的“基”是一系列化合物中不變的部分。2“基”在化合物中可被某種元素的單個(gè)原子所置換。3

14、置換“基”的基團(tuán),可以被其他基團(tuán)所取代。從此,有機(jī)化學(xué)中“基”的概念就確定了。李比希通過(guò)基團(tuán)理論初步歸納總結(jié)了一些有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。但現(xiàn)在看來(lái),“基團(tuán)理論”存在著不少缺陷,如“基”并非一成不變等。李比希開(kāi)拓性的工作,啟發(fā)、引導(dǎo)后來(lái)的化學(xué)家們對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系展開(kāi)了卓有成效的研究。常見(jiàn)有機(jī)物的類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱(chēng)烷烴烯烴碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH=CH22名稱(chēng)甲烷乙烯炔烴C三c碳碳三鍵HC三CH乙炔芳香烴類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)炷的衍生物鹵代烴X鹵素原子CHCHBr32溴乙烷醇OH羥基CHCHOH乙醇酚OH羥基a-苯酚醚7C0匚、醚鍵

15、CHCHOCHCH3223乙醚類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)炷的衍生物醛IICH醛基CHCHO3乙醛酮04-羰基0II口【3(:甲丙酮羧酸011(:H羧基CHCOOH3乙酸酯0IICT_R酯基IICH:(:DC.H.乙酸乙酯第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)新知導(dǎo)學(xué)1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子的最外層有4個(gè)電子。很難得失電子,易與碳原子或其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。碳原子的結(jié)合方式碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵(ccc=cI丨)、雙鍵3、)、三鍵(一c三c)。如ch3CH、CH=CH、CH三CH。322多個(gè)碳原子可以

16、相互結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀(且可帶支鏈)。如血一嚴(yán)2邑八廠他仁H、碳原子還可以和H、0、N、S、P等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。如H-C-H(甲醛)、CHCHCl(氯乙烷)等。322價(jià)鍵參數(shù)及甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng):是指成鍵兩原子的原子核間的距離。鍵長(zhǎng)越短鍵能越大。鍵長(zhǎng)越長(zhǎng),越易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。鍵長(zhǎng)決定分子的穩(wěn)定性。鍵角:是指分子中一個(gè)原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角。鍵長(zhǎng)、鍵角決定分子空間構(gòu)型。鍵能:共價(jià)鍵的形成或斷裂都伴隨著能量的變化。以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子,裂解成原子時(shí)所吸收的能量,稱(chēng)為共價(jià)鍵的鍵能。鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵能決定分子的穩(wěn)定性。已知甲烷分子中

17、的兩個(gè)H原子被兩個(gè)Cl原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明CH4的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面結(jié)構(gòu)?TOC o 1-5 h zClC1IHCClII;一打II提示:能。若CH的空間構(gòu)型是平面結(jié)構(gòu),則CHCl有兩種結(jié)構(gòu):II和山,422門(mén)Ic|若CH的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),則CHCl就只有一種結(jié)構(gòu):I,已知CHCl只存42222在一種結(jié)構(gòu),由此推出CH是正四面體結(jié)構(gòu)。4正戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為CHCHCHCHCH,其分子中的碳鏈?zhǔn)欠駷橹本€形的?32223提示:在正戊烷分子中所有的碳原子周?chē)纬傻亩际菃捂I,任意兩個(gè)單鍵之間的夾角都接近109.5,所以正戊烷分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€形的(如圖所示)

18、/-。知識(shí)點(diǎn)4有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法及幾種典型分子空間構(gòu)型教材點(diǎn)撥1.有機(jī)物的分子式能直觀地反映出分子的組成,但不能表示出原子間的連接情況,有機(jī)物分子中原子間的連接情況對(duì)研究有機(jī)物的性質(zhì)非常重要。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方式有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式等多種方式。IIH/c=c.(1)結(jié)構(gòu)式是指用短線“一”代表共價(jià)鍵的式子。如:(乙烯)。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是指將結(jié)構(gòu)式中部分短線省略后的式子。如CH=CH。個(gè)碳原子。如:丁烷:(3)鍵線式是指將結(jié)構(gòu)式中C、H元素符號(hào)省去,余下的共價(jià)鍵的連接形式,每一個(gè)拐點(diǎn)2.表示有機(jī)物白勺組成和結(jié)構(gòu)的幾種圖式的比較種類(lèi)表示方法實(shí)例分子式用兀素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成CH、

19、CH最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比436乙烯最簡(jiǎn)式為CH,CHO最簡(jiǎn)26126式為CHO電子式用小黑點(diǎn)或“X”號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況II2JIKc*和終點(diǎn)都表示種類(lèi)表示方法實(shí)例結(jié)構(gòu)式用短線“一”來(lái)表示1個(gè)共價(jià)鍵,用“一”(單鍵)、“一”(雙鍵)或“”(三鍵)將所有原子連接起來(lái)|11Hc=cH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示單鍵的“一”可以省略,將與碳原子相連的其他原子寫(xiě)在其旁邊,在右下角注明其他原子個(gè)數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“一”、“”不能省略醛基(m)、羧基(一仁乜)可簡(jiǎn)化成一CHO、一COOHCHCHCH、32CHCHOH、處2IIhc種類(lèi)表示方法實(shí)例鍵線式進(jìn)一步省去碳?xì)湄K氐?/p>

20、符號(hào),只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵,不足的用氫原子補(bǔ)足1CHj可表示為:丨球棍模型小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵間位置,因此,我們可以對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行拉直、反轉(zhuǎn)等操作,而不會(huì)影響其結(jié)構(gòu)。3.幾種典型分子空間構(gòu)型名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)式鍵角空間構(gòu)型甲烷CH10928正四面體形乙烯CH24120平面形乙炔CH22180直線形名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)式鍵角空間構(gòu)型苯CH66120平面正六邊形氨NH3N107三角錐形提示:(1)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并;直接相鄰的ClljC口hTJI?crij且相同的原子團(tuán)亦可

21、以合并。如,也可以寫(xiě)成(CH)C(CH)CH。33223(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看,CHCHCHCH中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的,而實(shí)際上是鋸齒形的。幾種圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:元武荷號(hào)典例透析(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)如圖是某有機(jī)物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()分子中可能含有羥基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.該物質(zhì)的分子式可能【解析】結(jié)構(gòu)的模型圖,主要有球棍模型和比例模型兩種。對(duì)分子結(jié)構(gòu)模型的認(rèn)識(shí),既需要一定的空間想象能力,也需要有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)知識(shí)。本題給的是比例模型,應(yīng)著重觀察模型中球的種類(lèi)、球與球之間的連接順序和數(shù)量關(guān)系等。觀察模型中有三種球

22、(黑球3個(gè)、斜線球3個(gè)、小白球6個(gè)),說(shuō)明該有機(jī)物分子中有三種原子。再聯(lián)想有機(jī)化合物中C、H、0等常見(jiàn)原子形成共價(jià)鍵的價(jià)鍵特征,可分析出黑球應(yīng)該是碳原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。題給模型所表示的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCHCHCOOHo【答案】C22變式訓(xùn)練(2014試題調(diào)研)下列化學(xué)用語(yǔ)表達(dá)正確的是()U*f*pUA.乙烯的電子式B.丙烷分子的比例模型C.對(duì)氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式111知識(shí)點(diǎn)D.乙醇的分子式CHO26解析:選項(xiàng)A中,乙烯的電子式應(yīng)為:1:II;選項(xiàng)B表示的是丙烷分子的球棍模型;選項(xiàng)C中表示的是間氯甲苯,對(duì)氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1門(mén),。答案:D碳原子的成鍵特點(diǎn)教材點(diǎn)撥1碳原子的結(jié)構(gòu)及

23、成鍵特點(diǎn)斗不易得舅電子t碳?jí)鹤有蛘\(chéng)4個(gè)英曲鋌連It方爲(wèi)特碳塔或廡環(huán)單鋰、戲懺威三悝碳原子的成鍵特點(diǎn),決定了含原子種類(lèi)和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。提示:(1)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈,可以形成鏈狀化合物。從理論上講,一個(gè)分子中可以含有的碳原子的數(shù)目幾乎是沒(méi)有限制的。多個(gè)碳原子除可以相互結(jié)合成長(zhǎng)長(zhǎng)的直鏈狀外,還可以帶支鏈。除此之外,碳原子還可以結(jié)合成碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。在這些鏈狀和環(huán)狀化合物上,碳原子不僅可以與氫原子結(jié)合成C-H單鍵,而且還可c=o以與其他原子結(jié)合,如與氧原子之間則可形成co單鍵和雙鍵。碳原子的sp3雜

24、化在有機(jī)物分子中碳原子都是以雜化軌道參與成鍵的,在烷烴分子中碳原子是以sp3雜化軌道成鍵的。雜化后形成四個(gè)能量相等的新軌道稱(chēng)為SP3軌道,這種雜化方式稱(chēng)為SP3雜化,每一個(gè)sp3雜化軌道都含有1/4S成分和3/4p成分。四個(gè)sp3軌道對(duì)稱(chēng)地分布在碳原子的四周,對(duì)稱(chēng)軸之間的夾角為10928,這樣可使價(jià)電子盡可能彼此離得最遠(yuǎn),相互間的斥力最小,有利于成鍵。sp3軌道有方向性,圖形為一頭大,一頭小,示意圖如下:典例透析例題2.、如右圖,是某種有機(jī)物分子的球棍模型圖。圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵,不同大小的“球”代表三種不同的短周期元素的原子。對(duì)該有機(jī)物的敘述不正確的是()該有機(jī)物可能的分子式為qHCi

25、3該有機(jī)物的分子中一定有碳碳雙鍵該有機(jī)物分子中的所有原子在同一平面上該有機(jī)物中形成的化學(xué)鍵都是極性鍵【解析】因?yàn)樵撐镔|(zhì)是有機(jī)物,則圖中2個(gè)白球是碳原子。根據(jù)碳為四價(jià),每個(gè)碳原子可以形成4個(gè)單鍵,現(xiàn)在每個(gè)碳原子結(jié)合兩個(gè)其他原子,所以碳碳之間形成的是雙鍵。氫原子半徑最小,小黑球可能是氫原子,3個(gè)大黑球可能是氯原子。選項(xiàng)A、B、C敘述正確。該有T1-4;(.)IFTJ機(jī)物中碳原子與碳原子間形成的是非極性鍵,碳原子與除碳外的其他原子間形成的是極性鍵,選項(xiàng)D說(shuō)法錯(cuò)誤?!敬鸢浮緿【點(diǎn)評(píng)】在有機(jī)分子中,碳為四鍵飽和,氮為三鍵飽和,氧為二鍵飽和,氫(或鹵素)為一鍵飽和。變式訓(xùn)練2在有機(jī)物中,同一個(gè)碳原子與其他

26、原子不能同時(shí)形成的化學(xué)鍵是()A.四個(gè)共價(jià)單鍵B.個(gè)雙鍵和一個(gè)三鍵C.兩個(gè)單鍵和一個(gè)雙鍵D.一個(gè)單鍵和一個(gè)三鍵解析:因碳原子有4個(gè)價(jià)電子,在有機(jī)物中,一個(gè)碳原子與其他原子最多可以形成4個(gè)共價(jià)鍵。這4個(gè)共價(jià)鍵可以是4個(gè)共價(jià)單鍵;一個(gè)單鍵和一個(gè)三鍵;兩個(gè)單鍵和一個(gè)雙鍵等,但不能形成一個(gè)雙鍵和一個(gè)三鍵,因?yàn)槌隽颂夹纬?個(gè)共價(jià)鍵的最大限制。答案:B點(diǎn)評(píng):可利用碳原子的4價(jià)原則來(lái)分析判斷。1.(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)下列結(jié)構(gòu)式從成鍵情況看不合理的是()|IIA.B.乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHfCll3cibCH3(:II嚴(yán)HJ:E婦CII3-CII和1I是同一種物質(zhì)解析:碳原子和硅原子與其他原子都能形成

27、4個(gè)共價(jià)鍵,而D項(xiàng)分子中的碳原子和硅原子都只形成了3個(gè)共價(jià)鍵。答案:D2.下列有關(guān)敘述正確的是()C.表示出了乙烯分子的空間立體構(gòu)型/c=c.乙烯的結(jié)構(gòu)式為ID.降冰片烷的鍵線式為,可以確定其化學(xué)式為CH714解析:在書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)碳碳雙鍵不能省略,乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2=CH2,A錯(cuò)誤;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只表明了有機(jī)物分子中各原子的連接順序和成鍵情況,不能表明分子的空間構(gòu)型,因?yàn)樘继紗捂I可理解成可以繞單鍵軸旋轉(zhuǎn),故B正確,C不正確;根據(jù)鍵線式的表示方法可知D不正確,分子式應(yīng)為C7H12。答案:B下列烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式代表物質(zhì)的種數(shù)是()嚴(yán)CHj嚴(yán)ll2CCHCH2也CHCH:ElhU5cCHCH2HjCa

28、ijCHjCHjHjCCHjIhC-CHCHClhH3C-GHCh,CHjH3CCUCll3A.5種B.3種C.4種D.5種答案:B4有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機(jī)物的表示方法O()H()()00II上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為:,屬于結(jié)構(gòu)式的為:;屬于鍵線TOC o 1-5 h z式的為;屬于比例模型的為:;屬于球棍模型的為。寫(xiě)出的分子式:。(3)寫(xiě)出中官能團(tuán)的電子式:、。的分子式為,最簡(jiǎn)式為。解析:是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;是鍵線式,所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子,碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充;是CH的比例模型;是正戊烷的球棍模型;是葡04II萄糖的結(jié)構(gòu)式,其官能團(tuán)有一0H和(;-H;

29、的分子式為C6H12,所以最簡(jiǎn)式為理。6122書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),要注意以下兩點(diǎn):不能將官能團(tuán)(雙鍵、三鍵、羥基、羧基等)忽略,如C2H2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的三鍵。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分子表達(dá)以不引起歧義為目的,如CH3CH2CH2OH不能簡(jiǎn)寫(xiě)為C3H7OH,這樣可能會(huì)誤解為CHCHOHCH等。3223733:0:答案:(1)(2)CH09卜:Y川(4)CHCH111826122下面是幾種炷的球棍模型(黑球表示碳原子,氫原子省略):A(1)屬于烷烴的有II(填字母)。分子中氫原子數(shù)最少的是(填字母)。屬于烯烴的是(填字母),并寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。解析:分析成鍵情況,B、D中全部為C-C單鍵的鏈狀炷,屬于烷

30、炷,分子式是CH。H是410CC單鍵的環(huán)狀炷,屬于環(huán)烷炷,H分子式是CH;A、C、G含C=C雙鍵,屬于烯炷,分子48式是CH;E、F中含C三C三鍵,分子式是CH,氫原子數(shù)最少。4846答案:(1)B、D(2)E、F(3)A、C、GCHCHCH=CH.CHCH=CHCH.(CH)C=CH2233322請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。答案:CH2=CHCH=CH2八BrzvBrCH2CH=CHCH2Br0CH3cOOCH2CH3第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象新知導(dǎo)學(xué)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的定義化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,

31、叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類(lèi)繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同。常見(jiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象及形成途徑CH3CHCH3CH3碳鏈骨架官能團(tuán)位置CH3CHOHCH3CH3CHOCH32官能團(tuán)自主探究1互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量一定相等,相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎?提示:不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3C00H與CH3CH2CH20H、N02與CH3CH20H、CO與N2等,它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等,但分子式都不一樣,不是

32、同分異構(gòu)體。2.氰酸(HOC三N)和雷酸(HN=C=O)都是無(wú)機(jī)物,它們之間的關(guān)系是什么?這說(shuō)明什么問(wèn)題?提示:同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)物中,還存在于無(wú)機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間,有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間,如尿素CO(NH2)2和氰酸銨(NH4CNO)等。同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的概念辨析教材點(diǎn)撥同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比較比較概念定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同的原子原子符號(hào)表示不同。如1H,2H,3H電子排布相同,原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相同同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)兀素符號(hào)表示相同,化學(xué)式可不同。如石墨和金剛石,O.和O.單質(zhì)

33、的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相同或相似比較概念定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物不同相似物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體2化學(xué)式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物相同不同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)不一定相同提示:(1)將1H2、1HD判為同位素或同素異形體是常出現(xiàn)的錯(cuò)誤。二者是由氫元素的不2同同位素形成的氫氣單質(zhì),既不屬于同位素,也不屬于同素異形體。Cl將nM“ch3chch3ch3與ch3ch2chgh311CU.CU3等判為同分異構(gòu)體也是常出現(xiàn)的錯(cuò)誤,兩種情況都屬于同一種物質(zhì)。典例透析(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)現(xiàn)有下列7組物質(zhì):A.C與金剛石B.H和

34、D60類(lèi)別同系物同分異構(gòu)體同位素同素異形體同種物質(zhì)不屬于以上任何一類(lèi)別組別【解析】A組中的C與金剛石是同種元素形成的不同單質(zhì),互為同素異形體;B組中的H60和D是同種元素的不同原子,二者互為同位素;C組中的CH與CH0結(jié)構(gòu)相似,二者在組成92上相差8個(gè)CH原子團(tuán),互為同系物;D組中的0與180,個(gè)是分子,一個(gè)是原子,二者不23屬于同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同素異形體中的任何一項(xiàng);E組中的兩種物質(zhì)分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體;F組中的兩種結(jié)構(gòu)實(shí)際上完全相同,屬于同一物質(zhì),都是二溴甲烷;G組中的兩種物質(zhì)分子式相同,都是C7H702N,但結(jié)構(gòu)不同(具有完全不同的官能團(tuán)),二者互為同分

35、異構(gòu)體?!敬鸢浮緾EBAFD變式訓(xùn)練下列各對(duì)物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是()37C1和35C1TOC o 1-5 h z1717IHCCHj與CHaCClfjCHIIOij與如一11;也S與S1148解析:37Cl與35Cl表示的是氯的兩種同位素;S與S是硫元素的兩種同素異形體;根據(jù)171748甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可推知選項(xiàng)C中的兩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同種物質(zhì);選項(xiàng)D的兩種物質(zhì)分子式相同,但碳鏈結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。答案:D點(diǎn)評(píng):辯認(rèn)同分異構(gòu)體只要記住“分子式相同,分子結(jié)構(gòu)不同”即可快速解題。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷教材點(diǎn)撥1同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法烷烴降碳對(duì)稱(chēng)法可總結(jié)為:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散

36、,位置由心到邊不到端。也可以按以下規(guī)則書(shū)寫(xiě):成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。下面以C7Hi6為例,寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體:將分子寫(xiě)成直鏈形式:cH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3o從直鏈上去掉一個(gè)一CH3,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基123可連在2,3號(hào)碳上:CCCCCC,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱(chēng),將CH3連在對(duì)稱(chēng)軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。2345再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)一CH2CH3或兩個(gè)一CH3,即主鏈為CCCCC。當(dāng)取代基為一CHCH3時(shí),由對(duì)稱(chēng)關(guān)系只能接在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲

37、基,然后按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。含有官能團(tuán)的有機(jī)物(適用于醇、鹵代烴等異構(gòu))的一般書(shū)寫(xiě)順序:碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)。先寫(xiě)出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置,有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí),先上一個(gè)官能團(tuán),再上第二個(gè)官能團(tuán),依次類(lèi)推。如書(shū)寫(xiě)分子式為CHO的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字即為一0H接入后的位置,即這樣的醇合計(jì)為8種):CCCCC,1。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷技巧基元法:如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇有4種同分異構(gòu)體。替代法如二氯苯C6H4Cl2有3

38、種同分異構(gòu)體,四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。642624對(duì)稱(chēng)法(又稱(chēng)等效氫法)等效氫的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:同一甲基上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。提示:常見(jiàn)烴基的同分異構(gòu)體甲基(一CH3)、乙基(CH3CH)無(wú)同分異構(gòu)體。I丙基(一CH)有2種,分別為CH3CHCH、山川o722|CH3CH2CH2gh2sch3chch2ch3,CH3CHCH2,CHjcCHj0丁基(CH)有4種,分別為49典例透析也

39、2甲苯在苯環(huán)上的二氯代物的同分異構(gòu)體有()A.4種B.6種C.8種D.12種【解析】本題主要考查同分異構(gòu)體等知識(shí)。難度較小。甲苯在苯環(huán)上的一氯代物有3種,分別是鄰氯甲苯和間氯甲苯在苯環(huán)上再引入一個(gè)氯原子的情況如圖所示:由于對(duì)氯甲苯在苯環(huán)上若再引入一個(gè)氯原子,會(huì)和前面重復(fù),故甲苯的二氯代物共有6種?!敬鸢浮緽(2014鄭州一中測(cè)試)某有機(jī)物的分子式為CHO,符合該分子式且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()D.6種A.3種B.4種C.5種【解析】本題主要考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。難度較小。分子式為CHO且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有5種,它們?yōu)镃H:Oti【答案】C變式訓(xùn)練(2014山西大學(xué)附屬

40、中學(xué)月考)甲苯的二氯代物的結(jié)構(gòu)可能有()A.8種B.9種C.10種D.11種解析:本題考查同分異構(gòu)體的判斷。難度較小。兩個(gè)氯原子都在甲基上有一種;一個(gè)氯原子在甲基上,另一個(gè)在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種;兩個(gè)氯原子都在苯環(huán)上有六種,共有十種。答案:CC7H7C1的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有()A.3種B.4種C.5種D.6種解析:本題考查有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)。難度較小oC7H7Cl可以看做C7H8分子中有一個(gè)H原7778子被Cl原子取代而生成。根據(jù)甲苯分子中有4種氫原子可知CHCl有4種同分異構(gòu)體,選77項(xiàng)B正確。答案:B1.(2014長(zhǎng)春市第一次調(diào)研)主鏈上有6個(gè)碳原子,含有1個(gè)甲基和1個(gè)乙基兩個(gè)支

41、鏈的烷烴有()A.6種B.5種C.4種D.3種解析:本題考查烷烴的同分異構(gòu)體,意在考查考生書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的能力。主鏈上有6個(gè)C,依次編號(hào)為1、2、3、4、5、6,當(dāng)乙基連在第3號(hào)C上時(shí),甲基可以分別連在第2、3、4、5號(hào)C上,所以有4種。答案:C2分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有()TOC o 1-5 h zA.2種B.3種C.4種D.5種解析:本題考查同分異構(gòu)現(xiàn)象。難度較小。分子式為CHCl的有機(jī)物是一氯丁烷,共有449種同分異構(gòu)體:CHClCHCHCH,CHCHClCHCH,CH2ClCH(CH)CH,CHCCl(CH)CH,故C項(xiàng)222332333333正確。先確定丁烷的同分異構(gòu)體,

42、再確定一氯代物的同分異構(gòu)體。答案:C3.(2015高考考前沖刺卷)分子式為CH的芳香烴中,苯環(huán)上的一氯代物有3種的有()912A.1種B.2種C.3種D.4種解析:分子式為CH的所有含苯環(huán)的有機(jī)物中,根據(jù)取代基的不同和取代基位置的不912同,有以下8種:再根據(jù)對(duì)稱(chēng)性判斷,苯環(huán)上的一氯代物有3種的只有、3種,C正確。答案:C4分子式為CH的一取代芳香烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()1014A.3種B.4種C.5種D.6種解析:本題考查同分異構(gòu)體知識(shí),考查考生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的識(shí)記能力。難度較小。依題該烴可看作是苯基與丁基相連,而丁基有四種,故該烴也有四種,B正確。答案:B已知主鏈為四個(gè)碳的某烷烴只有兩種同分異構(gòu)

43、體,與該烷烴碳原子個(gè)數(shù)相等主鏈也為四個(gè)碳的單烯烴同分異構(gòu)體數(shù)目是()A.5種B.3種C.6種D.4種解析:本題考查同分異構(gòu)體。難度較小。經(jīng)分析知滿足題意的烷烴為己烷,主鏈為4個(gè)碳的種同分異構(gòu)體分別為2,2二甲基丁烷、2,3二甲基丁烷。則主鏈上有四個(gè)碳的己烯有3種同分異構(gòu)體,分別為2,2二甲基1丁烯,2,3二甲基1丁烯,2,3二甲基2丁烯。答案:B下列各組物質(zhì):A.H.Cll;)CH-Cll-CHjCll3耳金剛石與石墨CH;CH與CH=CH2422D.與CH3CH=CHE4(1)互為同素異形體的是CHjCJi,jH?CC,H,CH;Fl逹屬于同系物的是。互為同分異構(gòu)體的是屬于同一物質(zhì)的是解析:

44、解題關(guān)鍵是明確同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物的概念及所研究的對(duì)象,它們的研究對(duì)象分別是單質(zhì)、化合物、化合物。答案:(l)c(2)F(3)BD(4)A碳碳雙鍵的特點(diǎn)原子之間通過(guò)電子云的重疊可以形成共價(jià)鍵。在碳碳單鍵中,電子云的重疊出現(xiàn)在成鍵原子核的連線上。當(dāng)成鍵碳原子沿成鍵方向發(fā)生相對(duì)旋轉(zhuǎn)時(shí),成鍵碳原子間的電子云重疊程度不發(fā)生變化,該單鍵不會(huì)斷裂。在碳碳雙鍵中,除了在兩個(gè)成鍵碳原子原子核的連線上出現(xiàn)電子云重疊形成一個(gè)共價(jià)鍵外,在這兩個(gè)碳原子以及與這兩個(gè)碳原子相連的4個(gè)原子所處平面的上方和下方也會(huì)出現(xiàn)電子云的重疊,形成另一個(gè)共價(jià)鍵。當(dāng)兩個(gè)碳原子沿成鍵方向發(fā)生相對(duì)旋轉(zhuǎn)時(shí)(如下圖),前者的電子云重疊程

45、度不發(fā)生變化,該共價(jià)鍵不會(huì)斷裂,而后者的電子云重疊程度減少甚至不再重疊,這個(gè)共價(jià)鍵將會(huì)斷裂。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第1課時(shí)烷烴的命名新知導(dǎo)學(xué)1烴基烷基定義烴基:烴分子失去氫原子所剩余的原子團(tuán)。烷基:烷烴失去氫原子所剩余的原子團(tuán)。通式:烷基的組成通式為一CH(失去一個(gè)氫原子時(shí))。一般用“R”表示,如一CHn2n13叫基,一CHCH叫乙基。23特點(diǎn):烴基中的短線表示一個(gè)電子;烴基是電中性的,不能獨(dú)立存在。2烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法:烷烴的習(xí)慣命名法簡(jiǎn)明扼要,名稱(chēng)與分子組成和結(jié)構(gòu)基本一致,是其它有機(jī)物系統(tǒng)命名的基礎(chǔ)。烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名,碳原子數(shù)后加“

46、烷”字,就是簡(jiǎn)單烷烴的命名。十丁融以忙依撫用甲、乙、丙、丁戰(zhàn)、己.庚、皇嚇、努表示碳原子數(shù)一用漢字表示i/異”新”等來(lái)誠(chéng)別如CH叫戊烷;如CH叫十四烷;如CH的同分異構(gòu)體有3種,用習(xí)慣命名法命名分121430512.佻1皿Y山毗4-C%別為:CHCHCHCHCH正戊烷、,異戊烷、小戊烷。32223(2)烷烴的系統(tǒng)命名法:它是一種國(guó)際統(tǒng)一的命名方法,適用于所有有機(jī)物的命名。選取分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱(chēng)作“某烷”。選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn),用阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。將支鏈的名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注位置

47、,并在數(shù)字與名稱(chēng)之間用短線隔開(kāi)。如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并,用大寫(xiě)數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù);兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需要用逗號(hào)隔開(kāi)。ClliClLCHCH,CH皆如:(1命名為2,3自主探究嚴(yán)i叫-二甲基戊烷。命名為2,4二甲基己烷1有機(jī)物的命名中是否能出現(xiàn)1甲基,2乙基,3丙基?提示:否。根據(jù)有機(jī)物命名原則,選主鏈時(shí)要選含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,以上違背了這個(gè)原則。2烷烴的命名應(yīng)注意什么?提示:可概括為五個(gè)字:“長(zhǎng)、近、簡(jiǎn)、多、小”“長(zhǎng)”:找準(zhǔn)最長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)乔疤?,體現(xiàn)一個(gè)“長(zhǎng)”字;“近”:從離支鏈最近端開(kāi)始編號(hào);“簡(jiǎn)”:盡可能使支鏈簡(jiǎn)單;“多”:若離支鏈一樣近,則從支鏈簡(jiǎn)單的、多

48、的一端開(kāi)始編號(hào)“小”:使定位基的阿拉伯?dāng)?shù)字之和最小。3丁烷失去一個(gè)氫原子后形成的烴基可能有幾種?提示:C4Hi有兩種同分異構(gòu)體,共有4種類(lèi)型的氫原子,即化化理七3和CH教材點(diǎn)撥烷烴系統(tǒng)命名法的一般程序1選主鏈,稱(chēng)某烷,最長(zhǎng)最多定主鏈選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如下圖所示,應(yīng)選A為主鏈。含7個(gè)碳原子的碳鏈有a、b、c三條(其中a、c等價(jià)),b上有一個(gè)支鏈,a、c上均有兩個(gè)支鏈,含支鏈數(shù)最多,應(yīng)選a或c為主鏈。2編碳號(hào)、定基位對(duì)主鏈碳原子編號(hào)遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則,以離支鏈最近的主鏈的一端為起點(diǎn)編號(hào):首先考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)

49、。同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置時(shí),則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào),如;1n*A1Iciij:h,ufiui;cncn心區(qū)一心叫CHCHCHjCH,同“近”、同“簡(jiǎn)”,考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)。654i1CHjCHCH2CHCHCH3如寫(xiě)名稱(chēng)按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷,在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱(chēng)。原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“一”連接。CH.CHCHCHCHC

50、H:C氐|IIIOl3CHjII3CHy如:11-。命名為:2,4,6三甲基一3乙基庚烷。提示:(1)烷烴命名“五注意”取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4,”表示。相同取代基合并,其個(gè)數(shù)必須用中文數(shù)字“二、三、四”表示。位號(hào)2,3,4等相鄰時(shí),必須用“,”相隔(不能用“、”)。名稱(chēng)中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用短線“一”隔開(kāi)。若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。(2)用系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴命名時(shí),漏寫(xiě)阿拉伯?dāng)?shù)字間的“,”及“數(shù)”與“基”間的“”是常出現(xiàn)的錯(cuò)誤。典例透析(1)按照系統(tǒng)命名法寫(xiě)出下列烷烴的GHiCH,名稱(chēng):根據(jù)下列有機(jī)物的名稱(chēng),寫(xiě)出相應(yīng)的

51、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:2,4二甲基戊院::2,2,5三甲基一3乙基己烷:。【解析】(1)按照系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴進(jìn)行命名時(shí),首先選主鏈,稱(chēng)某烷;然后編碳號(hào)定基位;最后再寫(xiě)名稱(chēng)。由有機(jī)物的名稱(chēng)確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù),再依據(jù)支鏈位置畫(huà)出碳骨架,最后根據(jù)碳滿四價(jià)原則補(bǔ)寫(xiě)氫?!敬鸢浮?,3,5三甲基庚烷4甲基一3乙基辛烷變式訓(xùn)練1將下列各烷烴用系統(tǒng)命名法命名。(CH)CHC(CH)CH(CH)C(CH)C(CH)(2)(CH)CCH(CH)CH(CH)CHCH(CH)CH(CH)32322525233333323252解析:該類(lèi)題的有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方式不易觀察,可采用先轉(zhuǎn)換成短線連接的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再進(jìn)行命名。先將上述

52、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按照碳為四價(jià)原則展開(kāi)為常有短線的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,以便于確定支鏈的類(lèi)型及其在主鏈上的位置。變形為:l,ch32,2,5,5,6五甲基一3,3,4三乙基庚烷ClhClljC;11;TOC o 1-5 h z,II,,TCHS-CHC:HTdIIICH,CjHiCiH,(2)變形為:口I】I0945ftTJQCH3CCHCHCHjCHCHCHJCH32,2,3,4,6五甲基一7乙基壬烷答案:(1)2,2,5,5,6五甲基一3,3,4三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6五甲基一7乙基壬烷【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出,最長(zhǎng)的碳鏈含有6個(gè)碳原子。若從左端為起點(diǎn)編號(hào),則CH的位號(hào)分別是3,3,5;若從右端為起

53、點(diǎn)編號(hào),則一CH的位號(hào)分別是2,4,4。因從右端離第一個(gè)取代基最近,故應(yīng)從右端為起點(diǎn)編號(hào),故有機(jī)物的正確命名為2,4,4三甲基己烷?!敬鸢浮緽變式訓(xùn)練2對(duì)烷烴理伽可嚴(yán)釘驢空)2的命名,正確的是()、宀A.2,3一甲基一4一乙基戊烷B.2甲基一3,4乙基戊烷C.2,4一二甲基一3一乙基己烷D.2,5一二甲基一3一乙基己烷解析:1號(hào)碳上無(wú)甲基,2號(hào)碳上無(wú)乙基,3號(hào)碳上無(wú)丙基,保證主鏈為最長(zhǎng),取代基數(shù)最多,相同取代基位次和最小等。將題給烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改寫(xiě)為:最長(zhǎng)碳鏈和編號(hào)見(jiàn)上面結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,由此得出該烷烴的名稱(chēng)是2,4一二甲基一3一乙基己烷。答案:CGHj皿仃冷一嚴(yán)ClL-jCHCLlh有機(jī)物E-的主鏈

54、上有幾個(gè)碳原子()TOC o 1-5 h zA.5B.6C.7D.8解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出最長(zhǎng)碳鏈含有6個(gè)碳原子。答案:B下列烷烴的系統(tǒng)命名正確的是()A.2乙基丁烷B.3,3二甲基丁烷C.2甲基一4一乙基庚烷D.3乙基一2,3一二甲基戊烷答案:C下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名中正確的是()A.3甲基一4乙基戊烷B.2,3二甲基戊烷C.3,4,4三甲基己烷D.3,5一二甲基己烷解析:A命名與“最長(zhǎng)”原則矛盾,C命名與“最小”原則矛盾,D命名與“最近”原則矛盾。答案:BTOC o 1-5 h z用系統(tǒng)命名法對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行命名。CHCH(CH)C(CH)CHCH;333223II(2)CH3CHnCC

55、Hj(3CIICn2h;CH?的.;解析:烷烴命名時(shí)應(yīng)選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;編號(hào)時(shí)先考慮離支鏈最近的一端,相同取代基要合并。三種烷烴的系統(tǒng)命名應(yīng)該分別是:2,3,3一三甲基戊烷、2,2一二甲基丁烷、2一甲基戊烷。答案:(1)2,3,3三甲基戊烷(2)2,2二甲基丁烷(3)2甲基戊烷5寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:TOC o 1-5 h z(1)2,6二甲基4乙基辛烷:;(2)2,3二甲基己烷:;2,3,3三甲基戊烷:;支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷烴:解析:依據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)律,寫(xiě)出至到(3)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可;對(duì)于(4)要注意乙基作GlIjCIh為支鏈不能在1位和2位上,所以應(yīng)該是:n.,I:i

56、1oCHjCH:LH)Cll3:I)CHCH11CHQHjC11CH.ClI嚴(yán)cih(?)CMjCH-CIICHZCH2CIh(i)CECJLCCH:CIL,ll.TCHiCH,答案.2】H一(jqHUbClh6.下列烷烴的名稱(chēng)是否正確?若不正確則改正。嚴(yán)ClljCll3CCHCH2CH=CHCH31112甲基一4,4二乙基己烷ClljCHCtlCHH-Oh2,5二甲基一4乙基己烷fl”CJL.f址乙基一2,4二甲基己烷CHCH(CH)C(CH)C(CH)(CH)(CH)CH2,3,3,4,5五甲基4乙基己烷3332325223答案:(1)主鏈選錯(cuò),故不正確。應(yīng)是2,5二甲基一4乙基庚烷。編號(hào)

57、錯(cuò),取代基編號(hào)之和應(yīng)最小,故不正確。應(yīng)是2,5二甲基一3乙基己烷。取代基順序?qū)戝e(cuò),應(yīng)由簡(jiǎn)到繁,故不正確。應(yīng)是2,4二甲基一3乙基己烷。主鏈選錯(cuò),故不正確。這類(lèi)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易弄錯(cuò)主鏈碳原子數(shù)和寫(xiě)錯(cuò)取代基位置,CH3Cllj然后命名,應(yīng)是2,3,3,4四甲基一4乙基IICll3CHCC-CHj最好化為較直觀的庚烷。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第2課時(shí)烯烴、炔烴及苯的同系物的命名新知導(dǎo)學(xué)烯烴和炔烴的命名選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。編號(hào)位:從離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)定位。寫(xiě)名稱(chēng):用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置,用“二”“三”等表示雙

58、鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。ch2chchch311名稱(chēng):3-甲基-1-丁烯ch31111111名稱(chēng):2-甲基-2,5-庚二烯2苯的同系物的命名習(xí)慣命名法如I;稱(chēng)為甲苯,稱(chēng)為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體名稱(chēng)分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)1烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同點(diǎn)?提示:烯烴和炔烴命名時(shí)除遵循烷烴命名的一般規(guī)律外,還要注意以下不同點(diǎn)選主鏈的依據(jù)不同選含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。編號(hào)位的依據(jù)不同從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端起用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。名稱(chēng)的書(shū)寫(xiě)不同ch3必須

59、注明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置,并把它寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)之前。如I的系嚴(yán)統(tǒng)名稱(chēng)是2-甲基-2-丁烯。的系統(tǒng)名稱(chēng)是5-甲基-3-庚炔。2用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí),是否一定將最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈?提示:不一定。如烯烴和炔烴命名時(shí)需將含雙鍵和三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。烯烴和炔烴的命名教材點(diǎn)撥1烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈:將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)CHCH-(2)編號(hào)位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào),使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。(3)寫(xiě)名稱(chēng):先用大寫(xiě)數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱(chēng)前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù);然后

60、在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示),最后在前面寫(xiě)出取代基的名稱(chēng)、個(gè)數(shù)和位置。_一一I卩菇-力-乙乩=I-陽(yáng)播1一r-pr一卞璉名硃1我範(fàn)位氏恢代基名稱(chēng)取代皋數(shù)H單代基位M烯烴、炔烴的命名與烷烴的命名的不同點(diǎn)主鏈選擇不同:烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。編號(hào)定位不同:編號(hào)時(shí),烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近,保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三

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