890有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

1、有機(jī)化學(xué)（I）教學(xué)大綱一、課程基本信息課程名稱：有機(jī)化學(xué)（I）,課程號（代碼）：20308840課程類別：基礎(chǔ)課anic Chemistry（I）學(xué)時：64學(xué)分：4二、教學(xué)目的及要求本課程要求學(xué)生系統(tǒng)、扎實(shí)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本原理和基本規(guī)律，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)，將來繼續(xù)深造奠定必要的基礎(chǔ)，培養(yǎng)學(xué)生解決問題和分析問題的能力。在學(xué)習(xí)本課程時學(xué)生要著重掌握基本概念、基本原理、各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，尤其要掌握各類有機(jī)化合物的典型反應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理以及官能團(tuán)互相轉(zhuǎn)變的方法，同時掌握有機(jī)化學(xué)中的化學(xué)，如構(gòu)型、構(gòu)象的表示方法和有機(jī)反應(yīng)中的化學(xué)過程等。三、教學(xué)內(nèi)容1 緒論 (2 學(xué)時）有機(jī)化學(xué)的研究

2、對象。 有機(jī)化合物的特點(diǎn)。有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵。分子間作用力。有機(jī)反應(yīng)的類型。有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念。有機(jī)化合物的分類。2 烷烴 (4 學(xué)時)烷烴的同系列與同分異構(gòu)現(xiàn)象。烷烴名：普通命名；系統(tǒng)命名。烷烴的結(jié)構(gòu)：CH4的正四面體結(jié)構(gòu)與 sp3 雜化軌道；烷烴的構(gòu)象。烷烴的物理性質(zhì)。烷烴的化學(xué)性質(zhì)：烷烴的基反應(yīng)的化學(xué)（sp2 雜化）；鹵鹵代反應(yīng)（CH4 的氯代反應(yīng)及基反應(yīng)歷程）；烷烴代反應(yīng)的 T.S；烷烴鹵代及活性；鹵代反應(yīng)中鹵素的活性與選擇性；氧化反應(yīng)（燃燒與部分氧化）。3 烯烴、炔烴、二烯烴（7 學(xué)時）烯烴：烯烴的結(jié)構(gòu)。烯烴的異構(gòu)與命名：烯烴的異構(gòu)（位置、順反異構(gòu)）；命名（Z、E命名法）。 烯烴

3、的物理性質(zhì)。烯烴的化學(xué)反應(yīng)：烯烴的催化加氫反應(yīng)；烯烴與鹵素的加成反 應(yīng)與親電加成反應(yīng)的歷程；誘導(dǎo)效應(yīng)，碳正離子的種類及穩(wěn)定性順序；烯烴與無機(jī)酸的親電加成反應(yīng)（Markovnikov 規(guī)則）；烯烴的硼氫化反應(yīng)；烯烴的反應(yīng)；烯烴的氧化反應(yīng)；烯烴的-H 反應(yīng)?；映煞磻?yīng)；烯烴的聚合炔烴： 炔烴的結(jié)構(gòu)。 炔烴的異構(gòu)和命名。 炔烴的物理性質(zhì)。炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成 反應(yīng)（親電加成）；氧化與還原反應(yīng)（Lindlar 催化劑）；末端炔的反應(yīng)；聚合反應(yīng)。二烯烴：二烯烴的分類與命名。共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)。共軛二烯烴的反應(yīng)：1,4-加成反應(yīng)；聚合反應(yīng)。14 環(huán)烴（7 學(xué)時）脂環(huán)烴：脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)與命名。環(huán)

4、烷烴的構(gòu)象（環(huán)丙烷、環(huán)己烷及其衍生物（椅 式和船式），直立鍵（a 鍵），平伏鍵（e 鍵），取代環(huán)己烷的構(gòu)象，二取代環(huán)己烷的構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)。脂環(huán)烴的物理性質(zhì)。脂環(huán)烴的化學(xué)反應(yīng)。芳香烴：芳烴的分類和命名。苯的結(jié)構(gòu)：苯的特性與 Kekule 結(jié)構(gòu)；苯結(jié)構(gòu)的描述。單環(huán)芳烴化學(xué)性質(zhì)： 親電取代反應(yīng)(鹵代；硝化；磺化；烷化與?；?; 加成反應(yīng); 側(cè)鏈上的反應(yīng)。芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其應(yīng)用：定位規(guī)律及理論解釋; 定位規(guī)律的應(yīng)用。稠環(huán)芳烴：萘的結(jié)構(gòu)與衍生物名。萘的化學(xué)反應(yīng): 親電取代（定位規(guī)則）；氧化與還原。烴。非苯型芳香烴: 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及Hckel 規(guī)則。5 對映異構(gòu) (4 學(xué)時)旋光異構(gòu)體。平

5、面偏振光與物質(zhì)的光活性：平面偏振光；物質(zhì)的光活性。旋光度與比旋光度。手性與對稱（對稱面、心、軸）。含一個手性碳原子的化合物。手性分子構(gòu)型表示方法與命名：結(jié)構(gòu)表示法（子的化合物。不含手性碳原子與投影式），命名（R、S，次序規(guī)則）。含兩個手性碳原性化合物。旋光異構(gòu)體的性質(zhì)及外消旋體的拆分。6 鹵代烴（5 學(xué)時）鹵代烴的分類、異構(gòu)與命名。鹵代烴的物理性質(zhì)。脂肪族鹵代烴的親核取代反應(yīng)：氧親核劑的反應(yīng)；碳親核劑的反應(yīng)；氮親核劑的反應(yīng)；硫親核劑的反應(yīng)。 鹵代烷SN 反應(yīng)的歷程（SN1、SN2）；影響SN 反應(yīng)的：R 的結(jié)構(gòu)；L 離去基團(tuán)；Nu 的親核性；溶劑。SN 反應(yīng)的化學(xué)。鹵代烴的消去反應(yīng)：-消去的歷

6、程；影響；定向規(guī)律；化學(xué)。親核取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的關(guān)系。鹵代烷與金屬的反應(yīng)：格氏試劑及其反應(yīng)。鹵代烴的還原。7 醇、酚、醚 (5 學(xué)時)醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。醇的物理性質(zhì)。醇的化學(xué)性質(zhì)：酸性、堿性、親核性（與 R-X反應(yīng)，與 ROH 反應(yīng)，與 RCOOH 反應(yīng)，與 TsCl 和無機(jī)酰鹵反應(yīng)），與無機(jī)酸反應(yīng)；醇的氧化；鄰二醇的反應(yīng)。酚的結(jié)構(gòu)和命名。酚的反應(yīng)：酸性，氧上的烷化與?；@色反應(yīng)，芳環(huán)上的反應(yīng)，氧化與還原。醚的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)。醚的化學(xué)性質(zhì)：羊鹽的生成；醚鍵的斷裂；環(huán)醚和冠醚（環(huán)氧化合物和冠醚的概念、，環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)）。硫醇、硫酚和硫醚：命名；物理性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì)。8 醛、酮、

7、醌 (6 學(xué)時)醛酮的分類與命名。 醛酮的物理性質(zhì)。醛酮的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)：羰基上的親核加成反應(yīng)：加 HCN、格氏試劑、NaHSO3，與醇的加成縮合反應(yīng)半縮醛（酮）、縮醛（酮），H2O；與氨2衍生物的反應(yīng)（肟、腙、縮氨脲）。 -H 的反應(yīng)：酮-烯醇互變，鹵代與鹵仿反應(yīng)，aldol反應(yīng)。氧化與還原：醛酮的一般氧化， Cannizzaro 反應(yīng)；還原成醇（催化氫化和金屬氫化還原）。,-不飽和羰基化物還原）；還原成烴基（Clemensen 還原，Wolff-Kisher-合物與共軛加成。醌的結(jié)構(gòu)與特性。9 羧酸及其衍生物 （6 學(xué)時）羧酸的結(jié)構(gòu)、分類與命名。羧酸的物理性質(zhì)。羧酸的反應(yīng)：羧基中氫的反應(yīng)（酸性

8、、影響酸性的結(jié)構(gòu)）；羰基碳上的反應(yīng)（酯化反應(yīng)、酰鹵的形成、酰胺的形成，酸酐的生成）；脫羧反應(yīng)；羧酸的還原反應(yīng)；羧酸的-H 的反應(yīng)。羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名。羧酸衍生物的物理性質(zhì)。羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與有機(jī)金屬試劑反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)制；還原反應(yīng)；酯的縮合反應(yīng)。碳酸衍生物：脲的性質(zhì)（弱堿性、水解、與 HNO2 反應(yīng)、二縮脲反應(yīng)）。10 羥基酸和酮酸 （2 學(xué)時）羥基酸：羥基酸名；羥基酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、氧化反應(yīng)；-羥基酸的分解反應(yīng)，醇酸的特殊反應(yīng)（生成交酯、不飽和酸、內(nèi)酯）。酮酸：酸性、還原反應(yīng)，-酮酸的氧化反應(yīng)及氨基化反應(yīng)。-酮酸的脫羧反應(yīng)。酶催化下酮酸和醇酸的相互轉(zhuǎn)變。 互變異構(gòu)現(xiàn)象，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在用。上的應(yīng)11 含氮和含磷有機(jī)化合物 （4 學(xué)時）硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名、物理性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)：還原，互變異構(gòu)和縮合反應(yīng)，硝基對芳環(huán)的影響。胺的分類、命名和物理性質(zhì)。胺的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)：結(jié)構(gòu)（堿性、親核性；與 HNO2 反應(yīng)及重氮鹽的反應(yīng)）。芳胺環(huán)上的反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）。季胺鹽與季胺堿。芳香重氮鹽的結(jié) 構(gòu)與反應(yīng)：結(jié)構(gòu)；反應(yīng)（Sandmeger 反應(yīng)，偶聯(lián)等）。有機(jī)磷化合物的分類（膦、膦酸、含氧磷酸及其酯、硫代磷酸酯類）和命名。生物體內(nèi)的含磷有機(jī)物，有機(jī)磷殺蟲劑。12 雜環(huán)化合物（3 學(xué)時）雜環(huán)化合物的分類和命名。含一個雜原子的五元雜環(huán)體系