《有機(jī)推斷復(fù)習(xí)》教學(xué)課件

1、有機(jī)推斷復(fù)習(xí)烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解還原 氧化還原脫水H2O水解烷烴取代加成各類有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系類別組成通式官能團(tuán)代表物化學(xué)性質(zhì)醇酚醛羧酸酯鹵代烴CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反應(yīng)、取代反應(yīng)CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO 2CnH2nO 2-OHCH3CH2OH消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反應(yīng)酯化反應(yīng)、酸性氧化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)、弱酸性、顯色反應(yīng)烴的衍生物的重要類別和主要性質(zhì)-COO- 有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類有機(jī)物官能團(tuán)性

2、質(zhì)、相互轉(zhuǎn)換關(guān)系的知識(shí)的題。綜合實(shí)驗(yàn)、計(jì)算并在新情景下加以遷移的能力型試題，往往包含著豐富的信息和多種思維模式的運(yùn)用。由特征反應(yīng)推知官能團(tuán)種類由反應(yīng)機(jī)理推知官能團(tuán)位置由數(shù)據(jù)處理推知官能團(tuán)數(shù)目由轉(zhuǎn)化關(guān)系和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳架結(jié)構(gòu)再經(jīng)過綜合分析和驗(yàn)證，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)解題思路：有機(jī)綜合推斷題的一般解題思路讀題審題提取信息尋找題眼確定范圍前后關(guān)聯(lián)假設(shè)推理分子組成物質(zhì)結(jié)構(gòu)物理特性化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象轉(zhuǎn)化關(guān)系數(shù)量關(guān)系代入驗(yàn)證規(guī)范作答挖掘明暗條件尋找方向排除干擾抓住關(guān)鍵正逆結(jié)合跨越空間模仿遷移查找錯(cuò)誤注意多解看清要求規(guī)范準(zhǔn)確上下求索左右逢源一、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)種類：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)CC、

3、CC、CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、二糖、多糖單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或同時(shí)含有羧基和氨基 消去反應(yīng)鹵代烴、醇二、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)種類 ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸，加熱醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加熱鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液，加熱鹵代烴 消去（X）反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱 醇羥基(CH2OH、CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯環(huán)，取代反應(yīng)Cl2 (Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代反應(yīng)Br2的CCl4溶液加成（

4、C=C、碳碳叁鍵）AB氧化氧化CH2、催化劑加成(C=C、CHO、碳碳叁鍵、羰基、苯環(huán))A是醇（CH2OH）或乙烯三、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) : 反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1) 烯烴、二烯烴(2) 炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3) 醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4) 苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1) 烯烴、二烯烴(2) 炔烴(3) 苯的同系物(4) 醇、酚(5) 醛高錳酸鉀溶液均褪色反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與金屬鈉反應(yīng)(羥基)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(

5、3)羧酸無明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與NaHCO3反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁能與Na2CO3反應(yīng)的酚羥基 無明顯現(xiàn)象（生成碳酸氫鈉）羧基放出氣體銀氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸某酯有銀鏡或紅色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麥芽糖 有銀鏡或紅色沉淀生成四、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù) 根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：雙鍵加成時(shí)需1molH2，1molCC完全加成時(shí)需2molH2，1molCHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。1mol

6、CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或1molCu2O2molOH或2molCOOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。1molCOOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO21mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇為伯醇 由醇氧化為酮，推知醇為仲醇 由醇不能氧化，可推知醇為叔醇（2）由消去產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置（3）由取代

7、產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)（4）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定 碳碳雙鍵、“CC”的位置。 由烯烴臭氧氧化還原水解反應(yīng)的產(chǎn)物可以確定烯烴中雙鍵的位置五、依據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置尋找題眼.確定范圍-【有機(jī)物性質(zhì)】 能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有： 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有： 能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有: 能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有: 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有: 加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為: 遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為: 遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有:

8、 。遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：“CC”、“CC”或“CHO”?！癈C”或“CC”、“CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?。“CC”、“CC”、“CHO”或“苯環(huán)”，其中“CHO”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)?！癈HO”“OH”、“COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羥基蛋白質(zhì)尋找題眼.確定范圍-【有機(jī)物條件】 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與

9、X2的反應(yīng)時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。酯或淀粉的水解反應(yīng)。醇氧化為醛或醛氧化為酸碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，苯環(huán)上的H原子直接被取代。尋找題眼.確定范圍-【有機(jī)反應(yīng)量的關(guān)系】根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1molCHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molOH或2molCOOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molCOOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加 1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加1mol某

10、酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差時(shí)，則生成2mol乙酸。 由CHO變?yōu)镃OOH時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加;增加32時(shí),則為 CHO與氯氣反應(yīng)，若相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則含有一個(gè)；若相對(duì)分子質(zhì)量增加，則為取代反應(yīng)，取代了一個(gè)氫原子1molCC加成時(shí)需1molH2，1molCC完全加成時(shí)需2molH2，1molCHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。2mol Ag 或1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。將增加42，84。1mol8416兩個(gè)碳碳雙鍵34.5尋找題眼.確定范圍-【產(chǎn)物官能團(tuán)位置】

11、由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為 由醇氧化得酮，推知醇為 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定的位置 由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置 由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)伯醇。仲醇。OH或X碳鏈的結(jié)構(gòu)尋找題眼.確定范圍-【有機(jī)反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基尋找題眼.確定范圍-【有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)】具有4原子共線的可能含。具有原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含。具有原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。碳碳叁鍵4碳碳雙鍵12尋找題眼.確定范圍-【有機(jī)物通式】符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合

12、CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和 脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。尋找題眼.確定范圍-【有機(jī)物物理性質(zhì)】1、在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù) 而烴的衍生物中只有：在通常情況下是氣態(tài)。2、不溶于水比水重的常見有機(jī)物有 不溶于水比水輕的常見有機(jī)物有3、能與水混溶的常見有機(jī)物有均小于或等于4；CH3Cl、CH2CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烴類，乙酸乙酯、油脂等酯類含碳原子數(shù)較少的醇、醛、羧酸4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開始。杜威5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西，而不是未

13、知的東西。貝爾納6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索，找到客觀規(guī)律。徐特立7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的，特別是詩。一個(gè)高中文科的學(xué)生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩集，不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩。朱自清8、一般青年的任務(wù)，尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù)，可以用一句話來表示，就是要學(xué)習(xí)。列寧9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會(huì)摔跤了。華羅庚10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好的東西而敞開的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣，鼓勵(lì)仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點(diǎn)就會(huì)沒有痛苦和創(chuàng)傷地不覺得難受地逐漸消失

14、。蘇霍姆林斯基11、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的人，是非常幸福的人。米南德12、你們要學(xué)習(xí)思考，然后再來寫作。布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂時(shí)學(xué)會(huì)了愛。萊杰15、學(xué)習(xí)是勞動(dòng)，是充滿思想的勞動(dòng)。烏申斯基16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù)：第一，學(xué)習(xí)，第二是學(xué)習(xí)，第三還是學(xué)習(xí)。列寧17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿足，要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西，必須從不自滿開始。對(duì)自己，“學(xué)而不厭”，對(duì)人家，“誨人不倦”，我們應(yīng)取這種態(tài)度。毛澤東18、只要愿意學(xué)習(xí)，就一定能夠?qū)W會(huì)。列寧19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會(huì)創(chuàng)造，那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲。列夫托爾斯泰20、對(duì)所學(xué)知識(shí)內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)。贊科夫21、游手好閑

15、地學(xué)習(xí)，并不比學(xué)習(xí)游手好閑好。約翰貝勒斯22、讀史使人明智，讀詩使人靈秀，數(shù)學(xué)使人周密，自然哲學(xué)使人精邃，倫理學(xué)使人莊重，邏輯學(xué)使人善辯。培根23、我們?cè)谖覀兊膭趧?dòng)過程中學(xué)習(xí)思考，勞動(dòng)的結(jié)果，我們認(rèn)識(shí)了世界的奧妙，于是我們就真正來改變生活了。高爾基24、我們要振作精神，下苦功學(xué)習(xí)。下苦功，三個(gè)字，一個(gè)叫下，一個(gè)叫苦，一個(gè)叫功，一定要振作精神，下苦功。毛澤東25、我學(xué)習(xí)了一生，現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí)，而將來，只要我還有精力，我還要學(xué)習(xí)下去。別林斯基13、在尋求真理的長(zhǎng)河中，唯有學(xué)習(xí)，不斷地學(xué)習(xí)，勤奮地學(xué)習(xí)，有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí)，才能越重山跨峻嶺。華羅庚52、若不給自己設(shè)限，則人生中就沒有限制你發(fā)揮的藩籬。53

16、、希望是厄運(yùn)的忠實(shí)的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒有時(shí)間悲哀。55、領(lǐng)導(dǎo)的速度決定團(tuán)隊(duì)的效率。56、成功與不成功之間有時(shí)距離很短只要后者再向前幾步。57、任何的限制，都是從自己的內(nèi)心開始的。58、偉人所達(dá)到并保持著的高處，并不是一飛就到的，而是他們?cè)谕樽u(yù)就很難挽回。59、不要說你不會(huì)做！你是個(gè)人你就會(huì)做！60、生活本沒有導(dǎo)演，但我們每個(gè)人都像演員一樣，為了合乎劇情而認(rèn)真地表演著。61、所謂英雄，其實(shí)是指那些無論在什么環(huán)境下都能夠生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原來愛的太深，心有墜落的感覺。63、命運(yùn)不是一個(gè)機(jī)遇的問題，而是一個(gè)選擇問題；它不是我們要等待的東西，而是我們要實(shí)現(xiàn)的東

17、西。64、每一個(gè)發(fā)奮努力的背后，必有加倍的賞賜。65、再冷的石頭，坐上三年也會(huì)暖。66、淡了，散了，累了，原來的那個(gè)你呢？67、我們的目的是什么？是勝利！不惜一切代價(jià)爭(zhēng)取勝利！68、一遇挫折就灰心喪氣的人，永遠(yuǎn)是個(gè)失敗者。而一向努力奮斗，堅(jiān)韌不拔的人會(huì)走向成功。69、在真實(shí)的生命里，每樁偉業(yè)都由信心開始，并由信心跨出第一步。70、平凡的腳步也可以走完偉大的行程。71、勝利，是屬于最堅(jiān)韌的人。72、因害怕失敗而不敢放手一搏，永遠(yuǎn)不會(huì)成功。73、只要路是對(duì)的，就不怕路遠(yuǎn)。74、駕馭命運(yùn)的舵是奮斗。不抱有一絲幻想，不放棄一點(diǎn)機(jī)會(huì)，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心為良友，以經(jīng)驗(yàn)為參謀，以小心為兄弟，以希望為哨兵。26、沒有退路的時(shí)