《有機(jī)化學(xué)》第一學(xué)期期末試題

1、有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題A考核鹵代燒、芳煌、醇酚醛、醛酮、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)1 X9 ,9%1. CH3cH2cH CH2O2.4-戊烯醛(R)-2-甲基-1-己醇2-甲基-5-氯甲基庚烷TMSTHFTNT10-CH=CHBrCH2CI完成如下化學(xué)反響方程式1 X20 , 20%KCNKOH/EtOH11.廣、一ch2?hch3 Br122 CH3CH2CH2CHO(1)稀 NaOH(2尸*14.I2，NaOHCH3CH2CH2CHCH3 -IH里OH15PBr3 (CH3)2CHOH 16AlCl3 + CH3(CH2)3Cl 17OH OH18CH3M b HCHO ,乙醍+H3O” CH式洱

2、Lk + mcoNa20Oc+ Ph3P=CH2 21.CH3CH2CH2CHO + NaHSO3(飽和)22o-c混酸O23(1心酸 (CH3)2CHMgBr+ (2) H2O/H24OCH2CH=CHR200 EtMeOHH2SO425HNO 326I + HCHO + HCl無水ZnC12A27.CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH 3)2+OH- 28O11H3C-C-CH3 + HCHO292 c2H5OH + I Odry HCl三、有機(jī)理論局部5X5, 25%30 按沸點(diǎn)從大到小排列成序，并簡要說明理由。CH2-CH-CH2I I IOH OH OHCH2-CH-CH2

3、111OH OH OCH3CH3CH2CH2OH(c)CH3CH2CH2OCH3(d)31.按厥基的活性從大到小排列成序，并簡要說明理由。O 11 CH3CHOIICH3CCHOO11CH3CCH2CH3(c)O11(CH3)3CCC(CH3)3(d)解釋：為什么化合物無論是進(jìn)展Sn1還是進(jìn)展Sn2反響都十分困難?33.寫出反響機(jī)理一廿_CH3+ CH2-CH2無水 AlCl 3.(過量)Cl Cl34.寫出反響機(jī)理KOH, H 2O四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析局部4X4, 16%.用化學(xué)方法鑒別化合物.用化學(xué)方法鑒別化合物.根據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù)，推測化合物的結(jié)構(gòu)油：9.5（三重峰，1H）

4、C4H80 IR/cm -1 : 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR:.化合物A的分子式為 C8H14O。A可以很快地使澳退色，可以和苯腫發(fā)生反響。A用KMnO 4氧化后得到一分子丙酮與另一化合物B; B具有酸性，和次碘酸鈉反響生成碘仿和一分子酸，該酸的結(jié)構(gòu)是HOOCCH 2CH2COOH 。寫出A可能的幾個(gè)構(gòu)造式。五、有機(jī)合成5X4, 20%COOHpNO2.以苯為原料合成U40.以乙烯為原料合成CH 3CH2CH2CH 20HCH3O-CHCH3cH、CH2.以乙醛為原料合成，o-ch2. 完成轉(zhuǎn)變CH 3CH=CH 2CH3CH2CH2CHO六、應(yīng)用局部5

5、X2 , 10%.汽油中混有乙醇，設(shè)計(jì)一個(gè)測定其中乙醇含量的化學(xué)方法。.正己醇用48%氫澳酸、濃硫酸一起回流 2.5h ,反響完后，反響混合物中有正己基澳、正己醇、氫澳酸、硫酸、水。試提出別離純化所得到的正己基澳的方法正己基澳沸點(diǎn)157 C,正己醇沸點(diǎn) 156 C。有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題B考核鹵代燒、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光譜七、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)1 X9, 9%CH=CHCHO2. HC=CCH2CH2OH4. 3-羥基-5-碘苯乙醛5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基異丁基酮7.甘油8. THF9.TMS八、完成如下化學(xué)反響方程式1 X20 , 20%10-CH2C1NaCNH3BrH3c

6、-H KOH/EtOH-HCH2CH3122CH3（CH2）6CHO（1） ? NaOH（2）13CHOconNaOH14OII（CH3）3CCCHbI2 , NaOH過量17-1819CH20H15CH3 +16CH3C=CH2aici 3CH3（C6H5若一產(chǎn)6H5OHOH（1）Z0乙酸CH3（CH2）3MgBr *（2BrCH2 一 Cl +ONaOii20 CH3cH2cCH3 + CH3cH=P(C6H5)321 .(CH3)2CHCHOHCN25K2Cr2O7, H2SO22CH323MgBr(i)乙醍O(2)H2O/H +(3)H+，OCH2CH=CHC6H524200 COHN

7、O2NO2NO2(C2H5)2SO426HCHO + HCl27冰醋酸磷酸KMnO 4CH3C+CHCHCH2CHO 濃熱28O-CH3+HCHO+I -H+29HHOCH2CH2CH2CH2CHO 九、有機(jī)理論局部5X5, 25%“2一一 空一沖OH OH OH OH3。桃犍睇尸型2CH2CH2修明理時(shí)2.砒產(chǎn)OHOCH3OCH3OCH3OHOH31.苯丁酮B環(huán)戊酮丙醛D 二苯酮32.解釋：為什么如下反響中主要產(chǎn)物是A,而B的量卻很少?如下化合物，哪些可以和亞硫酸氫鈉發(fā)生反響？如發(fā)生反響，哪一個(gè)反響最快?CH3I無水AlCl 3+ CH3CCH2CI *CH3C%CH3C- CH2CH3 +

8、CH2-C- CH3Ch3.Ch3.正氯丁烷與NaOH生成正丁醇的反響，往往參加少量的 KI作催化劑。試解釋KI的催化作用。.寫出反響機(jī)理。2CH3CHO10 % NaOH *5 CH3cHCH2cHOOH四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析局部4X4, 16%.用化學(xué)方法鑒別化合物。.二二 LO二一。HABC,用紅外光譜區(qū)分如下異構(gòu)體。OIICH3-CH=CH-C- HCH3-C= CCH20H.根據(jù)所給化肉、IR、NMR主要數(shù)據(jù)，推B化合物的結(jié)構(gòu)。C3H80 IR： 36003200cm -1 寬NMR: Sh： 1.1二重峰，6H, 3.8多重峰，1H4二重峰，1H。38 ,用HIO4氧化一鄰二醇，只得一種

9、氧化產(chǎn)物CH3COCH2CH3。寫出該鄰二醇的構(gòu)造式。五、有機(jī)合成5X4, 20%COOHCl以苯為原料合成O2NCH3CHCH2CH2OHCH3.以不超過三個(gè)碳的醇為原料合成41.從異丁醛以與一個(gè)碳的化合物合成CH3O OCH30H42 ,完成轉(zhuǎn)變CICH2CH2CHO* CH3CHCH2CH2CHOOH六、應(yīng)用局部5X210%43 .別離并提純化合物CH3(CH2)3CHO(b.p. 86 C)和 CH3(CH2)3CH=CH 2 C)CH3CHOC2H5OH44 .為什么堿對半縮醛有催化分解作用，而對縮醛CH3cH(OC2H5)2 4t “十 i3 2 2如此無上述現(xiàn)象?有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期

10、期末試題C考核鹵代燒、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光譜命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)1 X9 , 9%CH3 I3.CH2CH2CHCH2CHCH2CH3O4. 丫-甲氧基丁醛7.硝化甘油.反-1-澳-4-碘環(huán)己烷.2,4-己二快-1,6-二醇8. THF9.TMS完成如下化學(xué)反響方程式1 X20 , 20%h2oKCH31。 CH3?BrCH3CH3NaCN =BrC2H5ONa20 *12131415161718192021 .222324OH (CH3CH2)3CCHO + HCHO C6H5cH2cHCH2cH3_ + CH3CH2COCIA1C13CH2-CH-CH-CH23mo1HIO 4一 TOC

11、o 1-5 h z Illi 二OH OH OH OH/=/=(1)Et2O，：_ 一cho +，_ ；一厘(2)CH3I + (CH3)2CHONa *0/ Zn(Hg)CH3C-=BrHCl HCNCH3CH2CHCHO H2SO4, HNO 3MgBr +乙醍0(2) H 20/H +(3)H+, 0CH2CH=CHC6H511 a25OHo2nNO2NO2竺5衛(wèi)26CH 3COOKC6H5CHO + (CH3CO)2O -3A27.NaBH 4CH3CH=CHCH2CH2CHO 28O11CH3CH2CCH3+ CH3CH = P(C6H5)329O +H2NNH-C-NH2O有機(jī)理論

12、局部5 X5 , 25%30.預(yù)測如下三種醇與氫澳酸進(jìn)展SN1反響的相對速率，并簡單說明理由。CH2CH2OHCH2OHBCHOHCH3C31 ,將如下化合物按酸性從大到小排列成序。O O1111O2NCH2NO2 CH3CCH2CCH3OOIIIICH3CH2CCH2CCH2CH3OO111106H5CCH2CCH3O O1111C6H5CCH2CCF532. CH3CH2CH=CHCH 2OH與氫澳酸反響，得到如下兩種化合物的混合物，請?zhí)岢鲆粋€(gè)合CH3CH2CH=CHCH2Bre丘 CH3CH2CHCH=CH?理的解釋。3 2|2Br33.寫出反響機(jī)理。OHOHO+H.在交織的Canniz

13、zaro 反響中，為什么是甲醛被氧化成甲酸？有機(jī)結(jié)構(gòu)分析局部4X4, 16%.用簡單的化學(xué)方法區(qū)別如下化合物。一 C2H5, OC2H51-OH :：He% TOC o 1-5 h z OHABCD.用紅外光譜區(qū)分如下異構(gòu)體。O一 O2c-ch311) C- CH3AB.一個(gè)未知物分子式為 C2H4。，它的紅外光譜圖中 32003600cm-1和16001800 cm -處都沒有吸收峰，試問上述化合物的結(jié)構(gòu)如何？.分子式為C8H10。的化合物A,能與盧卡斯試劑反響，亦可被 KMnO 4氧化，并能吸收 ImolBr 2, A經(jīng)催化加氫得 B,將B氧化得C, C分子式為C6HioO,將B在加熱下與

14、濃硫酸作用的產(chǎn)物復(fù)原可得到環(huán)己烷，試推測A可能的結(jié)構(gòu)。五、有機(jī)合成5X4, 20%.以乙醇為唯一碳源合成CH3CH=CHCH 2BrCH3CH-CHCH3 O.以乙烯為原料合成CH3C=CCH2CH2CH3.由1-澳丙烷制備42.完成轉(zhuǎn)變六、應(yīng)用局部5X2 , 10%.試設(shè)計(jì)一個(gè)最簡便的化學(xué)方法，幫助某工廠分析其排出的廢水中是否含有醛類，是否含有甲醛？并說明理由。.環(huán)己醇中含有少量苯酚。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)苯酚除去。有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題D考核鹵代燒、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光譜十、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)1X9, 9%OHCH3cH2cHCHCH3 lOCH3OOiiiiCH3

15、cCH=CHCCH34. 3-甲基-2-環(huán)戊烯醇7. TMS5.順-2-苯基-2- 丁烯 6.苯乙酮8. THF9.苦味酸完成如下化學(xué)反響方程式1 X20 , 20%10- CH3cH2CH2cH2INaCN * 乙醇MgEt2O122 CH3(CH2)4CHO（1）稀 NaOH（2）=conNaOHCHO + HCHO OH (CH3)3CCHCH3I2,NaOH過量AlOCH(CH 3)2卜CH3 +A1C13CH3COCI 131415161718192021.22232425CH3H2SO41CH3CH-CC6H5I IOH OHCH3(CH2)3MgBrO -乙酬一（2）七。+*CH

16、3-CH-CH2OCH3ONaCH3OHCH3CH=P(C6H5)3O11CH3cH2cCH3 +CH3CH2CHO +H2NNHOIINH-C Hg(OOCCH3)2, H2。.(2) NaBH4, OH-OCH2CH=CHC6H5200 CHBr -HOCH2CH2CH2Cl *NO22&O2, V2O5460 C27.KMnO 4CH3CH=CHC匹CH2CHO /抻儂，熱28O2NCl(i)Na2CO3, H2OCl(2)H2O/H +29-OCH3C2H 50HNa, NH 3(l)有機(jī)理論局部5 X5 , 25%30 .按在碘化鈉丙酮溶液中的反響活性從大到小排序。A 3-澳丙烯 B

17、 澳乙烯 C 1-澳丁烷 D 2-澳丁烷O2N O-OF31.將如下化合物按堿性從大到小排列成序。(CH3CH2)2CHO- (CH3CH2)3CO- CH3CH2CH2O32 .解釋為什么反響I只有一種產(chǎn)物，而反響KOH/EtOHAH3Cn卻有兩種產(chǎn)物?CH(CH3)2H、CH(CH3)2夕-HKOH/EtOHCH(CH3)2HCH(CH3)2.在合成芳醍時(shí)，為什么可用酚的氫氧化鈉的水溶液，而不需用酚鈉與無水條件苯酚的pKa=10 ？.寫出反響機(jī)理。2CH3cHO10 % NaOH *5 CH3CHCH2CHOOH四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析局部4X4 , 16%35 .用化學(xué)方法鑒別化合物。36 .用

18、光譜方法區(qū)分異構(gòu)體CH3CH2CHO 和 CH3COCH3.某鹵化物分子式為 C6H 13I,用KOH醇溶液處理后將所得到的產(chǎn)物臭氧化，再復(fù)原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO 。試問該鹵化物具有怎樣的結(jié)構(gòu)？根據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù)，推測化合物的結(jié)構(gòu)。C5HioO IR: 1720cm -1 有強(qiáng)吸收NMR:油：1.1重峰，6H, 2.1單峰，3H, 2.5七重峰，1H。五、有機(jī)合成5X4, 20次JH- CH2OH.以環(huán)己醇為原料合成H，一、HHCH2CH2CH3.以不超過三個(gè)碳的有機(jī)物為原料合成(CH3)2CHOCH2.以甲苯和不超過三個(gè)碳的烯煌為原料合成CH2C1.

19、以苯酚和丙烯為原料合成六、應(yīng)用局部5X2 , 10%.乙醇中含有少量水。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)水除去。CH3CHOC2H5OH.為什么堿對半縮醛有催化分解作用，而對縮醛CH3cH9c2H引2如此無上述現(xiàn)象？有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題E考核鹵代燒、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光譜十二、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)1 X9 , 9%1. CH3（CH2）3CHCHCHF2Br Cl4. 4-氯-2-戊醇5.1,4-環(huán)己二酮6. 3-苯基-2-丙烯醛7. 18-冠-68.碘仿9. TMS十三、完成如下化學(xué)反響方程式1 X20 , 20%丙酮HOCHzCWCl + KI10-稀 NaOH.13.O

20、CHO UbO II (CH3)3CCCHBr2, NaOH 一過量 (CH3)3CCH2OHHCl/ZnCl 2AO 八 AlCl 3(2) H2OCH3c 三 CHCH2Br +_+H2O/H(1)乙酬+ CH3MgBr 瓦bOIICH3CH2CCH3ONaCH3CH = P(C6H5)3CH3CH2CH=CHCHOLiAlH 4H2OCF3 + H2SO4(發(fā)煙)CH3CH-CH2o-CH3OH+ CH3O ”3O-CHCH=CHCH31415.1617.18192021.22232425.2627.KMnO 4CH3CH=CHCHCH2CHO /抻儂，熱29._ O一C-CH3 + H

21、CHO +N-H有機(jī)理論局部5 X5 , 25%按與AgNO 3-乙醇溶液反響的活性從大到小排列成序。CH=CHCH3CH3CHCH3CH3CH2CH2BrBrBr,”3,一 C- CH3 Br.鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)展反響，如下反響情況中哪些屬于Sn2歷程,哪些如此屬于Sn1歷程？A 一級鹵代烷速度大于三級鹵代烷B堿的濃度增加，反響速度無明顯變化C二步反響，第一步是決定的步驟D 增加溶劑的含水量，反響速度明顯加快.解釋：為什么對二甲苯的熔點(diǎn)比鄰二甲苯、間二甲苯高?.用Pt為催化劑，使(R)-3-甲基環(huán)戊酮加氫成醇時(shí)，會(huì)產(chǎn)生幾種異構(gòu)體？為什么？哪種異構(gòu)體為優(yōu)勢產(chǎn)物？.寫出反響機(jī)理

22、。OCH2CH2CH2CH2 Br(CH 3)3COK有機(jī)結(jié)構(gòu)分析局部4X4, 16%.用產(chǎn)V法鑒別如與偵物。 TOC o 1-5 h z ：_OH一0H0cH3-ch3ABCD.用光譜方法區(qū)別如下異構(gòu)體。Ph、，PhPh、，H,C=C：.C=C、H HH Ph.有一化合物是分子式為 C5HioO的醛酮異構(gòu)體中的一種，其 NMR數(shù)據(jù)如下。試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式。Sh： 1.05三重峰，2.47四重峰.某鹵化物分子式為 C6H13I,用KOH醇溶液處理后將所得到的產(chǎn)物臭氧化，再復(fù)原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO 。試問該鹵化物具有怎樣的結(jié)構(gòu)？有機(jī)合成5 X4 , 20%以丙烯為原料

23、合成BrICH3CCH3Br以苯為原料合成-CH2OC2H5OCH3cCH2cH2Br.實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)變OIICH3CCH2CH應(yīng)用局部5X2 , 10%.乙醛中含有少量乙醇。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)乙醇除去。比擬如下兩個(gè)化合物在酸作用下發(fā)生重排反響，哪一個(gè)化合物反響快？為什么?OH OHPh OH某某師X學(xué)院試卷、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)1 X9 , 9%HOCH2OH2 CH2=CHCH2cH2cHO4. 3-羥基丁醛5.反-1-澳-4-碘環(huán)己烷6. 4-甲基環(huán)己酮7.3-硝基泰8. 15-冠-59. TMS、完成如下化學(xué)反響方程式1 X20 , 20%1。 HOCH2CH2CH2CI +

24、HBrCH3H Ph C2H5O-Br HPh/Ov_/_ 稀 NaOH12.-CHO + ；.；=O OHCf 尸 CHO + HCHO (四)濃 NaOH1314151617.18192021 .22.232425OIIBr2, NaOHC6H5CH2CCH3OHC6H5CH2CHCH2CH3 -；CH3NHCOCH3CH 3cOCl-AlCl 3HOOH_+H2O/HCHO +MgBr(1)Et2。77：(2) H2O/HZn(Hg) Br -hCTCH2CHOLiAlH 47TH2O+SO4（發(fā)煙）(CH3CH2)2cHOCH34HI 60CH 3COOKC6H5CHO + (CH3CO)2O 3+27