2021屆高三化學(xué)二輪專題增分訓(xùn)練：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）【含答案】

1、 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）【原卷】1（四川省涼山州2020屆高中畢業(yè)班第二次診斷性檢測(cè)）一種由甲苯合成多取代芳香族化合物的反應(yīng)路線如圖：回答下列問題:（1）甲苯分子中最多有 _個(gè)原子共平面（2）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_ ，反應(yīng)類型為 _。（3）甲苯易在甲基的鄰、對(duì)位發(fā)生反應(yīng)，若不進(jìn)行反應(yīng)，直接進(jìn)行反應(yīng)，可能會(huì)得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 _(寫出兩種)。（4）反應(yīng)的目的是_。（5）產(chǎn)物A與足量氫氣加成后的產(chǎn)物，核磁共振氫譜有_個(gè)峰，1mol 產(chǎn)物B可與_mol氫氧化鈉溶液反應(yīng)。（6）不改變?nèi)〈慕Y(jié)構(gòu)與個(gè)數(shù)，產(chǎn)物B的同分異構(gòu)體(不包括B)有_種。2（湖北省襄陽市第五中學(xué)，夷陵中學(xué)2020屆高三下學(xué)期聯(lián)考

2、）有機(jī)物 M（）是某抗病毒藥物的中間體，它的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）有機(jī)物 A 的名稱是_，F(xiàn) 中含有的官能團(tuán)的名稱是_。（2）A 生成 B 所需的試劑和反應(yīng)條件是_。（3）F 生成 G 的反應(yīng)類型為_。（4）G 與 NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（5）有機(jī)物 I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（6）參照上述合成路線，以乙烯為起始原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備 E 的合成路線_。3（廣東福建等省2020屆高三下學(xué)期4月聯(lián)考）由芳香化合物A制備H的合成路線如下：已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）C中官能團(tuán)的名稱為_。（

3、3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。H中有_個(gè)手性碳。（4）E生成F的化學(xué)方程式為_。（5）化合物G的二氯代物有_種。（6）芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6:1:1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(只寫一種)。（7）寫出以甲醛和乙醛為原料制備化合物CH2=CHCOOCH3的合成路線_(其他試劑任選)。4（廣東省深圳市2020屆高三下學(xué)期第二次線上測(cè)試）化合物M是一種有機(jī)高分子，其合成路線如下：已知：R-BrR-CH2CH2OHR-CHOR-CH=CHCHO回答下列問題：（1）AB的反

4、應(yīng)試劑及條件是_。（2）CD的反應(yīng)類型是_。（3）化合物C的名稱是_。（4）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（5）E中官能團(tuán)的名稱是_。（6）化合物X（C10H10O）是E的同系物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則X的同分異構(gòu)體有_種，其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3:2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（7）設(shè)計(jì)由CH3Cl、環(huán)氧乙烷和乙醛制備CH3CH2CH=CHCHO的合成路線_（其他試劑任選）。5（湖南省常德市2020屆高三第一次模擬）化合物H是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：RCHORCHORCHORCH2CHOH2O請(qǐng)回答下列問題：（1）芳

5、香族化合物B的名稱為_，1molB最多能與_molH2加成，其加成產(chǎn)物等效氫共有_種。（2）由E生成F的反應(yīng)類型為_，F(xiàn)分子中所含官能團(tuán)的名稱是_。（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）寫出D生成E的第步反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211。（6）根據(jù)題目所給信息，設(shè)計(jì)由乙醛和苯甲醛制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）_。6（河北省保定市2020屆高三第一次模擬）有研究人員在體外實(shí)驗(yàn)中發(fā)

6、現(xiàn)藥物瑞德西韋對(duì)新冠病毒有明顯抑制作用。E是合成瑞德西韋的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）W的化學(xué)名稱為_；反應(yīng)的反應(yīng)類型為_（2）A中含氧官能團(tuán)的名稱為_。（3）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_（4）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有_種(不包括立體異構(gòu))。苯的二取代物且苯環(huán)上含有硝基；可以發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為3:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_（5）有機(jī)物中手性碳(已知與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳)有 _個(gè)。結(jié)合題給信息和已學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)由苯甲醇為原料制備的合成路線_ (無機(jī)試劑任選)。7（湖南省常德市2020屆高三第二次模擬）李蘭娟團(tuán)隊(duì)公布最新研究成果，阿比朵爾

7、是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥。其合成路線如下：（1）C的含氧官能團(tuán)名稱：_ 。G的分子式：_ 。（2）AB和BC的反應(yīng)類型分別為：_ ，_ 。兩分子A生成B和另一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_ 。（3）D生成E的反應(yīng)方程式：_ 。（4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_ 。（5）寫出B的同分異構(gòu)體中具有滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體 六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)（6）結(jié)合上述合成路線，請(qǐng)寫出由乙醇和為基本原料，合成的路線（不超過4步）。_。8（寧夏石嘴山市2020屆高三4月二模）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如圖:請(qǐng)回答下列問題:（1）A的化學(xué)名稱為

8、_；C中官能團(tuán)的名稱是_。（2）的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)類型是_。（3）已知吡啶是一種有機(jī)堿，在反應(yīng)中的作用是_（4）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_（5）G的相對(duì)分子質(zhì)量為_。（6）是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時(shí)符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有_種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。直接連在苯環(huán)上；能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。（7）參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品的路線為(其他無機(jī)試劑任選)_。9（四川省德陽市2020屆高三“二診”）倍他樂克是一種治療高血壓的藥物,其中間體F合成路線如下:回答下列問題:

9、（1）A的分子式為_ 。 D中官能團(tuán)的名稱是_ 。（2）B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（3）DE的反應(yīng)類型為_。（4）反應(yīng)加入試劑X反應(yīng)后只生成中間體F,則X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。（5）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);與NaOH溶液反應(yīng)時(shí),1molC最多消耗3molNaOH;苯環(huán)上只有4個(gè)取代基,且直接與苯環(huán)相連的烴基處于間位。其中核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1621的可能是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 （6）根據(jù)已有知識(shí)及題目相關(guān)信息,完成以和CH3OH、CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)_。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）【解析卷】1（四川省涼山

10、州2020屆高中畢業(yè)班第二次診斷性檢測(cè)）一種由甲苯合成多取代芳香族化合物的反應(yīng)路線如圖：回答下列問題:（1）甲苯分子中最多有 _個(gè)原子共平面（2）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_ ，反應(yīng)類型為 _。（3）甲苯易在甲基的鄰、對(duì)位發(fā)生反應(yīng)，若不進(jìn)行反應(yīng)，直接進(jìn)行反應(yīng)，可能會(huì)得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 _(寫出兩種)。（4）反應(yīng)的目的是_。（5）產(chǎn)物A與足量氫氣加成后的產(chǎn)物，核磁共振氫譜有_個(gè)峰，1mol 產(chǎn)物B可與_mol氫氧化鈉溶液反應(yīng)。（6）不改變?nèi)〈慕Y(jié)構(gòu)與個(gè)數(shù)，產(chǎn)物B的同分異構(gòu)體(不包括B)有_種。（1）13 （2） +(CF3COO)3Tl+CF3COOH 取代反應(yīng) （3）、 （4）保護(hù)酚羥基，防

11、止被高錳酸鉀氧化 （5）8 2 （6） 9 （1）甲苯中苯環(huán)以及與苯環(huán)相連的碳原子共12個(gè)原子一定共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以經(jīng)旋轉(zhuǎn)甲基上有一個(gè)氫原子可以與苯環(huán)共面，最多有13個(gè)原子共面；（2）根據(jù)反應(yīng)前后的物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知該過程中與甲基鄰位的氫原子被取代，反應(yīng)方程式為：+(CF3COO)3Tl+CF3COOH，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）反應(yīng)在苯環(huán)上引入了酚羥基，若不進(jìn)行反應(yīng)，則甲基的鄰、對(duì)位都可能引入酚羥基，可能的副產(chǎn)品有：、；（4）后續(xù)步驟中需要將苯環(huán)上的甲基氧化成羧基，酚羥基易被氧化，所以反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，防止被高錳酸鉀氧化；（5）產(chǎn)物A與足量氫氣加成得到的產(chǎn)物為，環(huán)上有6種環(huán)境的氫原子，

12、取代基上有2種環(huán)境的氫原子，所以核磁共振氫譜有8個(gè)峰；1molB含有1mol普通酯基可以消耗1molNaOH，含有1mol酚羥基可以消耗1molNaOH，共可以與2molNaOH反應(yīng)；（6）采取“定二移一”的分析方法，先固定-COOCH3和-OH，二者處于鄰位，則-COCH3有4種位置；若-COOCH3和-OH為間位，則-COCH3有4種位置；若-COOCH3和-OH為對(duì)位，則-COCH3有2種位置，所以包括B在內(nèi)共有10種結(jié)構(gòu)，則產(chǎn)物B的同分異構(gòu)體(不包括B)有9種。第5題為易錯(cuò)點(diǎn)，要注意物質(zhì)A與氫氣加成后，與-COOCH3和-OH相連的碳原子上也各有一個(gè)氫原子；苯環(huán)上有兩個(gè)不同取代基時(shí)，有

13、鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；有三個(gè)取代基時(shí)可采用“定二移一”的分析方法。2（湖北省襄陽市第五中學(xué)，夷陵中學(xué)2020屆高三下學(xué)期聯(lián)考）有機(jī)物 M（）是某抗病毒藥物的中間體，它的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）有機(jī)物 A 的名稱是_，F(xiàn) 中含有的官能團(tuán)的名稱是_。（2）A 生成 B 所需的試劑和反應(yīng)條件是_。（3）F 生成 G 的反應(yīng)類型為_。（4）G 與 NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（5）有機(jī)物 I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（6）參照上述合成路線，以乙烯為起始原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備 E 的合成路線_。（1）甲苯 羧基 （2）濃硝酸、濃硫酸、水浴加熱 （3）取代反應(yīng) （4） CH3-CH2

14、-CHBr-COOH+2NaOH CH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O （5） （6） CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 【分析】(A)與混酸在水浴加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成(B)；B被MnO2氧化，將-CH3氧化為-CHO，從而生成(C)；C發(fā)生還原反應(yīng)生成(D)。(E)發(fā)生氧化生成(F)；F與Br2在PBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成(G)；G在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成(H)；依據(jù)M和D的結(jié)構(gòu)，可確定I為 ，是由H在氧化劑作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成；D與I發(fā)生反應(yīng)生成(M)?！驹斀狻浚?）有機(jī)物 A為，其名稱

15、是甲苯，F(xiàn)為，含有的官能團(tuán)的名稱是羧基。甲苯；羧基；（2）由(A) 在混酸作用下生成 (B)，所需的試劑和反應(yīng)條件是濃硝酸、濃硫酸、水浴加熱。濃硝酸、濃硫酸、水浴加熱；（3） (F)與Br2在PBr3催化下生成 (G)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。取代反應(yīng)；（4） (G)與 NaOH 溶液反應(yīng)，-COOH、-Br都發(fā)生反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O。CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O；（5）依據(jù)M和D的結(jié)構(gòu)，可確定I為 ，是由H在氧化劑作用下

16、發(fā)生氧化反應(yīng)生成。；（6）由乙烯制CH3CH2CH2CH2OH，產(chǎn)物中碳原子數(shù)剛好為反應(yīng)物的二倍，可依據(jù)信息進(jìn)行合成，先將乙烯制乙醇，然后氧化得乙醛，再發(fā)生信息反應(yīng)，最后加氫還原即得。制備 E 的合成路線為CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。合成有機(jī)物時(shí)，先從碳鏈進(jìn)行分析，從而確定反應(yīng)物的種類；其次分析官能團(tuán)的變化，在此點(diǎn)，題給流程圖、題給信息的利用是解題的關(guān)鍵所在；最后將中間產(chǎn)物進(jìn)行處理，將其完全轉(zhuǎn)化為目標(biāo)有機(jī)物。3（廣東福建等省

17、2020屆高三下學(xué)期4月聯(lián)考）由芳香化合物A制備H的合成路線如下：已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）C中官能團(tuán)的名稱為_。（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。H中有_個(gè)手性碳。（4）E生成F的化學(xué)方程式為_。（5）化合物G的二氯代物有_種。（6）芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6:1:1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(只寫一種)。（7）寫出以甲醛和乙醛為原料制備化合物CH2=CHCOOCH3的合成路線_(其他試劑任選

18、)。（1） （2） 碳碳雙鍵和羧基 （3） 4 （4） +CH3CH2OH+H2O （5） 9 （6） 、 （7） 【分析】芳香族化合物A與乙醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，則A含有醛基，反應(yīng)中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式為：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A為，則B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C為。C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到D為，D發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到E為E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為結(jié)合信息中的加成反應(yīng)、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知G為?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基；（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手

19、性碳，所以手性碳原子一定為飽和碳原子，所以H分子有如圖所示的4個(gè)手性碳原子；（4）E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，方程式為+CH3CH2OH+H2O；（5）G的鍵線式為，給G分子中的C原子標(biāo)號(hào)為，其二氯代物中若2個(gè)Cl原子在同一C原子上，只能在1號(hào)C原子(1、1號(hào))上；若在2個(gè)不同C原子上，則在1、2(或1、3)號(hào)碳原子上；在1、4(或1、5；1、6；1、7)號(hào)碳原子上；在2、3號(hào)碳原子上；在2、4(或2、7；3、5；3、6)號(hào)碳原子上；在2、5(或2、6；3、4；3、7)號(hào)碳原子上；在4、5(或6、7)號(hào)碳原子上；在4、6(或5、7)號(hào)碳原子上；在4、7(或5、6)號(hào)碳原子上，共有9種；（6）D

20、為，芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，且滿足：X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO；遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基；其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6:1:1，則其應(yīng)含有兩個(gè)處于對(duì)稱位置的甲基，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：、；（7）制備化合物CH2=CHCOOCH3可由丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得，甲醛與氫氣加成可以生成甲醇，甲醛與乙醛發(fā)生信息的反應(yīng)可以得到丙烯醛，丙烯醛中的醛基被氧化可以丙烯酸，所以合成路線為： 。碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，所以手性碳原子一定為飽和碳原子；解答第6題時(shí)要注意到化合物X中一共有8個(gè)H原子，其核磁共振氫譜顯示有3

21、種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6:1:1，說明有6個(gè)H原子等效，則只能是處于對(duì)稱位置的兩個(gè)甲基上的H原子。4（廣東省深圳市2020屆高三下學(xué)期第二次線上測(cè)試）化合物M是一種有機(jī)高分子，其合成路線如下：已知：R-BrR-CH2CH2OHR-CHOR-CH=CHCHO回答下列問題：（1）AB的反應(yīng)試劑及條件是_。（2）CD的反應(yīng)類型是_。（3）化合物C的名稱是_。（4）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（5）E中官能團(tuán)的名稱是_。（6）化合物X（C10H10O）是E的同系物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則X的同分異構(gòu)體有_種，其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3:2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_

22、。（7）設(shè)計(jì)由CH3Cl、環(huán)氧乙烷和乙醛制備CH3CH2CH=CHCHO的合成路線_（其他試劑任選）。（1）Br2、FeBr3 （2）氧化反應(yīng) （3） 對(duì)甲基苯乙醇 （4） （5） 碳碳雙鍵、醛基 （6） 18 、 （7） 【分析】由分子式可知A為甲苯，由B的分子式可知A和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，條件不同，溴取代氫原子的位置不同，一種是甲基上的氫原子，一種是苯環(huán)上的氫原子，由M的結(jié)構(gòu)可知，溴取代的是苯環(huán)上的氫原子且處于甲基的對(duì)位上，則B為；B發(fā)生已知的反應(yīng)生成C，即由對(duì)溴甲苯生成對(duì)甲基苯乙醇，C為；根據(jù)C和D分子式可知，對(duì)甲基苯乙醇被催化氧化為對(duì)甲基苯乙醛，D為，D再發(fā)生已知的反應(yīng)生成E，E為

23、；最后E發(fā)生加聚反應(yīng)生成化合物M。據(jù)此分析。【詳解】（1）由上述分析可知A到B，是甲苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)溴甲苯，取代苯環(huán)上的氫原子，條件為Br2、FeBr3；（2）根據(jù)C和D分子式可知，對(duì)甲基苯乙醇被催化氧化為對(duì)甲基苯乙醛，所以C到D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；（3）化合物C的名稱是對(duì)甲基苯乙醇，對(duì)甲基苯乙醇；（4）D為，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）E為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基；（6）化合物X(C10H10O)是E的同系物，則X中含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，這兩個(gè)取代基可能為和（鄰、間、對(duì)3種）、和（鄰、間、對(duì)3種）、和（鄰、間、對(duì)3種）、和 （鄰、間、對(duì)

24、3種） 和（鄰、間、對(duì)3種）和（鄰、間、對(duì)3種），共18種，其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3：2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、； （7）由CH3Cl、環(huán)氧乙烷和乙醛制備CH3CH2CH=CHCHO的合成路線為。本題考查有機(jī)合成，難度中等，易錯(cuò)題是同分異構(gòu)體的數(shù)目。書寫方法首先按照題意推斷特殊結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)，比如苯環(huán)，碳碳雙鍵，醛基；苯環(huán)上的取代基有2個(gè)，鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，再根據(jù)碳原子個(gè)數(shù)推出取代基的種類，最后利用排列組合可找出所有的同分異構(gòu)體，此方法不容易漏寫、錯(cuò)寫。5（湖南省常德市2020屆高三第一次模擬）化合物H是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下

25、：已知：RCHORCHORCHORCH2CHOH2O請(qǐng)回答下列問題：（1）芳香族化合物B的名稱為_，1molB最多能與_molH2加成，其加成產(chǎn)物等效氫共有_種。（2）由E生成F的反應(yīng)類型為_，F(xiàn)分子中所含官能團(tuán)的名稱是_。（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）寫出D生成E的第步反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211。（6）根據(jù)題目所給信息，設(shè)計(jì)由乙醛和苯甲醛制備的合成路線（無機(jī)試劑

26、任選）_。（1）苯甲醛 4 6 （2） 加成反應(yīng) 羧基、溴原子 （3） （4）2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2O （5） 4 (或中任一種) （6） 【分析】A發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到B、C，而B為芳香族化合物，故B為、C為CH3CHO，B與C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，由H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息中的加成反應(yīng)，可知X為?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析可知B為，名稱為苯甲醛；苯環(huán)和醛基中的碳氧雙鍵都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molB最多能與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成后生成，有6種環(huán)境的氫原子；（2）E到F為碳碳雙鍵與溴的加

27、成反應(yīng)，F(xiàn)為，官能團(tuán)為溴原子、羧基；（3）根據(jù)分析可知X為；（4）D生成E的第步反應(yīng)為新制氫氧化銅氧化醛基的反應(yīng)，方程式為：2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2O；（5）G()與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，則Y的分子式為C11H10O2，其同分異構(gòu)體滿足：分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211，說明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，且應(yīng)有兩個(gè)處于對(duì)稱位置的甲基，符合條件的同分異構(gòu)體有、共4種；（6）原料為乙醛和苯甲醛，目標(biāo)產(chǎn)物為，需要將苯甲醛的支鏈上的碳鏈加長(zhǎng)，同時(shí)引入羧基，根據(jù)題目信息兩個(gè)醛基可以反應(yīng)，加長(zhǎng)碳鏈，同時(shí)

28、保留一個(gè)醛基，將醛基氧化可以生成羧基，所以合成路線為。6（河北省保定市2020屆高三第一次模擬）有研究人員在體外實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)藥物瑞德西韋對(duì)新冠病毒有明顯抑制作用。E是合成瑞德西韋的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）W的化學(xué)名稱為_；反應(yīng)的反應(yīng)類型為_（2）A中含氧官能團(tuán)的名稱為_。（3）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_（4）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有_種(不包括立體異構(gòu))。苯的二取代物且苯環(huán)上含有硝基；可以發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為3:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_（5）有機(jī)物中手性碳(已知與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳)有 _個(gè)。結(jié)合題給信息和已學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)由苯甲醇

29、為原料制備的合成路線_ (無機(jī)試劑任選)。（1）氨基乙酸 取代反應(yīng) （2）硝基和羥基 （3） + +H2O （4） 8 （5） 2 【分析】根據(jù)流程圖，A()和發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B和磷酸在加熱條件下發(fā)生取代生成C，C在一定條件下轉(zhuǎn)化為，中的一個(gè)氯原子被取代轉(zhuǎn)化為D；X與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，Y和氨氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，Z在酸性條件下水解得到W，D和R在一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知W和在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成R，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)中有羧基和氨基，化學(xué)名稱為氨基乙酸；根據(jù)分析，反應(yīng)為A()和

30、發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)的名稱為硝基和羥基；（3）根據(jù)分析，反應(yīng)為W和在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成R，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)方程式+ +H2O；（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯的二取代物且苯環(huán)上含有硝基；可以發(fā)生水解反應(yīng)，說明另一個(gè)取代基為酯基，該酯基的結(jié)構(gòu)可為-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯環(huán)上與硝基分別有鄰間對(duì)三種位置，分別為：、，除去自身外結(jié)構(gòu)外，共有8種； 上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為3:2:2，說明分子中含有三種不同環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3:2:2，則符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （5）已知與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相

31、連的碳原子稱為手性碳，有機(jī)物中手性碳的位置為，有2個(gè)；的水解產(chǎn)物為，的結(jié)構(gòu)中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發(fā)生加成反應(yīng)可生成，再結(jié)合苯甲醇催化氧化可得到苯甲醛，則合成路線為：。7（湖南省常德市2020屆高三第二次模擬）李蘭娟團(tuán)隊(duì)公布最新研究成果，阿比朵爾是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥。其合成路線如下：（1）C的含氧官能團(tuán)名稱：_ 。G的分子式：_ 。（2）AB和BC的反應(yīng)類型分別為：_ ，_ 。兩分子A生成B和另一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_ 。（3）D生成E的反應(yīng)方程式：_ 。（4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_ 。（5）寫出B的同分異構(gòu)體中具有滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。與碳酸氫鈉

32、反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體 六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)（6）結(jié)合上述合成路線，請(qǐng)寫出由乙醇和為基本原料，合成的路線（不超過4步）。_。（1）羰基、酯基 C21H23O3N2SBr （2） 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) CH3CH2OH （3） （4） NH（CH3）2 或 （5） （6） 【分析】CH3COOC2H5在NaH作用下生成B，B與SO2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與氨基甲烷反應(yīng)生成E，E與生成F，F(xiàn)與HCHO和二甲基氨生成產(chǎn)品G?！驹斀狻浚?）C的含氧官能團(tuán)名稱： 羰基、酯基 。由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G的分子式：C21H23O3N2SBr；（2）A是CH3COOC2H5在NaH作用

33、下生成B，B與SO2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，AB和BC的反應(yīng)類型分別為：取代反應(yīng)，取代反應(yīng)。根據(jù)質(zhì)量守恒，兩分子A生成B和另一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2OH；（3）D與氨基甲烷反應(yīng)生成E和水，D生成E的反應(yīng)方程式：；（4）F與HCHO和二甲基氨生成產(chǎn)品G，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NH（CH3）2 或；（5）與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，結(jié)構(gòu)中有羧基，COOH， 六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中總共有6個(gè)碳，羧基一個(gè)碳，六元環(huán)中有一個(gè)氧原子，B的同分異構(gòu)體中具有滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；（6）結(jié)合上述合成路線，由乙醇和為基本原料，逆合成分析，要合成先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，要合成乙酸

34、。8（寧夏石嘴山市2020屆高三4月二模）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如圖:請(qǐng)回答下列問題:（1）A的化學(xué)名稱為_；C中官能團(tuán)的名稱是_。（2）的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)類型是_。（3）已知吡啶是一種有機(jī)堿，在反應(yīng)中的作用是_（4）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_（5）G的相對(duì)分子質(zhì)量為_。（6）是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時(shí)符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有_種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。直接連在苯環(huán)上；能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。（7）參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成

35、某化工產(chǎn)品的路線為(其他無機(jī)試劑任選)_。（1）甲苯 氟原子 （2）濃硫酸和濃硝酸、加熱 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） （3）吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率 （4） +2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O （5）276 （6）13 （7） 【分析】A中含有1個(gè)苯環(huán)，由B的分子式可知A為，則B為，B中的氯原子被氟原子取代生成了C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D中硝基被還原成氨基生成E，E與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，然后發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答?！驹斀狻浚?）由以上分析可知A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中官能團(tuán)的名稱為氟原子。（2）為三氟甲苯的硝

36、化反應(yīng)，反應(yīng)條件是在濃硫酸作用下，水浴加熱，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)中生成了HCl，加入吡啶這樣的有機(jī)堿，可以消耗產(chǎn)生的氯化氫，促衡右移，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。（4）由題中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O。（5）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C11H11O3N2F3，則相對(duì)分子質(zhì)量為276。（6）T（C7H7NO2）是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，顯然有1個(gè)羧基，它的同分異構(gòu)體，要求：NH2直接連在苯環(huán)上能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基。分析可知，T符合條件的同分異構(gòu)體分兩大類：一類是苯環(huán)上有2個(gè)取代基：NH2和HCOO，在苯環(huán)上按鄰、間、對(duì)排列方式共有3種，另一類是苯環(huán)上有3個(gè)取代基：OH、CHO、NH2，3個(gè)不同的取代基在苯環(huán)上的排列方式共有10種結(jié)構(gòu)，所以一共有13種符合條件的同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（7）由目標(biāo)產(chǎn)物逆推，需要合成氨基，推知原料要先發(fā)生硝化，引入硝基，再還原得到氨基，氨基與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：。9（四川省德陽市2020屆高三“二診”）倍他樂克是一種治療高血壓的藥物,其中間體F合成路線如下:回答下列問題:（1）A的分子式為_ 。 D中官能團(tuán)的名稱是_