高中化學(xué)選擇性必修三 2.3.2 苯的同系物學(xué)案下學(xué)期（解析版）

1、烴第三節(jié) 芳香烴2.3.2 苯的同系物 了解苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)。了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學(xué)性質(zhì)變化教學(xué)重點(diǎn)： 苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)： 苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)一、苯的同系物【學(xué)生活動(dòng)1】苯的同系物的定義苯的同系物的通式書(shū)寫(xiě)分子式為C8H10，且分子中含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。閱讀表2-2，總結(jié)苯的同系物的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)2-2】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1）向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力振蕩，靜置(3)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置(4)將

2、上述試管用力振蕩，靜置【思考與討論】結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類(lèi)似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。 在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類(lèi)似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？ 【知識(shí)建構(gòu)】苯的同系物的化學(xué)

3、性質(zhì)(以甲苯為例)【學(xué)生活動(dòng)2】(1)如何證明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的？(2)苯只與純液溴反應(yīng)，而不與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，苯能使溴水褪色嗎？為什么？(3)如何鑒別苯和甲苯？(4)苯分子中的碳碳鍵不飽和，因此苯與乙烯的性質(zhì)相同，能夠發(fā)生加成反應(yīng)。這種說(shuō)法正確嗎？為什么？【答案】一、苯的同系物1苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。2.苯的同系物通式為CnH2n6(n7)。3.分子式為C8H10且含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式4.苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。(2)三種二

4、甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯鄰二甲基間二甲苯。沸點(diǎn)：鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯。密度：鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯?！緦?shí)驗(yàn)2-2】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1）向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置溴水沉到液體底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度(2)將上述試管用力振蕩，靜置兩支試管中液體均分層，均是上層為橙紅色，下層幾乎無(wú)色苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能夠萃取溴(3)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部(4)將上述試管用力振蕩，靜置苯未使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯使酸

5、性高錳酸鉀溶液褪色苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)【思考與討論】(1)苯和甲苯的物理性質(zhì)相似點(diǎn)：無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)相似點(diǎn)：類(lèi)比苯：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)不同點(diǎn)：類(lèi)比烷烴：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。 (2) (3) (4) (5) 。甲苯分子中的CH3對(duì)苯環(huán)的影響，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主?！局R(shí)建構(gòu)】苯的同系

6、物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。燃燒燃燒的通式為CnH2n6eq f(3n3,2)O2eq o(,sup8(點(diǎn)燃)nCO2(n3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為微點(diǎn)撥：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥?！緦W(xué)生活動(dòng)2】如果苯分子為單雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，則苯的鄰位二氯取代物應(yīng)有2種，而事實(shí)

7、上苯的鄰位二氯取代物只有1種，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。能。苯能與液溴發(fā)生反應(yīng)，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)。但苯能將溴水中的溴萃取出來(lái)而分層，上層（苯層）為橙色或橙紅色下層（水層）為無(wú)色。甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能。因此可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和甲苯。不正確。苯環(huán)中的碳碳不飽和鍵不同于烯烴中的碳碳雙鍵，盡管能夠發(fā)生某些加成反應(yīng)，如與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)，但條件不同，而且苯不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。下列說(shuō)法中，正確的是A. 芳香烴的組成通式是B. 苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)物質(zhì)C. 苯和甲苯都不能使酸性溶液褪色D. 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)【答案】D【

8、解析】A.芳香烴為含有1個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴，此通式為苯的同系物通式，故A錯(cuò)誤；B.苯或苯的同系物，分子中只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈必須不含不飽和鍵，若支鏈含有碳碳雙鍵，則不是苯的同系物，如苯乙烯，故B錯(cuò)誤；C.甲苯可以使高錳酸鉀溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，故C錯(cuò)誤；D.苯和甲苯都能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，苯和甲苯在濃硫酸催化作用下，能發(fā)生硝化反應(yīng)，即苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，故D正確。故選D。工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 A. 乙苯和苯乙烯均能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)B. 用溴水可以區(qū)分苯乙烯和乙苯C. 苯乙烯最多可與氫氣加成，加成產(chǎn)物的一氯代物共有5種D. 乙苯和苯乙烯分子

9、中共平面的碳原子數(shù)最多都為7【答案】B【解析】A.乙苯不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.苯乙烯含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而使溴水褪色，而乙苯不反應(yīng)，可鑒別，故B正確；C.苯乙烯最多可以與氫氣加成，所得產(chǎn)物為乙基環(huán)己烷，所得產(chǎn)物的一氯代物共有6種，故C錯(cuò)誤；D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，則乙苯和苯乙烯都最多有8個(gè)碳原子共平面，故D錯(cuò)誤。故選B。下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是 A. 甲苯燃燒生成B. 甲苯與硝酸發(fā)生反應(yīng)生成TNTC. 甲苯能使酸性溶液褪色D. 光照下甲苯與在側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B【解析】A.甲苯燃燒生成，不

10、能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故A不選；B.甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成TNT，在甲苯苯環(huán)上引入3個(gè)硝基，所以能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故B選； C.甲苯可看作是中的1個(gè)H原子被取代，苯、甲烷不能被酸性溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說(shuō)明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，但不能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C不選；D.光照下甲苯與在側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)，是苯環(huán)側(cè)鏈甲基上的氫原子被取代，不能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D不選。故選 B。 下列說(shuō)法中正確的是 A. 在催化作用下與液溴反應(yīng)生成的一溴代物有4種B. 和可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液鑒別C. 和與足量氫氣加成后得到的產(chǎn)物為同系物D. 分子中所有原子都處于同一平面【答案】C【解析】A.這個(gè)條件下只能在苯環(huán)上取代，產(chǎn)生3種一溴代物，故A錯(cuò)誤；B.兩物質(zhì)均可使高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；C.前者會(huì)得到甲基環(huán)己烷，后者會(huì)得到乙基環(huán)己烷，二者結(jié)構(gòu)相似，相差一個(gè)，符合同系物概念，故C正確；D.因存在甲基，故不可能所有原子處于同一平面，故D錯(cuò)誤。故選C。下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖的敘述中，不正確的是 A. 它不能使溴水褪色也不能使酸性溶液褪色B. 在作催化劑時(shí)與發(fā)生取代反應(yīng)C. 在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)D. 一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)【答案】A【解析】由結(jié)構(gòu)可知，分子中含苯環(huán)，且