四川理工學(xué)院2004-2008試卷807有機(jī)化學(xué)

1、入學(xué)有機(jī)化學(xué)課程大綱第一部分 基本要求有機(jī)化學(xué)是高等院?；瘜W(xué)、化工等專(zhuān)業(yè)學(xué)生必修的一門(mén)重要基礎(chǔ)理論課。掌握重要類(lèi)型有機(jī)化合物名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和方法。能正確熟練書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)式。能夠掌握各類(lèi)異構(gòu)現(xiàn)象及靜態(tài)和動(dòng)態(tài)化學(xué)的基本內(nèi)容。掌握典型有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系，官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化，熟悉有機(jī)化學(xué)基本理論。掌握和正確書(shū)寫(xiě)典型有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理。了解有機(jī)化合物的分離，鑒定的基本方法，初步了解紫外光譜、紅外光譜、核磁譜的基本原理，并能認(rèn)識(shí)簡(jiǎn)單的典型圖譜；熟悉重要類(lèi)型有機(jī)化合物的光譜學(xué)特征。對(duì)雜環(huán)化合物、元素有機(jī)化合物、天然產(chǎn)物、高分子化合物及與生命科學(xué)有關(guān)的有機(jī)化合物的內(nèi)容做一般了解。學(xué)習(xí)

2、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中幾項(xiàng)重要的基本操作，掌握常用儀器的使用方法，通過(guò)實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生自己動(dòng)手和觀察、分析、解決問(wèn)題的能力以及嚴(yán)肅認(rèn)真、實(shí)事求是的良好作風(fēng)。（一）緒 論基本要求(基本要求的高低用下列三級(jí)詞匯區(qū)分，從高到低，概念分“理解”、“了解”、“知道”三級(jí)；運(yùn)用方法分“熟練掌握”、“掌握”、“會(huì)”三級(jí))： 1掌握有機(jī)化合物的定義，有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象、特點(diǎn)；了解共價(jià)鍵的鍵參數(shù)：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵離解能；理解鍵的極性與極化性，分子的極性；掌握共價(jià)鍵斷裂的方式：均裂與異裂；逐漸熟悉有機(jī)化合物的分類(lèi)，常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱(chēng)與結(jié)構(gòu)，表示方法：分子式、構(gòu)造式。了解有機(jī)酸堿概念，親核性試劑，親電性試劑。了解現(xiàn)代共價(jià)鍵

3、理論的基礎(chǔ)知識(shí)。（二）烷 烴名，包括普通命名法和系統(tǒng)命名法；1熟練掌握烷烴2理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)：碳原子的正四面體概念、SP3 雜化軌道、-鍵骨架，乙烷的構(gòu)象和投影式；3熟練掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)：鹵代反應(yīng)；理解反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)反應(yīng)研究中的重要意義，掌握基鏈反應(yīng)機(jī)理的特點(diǎn)，4了解烷烴的化學(xué)反應(yīng)：氧化和燃燒、熱裂；了解有機(jī)化合物的氧化還原的概念； 5認(rèn)識(shí)反應(yīng)過(guò)程中的能量變化，反應(yīng)熱、活化能、相對(duì)反應(yīng)活性、過(guò)渡態(tài)等6. 知道烷烴來(lái)源和用途；（三）單烯烴掌握烯烴的結(jié)構(gòu) , 熟悉掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名: 構(gòu)造異構(gòu),順?lè)串悩?gòu),系統(tǒng)命名法,Z-E 標(biāo)記法次序規(guī)則；了解烯烴的物理性質(zhì)；3熟悉掌握烯烴的化學(xué)反應(yīng)：親電

4、加成反應(yīng)、基加成、過(guò)氧化物效應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、-H（烯丙氫）的鹵代；知道催化加氫、聚合反應(yīng)。4理解烯烴的親電加成反應(yīng)歷程、不對(duì)稱(chēng)加成反應(yīng)中的馬氏規(guī)則和過(guò)氧化物效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)及碳正離子穩(wěn)定性；5.掌握烯烴的方法、了解烯烴的來(lái)源；（四）炔烴和二烯烴1.2.3.掌握炔烴的結(jié)構(gòu)、命名；了解炔烴的物理性質(zhì)；掌握炔的化學(xué)反應(yīng)：炔氫的酸性，還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，了解聚合反應(yīng)。了解乙炔及其它炔烴的。4.5.了解二烯烴的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)，掌握二烯烴名；掌握共軛二烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，共軛體系的類(lèi)型，掌握共軛效應(yīng)；掌握共軛二烯的反應(yīng)（1，2加成與 1，4加成）和雙烯（五） 脂環(huán)烴，掌握速度控制與平衡控制

5、；1.2.了解脂環(huán)烴的分類(lèi)，掌握脂環(huán)烴名，環(huán)狀化合物的異構(gòu)現(xiàn)象；了解脂環(huán)烴的物理性質(zhì)與燃燒熱概念，環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系；掌握脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)：張力學(xué)說(shuō)和環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)、環(huán)己烷的構(gòu)象（椅式、船式、直立鍵和平伏鍵）；掌握脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)；熟練掌握環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)加成、取代反應(yīng)；3.4了解脂環(huán)烴的（六）對(duì)映異構(gòu)理解有機(jī)化合物的對(duì)映異構(gòu)概念和對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；了解旋光異構(gòu)的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度；手性分子、手性碳原子；3熟練掌握利用和投影式表示分子構(gòu)型的方法；4理解相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、對(duì)映體、非對(duì)映體，外消旋體，內(nèi)消旋體等基本概念；5熟練掌握對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型名：DL

6、 命名法、RS 命名法；6知道不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)；外消旋體的拆分；7掌握親電加成反應(yīng)中的化學(xué)；（七）芳 烴1了解芳香族化合物及芳香性的概念；熟練掌握芳香烴的分類(lèi)和命名2理解苯的結(jié)構(gòu)：環(huán)狀閉合共軛體系；知道分子軌道理論和構(gòu)的解釋?zhuān)涣私獗降奈锢硇再|(zhì)；論對(duì)苯分子結(jié)熟練掌握苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、烷基化及?；┖蛡?cè)鏈上的氧化、鹵化反應(yīng)；理解苯環(huán)上親電取代歷程熟練掌握一取代苯親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：兩類(lèi)定位基團(tuán) 、理論解釋、定位規(guī)律的應(yīng)用；了解萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)、命名；熟練掌握萘的化學(xué)性質(zhì)及萘環(huán)上的定位規(guī)律； 知道芳香烴的來(lái)源與；了解非苯芳烴和休規(guī)則；（八）現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)

7、方法的應(yīng)用了解電磁波譜的一般概念 ；了解紫外光譜及其產(chǎn)生；掌握 LambertBeer 定律和紫外光譜圖；熟練掌握紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；了解紅外光譜產(chǎn)生的基本原理，掌握紅外光譜圖的表示方法、紅外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；熟練掌握紅外光譜圖；4了解核磁譜產(chǎn)生的基本原理，掌握化學(xué)位移、峰面積與氫原子數(shù)目、峰的裂分和自旋偶合；熟練掌握核磁5了解質(zhì)譜；譜圖；（九）鹵代烴1了解鹵代烷的分類(lèi)，掌握鹵代烷名；了解鹵代烷的物理性質(zhì)及波譜特征，多鹵代烷的穩(wěn)定性與氟代烷的用途；熟練掌握鹵代烷的親核取代反應(yīng)、生成格氏試劑的反應(yīng)、脫鹵代氫反應(yīng)（消除反應(yīng)）；理解親核取代反應(yīng)歷程(SN1,SN2)及化

8、學(xué)特征；5理解消除反應(yīng)歷程 (E1,E2)及及化學(xué)特征，熟練掌握采夫規(guī)則；理解消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)；掌握鹵代烴與金屬反應(yīng)（Li、Mg）的反應(yīng)，并了解金屬有機(jī)化合物的概念；掌握鹵代烯烴及鹵代芳香烴的分類(lèi)(乙烯基型、孤立型、烯丙基型)；熟練掌握鹵代烯烴及鹵代芳香烴的化學(xué)性質(zhì)；理解 p-共軛對(duì)鹵代烯烴及鹵代芳香烴化學(xué)性質(zhì)的影響；9掌握鹵代烴的；（十）醇、 酚、 醚名；了解醇的物理性質(zhì)和波譜特性；1了解醇的分類(lèi)，掌握醇2 醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬的反應(yīng)、取代反應(yīng)、脫水反應(yīng)、氧化和脫氫反應(yīng)、多元醇的特性、掌握醇的消除反應(yīng)及其機(jī)理；掌握醇的3 了解酚的結(jié)構(gòu)及命名；了解酚的物理性質(zhì)、來(lái)源及工業(yè)。；掌

9、握酚的化學(xué)性質(zhì)：與氧氫鍵斷裂有關(guān)的反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、氧化、還原反應(yīng)；了解醚的結(jié)構(gòu)及命名；了解醚的物理性質(zhì)；掌握醚的化學(xué)性質(zhì)：佯鹽的形成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的形成；掌握環(huán)醚的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)，了解冠醚的結(jié)構(gòu)以及命名8掌握醇、酚、醚的方法（十一）醛和酮了解醛酮的分類(lèi)，異構(gòu)和結(jié)構(gòu)；熟練掌握醛、酮的分類(lèi)和命名；了解醛、酮的物理性質(zhì)； 掌握醛、酮的光譜特征；熟練掌握醛、酮的親核加成反應(yīng)及親核加成反應(yīng)歷程、分子結(jié)構(gòu)對(duì)親核加成反應(yīng)活性的影響、羰基的保護(hù)和脫保護(hù)；熟練掌握醛、酮的氧化還原反應(yīng)及其應(yīng)用；了解羰基加成反應(yīng)的化學(xué)練掌握醛、酮分子中-H 的鹵代反應(yīng)和羥醛縮合反應(yīng)；了解，不飽和醛酮結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握，不飽

10、和醛酮的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、(Michael)加成；6掌握醛、酮的方法；了解一些重要的醛酮；（十二）羧酸1了解羧酸的分類(lèi)、物理性質(zhì)和波譜特征，掌握羧酸名；2掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性與成鹽反應(yīng)、羧酸衍生物的生成、還原反應(yīng)、-H 的鹵代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)；3了解羧酸的來(lái)源，掌握羧酸的；了解重要的一元羧酸，二元羧酸；4掌握取代羧酸的特性反應(yīng)；掌握影響?hù)人崴嵝缘模赫T導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)，了解場(chǎng)效應(yīng)。5了解酸堿理論；（十三） 羧酸衍生物1了解羧酸衍生物的分類(lèi),掌握羧酸衍生物名；2掌握羧酸衍生物穩(wěn)定性順序及相應(yīng)化學(xué)反應(yīng): 水解、胺解、醇解、還原反應(yīng)、酯縮合、降解、與格式試劑的作

11、用、重排；掌握酮式烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象，乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在用；掌握羧酸衍生物的水解、胺解、醇解反應(yīng)歷程；上的應(yīng)了解油脂與熟練掌握有機(jī)滌劑、碳酸衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用；路線的要素以及路線設(shè)計(jì)。（十四）有機(jī)含氮化合物了解硝基化合物的結(jié)構(gòu)及命名，了解硝基化合物的物理性質(zhì)；掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)：互變異構(gòu)現(xiàn)象、硝基的還原反應(yīng)、硝基對(duì)苯環(huán)鄰、對(duì)位上取代基的影響；了解胺的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名，了解胺的其物理性質(zhì)及波譜特征；掌握胺類(lèi)化學(xué)性質(zhì)：堿性強(qiáng)弱的判斷及烴基化，?；?，興斯堡反應(yīng)，伯、仲、叔胺與亞硝酸反應(yīng)，掌握芳胺上的親電取代反應(yīng)；5掌握季銨鹽和季銨堿轉(zhuǎn)移催化劑；名和性質(zhì)、徹底甲基化和消除反應(yīng)；了解相6

12、掌握芳香重氮化反應(yīng)及其用途：取代反應(yīng)與偶聯(lián)反應(yīng)。了解重氮甲烷的性質(zhì)。7掌握親核重排，了解親電重排、基重排、芳香族重排；8掌握胺、重氮鹽的方法；知道偶氮；（十五）含硫和含磷有機(jī)化合物原子的成鍵特征；1 掌握2 了解含硫有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)類(lèi)型和命名，掌握硫醇和硫酚，了解硫醚、亞砜和砜，掌握有機(jī)硫試劑在有機(jī)上的應(yīng)用；3 了解磺酸及其衍生物，了解含磷有機(jī)化合物（十六）元素有機(jī)化合物掌握元素有機(jī)化合物的分類(lèi)和重要性，掌握CM 鍵的一般掌握有機(jī)鋰化合物和有機(jī)硼化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及在有機(jī)了解有機(jī)硅化合物、過(guò)渡金屬絡(luò)合物方法，上的應(yīng)用；（十七）反應(yīng)1掌握電環(huán)化，環(huán)加成，-遷移反應(yīng)的基本概念；2掌握前線軌道理論在

13、反應(yīng)中的應(yīng)用，了解應(yīng)用分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒原理分析反應(yīng)。(十八)雜環(huán)化合物 1了解雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名；六元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)，掌握六元雜環(huán)吡啶結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)，了解嘧啶及稠雜環(huán)喹啉，異喹啉的化學(xué)性質(zhì)；了解五元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)，掌握五元雜環(huán)吡咯，呋喃，噻吩結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。了解噻唑，咪唑及稠雜環(huán)吲哚的化學(xué)性質(zhì)，了解嘌呤及其衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)；知道常見(jiàn)的生物堿，了解生物堿的一般性質(zhì)和提取方法；（十九）糖類(lèi)化合物熟悉糖類(lèi)的概念、分類(lèi)和名稱(chēng)。掌握單糖的結(jié)構(gòu)：變旋現(xiàn)象、氧環(huán)式，非歇爾投影式，式和構(gòu)象式；掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成鎩反應(yīng)、差向異構(gòu)化、成苷反應(yīng)、了解重要的單糖及其衍生物

14、；5知道一些常見(jiàn)雙糖(麥芽糖、乳糖、蔗糖等)和多糖(淀粉、糖的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（二十）蛋白質(zhì)和核酸1了解氨基酸的結(jié)構(gòu)、類(lèi)型、分類(lèi)；素)；了解多2掌握氨基酸的等電點(diǎn)及常見(jiàn)化學(xué)性質(zhì)：與亞硝酸的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)，與茚三酮的顯色反應(yīng)；3了解肽名，肽鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分析；了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；了解酶化學(xué)的基本知識(shí)，掌握酶催化反應(yīng)的特異性；了解核酸的結(jié)構(gòu)、生物功能。（二十一）萜類(lèi)和甾族化合物1了解萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)，命名,掌握萜的涵義和異戊二烯規(guī)律；2了解甾的基本結(jié)構(gòu)和命名，了解甾體化合物的結(jié)構(gòu)；第二部分課程重點(diǎn)、難點(diǎn)及處理方法第一章緒 論重點(diǎn):難點(diǎn)：雜化理論、親核反應(yīng)、親電反應(yīng)第二章 烷 烴

15、重點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法，烷烴的鹵代反應(yīng)，和選擇性；基的相對(duì)穩(wěn)定性，鹵素的活性IUPAC 命名原則是有機(jī)化合物命名的基本原則，是掌握有機(jī)化合物命名的關(guān)鍵；難點(diǎn)：基鏈反應(yīng)機(jī)理，烷烴的構(gòu)象第三章單烯烴（重點(diǎn)章節(jié)）重點(diǎn)：烯烴的系統(tǒng)命名法，Z-E 標(biāo)記法次序規(guī)則，烯烴的親電加成反應(yīng)難點(diǎn)：烯烴的親電加成反應(yīng)歷程，規(guī)則及其解釋炔烴和二烯烴（第四章重點(diǎn)：炔烴、共軛二烯烴結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)章節(jié)）難點(diǎn)：炔烴親電加成反應(yīng)機(jī)理；共軛效應(yīng)及超共軛效應(yīng)，誘導(dǎo)效應(yīng)第五章脂環(huán)烴重點(diǎn)：掌握脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)，化合物的反應(yīng)特性難點(diǎn)：環(huán)己烷及環(huán)己烷衍生物的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象第六章 對(duì)映異構(gòu)（重點(diǎn)章節(jié)）重點(diǎn)：構(gòu)型的 D-L 和 R-S 表示法，

16、構(gòu)體、外消旋體、內(nèi)消旋體等概念。投影式，對(duì)映異構(gòu)體、非對(duì)映異難點(diǎn)：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型；含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物的旋光性；投影式。第七章 芳 烴（重點(diǎn)章節(jié)）重點(diǎn)：苯分子結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律，休規(guī)則和芳香性的概念。難點(diǎn)：電子效應(yīng)解釋苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律、苯環(huán)上取代基定位規(guī)律的應(yīng)用。第八章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法的應(yīng)用（重點(diǎn)章節(jié)）重點(diǎn)：紅外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，核磁譜化學(xué)位移、峰面積與氫原子數(shù)目、峰的裂分和自旋偶合，紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系難點(diǎn)：紅外光譜圖的，核磁譜圖的第八章 鹵代烴（重點(diǎn)章節(jié)）重點(diǎn)：一鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)，親核取代反應(yīng)歷程(SN1,SN2)

17、難點(diǎn)：親核取代反應(yīng)歷程(SN1,SN2)，不同條件下對(duì) SN1 和SN2 反應(yīng)的影響第十章醇、 酚、 醚 （重點(diǎn)章節(jié)）重點(diǎn)：醇的化學(xué)性質(zhì)，酚分子中芳環(huán)上的反應(yīng)，醚鍵形成和斷裂以及在酚羥基保護(hù)上的應(yīng)用，不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧乙烷類(lèi)化合物開(kāi)環(huán)選擇性。難點(diǎn)：酚羥基的保護(hù)，E1、E2 消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)。難點(diǎn)：醇的取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其機(jī)理，第十一章醛和酮 （重點(diǎn)章節(jié)）重點(diǎn)：羰基加成反應(yīng)及親核加成反應(yīng)歷程，-H 的反應(yīng)，氧化還原反應(yīng)， ，不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、難點(diǎn)：親核加成反應(yīng)歷程，羥醛縮合反應(yīng)。希 (Wittig)反應(yīng)，(Michael)加成，第十二章羧酸重點(diǎn)：羧酸及取代酸酸性的影響化學(xué)

18、性質(zhì)，取代羧酸的特性反應(yīng)。難點(diǎn)：羧酸及取代酸酸性的影響，取代酸的，羧酸及其取代羧酸的第十三章重點(diǎn)：羧酸衍生物的生成，羧酸衍生物羧酸衍生物（重點(diǎn)章節(jié)）名，羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)(水解、醇解、氨解)及反應(yīng)活性的比較，-羰基酸的脫羧反應(yīng)，降解、與格上的應(yīng)用。路線的設(shè)計(jì)。重點(diǎn)章節(jié)）式試劑的作用、重排等反應(yīng)，-二羰基化合物及其在有機(jī)難點(diǎn)：乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在第十四章上的應(yīng)用，有機(jī)有機(jī)含氮化合物（重點(diǎn)：胺的化學(xué)性質(zhì)，各類(lèi)胺堿性強(qiáng)弱的比較及應(yīng)用，重氮鹽的生成及在有機(jī)合成上的應(yīng)用。難點(diǎn)：各類(lèi)胺堿性強(qiáng)弱的比較及應(yīng)用，重氮鹽在有機(jī)上的應(yīng)用。第十五章 含硫和含磷有機(jī)化合物重點(diǎn)：硫醇和硫酚，磺酸及其衍生物。難點(diǎn)：含硫和含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。點(diǎn)：有機(jī)硫試劑再在機(jī)上的應(yīng)用第十六章元素有機(jī)化合物（不作要求）上的應(yīng)用。重點(diǎn)：CM 鍵的一般方法，有機(jī)鋰化合物和有機(jī)硼化合物在難點(diǎn)：元素有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及其應(yīng)用。第十