《有機(jī)化學(xué)II》課程教學(xué)大綱

1、PAGE PAGE 6有機(jī)化學(xué)II教學(xué)大綱課程編號(hào)：02120011課程性質(zhì)：核心必修課課程名稱：有機(jī)化學(xué)II學(xué)分/學(xué)時(shí)：2/32英文名稱：Organic Chemistry II考核方式：閉卷筆試選用教材：有機(jī)化學(xué) (第五版) 張文勤等 高等教育出版社 先修課程：高等數(shù)學(xué)，大學(xué)物理，無(wú)機(jī)及分析化學(xué) 適用專業(yè)：化學(xué)工程與工藝及相近專業(yè)教學(xué)目標(biāo)通過(guò)本課程學(xué)習(xí),學(xué)生全面掌握利用核磁共振譜結(jié)構(gòu)解析、氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響、醇、酚和醚的化學(xué)性質(zhì)及鑒定手段、醛酮的化學(xué)性質(zhì)及鑒定手段、羧酸及衍生物的化學(xué)性質(zhì)及鑒定手段，-二羰基類化合物在合成上的應(yīng)用、胺的化學(xué)性質(zhì)及鑒定手段、重氮鹽在合成上的應(yīng)用、雜環(huán)化合物的

2、命名及化學(xué)性質(zhì)，使學(xué)生具備以下能力：目標(biāo)1：能夠結(jié)合數(shù)學(xué)、物理模型理解有機(jī)分子成鍵方式及空間結(jié)構(gòu)，能對(duì)有機(jī)分子及活性中間體穩(wěn)定性做出判斷，并在此基礎(chǔ)上推測(cè)反應(yīng)取向。（1.2）目標(biāo)2：掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，能夠設(shè)計(jì)化工產(chǎn)品合理的合成路線及分離方法，并能結(jié)合分析測(cè)試手段對(duì)化工產(chǎn)品進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。（2.1）課程目標(biāo)與畢業(yè)要求的對(duì)應(yīng)關(guān)系教學(xué)目標(biāo)目標(biāo)內(nèi)容指標(biāo)點(diǎn)解釋畢業(yè)要求目標(biāo)1能夠結(jié)合數(shù)學(xué)、物理模型理解有機(jī)分子成鍵方式及空間結(jié)構(gòu)，能對(duì)有機(jī)分子及活性中間體穩(wěn)定性做出判斷，并在此基礎(chǔ)上推測(cè)反應(yīng)取向。1.2能運(yùn)用數(shù)學(xué)、自然科學(xué)、工程基礎(chǔ)知識(shí)針對(duì)具體的對(duì)象建立數(shù)學(xué)模型并求解畢業(yè)要求1.工程知識(shí)目標(biāo)2

3、掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，能夠設(shè)計(jì)化工產(chǎn)品合理的合成路線及分離方法，并能結(jié)合分析測(cè)試手段對(duì)化工產(chǎn)品進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。2.1能運(yùn)用相關(guān)科學(xué)原理，識(shí)別判斷復(fù)雜化學(xué)工程問(wèn)題的關(guān)鍵環(huán)節(jié)畢業(yè)要求2.問(wèn)題分析三、教學(xué)活動(dòng)對(duì)教學(xué)目標(biāo)支撐矩陣教學(xué)活動(dòng)課堂講授考核方式目標(biāo)1作業(yè)、考試目標(biāo)2作業(yè)、考試四、教學(xué)基本內(nèi)容一級(jí)知識(shí)點(diǎn)二級(jí)知識(shí)點(diǎn)目標(biāo)支撐說(shuō)明達(dá)成途徑學(xué)時(shí)目標(biāo)1目標(biāo)2核磁共振譜化學(xué)位移能夠判斷核磁共振譜里不同類型質(zhì)子的化學(xué)位移，會(huì)計(jì)算一級(jí)譜中偶合裂分?jǐn)?shù)；能利用NMR鑒定和推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。作業(yè)、考試2自旋裂分譜圖解析及結(jié)構(gòu)推斷醇、酚和醚醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)和命名掌握氫鍵對(duì)醇、酚和醚物理性質(zhì)的影響；能比較

4、不同結(jié)構(gòu)醇和酚的酸性，理解醇在鹵代反應(yīng)中出現(xiàn)的重排機(jī)理及消除反應(yīng)取向，掌握酚的親電取代反應(yīng)。掌握盧卡斯試劑、顯色反應(yīng)等化學(xué)手段對(duì)醇、酚進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。作業(yè)、考試4醇、酚、醚的物理性質(zhì)（氫鍵的影響）醇的化學(xué)性質(zhì)（酸堿性、酯化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、脫水反應(yīng)、氧化反應(yīng)）酚的化學(xué)性質(zhì)（酸性、成醚反應(yīng)、酯化反應(yīng)、顯色反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)）醚的化學(xué)性質(zhì)（醚鍵斷裂）醛和酮醛、酮的命名掌握醛、酮親核加成反應(yīng)，會(huì)判斷不同結(jié)構(gòu)醛酮的活性順序（電子和空間效應(yīng)）；掌握-鹵代反應(yīng)，能用碘仿反應(yīng)進(jìn)行結(jié)構(gòu)的鑒定；掌握醛、酮的自身及交叉縮合反應(yīng)；掌握醛酮的氧化還原反應(yīng)，能用Tollens 試劑和Fehling試劑區(qū)分

5、不同的醛；掌握酸性條件和堿性條件的還原方法。作業(yè)、考試6醛、酮的結(jié)構(gòu)醛、酮的物理性質(zhì)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（羰基的親核加成、-氫原子的反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)）羧酸及羧酸衍生物羧酸及羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名理解羧酸和酰胺氫鍵差異，掌握氫鍵對(duì)于羧酸和酰胺物理性質(zhì)的影響，；掌握羧酸酸性的影響因素，掌握羧酸利用酸性分離提純的方法；掌握羧酸的制備方法用于合成設(shè)計(jì)；掌握羧酸及羧酸衍生物的親核反應(yīng)，掌握它們的相對(duì)反應(yīng)活性及影響因素；掌握羧酸及羧酸衍生物還原反應(yīng)的條件；掌握二元羧酸的脫羧規(guī)則；掌握羧酸衍生物和格氏試劑的反應(yīng)；掌握酰胺的酸堿性。作業(yè)、考試6羧酸及羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸的制法羧酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性

6、、羧酸衍生物的生成、還原反應(yīng)、脫羧反應(yīng)）羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（親核取代、還原反應(yīng)、與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)、酰胺的特性）-二羰基化合物酮-烯醇互變異構(gòu)掌握化學(xué)結(jié)構(gòu)對(duì)于酮-烯醇平衡的影響；掌握克萊森縮合反應(yīng)及機(jī)理；掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成設(shè)計(jì)上的應(yīng)用。作業(yè)、考試4乙酰乙酸乙酯的合成及應(yīng)用丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用胺胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名掌握氫鍵對(duì)胺物理性質(zhì)的影響；能夠比較不同結(jié)構(gòu)胺的堿性強(qiáng)弱；能利用興斯堡反應(yīng)或者亞硝酸反應(yīng)鑒定不同的胺；掌握芳香胺苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；掌握季銨堿的消除反應(yīng)及消除取向規(guī)律；掌握重氮鹽的放出氮和保留氮的反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用。作業(yè)、考試8胺的制法胺的物理性質(zhì) 胺的化

7、學(xué)性質(zhì)（堿性、烴基化、?；?、磺?；?、與亞硝酸反應(yīng)、氧化反應(yīng)、芳胺芳環(huán)的親電取代反應(yīng)）季銨鹽和季銨堿偶氮和重氮化合物（重氮鹽的制備、重氮鹽的反應(yīng)及應(yīng)用）雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)掌握代表性五元、六元雜芳環(huán)化合物的命名，通過(guò)空間結(jié)構(gòu)理解芳香性差異以及理解吡啶、咯吡與胺的堿性差異；掌握雜環(huán)化合物親電取代反應(yīng)，會(huì)判斷親核取代反應(yīng)的難易和定位規(guī)則。作業(yè)、考試2五元雜環(huán)化合物（吡咯、呋喃、噻吩）的化學(xué)性質(zhì)六元雜環(huán)化合物（吡啶）的化學(xué)性質(zhì)合計(jì)32注：表示重點(diǎn)內(nèi)容，表示難點(diǎn)內(nèi)容。課外時(shí)間為課內(nèi)時(shí)間1.5倍。五、教學(xué)方法與考核方式（一）、教學(xué)方法本課程的基本理論部分進(jìn)行系統(tǒng)講授。講課的內(nèi)容注意系統(tǒng)

8、性和邏輯性。講課時(shí)做到概念準(zhǔn)確，重點(diǎn)突出，板書(shū)清楚，層次清晰，條理分明，并能承前啟后，適當(dāng)理論聯(lián)系實(shí)際，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力，強(qiáng)化學(xué)生工程觀點(diǎn)的建立和工程分析能力的培養(yǎng)。采用多媒體課件、電子備課和傳統(tǒng)教學(xué)相結(jié)合進(jìn)行教學(xué)，合理運(yùn)用問(wèn)題教學(xué)或項(xiàng)目教學(xué)的教學(xué)方法。每次課都確定一個(gè)或幾個(gè)需要解決的問(wèn)題，然后圍繞“問(wèn)題”展開(kāi)教學(xué)。每一章都進(jìn)行復(fù)習(xí)與總結(jié)。本課程完整的教學(xué)過(guò)程包括：理論教學(xué)、作業(yè)兩部分；理論講解采用課堂教學(xué)方式，以作業(yè)形式完成習(xí)題的練習(xí)。（二）、考核方式及成績(jī)?cè)u(píng)定 本課程成績(jī)由平時(shí)成績(jī)、期中考試、期末考試組合而成，采用百分計(jì)分制。各部分所占比例如下： 平時(shí)成績(jī)占總評(píng)成績(jī)30%，作業(yè)100分，占

9、總評(píng)成績(jī)30。平時(shí)作業(yè)評(píng)價(jià)指標(biāo)見(jiàn)下表。平時(shí)成績(jī)支持教學(xué)目標(biāo)1、2。評(píng)價(jià)評(píng)分說(shuō)明及方法權(quán)重平時(shí)作業(yè)平時(shí)作業(yè)布置時(shí)要盡量關(guān)注知識(shí)點(diǎn)的學(xué)習(xí)，平時(shí)作業(yè)和習(xí)題考核時(shí)則要求學(xué)生認(rèn)真、獨(dú)立、按時(shí)完成老師布置的作業(yè)。A (95分)：所有題目答題正確（允許有少量錯(cuò)誤）；B (85分)：80%以上題目答題正確；C (75分)：70%以上題目答題正確；D (65分)：50%以上題目答題正確；E (55分)：50%以下題目答題正確；F( 0分 )：未上交作業(yè)。占總分?jǐn)?shù)30%期中考試100分，占總評(píng)成績(jī)10。期末考試100分，占總評(píng)成績(jī)60%，采用閉卷考試方式，考核學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)點(diǎn)的掌握程度。期中、期末成績(jī)均支持教學(xué)目

10、標(biāo)1、2。閉卷考試題型為反應(yīng)題、選擇題、問(wèn)答題、合成題。平時(shí)作業(yè)與教學(xué)目標(biāo)對(duì)應(yīng)關(guān)系表教學(xué)目標(biāo)作業(yè)1作業(yè)2作業(yè)3作業(yè)4作業(yè)5作業(yè)6作業(yè)7總計(jì)10分15分20分15分15分15分10分100目標(biāo)1234333220目標(biāo)281216121212880教學(xué)目標(biāo)及考核方式對(duì)應(yīng)關(guān)系表教學(xué)目標(biāo)評(píng)價(jià)指標(biāo)考核方式總貢獻(xiàn)度及分值平時(shí)貢獻(xiàn)度(30)作業(yè)分值分布(100)期中考試貢獻(xiàn)度(10)期中考試分值分布(100)期末考試貢獻(xiàn)度(60)期末考試分值分布(100)目標(biāo)1指標(biāo)點(diǎn)1.2620220122020目標(biāo)2指標(biāo)點(diǎn)2.12480880488080小計(jì)301001010060100100分目標(biāo)達(dá)成值=0.3（分目標(biāo)

11、作業(yè)占比分/分目標(biāo)作業(yè)占比總分）+0.1（分目標(biāo)期中考試占比分/分目標(biāo)期中考試占比總分）+0.6（分目標(biāo)期末考試分/分目標(biāo)期末考試總分）六、持續(xù)改進(jìn)本課程根據(jù)學(xué)生平時(shí)作業(yè)、考勤等情況反饋，對(duì)學(xué)生課業(yè)成績(jī)進(jìn)行中期檢查，對(duì)可能出現(xiàn)不及格的學(xué)生進(jìn)行課業(yè)成績(jī)預(yù)警；根據(jù)學(xué)生期中教學(xué)檢查座談內(nèi)容，改進(jìn)教學(xué)中不足之處，并在后面的課程教學(xué)中改進(jìn)提高；本課程根據(jù)學(xué)生期末考試情況反饋，改進(jìn)教學(xué)。確保相應(yīng)畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)達(dá)成。七、教學(xué)參考書(shū)有機(jī)化學(xué) (第五版) 張文勤等 高等教育出版社參考資料：基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版），邢其毅等編，高等教育出版社，2005有機(jī)化學(xué)簡(jiǎn)明教程（第二版），齊欣、高鴻賓主編，天津大學(xué)出版社，2

12、011有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南（第二版），鄭艷等編，高等教育出版社，2014八、評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)課程目標(biāo)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)90-10075-8960-740-59優(yōu)良中/及格不及格1、能夠結(jié)合數(shù)學(xué)、物理模型理解有機(jī)分子成鍵方式及空間結(jié)構(gòu)，能對(duì)有機(jī)分子及活性中間體穩(wěn)定性做出判斷，并在此基礎(chǔ)上推測(cè)反應(yīng)取向。能夠準(zhǔn)確理解有機(jī)分子成鍵方式及空間結(jié)構(gòu)，系統(tǒng)地掌握各類反應(yīng)有機(jī)分子及活性中間體穩(wěn)定性，并正確判斷能夠基本理解有機(jī)分子成鍵方式及空間結(jié)構(gòu)，掌握各類反應(yīng)有機(jī)分子及活性中間體穩(wěn)定性，并做出基本判斷。能夠基本理解有機(jī)分子成鍵方式及空間結(jié)構(gòu)，基本掌握反應(yīng)有機(jī)分子及活性中間體穩(wěn)定性，但不夠準(zhǔn)確。理解有機(jī)分子成鍵方式及空間結(jié)構(gòu)錯(cuò)誤，部分了解反應(yīng)有機(jī)分子及活性中間體穩(wěn)定性，但不會(huì)合理運(yùn)用。2、掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，能夠設(shè)計(jì)化工產(chǎn)品合理的合成路線及分離方法，并能結(jié)合分析測(cè)試手段對(duì)化工產(chǎn)品進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。熟練掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)