(完整版)有機物的命名-絕對全

1、有機物的命名第10頁共28頁 # 第一章烷烴烷烴的命名法一、普通命名法1.直鏈的烷烴(沒有支鏈)叫做“正某烷”?！澳场敝竿闊N中C原子的數(shù)目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大寫數(shù)字表示，、十二、ch4甲烷CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3正十二烷2.含支鏈的烷烴。為區(qū)別異構(gòu)體，用“正”正丁烷異”、“新”等詞頭表示CH3CH3CCH3新戊烷CH3CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CHCH2CH3異戊烷CH3二、烷基的系統(tǒng)命名法1.烷基的命名烷基用R表示，通式：CnH?n-1。甲基：CH3-(Me)；乙基：CH3CH2-(Et)丙基：CH3CH2CH2

2、-(n-Pr)丁基：CH3CH2CH2CH2-(n-Bu)還有簡單帶支鏈的烷基：異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基、叔戊基等2.亞甲基結(jié)構(gòu)有二種：兩個價集中在一個的原子上時，一般不要定位。二CH?二CHCHB二C(CH3)2有機物的命名第10頁共28頁有機物的命名第10頁共28頁 亞甲基亞乙基亞異乙基CH2CH3456CH3CHCH2CHCH2CH33CH2CH2CH32CH2C1H3C5ch3chchhh2HhCh3二678兩個價集中在不同的原子上時，一定要求定位，定位數(shù)放在基名之刖。CH2CH21,2-亞乙基CH2CH2CH21,3-亞乙基3三價的2烷基叫次基，限于三個價集中在

3、一個原子上的結(jié)構(gòu)-CH次甲基CCH3次乙基三、系統(tǒng)命名法（重點）1.選主鏈（母體）2.編號3.書寫21cH2cH31c5H3cHcH2cHcH2cH3434cH12cH2cH367812cH35678cH3cH2cHcH2cHcH2cH2cH334cH2cH3cH31cH3c2HcHcH2c5H26cHcH2cH3cH37cHcH32,3,7-三甲基-6-乙基辛烷8cH34.當具有相同長度的鏈作為主鏈時，應選支鏈多的為主鏈。7654cH321cH3-cH2-cH-cH-cH-cH-cH32,3,5-三甲基-4-丙基庚烷cH3cH3cH2cH2cH3不寫作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支

4、鏈上還有取代基，這個取代了的支鏈的名稱可放在括號中或用帶撇的數(shù)字來標明支鏈中的碳原子。CH3ICH3-CH2-C-CH3Ch3-Ch2-cH2-Ch2-CHf；-c-CH2-Ch2-Ch-Ch3CH3-CH2-C-CH3CH3cH3用括號表示：2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷用帶撇的數(shù)字表示：2-甲基-二-1/,1/-二甲基丙基癸烷三、碳原子和氫原子的類型伯碳:又稱第一碳，用1c表示與一個C原子直接相連仲碳:又稱第二碳，用2C表示一一與二個C原子直接相連叔碳:又稱第三碳，用3C表示一一與三個C原子直接相連季碳:又稱第四碳，用4C表示一一與四個C原子直接相連1cH3i3r3CHsC

5、HH2CH2CH3CrH3CAClhch3O。OO.O331222。1CHCH3331O1O系統(tǒng)命名法的一般步驟為：選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按碳原子數(shù)稱“某烷”從近支鏈的一端開始編號，用阿拉伯數(shù)字標出。支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈的位號，兩者中間加短橫線“一”。4一乙基辛烷(4一methyloctane)支鏈稱取代基，烷烴分子中去掉一個氫所余下的基團稱烷基RHR烷烴烷基表2.2一些常見的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名簡寫中文名英文名簡寫一CH3甲基methylMe甲基methylMe一CH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtch2ch

6、2ch3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPr一CH(C%)2異內(nèi)基isopropylTP1-甲乙基1-methylethyl一CH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBuCH(CH3)ch2ch3仲丁基Sec-butylsec-Bu1-甲丙基1-methylpropylch2ch(ch3)2異基isobutyli-Bu2-甲丙基2-methylpropyl一C(CH03叔丁基Tert-butylt-Bu1,1-二甲乙基1,1-dimethylethyl一c(ch3)2ch2ch3三級戊基Tert-pentyl1，1-二甲丙基1,1-dimethylpro

7、pyl一CH2C(CH3)3新戊基neopentyl2,2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數(shù)字表示相同烷基的數(shù)目。不同的烷基，其命名的先后次序按由小到大的順序排列，英文名稱按字母的先后次序排列。順序規(guī)貝U(Sequeneerule):I、單原子取代基按原子序數(shù)由小到大排列：HvDvCvNvOvFvPvSvClvBrvI有機物的命名第10頁共28頁有機物的命名第10頁共28頁U、若多原子取代基的第一個原子相同，則依次比較第二個、第三個：CH3VCH2CH3VCHF2VCH2CI川、含雙鍵、三鍵的基團，可認為與兩個或三個相同的原子相連：CH

8、3VCH2CH3VCH(CH3)2VCH=CH2(CH,C,C-CHH)vC(CH3)3C=CH(CC,C,C-CCH)若多個不同取代基的位置按兩種編號法位號相同，中文命名按順序規(guī)則從較小基團一端編號，英文命名按取代基的英文字母順序。如：CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33甲基一6乙基辛烷CH2CH3CH33ethyl4methyloctane若支鏈上有取代基，從支鏈的碳原子開始編號。如：CH2CH3CH3CHCH3IICH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33，8二甲基一5(2甲丙基)癸烷CH2CH33，8二甲基一5仲丁基癸烷復雜烷烴如有兩個以上的等長碳鏈，則按下列規(guī)則選擇

9、主鏈：支鏈最多支鏈位號最小如：有機物的命名第10頁共28頁有機物的命名第10頁共28頁 Exercises：CSS名稱：2,9二甲基一3乙基一6異丙基癸烷IUPAC名稱：3ethyl2，9dimethyl6(1methylethyl)decaneCH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CSS名稱：2,6二甲基一3,6二乙基壬烷IUPAC名稱：3,6diethyl2,6dimethylnonane寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：2,5二甲基一4（1甲丙基）辛烷第二章烯烴1、烯烴的命名(1)普通命名以乙烯為母體，以乙烯的取代物或像烷烴那樣命名，如：乙烯、丙烯、異丁

10、烯,其它烯烴按系統(tǒng)命名法命名。(2)IUPAC命名法命名原則：以含雙鍵的最長碳鏈為主鏈，命名為某烯，十個碳以上的烯烴稱某碳烯，如十碳烯。編號：從近雙鍵的一端開始編號。雙鍵的位次寫于母體名稱之前，并加一短線。n某烯取代基位次及名稱寫于母體名稱之前。如：CH3CH3CCH=CH2123456CH3453,3二甲基1戊烯2,5二甲基一2己烯3,3dimethyl1pentene2,5dimethyl2hexene若有幾何異構(gòu)Z、E。時，根據(jù)取代基情況分別命名為順、反(普通名稱)或當兩個雙鍵碳上所連兩個基團其中有一個相同時，可用順、反命名其幾何異構(gòu)體將相同基團在雙鍵同側(cè)的稱順式，在異側(cè)的稱反式。如：C

11、=CC2H5順3甲基2戊烯cis3methyl一2pentene(E)3甲基一2戊烯當雙鍵碳上連有四個不同基團時,反一1,1二氯一1溴乙烯trans1bromo1,1dichloroethylene(Z)1,1氯一1溴乙烯則用Z、E命名法標示。即按次序規(guī)則，雙鍵碳上的兩個基團較大的基團在雙鍵同側(cè)的稱為Z型(德文，Zusammen，在一起之意)，在雙鍵異側(cè)的稱為E型(德文，Enttegen,，相反之意)。如:(CH3)2CH3C(CH3)3CCH33CH2CH2CH3C4567HCHJCCH3CH3HZ)2，2,5三甲基一3己烯5R，2E)5甲基一6丙基一2庚(Z)2,2,5trimethyl3

12、hexene(5R,2E)5methyl6propyl2heptene烯基：烯烴去掉一個氫，稱某烯基，編號從自由價的碳開始。CH2=CHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3普通命名：乙烯基IUPAC命名：乙烯基基Vinyl丙烯基1-丙烯基1一propenyl烯丙基(allyl)2丙烯基異丙烯2propenylisopropenyl亞基：有兩個自由價的基。兩個自由價在同一個碳原子上時，稱亞某基，如亞甲基CH2=,亞乙基CH3CH=,亞異丙基(CH3)2C=；兩個自由價在不同碳原子上，需標明自由價的位置，如:1,2亞乙基一CH2CH2-,1,3亞丙基一CH2CH2CH2等。第三章炔烴

13、和共軛雙烯(1)命名普通命名法：與烯烴相同，一些簡單的炔烴可以乙炔的衍生物命名。如HC=CHCH2=CHCnCHch3ch2c三CHCH3O=CCH3CH2-CHCH2CCH乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔acetylene（俗名）ethylacetylenedimethylacetyleneIUPAC名稱ethyne1丁炔2丁炔1戊烯4炔1butyne2butyne1penten4yneIUPAC命名:yne。與烯烴相同，選擇含炔鍵的最長碳鏈為主鏈，英文詞尾為-Clch3CH3CH=CHCnCHCH3cHChCH2C三CCHch3c三cchch2c+ch2ICH=CH3-戊烯-1-

14、炔5-甲基-6-氯-2-庚炔(S)-7-甲基環(huán)辛烯-3-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyneS)-7-methylcycloocten-3-yne若分子中同時含有雙鍵和三鍵，則給雙鍵和三鍵最小的位號，如果位號有選擇，則使雙鍵的位號更小，書寫時先烯后炔。有時炔基作為取代基命名，如：乙炔基環(huán)戊烷C=CH62ich2=chchch=chch=ch2C=CH5乙炔基1，3，6庚三烯ethynylcyclopentane5ethynyl1,3,6heptatriene炔基：去掉炔烴三鍵碳上的氫，即得炔基。CH=CCH3C=CCH=

15、CCH2有機物的命名第15頁共28頁有機物的命名第15頁共28頁乙炔基ethynyl1丙炔基1propynyl2丙炔基2propynyl(普通名稱)丙炔基炔丙基第四章芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名、烴基取代芳烴CH3甲苯1一烴基苯只有一種，沒有異構(gòu)體.cH=CH2以本環(huán)作為母體，把烷基作為取代基0-以不飽和烴當作母體，把苯環(huán)作為取代基2.烴基苯有三種異構(gòu)體，是由于取代基在苯環(huán)的相對位置而產(chǎn)生的o(Ortho)表示鄰位，m(Meta)表示間位,p(Para)表示對位。鄰一二甲苯O一二甲苯m二對一二甲苯p二甲苯甲苯二甲苯3.三烴基苯,也有三種異構(gòu)體.均一三甲苯偏一三甲苯有機物的命名第10頁共28頁有機物的命

16、名第10頁共28頁 4.復雜烴基苯的衍生物，可把苯環(huán)當作取代基命名、其它取代的芳烴衍生物1作為取代基的有：NO,NO廣nh2苯胺苯酚苯磺酸苯甲醛CHO苯甲酸3.多取代基，選好母體選母體的順序：-OR,-R,-NH2,-OH,-COR-CHO-CN,-CONH,-COX-COOR-SQH,-COOH等。在這個順序中排在后面的為母體，排在前面的為取代基。例：H2N一.一SO3H對氨基苯磺酸_OH對氯苯酚三、萘四、蒽主要存于煤焦油中，分子式C4H,是菲的同分異構(gòu)體4o9、10位相同稱丫-位2、3、67位稱B-位。線型結(jié)構(gòu)5104HOOC-:一no2對硝基苯甲酸第五章鹵代烴命名系統(tǒng)1.命名法系統(tǒng)命名法

17、是把鹵原子當作取代基，即烴的鹵代衍生物。它的命名與烴的命名相似，但在烴名稱前面需標明鹵原子的位置、數(shù)目和名稱。母體選主鏈的情況有幾種含鹵素的最長碳鏈脂肪烴為母體脂環(huán)烴為母體d.芳烴為母體有機物的命名第14頁共28頁有機物的命名第14頁共28頁3命名 #3命名 e.不飽和鹵代烴含有重鍵多的最長碳鏈碳原子編號一般按從離取代基較近的一端開始。命名時按“順序規(guī)則”有雙鍵的以雙鍵的位次最小為原則進行編號。CH3CHCH2CHCH2CH3IJClCH3CH2=CHH-CH2-ClCH3碘為序標明氯丁丁烯BrCI1-氯-4-溴苯（IUPAC1-溴-4-氯苯）1,8-二氯-4（4-氯-1-丁炔基）-2,5-辛

18、二烯（如選擇烯、炔為主兩基以上氯鹵素，以氟、氯、CH3CH3CCl叔丁基氯CH3CHI3碘仿（三碘甲烷）鏈，既要標明炔，又要標明烯，而這樣可把二烯合并寫，簡單些。）2普通命名法用于結(jié)構(gòu)簡單的命名ClCH=CH2氯乙烯ICH2Cl芐氯3俗名有些鹵代烴采用俗名如:CHCI3氯仿（三氯甲烷）CF2CI2氟里昂（二氟二氯甲烷）C6H6CI6六六六（1,234,5,6-六氯環(huán)已烷）10-1醇有機物的命名第10頁共28頁有機物的命名第10頁共28頁 普通命名法：根據(jù)和烴基相連的烴基名稱來命名CH3OHCH3CHCH3OHICH2OH甲醇異丙醇芐醇OH環(huán)已醇CH3CH2CH2CH2OH正丁醇衍生物系統(tǒng)命名法

19、CH3CH嚴HCH3:仲丁醇CoHch3chch2oh31CH3異丁醇(CH3)3coh叔丁醇三苯甲醇主鏈：選含-OH的最長碳鏈，母體按主鏈含C原子數(shù)稱為“某烷”編號:離-OH近的一端開始。CH3CH2CHCH2oHCH32-甲基丁醇CH3CH-CHCH33I13OHCH33-甲基-2-丁醇多元醇：羥基前用大寫數(shù)字并寫，用小寫數(shù)字標明CH2-CH-CH2丙三醇OHOHOH-OH位次順-1,2-環(huán)戊二醇OHOHCH3-CH-CH2OHOH1,2-丙二醇CH2-CH2-CH21,3-丙二醇OHOH俗名：甲醇一木醇；丙三醇一甘油醇中同時還含有其它官能團時，需要按規(guī)定的官能團次序選擇前面的一個官能團為

20、母體，其它官能團則作為取代基。LUPA（規(guī)定的次序規(guī)則大體上為：正離子（如銨鹽）、羧酸，磺酸，酸的衍生物（酸、酰鹵、酰胺等），腈，醛酮，醇，酚，硫醇，胺，醚，硫醚，過氧化物。象-X，-NQ等官能團只作為取代基命名。ch3chch2ch2ch2ch才nh2IOHCOOH牛氯-3-羥基環(huán)已甲酸6-氨基-2-已醇cH3cHcH2cH2cH2cHOOH5-羥基已醛第六章脂環(huán)烴的分類和命名一、定義：具有碳環(huán)結(jié)構(gòu)的碳氫化合物。其化學性質(zhì)和脂肪烴相似,故稱脂環(huán)烴。二、分類1.視飽和程度可分為：飽和脂環(huán)烴和不飽和脂環(huán)烴。2視環(huán)大小可分為：大環(huán)（12個以上c原子的環(huán)）；二環(huán)多壞中環(huán)（8-12個C原子的環(huán)）；普通

21、環(huán)（5-7個C原子的環(huán)）;小環(huán)（3-4個C原子的環(huán)）。3.按環(huán)數(shù)：單環(huán)4.按環(huán)的連接方式可分為稠環(huán)（共用兩個c原子）;橋環(huán)（共用兩個以上C原子）螺環(huán)（共用一個C原子）。三、同分異構(gòu)現(xiàn)象1.碳環(huán)異構(gòu)C4%匚C4%C5H10立體異構(gòu)：順反異構(gòu)、對映異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)=0L/I師反對映休構(gòu)象異構(gòu)脂肪烴的命名1.單環(huán)詞頭加“環(huán)”。環(huán)上有取代基的，取代基位次盡可能最小，編號從小基開始1,1,4-三甲基環(huán)已烷1,3-二甲基環(huán)戊烷L1-甲基-2-異丙基環(huán)戊烷有順、反異構(gòu)體的要標明:反1,4-二甲基環(huán)已烷順1,4-二甲基環(huán)已烷e有機物的命名第 頁共28頁有機物的命名第 頁共28頁有機物的命名第 頁共28頁223-

22、環(huán)已基戊烷如環(huán)上取代基復雜，可把碳環(huán)當做取代基CH3CH2CHCH2CH32.橋環(huán)：脂環(huán)烴分子中的兩個碳環(huán)共有兩個或兩個以上的C原子的多環(huán)。用二環(huán)、三環(huán)等做詞頭。編號從一個橋頭C原子開始，先沿大環(huán)到另一個橋頭C原子，再沿次環(huán)依次回到第一個橋頭C原子。確定母體名稱，以碳環(huán)上碳原子總數(shù)（不含支鏈）作為母體烴的名稱。環(huán)后面的方括號用阿拉伯數(shù)字標出橋上兩個橋頭C原子之間的C原子數(shù)，由大到小排列主橋不標，其它橋用指數(shù)注明橋頭碳的編號HH2CCCH222二環(huán)2,2,1庚烷H2CCHCH2Hr77rH2CCHC5CH31-c8H76HC-I24二環(huán)3,2,1T024辛烷ch2ch3chch3I2891054

23、63金剛烷8123二環(huán)420卜6-辛烯17,7-二甲基二環(huán)221庚烷三環(huán)3,3,1,137癸烷33.螺環(huán)脂肪環(huán)中有兩個環(huán)共用一個C原子的雙環(huán)，叫螺環(huán)。共用的C原子叫螺原子。|_”|力卩詞頭“螺”母體環(huán)中碳的總數(shù)稱為“螺某烷”。編號是從小環(huán)與螺原子相鄰的碳原子開始，再通過螺原子到較大的C原子開始，由較小的端環(huán)順次編多螺環(huán)從鄰接于端螺原子的一個完，并盡可能給螺原子以最小的編號方括號里按編號順序依次寫出各螺原在螺字后面的方括號中，用阿拉伯數(shù)字標出各碳環(huán)（除螺原子）的碳原子數(shù)，先寫小環(huán)后寫大環(huán)，數(shù)字用圓點隔開。子間的碳原子數(shù)二螺3,0,3,2癸烷伯有機物的命名第28頁共28頁有機物的命名第28頁共28

24、頁 方括號里的數(shù)字加上螺原子等于母體碳原子數(shù)。環(huán)的命名比較復雜，我們學習的都是些簡單的化合物。還有很多復雜環(huán)狀化合物命名困難，所以有的常用俗名，象立方烷、藍烷、金剛烷。第七章醛和酮醛、酮的分類，同分異構(gòu)和命名一、系統(tǒng)命名選擇含羰基的最長碳鏈作為主鏈。從靠近羰基一端開始編號，醛是從醛基碳原子開始編號。酮羰基（除丙酮、丁酮）要標明羰基碳的位置。（編號還可用希臘字母表示，靠近羰基的碳原子為a碳）oCCCCCCCCC-CCCCH3CH-C-CHCH3去4-二氯戊酮（不要標明羰基的位置0ClOCl或a,a-二氯戊酮4.環(huán)酮從羰基碳開始編號CH=CHCOCH34-苯基-3-丁烯-2-酮（不飽和鍵也要標明位

25、置復雜的：可把芳基作為取代基，按系統(tǒng)命名法編號。aC-CH2CH31-苯基-1-丙酮O6混合酮：按系統(tǒng)命名法編號，標明羰基取代基的位置。7既有醛基又有酮基的：一般將醛基作為母體，酮基作為取代基第八章醚一、結(jié)構(gòu)、命名1.結(jié)構(gòu)：通式Ar-O-Ar;R-O-R;R-O-R;Ar-0-R。當與氧相連的兩個基團相同時，為簡單醚。當與氧相連的兩個基團不同時，為混合醚。醚不是線型分子，因為醚中的0原子為sp3雜化，C-O-C間有一定的角度。2.命名：簡單醚：寫出烴基名稱，加上“醚”字。CHkO-CH二甲醚（簡稱甲醚）混合醚：一般把較小的烴基放在前面。CH-O-CH2CH甲乙醚結(jié)構(gòu)復雜的醚：可當作烴的烷氧衍生

26、物來命名，將較大的烴基當作母體。剩下的OR部分（烷氧基）看作取代基CH3CHaaCH23O21,2-環(huán)氧丙烷有機物的命名第 頁共28頁有機物的命名第28頁共28頁 CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH33-甲氧基已烷環(huán)醚：般叫做環(huán)氧某烴。CH2CH2O環(huán)氧乙烷x/多元醚：多元醇的衍生物先寫出多元醇的名稱，再寫出另一部分烴基的數(shù)目和名稱，最后加上醚”字。CH2OCH2CH3|乙二醇二乙醚CH2OCH2CH32第九2章3羧酸及其衍生物、分類和命名RCOR酯RCNH2RC0R-C00XRC酰鹵0酸酐酰胺3.酯:根據(jù)相應的羧酸和醇來命名酸的部分包括?；?C原子。夕0C0CH3乙酸甲酯HC、。OPH

27、2CH3甲酸乙酯夕0H3CC、3O-CH=CH2乙酸乙烯酯0OCH2Ph222苯甲酸芐酯（或苯甲酸苯甲酯）0出小飛c-H2乙酰乙酸乙酯och2ch300EtoCH2CC-OCH2CH3丙二酸二乙酯OH3CC、3OFCH2CH3乙酸乙酯H2C0N0CHONO2ICH2-ONO2苯甲酰胺丙三醇三硝酸酯或甘油三硝酸N,N-二甲酰胺酰胺：和酰鹵相似，據(jù)相應的?；鶃砻鸑H2HJ甲酰胺第十章胺分類和命名1.分類胺可看作氨的烴基衍生物按烴基可分為脂肪胺和芳香胺據(jù)NH3上H原子被取代的數(shù)目可分為第一胺（伯）RNH2一個H原子被取代第二胺（仲）R2NH二個H原子被取代第三胺（叔）R3N三個H原子被取代據(jù)氨基的數(shù)目可分為一元胺、二元胺和多元胺季銨類季銨鹽和季銨堿2.命名注意：胺、氨、銨的意義簡單的胺可用它所含的烴基命名一一以胺為母體CH3NH2甲胺；Me2CHNH2異丙胺；MezNH二甲胺所連烴基不同的胺，把簡單的寫在前面CH3NHCH2CH3甲乙胺或N甲基乙胺多烴基胺、多元胺CH3）3N三甲胺CH3NHCH3二甲胺；復雜的胺可看作烴基衍生物來命名CH3CHCH2CHCH3CH3NH22-氨基-4-甲基戊