大學有機化學習題

1、第一章緒論1.1簡要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案：離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點高低溶解度溶于強極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液能否同樣？如將CH4及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混雜物能否同樣？為何？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液同樣。因為二者溶液中均為Na+,K+,Br,Cl離子各1mol。因為CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)存在，因此是兩組不一樣的混

2、雜物。1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是如何分布的？畫出它們的軌道形狀。當四個氫原子與一個碳原子結(jié)合成甲烷（CH4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案：C+624H+11yyyC1s2s2p2p2pxxxyzzz2px2pzH2pyxz2sCH4中C中有4個電子與氫成鍵為SP3雜化軌道,正四周體結(jié)構(gòu)HCH4SP3雜化CHHH1.4寫出以下化合物的Lewis電子式。a.C2H2b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.CH2j.HSO422答案：a.HCCH或HCCHb.Hc.d.HCCl

3、HNHHSHHHHHHHe.Of.Og.OOHHHONCHHOPOH或HOPOHh.HCCHOHOOHHHHi.HCCHj.OOHOSOH或HOSOHOO1.5以下各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：ClHb.c.HBrd.e.f.CCOOHClClHClH3CHH3CCH3Cl1.6依據(jù)S與O的電負性差異，H2O與H2S對比，哪個有較強的偶極-偶極作用力或氫鍵？答案：電負性O(shè)S,H2O與H2S對比，H2O有較強的偶極作用及氫鍵。第二章飽和脂肪烴2.2用系統(tǒng)命名法（假如可能的話，同時用一般命名法）命名以下化合物

4、，并指出(c)和(d)中各碳原子的級數(shù)。CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3HHHHCH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3a.b.CCCc.C(CH3)2HCHHHHH2。4。1。CH2CH(CH3)2HCCH。HHCH3CH3CH3e.CH3(CH3)4CCH3CHCH2CH3d.CH3CH2CHCH2CHCHH3CCf.g.CH2CH2CH3HC2H5CH3(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a.2,4,4三甲基正丁基壬烷butyl2,4,4trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3二乙基戊烷3,3diethylpentaned.3甲基異丙基辛

5、烷isopropyl3methyloctanee.甲基丙烷（異丁烷）methylpropane(iso-butane)f.2,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2dimethylpropane(neopentane)g.3甲基戊烷methylpentaneh.甲基乙基庚烷5ethyl2methylheptane2.3以下各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。CH3CH3CH3CH3a.CH3CHb.CH3CHCH2CHCHCH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3d.CHCHCHCHCH3CHCH2CHCH3e.CH3C

6、HCHCH2CHCH3f.3CH3CHCH3H3CCHCH3CH3CH3CH3答案：a=b=d=e為2,3,5三甲基己烷c=f為2,3,4,5四甲基己烷寫出以下各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基5異丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基4乙基庚烷d.3,4二甲基5乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基2乙基丁烷g.2異丙基4甲基己烷h.4乙基5,5二甲基辛烷答案：a.錯，應(yīng)為2,2二甲基丁烷b.c.Cd.e.f.錯，應(yīng)為2,3,3三甲基戊烷g.錯，應(yīng)為2,3,5三甲基庚烷h.2.9將以下化合物按沸點由高到低擺列（不要查表）。a.3

7、,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案：cbead寫出2,2,4三甲基戊烷進行氯代反應(yīng)可能獲取的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案：3種1ClCl23Cl2.12以下哪一對化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。）BrCH3CH3Bra.HBrb.BrHHCH3CH3HHBrHCH3H3CBrCH3BrCH3BrHH答案：a是共同的用紐曼投影式畫出1,2二溴乙烷的幾個有代表性的構(gòu)象。以下勢能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？答案：BrBrBrBrHBrHHHABBrCDHHHHHHHHHHHHBrBr2.15分子式為C8H8的烷烴與氯在紫外光照耀下反應(yīng)，產(chǎn)物中

8、的一氯代烷只有一種，寫出這個烷烴的結(jié)構(gòu)。答案：這個化合物為2.16將以下游離基按穩(wěn)固性由大到小擺列：a.CH3CH2CH2CHCH3b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3CH3答案：穩(wěn)固性cab第三章不飽和脂肪烴3.1用系統(tǒng)命名法命名以下化合物a.(CH3CH2)2C=CH2b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3答案：a.2乙基丁烯ethyl1buteneb.2丙基己烯propyl1hexenec.3,5二甲基庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲

9、基己烯2,5dimethyl2hexene寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a.2,4二甲基2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基1庚烯d.2乙基1戊烯e.異丁烯f.3,4二甲基4戊烯g.反3,4二甲基3己烯h.2甲基3丙基2戊烯答案：a.b.錯，應(yīng)為1丁烯c.d.e.f.錯，應(yīng)為2,3二甲基戊烯g.h.錯，應(yīng)為2甲基3乙基己烯3.8以下烯烴哪個有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。CH3a.CH3CH2C=CCH2CH3b.CH=C(Cl)CH3c.CHCH=CHCHI2252C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH

10、=CHCH=CHC2H5答案：c,d,e,f有順反異構(gòu)c.C2H5CHIHCH2Id.H3CCH(CH3)2H3CHC2CCCCCCCHHC2H5HHHHCH(CH3)2(Z)1碘2戊烯(E)1碘2戊烯(Z)4甲基2戊烯(E)4甲基2戊烯e.HHH3CHf.HHCCC2H5CCCCCH2CCH2H3CCCCH3CHHHHH(Z)1,3戊二烯(E)1,3戊二烯(2Z,4Z)2,4庚二烯HHH3CHH3CHHC2H5CCHCCCCCCH3CCCHCCHHC2H5HC2H5HH(2Z,4E)2,4庚二烯(2E,4Z)2,4庚二烯(2E,4E)2,4庚二烯3.11完成以下反應(yīng)式，寫出產(chǎn)物或所需試劑a.

11、CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3O3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3Zn,H2Of.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH3CH3CH2CH2CH2OH2).H2O2,OHd.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(C

12、H3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH3.12兩瓶沒有標簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標簽？答案：1己烯無反應(yīng)Br2/CCl4正己烷正己烷orKMnO4退色1己烯3.13有甲基13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溴化氫加成獲取同一種溴代丁烷，寫出這兩個丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：CH3CH=CHCH3CH=CHCHCH322或3.14將以下碳正離子按穩(wěn)固性由大至小擺列：CH3+CH3CH3CH3+H3CCCCH2H3CCCCH3H

13、3CCCCH3H2+HCH3HCH3答案：穩(wěn)固性：CH3CH3CH3+H3CCH3+H3CCCHCH3H3CCCHCH3CCH2CH2+CH3CH33.15寫出以下反應(yīng)的轉(zhuǎn)變過程：H3CCH3H3CH3CCH3H+CCH2C=CHCH2CH2CH2CH=CC=CCH2H3CCH3H3CH2CCH2答案：HCCH3H+H3C+CH33C=CHCH2CH2CH2CH=CC-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CCH3H3CCH3+_H+H3.16分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用獲取C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用獲取一個含有4個碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，獲取兩

14、種不一樣的醛。推測A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡要說明表示推測過程。答案：or3.17命名以下化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3c.2甲基1,3,5己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.二炔4甲基己炔methyl2hexyne2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛c.d.CHC3.19以合適炔烴為原料合成以下化合物：a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.

15、(CH3)2CHBr答案：a.HCCH+H2LindlarH2CCH2b.HCNi/H2CH3CH3catCHc.HCCH+H2OH2SO4CH3CHOd.HCCH+HClHgCl2CH2=CHClHgSO4e.HgBr2HBrBrH3CCCHCH3C=CH2CH3-CCH3HBrBrBrf.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OH2SO4CH3COCH3HgSO4h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2LindlarBri.H3CCCH+H2CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBrcat3.20用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學方法鑒別以下各組化合物：a.正庚

16、烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷答案：a.正庚烷灰白色1庚炔1,4庚二烯Ag(NH3)2+退色1,4庚二烯Br2/CCl41庚炔無反應(yīng)正庚烷1,4庚二烯無反應(yīng)正庚烷b.2甲基戊烷灰白色1己炔+2己炔Ag(NH3)2退色2己炔Br2/CCl41己炔無反應(yīng)2甲基戊烷2己炔無反應(yīng)2甲基戊烷3.21完成以下反應(yīng)式：a.CH3CH2CH2CCHHCl(過分)H+b.CH3CH2CCCH3+KMnO4c.CH3CH2CCCH3+H2SO4H2OHgSO4d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2CCH+HCN答案：Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(過分)CH3CH

17、2CH2CCH3Cl+b.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH+CH3COOHc.CH3CH2CCCH3+H2OH2SO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3HgSO4d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2CCH+HCNCH3CH2C=CH2CN3.22分子式為C6H10的化合物A，經(jīng)催化氫化得能生成灰白色積淀。A在汞鹽催化下與水作用獲取并用反應(yīng)式加簡要說明表示推測過程。答案：CH3CHCH2CCHH3C2甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用CH3CHCH2CCH3。推測A的結(jié)構(gòu)式，CH3O3.23分子式為CH10的A及B，均

18、能使溴的四氯化碳溶液退色，而且經(jīng)催化氫化獲取相6同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色積淀，而B不發(fā)生這類反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，獲取CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推測A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡要說明表示推測過程。答案：AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH33.24寫出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與1molHBr或2molHBr的加成產(chǎn)物。答案：HBrCH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH2Br2HBrCH3CHCHCH3+CH3CHCH2CH2CH2=CHCH=CH2BrBrBrBrCH2=CHCH

19、2CH=CH2HBrCH2CH=CH2CH3CH2HBrBrCH2CHCH3CH2=CHCH2CH=CH2CH3CHBrBr第四章環(huán)烴4.1寫出分子式符合CH10的全部脂環(huán)烴的異構(gòu)體（包含順反異構(gòu)）并命名。5答案：C5H10不飽和度=1a.環(huán)戊烷cyclopentaneb.1甲基環(huán)丁烷1methylcyclobutanec.順1,2二甲基環(huán)丙烷cis1,2dimethylcyclopropaned.反1,2二甲基環(huán)丙烷trans1,2dimethyllcyclopropanee.1,1二甲基環(huán)丙烷1,1dimethylcyclopropanef.乙基環(huán)丙烷ethylcyclopropane4.

20、3命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：ClCH3a.b.c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2ClH3CSO3He.Clf.4硝基2氯甲苯g.2,3二甲基1苯基1戊烯順1,3二甲基環(huán)戊烷答案：a.1,1二氯環(huán)庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基萘2,6dimethylnaphthalenec.1甲基異丙基1,4環(huán)己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.對異丙基甲苯pisopropyltoluenee.氯苯磺酸chlorobenzenesulfonicacidCH3Clf.2chloro4nitrotolueneg.NO2

21、CH3CH32,3dimethyl1phenyl1penteneh.cis1,3dimethylcyclopentane4.7完成以下反應(yīng)：a.b.c.d.e.f.g.h.i.j.k.答案：a.b.c.d.e.CH3HBr高溫+Cl2+Cl2CH2CH3+Br2FeBr3CH(CH3)2高溫+Cl2CH3O3Znpowder,H2OCH3H2SO4H2O,AlCl3+CH2Cl2CH3+HNO3+KMnOH+4CH=CH2Cl2CH3CH3HBrBr+高溫ClCl2Cl+Cl2+ClClClCH2CH3BrFeBr3BrC2H5+Br2CH5+2CH(CH3)2Cl高溫C(CH3)2+Cl2C

22、H3O3Of.Znpowder,H2OCHOCH3CH3g.H2SO4OHH2O,h.+CH2Cl2AlCl3CH2CH3CH3CH3i.+HNO3+NO2NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2Cl2CHCH2Cl+Cl4.8寫出反1甲基3異丙基環(huán)己烷及順1甲基異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。答案：1.24.9二甲苯的幾種異構(gòu)體在進行一元溴代反應(yīng)時，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：CH3CH3CH3CH3CH3CH3FeBr3+Br2BrBrCH3CH3CH3+FeBr3+BrBr2CH3CH3CH3BrCH3CH3FeBr3Br+Br2CH3CH34

23、.10以下化合物中，哪個可能有芳香性？a.b.c.d.答案：b,d有芳香性4.11用簡單化學方法鑒別以下各組化合物：a.1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案：a.A1,3環(huán)己二烯灰白色C+B苯Ag(NH3)2無反應(yīng)ABr2/CClBC1己炔無反應(yīng)4B退色Ab.A環(huán)丙烷無反應(yīng)AKMnO4B丙烯退色B4.12寫出以下化合物進行一元鹵代的主要產(chǎn)物：ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3OCH3COCH3d.e.f.NO2答案：ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3COCH3OCH3d.e.f.NO24.13由苯或甲苯及其他無機試劑制備：NO2NO2CH3COOHCOOHCH3COOHa.b.ClBrBrc.d.e.f.g.BrClNO2BrClClNO2Br答案：a.Br2BrHNO3BrNO2FeBr3H2SO4b.HNO3H2SO4CH3c.2Cl2FeCl3CH3d.+Cl2CH3e.KMnO4CH3HNO