復習課一、烴的各類衍生物的重要性質1、跟金屬鈉反

1、第三章 復習課一、烴的各類衍生物的重要性質類別通式官能團代表性物質分子結構特點主要化學性質鹵代烴RXX鹵原子溴乙烷C2H5BrCBr易斷裂1、取代反應：與NaOH水溶液反應生成醇。2、消去反應：與強堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。醇ROHOH羥基乙醇C2H5OHOH與鏈烴基相連， CO鍵和OH鍵易斷裂1、跟金屬鈉反應。2、跟氫鹵酸反應。3、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應。6、酯化反應。類別通式官能團代表性物質分子結構特點主要化學性質酚OHOH直接跟苯環(huán)相連1、弱酸性：與強堿溶液反應，生成苯酚鹽和水。2、取代反應：跟濃溴水反應。3、顯色反應：跟鐵鹽反應，生成紫色物質。醛RCHO

2、CHO醛基乙醛CH3CHOCHO具有不飽和性和還原性1、加成反應：加氫生成乙醇。2、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應）OH類別通式官能團代表性物質分子結構特點主要化學性質羧酸RCOOHCOOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響，OH能夠電離，產(chǎn)生H+1、具有酸類通性。2、能起酯化反應。酯RCOORCOOR酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR之間的鍵容易斷裂發(fā)生水解反應，生成羧酸和醇二、有機反應的主要類型1、取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；兩種物質反應，生成兩種物質，

3、有進有出的；該反應前后的有機物的空間結構沒有發(fā)生變化；取代反應總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應。2、加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。加成反應試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。加成反應發(fā)生在不飽和碳原子上；該反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物相當于化合反應），只進不出。加成前后的有機物的結構將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結構由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結構由直線形變平面形；加成反應是不飽和化合物的較特有反應，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應。 3、消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、H

4、X、NH3等）生成不飽和化合物的反應（消去小分子）。消去反應發(fā)生在分子內(nèi)；發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上；消去反應會脫去小分子，即生成小分子；消去后生成的有機物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；消去前后的有機物的分子結構變發(fā)生變化，它與加成反應相反，因此，分子結構的變化正好與加成反應的情況相反。 4、氧化反應：有機物得氧或失氫的反應。氧化反應包括：（1）烴和烴的衍生物的燃燒反應；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應。5、還原反應：有機物加氫或去氧的反應。6、加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。

5、7、縮合（聚）反應：單體間通過縮合反應生成高分子化合物，同時生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應?？s聚反應主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。8、酯化反應（屬于取代反應）：酸（有機羧酸、無機含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應。9、水解反應：有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質的反應。水解反應包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質水解等。10、裂化反應：在一定溫度下，把相對分子質量大、沸點高的長鏈烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的短鏈烴的反應。三、有機反應的官能團有機物無機物/有機物反應名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應苯的同系物 HNO3硝化反應苯的同系物 H2SO4

6、磺化反應 醇 醇脫水反應醇 HX取代反應酸 醇 酯化反應酯 醇 酯交換反應酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應二糖多糖H2O水解反應蛋白質H2O水解反應 羧 酸 鹽堿石灰脫羧反應1、發(fā)生取代反應的基/官能團 結構變化形式 等 價 替 換2、發(fā)生加成反應的官能團官能團 C=C C CCHOC=OC6H5-有 機 物 反應條件 COOHCOHCOOCO3、發(fā)生氧化反應的官能團C=C C CC-OH CHO C6H5-R CH3CH2CH2CH3 試劑條件產(chǎn)物CH2OH CHO為脫氫重鍵式 CHO COOH為氧原子插入式 反應條件常 見 反 應 催化劑 加熱加壓 乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、 氯苯水解

7、、油脂氫化催化劑 加熱 烯炔醛酮加氫、乙醇消去、 乙醇氧化、酯化反應 水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應、樹脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解 只用催化劑 苯的溴代、乙醛被空氣氧化 只需加熱 制CH4、苯的磺化、 R-OH的鹵代 R-X水解和消去不需外加條件 烯與炔加溴、苯酚的取代 烯炔與苯的同系物氧化、四、有機反應的條件五、主要有機物之間的轉化關系還原水解 酯 化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化 水解 烯 烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClClHCCHClClClClBrOHONaOH