《有機(jī)合成》課程教學(xué)大綱

1、有機(jī)合成Organic Synthesis一、課程基本情況課程類別：專業(yè)主干課課程學(xué)分：3學(xué)分課程總學(xué)時(shí)：48學(xué)時(shí)，其中講課：48學(xué)時(shí)，實(shí)驗(yàn)（含上機(jī)）：0學(xué)時(shí)，課外0學(xué)時(shí)課程性質(zhì)：必修開(kāi)課學(xué)期：第5學(xué)期先修課程：有機(jī)化學(xué)適用專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)教材：高桂枝、陳敏東、王正梅編著，有機(jī)合成化學(xué)及實(shí)驗(yàn)（第一版），科學(xué)出版社，2014年。開(kāi)課單位：環(huán)境科學(xué)與工程學(xué)院化學(xué)系二、課程性質(zhì)、教學(xué)目標(biāo)和任務(wù)有機(jī)合成是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)最重要的專業(yè)必修課之一，也是有機(jī)化學(xué)的延展課程，課程內(nèi)容豐富，實(shí)用性強(qiáng)，側(cè)重講授有機(jī)合成線路設(shè)計(jì)的思想和方法，注重培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力。通過(guò)本課程教學(xué)，使學(xué)生了解有機(jī)合成的應(yīng)用方面及價(jià)值。掌握

2、有機(jī)合成類型、各類合成原理、合成方法、技巧及產(chǎn)品性能和應(yīng)用領(lǐng)域，為學(xué)生以后走向相關(guān)的工作崗位打下堅(jiān)實(shí)的專業(yè)基礎(chǔ)，達(dá)到學(xué)以致用的目的。本課程教學(xué)以碳負(fù)離子為主導(dǎo)，講清有機(jī)合成的一般原理、堿催化縮合反應(yīng)、酸催化縮合反應(yīng)、金屬有機(jī)反應(yīng)、重排反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)和有機(jī)合成新方法等內(nèi)容，并結(jié)合有機(jī)化學(xué)內(nèi)容，使學(xué)生更好地掌握有機(jī)合成理論。三、教學(xué)內(nèi)容和要求第1章緒論（2學(xué)時(shí)）1.1有機(jī)合成的基本知識(shí)（1學(xué)時(shí)）（1）理解有機(jī)合成的目的和任務(wù)；（2）掌握有機(jī)合成的定義。1.2有機(jī)合成的歷史與前沿發(fā)展（1學(xué)時(shí)）（1）了解有機(jī)合成的歷史；（2）了解有機(jī)合成的前沿趨勢(shì)；（3）理解有機(jī)合成與無(wú)機(jī)合成的

3、區(qū)別與聯(lián)系。重點(diǎn)：有機(jī)合成的定義難點(diǎn)：無(wú)第2章堿催化縮合反應(yīng)（8學(xué)時(shí)）2.1碳負(fù)離子（2學(xué)時(shí)）（1）理解碳負(fù)離子和碳正離子的區(qū)別與聯(lián)系；（2）掌握碳負(fù)離子縮合反應(yīng)、加成反應(yīng)。2.2羰基化合物的縮合反應(yīng)（3學(xué)時(shí)）（1）理解羥醛縮合、Knoevenagel縮合反應(yīng)；（2）掌握丙二酸二乙酯合成法；（3）掌握乙酰乙酸乙酯合成法。重點(diǎn)：乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸二乙酯合成法難點(diǎn)：乙酰乙酸乙酯合成法2.3碳原子上的烴基化反應(yīng)（3學(xué)時(shí)）（1）理解單、雙官能團(tuán)化合物的烴基化；（2）掌握Michael加成。重點(diǎn)：乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸二乙酯合成法、Michael加成難點(diǎn)：乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸二乙酯合成

4、法、Michael加成第3章酸催化縮合與分子重排（8學(xué)時(shí)）3.1酸催化縮合反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）（1）了解Mannich反應(yīng)；（2）理解烯胺在有機(jī)合成中的應(yīng)用；（3）掌握Friedel-Crafts反應(yīng)。3.2酸催化分子重排（4學(xué)時(shí)）（1）了解Beckmann重排、烯丙基重排和Fries重排；（2）理解聯(lián)苯胺重排為分子內(nèi)重排；（3）掌握pinacol重排。重點(diǎn)：Friedel-Crafts反應(yīng)、pinacol重排難點(diǎn)：Mannich反應(yīng)、烯胺、聯(lián)苯胺重排第4章金屬有機(jī)試劑參與的反應(yīng)（10學(xué)時(shí)）4.1有機(jī)鎂試劑（2學(xué)時(shí)）（1）理解Grignard試劑的制備和結(jié)構(gòu)；（2）掌握Grignard試劑的反應(yīng)。4

5、.2有機(jī)鋰試劑（1學(xué)時(shí)）（1）理解有機(jī)鋰試劑的制備。4.3有機(jī)銅試劑（1學(xué)時(shí)）（1）理解有機(jī)銅試劑的制備。4.4膦葉立德（2學(xué)時(shí)）（1）理解膦葉立德的結(jié)構(gòu)和制備；（2）掌握Wittig反應(yīng)。4.5有機(jī)硼試劑（2學(xué)時(shí)）（1）理解硼氫化反應(yīng)；（2）掌握硼烷的反應(yīng)。4.6有機(jī)硅試劑（2學(xué)時(shí)）（1）理解的有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)；（2）掌握硅烷的反應(yīng)。重點(diǎn)：Grignard反應(yīng)、Wittig反應(yīng)難點(diǎn)：Wittig反應(yīng)第5章有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)（8學(xué)時(shí)）（1）了解計(jì)算機(jī)輔助分子設(shè)計(jì)；（2）了解收斂型線路的優(yōu)點(diǎn)；（3）理解逆合成原理；（4）掌握有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)方法；（5）掌握切斷程序常用技巧。重點(diǎn)：有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

6、方法難點(diǎn)：切斷程序常用技巧第6章氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)（8學(xué)時(shí)）6.1氧化反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）（1）了解醇羥基和酚羥基的氧化反應(yīng)；（2）理解碳碳雙鍵的氧化反應(yīng)；（3）掌握酮的氧化反應(yīng)。6.2還原反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）（1）了解催化氫化反應(yīng)；（2）理解溶解金屬還原反應(yīng)；（3）掌握Clemmensen、Wolff-Kishner-Huang還原法。重點(diǎn)：Baeyer-Villiger氧化、Clemmensen還原、Wolff-Kishner-Huang還原難點(diǎn)：Baeyer-Villiger氧化、Wolff-Kishner-Huang還原第7章近代有機(jī)合成方法（4學(xué)時(shí)）7.1鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)（1學(xué)時(shí)）（1）理解H

7、eck、Suzuki、Stille、Sonogashira等偶聯(lián)反應(yīng)；7.2微波輔助有機(jī)合成（1學(xué)時(shí)）（1）理解微波輻射在有機(jī)合成中的應(yīng)用；7.3相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)（1學(xué)時(shí)）（1）了解相轉(zhuǎn)移催化劑；（2）理解相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)原理。7.4其它合成方法（1學(xué)時(shí)）（1）組合化學(xué)；（2）綠色化學(xué)。重點(diǎn)：相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)難點(diǎn)：鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)四、課程考核（1）作業(yè)等：作業(yè)：4次，課程論文：0篇；（2）考核方式：閉卷考試（3）總評(píng)成績(jī)計(jì)算方式：平時(shí)成績(jī)20%、期中考試成績(jī)10%、期末考試成績(jī)70%五、參考書(shū)目（1）巨勇，席嬋娟，趙國(guó)輝編著，有機(jī)合成化學(xué)與路線設(shè)計(jì)（第二版），清華大學(xué)出版社，2016年；（2）王玉爐主編，有機(jī)合成化