創(chuàng)新方案有機(jī)推斷與合成高分子化合物-完整版PPT

1、一、有機(jī)合成與推斷1有機(jī)合成與推斷的原則(1)任務(wù)(2)原則起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)2有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入鹵素原子的方法a烴與鹵素單質(zhì)(X2)取代b不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)加成c醇與鹵化氫(HX)取代引入羥基(OH)的方法a烯烴與水加成b鹵代烴堿性條件下水解c醛或酮與H2加成d酯的水解e苯的鹵代物水解生成苯酚引入碳碳雙鍵或三鍵的方法a某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入 或CCb炔烴與H2、X2或HX加成引入 引入CHO的方法a烯烴氧化b某些醇

2、的催化氧化引入COOH的方法 a醛被O2或銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化 b酯在酸性條件下水解 c苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化(2)官能團(tuán)的消除 通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵 通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基 通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基二、有機(jī)高分子化合物1有機(jī)高分子化合物的特點(diǎn)(1)相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)平均值，一般高達(dá)104106.(2)由若干個(gè)低分子化合物聚合而成，由各種相對(duì)分子質(zhì) 量不等的高分子鏈組成的混合物(3)每個(gè)分子都是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成2高分子化合物的組成(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的小分子化 合物(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)

3、的最小單 位(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目3合成高分子化合物的基本反應(yīng)(1)加成聚合反應(yīng)概念：由含有 等不飽和鍵的有機(jī)物分子以 的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)，簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)a乙烯的加聚反應(yīng)： ；b1,3丁二烯的加聚反應(yīng)： nCH2= CHCH=CH2雙鍵、三鍵加成反應(yīng)(2)縮合聚合反應(yīng)概念：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生 的反應(yīng)，簡(jiǎn)稱(chēng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)a羥基酸的縮聚如CH3CH(OH)COOH縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為： .小分子副產(chǎn)物b.多元醇與多元酸的縮聚如乙二酸與乙二醇的縮聚，化學(xué)方程式為：nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH加聚反應(yīng)

4、和縮聚反應(yīng)有哪些區(qū)別？類(lèi)型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如 )含特征官能團(tuán)(如OH， )提示：類(lèi)型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體有不同的組成產(chǎn)物種類(lèi)只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類(lèi)單烯加聚，雙烯加聚酚醛類(lèi)，聚酯類(lèi)，肽鍵類(lèi)三、合成高分子材料1高分子化合物的分類(lèi)2塑料(1)主要成分塑料的主要成分是合成樹(shù)脂，其他添加物質(zhì)稱(chēng)之為加工助劑(2)分類(lèi)(3)常見(jiàn)的塑料名稱(chēng)單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚乙烯 聚氯乙烯(氯綸)聚苯乙烯CH2= CH2CH2= CHClCH2= CHC6H5名稱(chēng)單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃)酚醛樹(shù)脂(電木)3合成纖維(1)纖維的分

5、類(lèi)(2)常見(jiàn)的合成纖維的單體和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式滌綸腈綸CH2=CHCN4.合成橡膠(1)天然橡膠天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其單體為 ，習(xí)慣命名為 異戊二烯天然橡膠為線(xiàn)型高分子，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，易發(fā)生氧化反應(yīng)，所以天然橡膠易老化；天然橡膠硫化后得硫化橡膠，硫化橡膠屬于體型高分子化合物(2)合成橡膠如丁苯橡膠、順丁橡膠等，它們耐磨性、耐油性、耐寒性、耐熱性、耐燃性、耐腐蝕性、耐老化等方面有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)2復(fù)合材料(1)概念：兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料，其 中一種材料作為 ，另一種材料作為 (2)主要性能：強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕(3)應(yīng)用領(lǐng)域：可應(yīng)用于宇宙航空等工業(yè)基體

6、增強(qiáng)劑地位有機(jī)合成與推斷綜合考查有機(jī)知識(shí)，是歷年高考考查的熱點(diǎn)題型之一，涉及高分子化合物的題目較少題型選擇題、填空題角度(1)利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的衍變關(guān)系進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷；(2)通過(guò)計(jì)算推定有機(jī)物的分子式，并根據(jù)有關(guān)信息確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；(3)結(jié)合實(shí)驗(yàn)、計(jì)算并在新情境下加以遷移的能力型推斷考 情 分 析預(yù)測(cè)預(yù)測(cè)2012年的有機(jī)題仍會(huì)以材料、藥品等的合成為知識(shí)背景、形成綜合題目，考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的衍變關(guān)系，反應(yīng)類(lèi)型的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和方程式的書(shū)寫(xiě)等.有機(jī)合成與推斷感受鑒賞1(2011蘇州模擬)1,4二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶 劑它可以通過(guò)下列合成路線(xiàn)制得：解題指導(dǎo)選 最終產(chǎn)物為環(huán)

7、醚，逆推C為HOCH2CH2OH，B為CH2BrCH2Br，則A為CH2= CH2.其中的A可能是 ()A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙醛A2(2010山東高考)利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸 炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線(xiàn)如下：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是 _，BC的反應(yīng)類(lèi)型是_(2)寫(xiě)出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式_.(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的 作用下I和J分別生成 和 ，鑒別I和J的試劑為_(kāi)(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由 制得，寫(xiě)出K在濃硫酸作用下生成的聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_解題指導(dǎo) 本題以烴的衍

8、生物之間的衍變關(guān)系為線(xiàn)索，綜合考查選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中知識(shí)的綜合應(yīng)用能力(1)有機(jī)物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)由于D不能與NaHCO3反應(yīng)，故D只能是甲醛(2)由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推知HY屬于硝基的還原，GH屬于硝化反應(yīng)，F(xiàn)是 ，E是 ，A是 (3)根據(jù)生成物可先判斷I和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分別是 ，因此可用溴水或FeCl3溶液鑒別其中是否含有酚羥基(4)K是一種羥基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，能發(fā)生縮聚反應(yīng)答案(1)醛基取代反應(yīng)(3)FeCl3溶液(或溴水)思考領(lǐng)悟教師備課園地拓展發(fā)現(xiàn) 1.有機(jī)合成信息題的解題方法有機(jī)信息題提供的材料和涉及的化學(xué)知識(shí)大多是新情境、新知識(shí)，這些新知識(shí)以

9、信息的形式在題目中給出，要求考生通過(guò)閱讀理解信息，進(jìn)行分析、整理，利用聯(lián)想、遷移、轉(zhuǎn)換、重組、類(lèi)推等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問(wèn)題，考查考生的閱讀能力、自學(xué)能力、對(duì)信息的處理能力以及對(duì)所學(xué)知識(shí)的應(yīng)用能力 解答這類(lèi)試題主要有三種方法：(1)類(lèi)比遷移法此法是將已知的或新給出的知識(shí)、原理和方法類(lèi)推到新情境中去，以解決新問(wèn)題，解題的關(guān)鍵是找準(zhǔn)橫向類(lèi)比遷移的“官能團(tuán)反應(yīng)位置”(2)聯(lián)想遷移法：此法是將題干敘述信息有意識(shí)地與大腦中儲(chǔ)存的知識(shí)方法和技巧聯(lián)系，通過(guò)分析對(duì)比，進(jìn)行拓展遷移的思維方法，此法主要是根據(jù)教材典型有機(jī)反應(yīng)與新信息進(jìn)行聯(lián)系，找出它們的結(jié)合點(diǎn)(3)演繹遷移法：此法是指若未知事物具有已知事物的屬

10、性，則可對(duì)已知事物的屬性進(jìn)行演繹推理，獲得未知事物也具備的性質(zhì)，從而使問(wèn)題得到解決，利用此法關(guān)鍵是要分析出有效信息和在何種條件、位置下推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型等2有機(jī)物的不飽和度(1)有機(jī)物分子不飽和度的確定化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳叁鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2合成高分子材料感受鑒賞1某高聚物的結(jié)構(gòu)片斷如下： 下列分析正確的是 ()A它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物B其單體是CH2= CH2和HCOOCH3C其鏈節(jié)是CH3CH2COOCH3D其單體是CH2 = CHCOOCH3解題指導(dǎo)選 首先要明確由于主鏈上沒(méi)有特征基因，如“ ”、“COOCH2”和“CONH

11、”等，因此該高聚場(chǎng)應(yīng)是加聚產(chǎn)物再根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)去分析，若主鏈內(nèi)只有碳碳單鍵，每?jī)蓚€(gè)碳原子為一鏈節(jié)，取這個(gè)片斷，將碳碳單鍵變?yōu)樘继茧p鍵，就找到合成這種高分子的單體該高聚物主碳鏈只有碳碳單鍵，因此其單體是CH2 = CHCOOCH3.鏈節(jié)是該高聚物最小的重復(fù)單位，應(yīng)為 .D2(2010杭州模擬)科學(xué)家對(duì)人造血液和人造器官的研制及應(yīng)用已取得了很大的進(jìn)步下列物質(zhì)就可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料：下列關(guān)于上述高分子生物材料的說(shuō)法中正確的是 ()A用于合成維通橡膠的單體是：B用于合成有機(jī)硅橡膠的單體是： C聚四氟乙烯、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物D有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲

12、酯均可通過(guò)加聚反應(yīng)制得解題指導(dǎo)選 合成維通橡膠的單體是CH2CF2和CF2CFCF3；有機(jī)硅橡膠是通過(guò)羥基之間縮水生成“醚”鍵而形成的高分子化合物B分析以上兩種方法，以下說(shuō)法正確的是 ()方法二比方法一的反應(yīng)步驟少，能源消耗低，成本低方法二比方法一的原料豐富，工藝簡(jiǎn)單方法二比方法一降低了有毒氣體的使用，減少了污染方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大ABC DA4(2010上海高考)粘合劑M的合成路線(xiàn)如下圖所示：完成下列填空：(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_.(2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)_，反應(yīng)_.(3)寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)_，反應(yīng)_.(4)反應(yīng)和的目的是_(5)C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有_種

13、(6)寫(xiě)出D在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式：_.解析：此題考查了有機(jī)合成知識(shí)(1)根據(jù)合成路線(xiàn)圖，A為C3H6，其為丙烯；A轉(zhuǎn)化為B后，B可以繼續(xù)生成CH2 =CHCH2OH，說(shuō)明B是鹵代烴；(2)根據(jù)路線(xiàn)圖上的變化，可知反應(yīng)是酯化反應(yīng)；反應(yīng)是加聚反應(yīng)；(3)反應(yīng)是鹵代烴水解，其反應(yīng)條件為：NaOH/H2O，加熱；反應(yīng) 的條件是：NaOH/C2H5OH，加熱；(4)KMnO4酸性溶液既能氧化羥基，也能氧化碳碳雙鍵，所以反應(yīng)過(guò)程中和的目的是保護(hù)碳碳雙鍵；(5)C是CH2 = CHCOOCH3，其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種；(6)D在堿性條件下水解得到：CH2 = CHCOONa、NH3.思考領(lǐng)悟教師備課園地拓展發(fā)現(xiàn)高聚物單體的推斷(1)加聚高聚物 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物， 其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可 凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵 的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線(xiàn)斷開(kāi)，然后兩個(gè) 半鍵閉合即可如： 的單體為CH2 = CH2、CH3CH = CH2. 凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”劃線(xiàn)斷開(kāi)，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換(2)縮聚高聚物 凡鏈節(jié)為 結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成 單體必為一種在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥 基，即得高聚物單體如： 單體