內蒙古大學有機化學課件01緒論

1、1. 發(fā)展簡史有機化學：化學分支研究對象：有機化合物誕生：十九世紀初期一、有機化合物與有機化學第一章 緒 論有機物在生活和生產中的應用歷史悠久 我國周禮記載，當時已設專官管理染色（生物堿雜環(huán)），制酒（乙醇）和制醋（乙酸）古埃及 處理尸體 ，福爾馬林（甲醇，甲醛）18世紀末，獲得純有機化合物葡萄汁 酒石酸檸檬汁檸檬酸酸牛奶乳酸醋酸尿液尿素最早發(fā)現的4種有機酸 但這些純化合物來自動、植物 “活體”，當時在實驗室無法合成。從動植物體（有生命機體）分離出的物質有機物從礦物質（無生命機體）分離出的化合物無機物 1806年，柏則里（Berzelius.J）首先引用“有機化學”，認為有機物只能在細胞中受一種

2、特殊的力量“生命力（ Vital force）”的作用才可產生出。此思想（生命力學說）曾牢固統(tǒng)治有機化學并阻礙了其發(fā)展Jons Jacob Berzelius (1779-1848)1828年，德國F.Wohler(伍勒，柏則里的學生）在蒸發(fā)氰酸銨溶液時制得尿素無機物有機物合成氰酸銨尿素Wohler寫信給柏則里（Berzelius)： “我應當告訴你，我制造出尿素并不求助于腎或動物無論是人或犬”。Friedrich Whler (1800 - 1882) 但當時氰酸銨從動物的骨頭中提取出，故并未馬上得到柏則里及其它化學家的承認，甚至包括Wohler本人。 Wohler的實驗已觸及到“生命力”學

3、說的命脈，但并未徹底宣判其死刑。直到以后的幾十年中，更多的有機化合物在實驗室中從無機化合物合成出： “生命力”學說徹底破產，有機化學進入合成時代。1845H.Kolbe(柯爾伯）醋酸1854M.Berthelot(柏賽羅）油脂18501900， 10000種以上2.有機化學發(fā)展的重要事件1828年，Wohler合成尿素，“生命力”學說破產1865年，A.Kekule（凱庫勒）提出：有機化合物中碳為四價在此基礎上發(fā)展了有機化合物結構學說1874年，J.H.Vant Hoff（范特霍夫）J.A.Le Bel（勒比爾）提出：飽和碳原子位四面體結構開創(chuàng)了從立體觀點來研究有機化合物的立體化學Friedr

4、ich August Kekule (1829-1896)Jacobus Henricus vant Hoff (1852 - 1911)1917年，Lewis（路易斯）提出：Lewis 酸堿理論1931年，Huckel（休克爾）規(guī)則以及 前線軌道理論軌道對稱守恒原理3.有機化學含義 Berzelius引用 在“生命力”學說基礎上，Berzelius首先提出“有機化學”，用以區(qū)別于礦物質化學無機化學 基本思想：有機物只能在生物體內受一種特殊力量（“生命力”）的作用才會產生出。Gilbert N. Lewis (1875-1946).Kekule定義 拉瓦錫（A.L.Lavoisier），李比息

5、（Von Liebig J.F）創(chuàng)立元素分析方法， 發(fā)現有機化合物含C，大多數含H，許多有機物還含O、N等。1865 ， 凱庫勒（Kakule）認為：碳是有機化合物的基本元素定義：碳化合物有機化合物碳化合物的化學有機化學不足：許多含碳化合物不是有機物e.g.： CaC2 、C（石墨）、H2CO3、CO2 、CaCO3Antoine-Laurent Lavoisier (1743-1794) and His Wife.Schorlemmer（ 肖萊馬）定義從化學結構學說的基礎上提出：有機化合物：碳氫化合物及其衍生物有機化學：研究碳氫化合物及其衍生物的化學4.有機化合物的特性 結構上碳以共價鍵與其

6、它原子相連自身成鍵能力強同分異構體普遍存在，e.g: C20H42， 366319個異構體 物理性質mp. bp.低，揮發(fā)性難溶于水（多數）比重一般比水小 化學性質穩(wěn)定性不如無機物易燃燒反應速度慢副反應多5 . 有機化學的研究內容（1）天然產物的研究從天然產物中分離，提取純化合物，研究其結構和性質等（2）有機化合物的結構測定近代物理方法元素分析、NMR、IR、質譜（3）有機合成合成：根據一定的結構建立有機分子醫(yī)藥，農藥，香料 ，高分子材料（4）反應機理研究a.加深對反應的理解b.合理改變實驗條件，提高效率c.了解結構與反應性之間的關系與生命科學 從分子水平認識生命過程（5）與其它學科滲透與環(huán)境

7、工程環(huán)保 ：a.減少污染（已有的污染）b.有害物質 無害物質二、 有機化合物的結構碳元素：電子構型 1s22s22p2碳原子電負性：2.5既不易得電子，又不易失電子。 結論：碳原子既不易得電子，又不易失電子以共價鍵結合外層4電子可形成四個共價鍵常見化學鍵:共價鍵離子鍵配價鍵價鍵理論分子軌道理論三、有機化學反應1. 共價鍵的斷裂方式（1）均裂A ：BA B 自由基（游離基）：帶有未配對電子的 原子或原子團Cl 氯自由基CH3 甲基自由基（2）異裂A:BA:+B碳負離子碳正離子 （成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團）（成鍵的一對電子為某一原子或原子團所占有）2. 有機反應類型自由基反應：由自由基引起的反應離子型反應：由碳正離子或碳負離子引起的反應協(xié)同反應：新鍵形成與舊鍵的斷裂同時進行四、有機化合物的分類1.上述分類不能反映各類化合物的性質特征反應性質主要由功能團決定 按功能團分類碳架分類的基礎上結合功能團分類（絕大多