內(nèi)蒙古大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件01緒論

1、1. 發(fā)展簡(jiǎn)史有機(jī)化學(xué)：化學(xué)分支研究對(duì)象：有機(jī)化合物誕生：十九世紀(jì)初期一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)第一章 緒 論有機(jī)物在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用歷史悠久 我國周禮記載，當(dāng)時(shí)已設(shè)專官管理染色（生物堿雜環(huán)），制酒（乙醇）和制醋（乙酸）古埃及 處理尸體 ，福爾馬林（甲醇，甲醛）18世紀(jì)末，獲得純有機(jī)化合物葡萄汁 酒石酸檸檬汁檸檬酸酸牛奶乳酸醋酸尿液尿素最早發(fā)現(xiàn)的4種有機(jī)酸 但這些純化合物來自動(dòng)、植物 “活體”，當(dāng)時(shí)在實(shí)驗(yàn)室無法合成。從動(dòng)植物體（有生命機(jī)體）分離出的物質(zhì)有機(jī)物從礦物質(zhì)（無生命機(jī)體）分離出的化合物無機(jī)物 1806年，柏則里（Berzelius.J）首先引用“有機(jī)化學(xué)”，認(rèn)為有機(jī)物只能在細(xì)胞中受一種

2、特殊的力量“生命力（ Vital force）”的作用才可產(chǎn)生出。此思想（生命力學(xué)說）曾牢固統(tǒng)治有機(jī)化學(xué)并阻礙了其發(fā)展Jons Jacob Berzelius (1779-1848)1828年，德國F.Wohler(伍勒，柏則里的學(xué)生）在蒸發(fā)氰酸銨溶液時(shí)制得尿素?zé)o機(jī)物有機(jī)物合成氰酸銨尿素Wohler寫信給柏則里（Berzelius)： “我應(yīng)當(dāng)告訴你，我制造出尿素并不求助于腎或動(dòng)物無論是人或犬”。Friedrich Whler (1800 - 1882) 但當(dāng)時(shí)氰酸銨從動(dòng)物的骨頭中提取出，故并未馬上得到柏則里及其它化學(xué)家的承認(rèn)，甚至包括Wohler本人。 Wohler的實(shí)驗(yàn)已觸及到“生命力”學(xué)

3、說的命脈，但并未徹底宣判其死刑。直到以后的幾十年中，更多的有機(jī)化合物在實(shí)驗(yàn)室中從無機(jī)化合物合成出： “生命力”學(xué)說徹底破產(chǎn)，有機(jī)化學(xué)進(jìn)入合成時(shí)代。1845H.Kolbe(柯爾伯）醋酸1854M.Berthelot(柏賽羅）油脂18501900， 10000種以上2.有機(jī)化學(xué)發(fā)展的重要事件1828年，Wohler合成尿素，“生命力”學(xué)說破產(chǎn)1865年，A.Kekule（凱庫勒）提出：有機(jī)化合物中碳為四價(jià)在此基礎(chǔ)上發(fā)展了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說1874年，J.H.Vant Hoff（范特霍夫）J.A.Le Bel（勒比爾）提出：飽和碳原子位四面體結(jié)構(gòu)開創(chuàng)了從立體觀點(diǎn)來研究有機(jī)化合物的立體化學(xué)Friedr

4、ich August Kekule (1829-1896)Jacobus Henricus vant Hoff (1852 - 1911)1917年，Lewis（路易斯）提出：Lewis 酸堿理論1931年，Huckel（休克爾）規(guī)則以及 前線軌道理論軌道對(duì)稱守恒原理3.有機(jī)化學(xué)含義 Berzelius引用 在“生命力”學(xué)說基礎(chǔ)上，Berzelius首先提出“有機(jī)化學(xué)”，用以區(qū)別于礦物質(zhì)化學(xué)無機(jī)化學(xué) 基本思想：有機(jī)物只能在生物體內(nèi)受一種特殊力量（“生命力”）的作用才會(huì)產(chǎn)生出。Gilbert N. Lewis (1875-1946).Kekule定義 拉瓦錫（A.L.Lavoisier），李比息

5、（Von Liebig J.F）創(chuàng)立元素分析方法， 發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物含C，大多數(shù)含H，許多有機(jī)物還含O、N等。1865 ， 凱庫勒（Kakule）認(rèn)為：碳是有機(jī)化合物的基本元素定義：碳化合物有機(jī)化合物碳化合物的化學(xué)有機(jī)化學(xué)不足：許多含碳化合物不是有機(jī)物e.g.： CaC2 、C（石墨）、H2CO3、CO2 、CaCO3Antoine-Laurent Lavoisier (1743-1794) and His Wife.Schorlemmer（ 肖萊馬）定義從化學(xué)結(jié)構(gòu)學(xué)說的基礎(chǔ)上提出：有機(jī)化合物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌镉袡C(jī)化學(xué)：研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)4.有機(jī)化合物的特性 結(jié)構(gòu)上碳以共價(jià)鍵與其

6、它原子相連自身成鍵能力強(qiáng)同分異構(gòu)體普遍存在，e.g: C20H42， 366319個(gè)異構(gòu)體 物理性質(zhì)mp. bp.低，揮發(fā)性難溶于水（多數(shù)）比重一般比水小 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性不如無機(jī)物易燃燒反應(yīng)速度慢副反應(yīng)多5 . 有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容（1）天然產(chǎn)物的研究從天然產(chǎn)物中分離，提取純化合物，研究其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)等（2）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定近代物理方法元素分析、NMR、IR、質(zhì)譜（3）有機(jī)合成合成：根據(jù)一定的結(jié)構(gòu)建立有機(jī)分子醫(yī)藥，農(nóng)藥，香料 ，高分子材料（4）反應(yīng)機(jī)理研究a.加深對(duì)反應(yīng)的理解b.合理改變實(shí)驗(yàn)條件，提高效率c.了解結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性之間的關(guān)系與生命科學(xué) 從分子水平認(rèn)識(shí)生命過程（5）與其它學(xué)科滲透與環(huán)境

7、工程環(huán)保 ：a.減少污染（已有的污染）b.有害物質(zhì) 無害物質(zhì)二、 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)碳元素：電子構(gòu)型 1s22s22p2碳原子電負(fù)性：2.5既不易得電子，又不易失電子。 結(jié)論：碳原子既不易得電子，又不易失電子以共價(jià)鍵結(jié)合外層4電子可形成四個(gè)共價(jià)鍵常見化學(xué)鍵:共價(jià)鍵離子鍵配價(jià)鍵價(jià)鍵理論分子軌道理論三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)1. 共價(jià)鍵的斷裂方式（1）均裂A ：BA B 自由基（游離基）：帶有未配對(duì)電子的 原子或原子團(tuán)Cl 氯自由基CH3 甲基自由基（2）異裂A:BA:+B碳負(fù)離子碳正離子 （成鍵的一對(duì)電子平均分給兩個(gè)原子或原子團(tuán)）（成鍵的一對(duì)電子為某一原子或原子團(tuán)所占有）2. 有機(jī)反應(yīng)類型自由基反應(yīng)：由自由基引起的反應(yīng)離子型反應(yīng)：由碳正離子或碳負(fù)離子引起的反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)：新鍵形成與舊鍵的斷裂同時(shí)進(jìn)行四、有機(jī)化合物的分類1.上述分類不能反映各類化合物的性質(zhì)特征反應(yīng)性質(zhì)主要由功能團(tuán)決定 按功能團(tuán)分類碳架分類的基礎(chǔ)上結(jié)合功能團(tuán)分類（絕大多