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文檔簡介
1、對映異構(gòu)體第1頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三教學(xué)要求1了解物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2掌握對映異構(gòu)體的構(gòu)型表示及RS命名法。3掌握手性、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、 外消旋體等概念;掌握判斷分子手性的方法 4掌握Fischer投影的規(guī)則以及Fischer投影式與 鋸架式、Newman式的轉(zhuǎn)化。5、初步掌握親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。第2頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三6-1 異構(gòu)體的分類 具有相同分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物稱為同分異構(gòu),它分為兩大類。、構(gòu)造異構(gòu): 具有相同的分子式,而分子中各原子結(jié)合的順序不同的異構(gòu)體。它分為四種: 1、碳胳(
2、碳架)異構(gòu):碳鏈不同。2、官能團(tuán)位置異構(gòu):官能團(tuán)位置不同。第3頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三3、官能團(tuán)異構(gòu):官能團(tuán)不同。 (CH3OCH2CH3與CH3CH2CH2OH)4、互變異構(gòu)(酮式與烯醇式-共振式): 不同官能團(tuán)迅速互變,達(dá)到平衡。二、立體異構(gòu): 具有相同的分子式,分子中各原子結(jié)合的順序相同,但在空間排列的方式不同。立體異構(gòu)是具有相同的構(gòu)造、不同構(gòu)型的異構(gòu)體。它分為:第4頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 1、構(gòu)象異構(gòu):由于分子內(nèi)單鍵旋轉(zhuǎn)角度的不同所引起的異構(gòu)。 2、順反異構(gòu):由于雙鍵或環(huán)平面的存在而引起的構(gòu)型不同。 3、對映異構(gòu):分子的
3、構(gòu)型互為實(shí)物與鏡像的關(guān)系。對映異構(gòu)好比人的左右手關(guān)系,二者互為鏡像,不能重合。人們把實(shí)物和鏡像不能重合的現(xiàn)象稱為手性。具有手性的分子稱為手性分子。 4、非對映異構(gòu)第5頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 對映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同,但構(gòu)型不同,且互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。 對映異構(gòu)體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)基本相同,但對平面偏振光的旋轉(zhuǎn)方向不同。第6頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三例如,丁二烯水合得到兩種2-丁醇在空間的排列上,可以看出他們是不相同的。第7頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 兩個(gè)異構(gòu)體是互相對映的,互為
4、物體與鏡像關(guān)系,故稱為對映異構(gòu)體。對映異構(gòu)體中,一個(gè)使偏振光向右旋轉(zhuǎn),另一個(gè)使偏振光向左旋轉(zhuǎn),所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)。 為什么要研究對映異構(gòu)呢? 1天然有機(jī)化合物大多有旋光現(xiàn)象。 2物質(zhì)的旋光性與藥物的療效有關(guān)(如左旋維 生素C可治抗壞血病,而右旋的不行)。 3用于研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。6-2 物質(zhì)的旋光性一、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性第8頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三1平面偏振光 光波是一種電磁波,它的振動方向與前進(jìn)方向垂直。 在光前進(jìn)的方向上放一個(gè)(Nicol)棱晶或人造偏振片,只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動的光線透過棱晶,而在其它平面上振動的光線則被擋住。
5、只在一個(gè)平面上振動的光稱為平面偏振光,簡稱偏振光或偏光。第9頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 光是一種電磁波,光波的振動方向與光的前進(jìn)方向垂直。 普通光在通過尼克爾棱鏡后形成的只在一個(gè)方向傳播的平面光叫偏振光。第10頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三2物質(zhì)的旋光性 能使平面偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性,具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)(也稱為光活性物質(zhì))。第11頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三2.旋光性:也稱光學(xué)活性 ( optical activity ) 物質(zhì)能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)。 結(jié)論: 物質(zhì)有兩類: (
6、1)旋光性物質(zhì)能使偏振光振動面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì), 叫做旋光性;具有旋光性的物質(zhì),叫做旋光性物質(zhì)。 (2)非旋光性物質(zhì)不具有旋光性的物質(zhì),叫做非旋光性物質(zhì)。第12頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三3.右旋和左旋 使偏振光振動平面向右旋轉(zhuǎn)稱右旋,“ + ” 使偏振光振動平面向左旋轉(zhuǎn)稱左旋,“ - ”第13頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三4.旋光度(observed rotation) 旋光活性物質(zhì)使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度,用“a ”表示。它既與物質(zhì)的旋光性有關(guān),也與測定的條件有關(guān)。旋光度大小的影響因素: 1、溫度 2、波長 3、溶劑的性質(zhì) 4、旋光管的長度
7、 5、旋光管中物質(zhì)濃度第14頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三5. 比旋光度(specific rotation) 為了便于比較,就要使其成為一個(gè)常量,故用比旋光度來表示: 在一定溫度和波長(通常為鈉光燈,波長為589 nm)條件下,樣品管長度為1dm,樣品濃度為1gml-1時(shí)測得的旋光度。D - 鈉光源,波長為589nm;T - 測定溫度,單位為a - 實(shí)測的旋光度;l - 樣品池的長度,單位為dm;c - 為樣品的濃度,單位為gml-1。 T第15頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 所用溶劑不同也會影響物質(zhì)的旋光度。因此在不用水為溶劑時(shí),需注明溶
8、劑的名稱,例如,右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度為: = +3.79 (乙醇,5%)。T第16頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三6-3 對映異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性碳原子 人們在研究對映異構(gòu)現(xiàn)象時(shí),發(fā)現(xiàn)當(dāng)一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),這四個(gè)原子或基團(tuán)在空間有兩種排列方式。例如,乳酸 兩種構(gòu)型不同,而且互為實(shí)物與鏡像關(guān)系,它們是一對對映異構(gòu)體。 第17頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 特征: (1)、不能完全重疊;(2)、呈物體與鏡象關(guān)系(左右手關(guān)系)。 物質(zhì)分子互為實(shí)物和鏡象關(guān)系(象左手和右手一樣)彼此不能完全重疊的特征,稱為分子的手
9、性。第18頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三第19頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 具有手性(不能與自身的鏡象重疊)的分子叫做手性分子。 分子中連有四種不同基團(tuán)的碳原子叫做不對稱碳原子,也叫做手性碳原子。用C*表示。 判斷手性碳原子的依據(jù):連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)。凡是含有一個(gè)手性碳原子的有機(jī)化合物分子都具有手性,是手性分子。 二、手性和對稱因素1、手性與旋光性第20頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 平面偏振光通過非手性分子如乙醇、丙酮等時(shí),偏光的傳播方向不受影響。 但偏光通過手性分子如乳酸時(shí),偏光的振動平面會旋轉(zhuǎn)一定角度。
10、手性分子使偏光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)叫做物質(zhì)的旋光性。具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。2、手性與對稱性第21頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 手性是指實(shí)物與它的鏡像不能重合的特性,具有手性的分子叫做手性分子。手性分子必然有旋光性。有旋光性的分子必定是手性分子。分子的手性與分子對稱因素有關(guān)。涉及分子對稱的因素有以下四種。 (1)對稱面:設(shè)想有一個(gè)平面,它把一個(gè)分子分成互為實(shí)物和鏡像的兩半,這個(gè)平面叫做對稱面,用表示。 第22頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 某一平面將分子分為兩半,就象一面鏡子,實(shí)物(一半)與鏡象(另一半)彼此可以重疊,則該
11、平面是對稱面。 第23頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 凡具有對稱面的化合物是非手性的,它無對映異構(gòu)體和旋光性。 (2)對稱中心:若分子中有一點(diǎn)P,通過P點(diǎn)畫任河直線,在距離P點(diǎn)等距離的兩端有相同的原子,則P點(diǎn)為對稱中心,用i表示。第24頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 凡具有對稱中心的化合物是非手性的,它無對映異構(gòu)體和旋光性。第25頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 (3)對稱軸:若分子中有一條直線,以此直線為軸旋轉(zhuǎn)360/n(n為整數(shù))后,得到與原來分子相同的圖象。這條直線叫做該分子的n重旋轉(zhuǎn)軸。用C n表示。具有對稱軸
12、的分子大多數(shù)是非手性的,也有少數(shù)是手性的。第26頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三(4)更替對稱軸:若分子中有一條直線,以此直線為軸旋轉(zhuǎn)360/n(n為整數(shù))后,再用一垂直于該軸的鏡面將分子反射,得到原來相同的圖形,這條直線叫做更替對稱軸。 凡具有更替對稱軸化合物是非手性的,它無對映異構(gòu)體和旋光性。 第27頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 分子具有手性的必要和充分條件是:無對稱面、無對稱中心、無更替對稱軸。三者缺一不可。 小結(jié):有對稱面、對稱中心、n 重交替對稱軸的分子均可與其鏡象重疊,是非手性分子;反之,為手性分子。 至于對稱軸并不能作為分子是否
13、具有手性的判據(jù)。 第28頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三6-4 含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映異構(gòu)體的特點(diǎn) 含有一個(gè)手性碳原子的化合物一定是手性分子,有兩種不同的構(gòu)型,且互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體,稱為對映異構(gòu)體簡稱為對映體。 對映異構(gòu)體都有旋光性,其中一個(gè)是左旋的,一個(gè)是右旋的。所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。對映異構(gòu)體的特點(diǎn)1、對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)相同,難以用化學(xué)方法區(qū)別。2、對映異構(gòu)體的比旋光度相同,方向相反。第29頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三3、對映異構(gòu)體的生理作用往往不同 。 4、等量的對映異構(gòu)體混合得到外消旋
14、體,用“”表示。外消旋體的旋光性表現(xiàn)為無旋光。二、對映異構(gòu)體構(gòu)型表示方法 對映體的構(gòu)型可用立體結(jié)構(gòu)(楔形式和透視式)和費(fèi)歇爾(EFischer)投影式表示,第30頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三1、立體結(jié)構(gòu)式(楔形式和透視式): 分別用兩根實(shí)線表示處于平面上的基團(tuán),楔形鍵表示伸向前方的基團(tuán),虛線表示伸向后方的基團(tuán)。 特點(diǎn):空間關(guān)系清楚,立體感強(qiáng),但書寫費(fèi)時(shí)。 第31頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三2、Fischer(費(fèi)歇爾)投影式:第32頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三(1)投影原則: A、把手性碳置于紙平面或黑板平面,四
15、個(gè)鍵按交叉的“十”字排列,橫豎兩條直線的交叉點(diǎn)代表手性碳原子。 B、“橫前豎后”,即橫線上的兩個(gè)基團(tuán)伸向前方,豎線線上的兩個(gè)基團(tuán)伸向后方。 C、主碳鏈豎向排列,把氧化態(tài)高的碳原子放在碳鏈的頂端。第33頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三(2)使用Fischer(費(fèi)歇爾)投影式注意:A、投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)n180,其構(gòu)型保持不變; B、投影式不能在紙平面旋轉(zhuǎn)90的奇數(shù)倍;C、投影式不能離開紙面翻轉(zhuǎn)180; D、任意固定一個(gè)基團(tuán)不動,依次順時(shí)針或反時(shí)針調(diào)換另三個(gè)基團(tuán)的位置,不會改變原構(gòu)型。 第34頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三E、投影式中任何兩個(gè)基團(tuán)
16、互換奇數(shù)數(shù)次位置,得到它的對映異構(gòu)體,互換偶數(shù)次得到它本身。第35頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三三、對映異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記方法1、D/L法: 在1951年前,由于缺乏實(shí)驗(yàn)方法測得對映體的真正構(gòu)型,即絕對構(gòu)型,人們采取人為規(guī)定的方法,選用含有手性碳原子的甘油醛作為標(biāo)準(zhǔn),規(guī)定:羥基在手性碳原子的右邊,用D表示,羥基在手性碳原子的左邊,L表示。 D、L表示構(gòu)型 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛+、- 表示旋光性 第36頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 其它旋光物質(zhì)的構(gòu)型通過化學(xué)轉(zhuǎn)變方法與甘油醛聯(lián)系起來,確定其結(jié)構(gòu)。在化學(xué)轉(zhuǎn)變過程中,如果連接在手性
17、碳原子上的4個(gè)鍵沒有斷裂,反應(yīng)后的手性碳構(gòu)型不變。例如 D-(+)-甘油醛 D-(-)-甘油酸2、R/S法: R/S法是1970年根據(jù)IUPAC建議而采用的系統(tǒng)命名法。它是通過化合物的真實(shí)構(gòu)型或投影式標(biāo)記。該法需要用到“次序規(guī)則”。第37頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三R/S法的主要內(nèi)容: A、將手性碳原子所連接的4個(gè)基團(tuán)(a、b、c、d)按照次序規(guī)則abcd排列。 B、將次序規(guī)則中次序最小的基團(tuán)(d)放在觀察者最遠(yuǎn)處,其它3個(gè)基團(tuán)a、b、c指向觀察者。 C、如果abc為順時(shí)針方向,其構(gòu)型為R構(gòu)型(R是拉丁文Rectus的字頭,是右的意思) ;如果abc為反時(shí)針方向,其
18、構(gòu)型為S構(gòu)型(Sinister,左的意思) 。第38頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三例題1 (1)次序規(guī)則: OH COOHCH3H (2)觀察方向OH COOHCH3的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型為R- R-2-羥基丙酸第39頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 (1)次序規(guī)則: OH COOHCH2OHH(2)觀察方向(3) OH COOHCH2OH為順時(shí)針,其構(gòu)型為R-名稱:R-2,3-二羥基丙酸。第40頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三3、直接從投影式確定R/S構(gòu)型(簡便方法)規(guī)則:(1)當(dāng)按次序規(guī)則最小的基團(tuán)d位于費(fèi)歇爾投影式
19、的橫向,abc為順時(shí)針者,其構(gòu)型為S型;abc為反時(shí)針者,其構(gòu)型為R型。(2)當(dāng)按次序規(guī)則最小的基團(tuán)d位于費(fèi)歇爾投影式的縱向,abc為順時(shí)針者,其構(gòu)型為R型;abc為順時(shí)針者,其構(gòu)型為S型。第41頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三(1)H在縱線上。 (2)Cl C2H5CH3為反時(shí)針,因此,為S-構(gòu)型 名稱:S-2-氯丁烷(1)H在橫線上。(2)OHCHOCH2OH為反時(shí)針,為R-構(gòu)型名稱:R-2,3-二羥基丙醛第42頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三第43頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三4、含有兩個(gè)手性碳原子的費(fèi)歇爾投影式
20、C2:(1)H在橫線上 (2)ClCH(Cl)C2H5CH3 為順時(shí)針,構(gòu)型S C3:(1)H在橫線上 (2)ClCH(Cl)CH3C2H5 為反時(shí)針,構(gòu)型R 名稱:(2S,3R)-2,3-二氯戊烷.6-5 含有兩個(gè)手性碳化合物的對映異構(gòu)體 含一個(gè)手性碳原子的化合物有一對對映體,那么含有兩個(gè)手性碳原子的化合物有多少個(gè)對映異構(gòu)體呢?第44頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三、兩個(gè)手性碳原子不相同以3-羥基-2-氯丁二酸為例 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R 與,與,分別是兩對對映異構(gòu)體,可以分別組成兩種外消旋體。與、,與、雖然構(gòu)造式相同,但它們不是實(shí)物與鏡像的關(guān)
21、系,它們?yōu)榉菍τ钞悩?gòu)體。第45頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 含n個(gè)不同手性碳原子的化合物,對映體的數(shù)目有2 n個(gè),外消旋體的數(shù)目2 n-1個(gè)。第46頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三非對映體: 定義:不呈物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體叫做非對映體。分子中有兩個(gè)以上手性中心時(shí),就有非對映異構(gòu)現(xiàn)象。非對映異構(gòu)體的特征:1 物理性質(zhì)不同(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等)。2 比旋光度不同。3 旋光方向可能相同也可能不同。4 化學(xué)性質(zhì)相似,但反應(yīng)速度有差異。二、含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物 酒石酸、2,3-二氯丁烷等分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子。第47頁,共69頁
22、,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2R,3S 與是一對對映異構(gòu)體,可以組成一種外消旋體。由于與在分子內(nèi)有對稱面,可以完全重合,是同一種構(gòu)型,是內(nèi)消旋體。第48頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三(3)、(4)為同一物質(zhì),因?qū)ⅲ?)在紙平面旋轉(zhuǎn)180即為(4)。因此,含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物只有三個(gè)立體異構(gòu)體,少于2 n個(gè),外消旋體數(shù)目也少于2 n-1個(gè)。第49頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 比較內(nèi)消旋體與外消旋體的異同 相同點(diǎn):都不旋光 不同點(diǎn):內(nèi)消旋體是一種純物質(zhì),外消旋體是兩個(gè)對映體的等量混合
23、物,可拆分開來。 含個(gè)手性碳原子的化合物,分子不一定是手性的。不能說含手性碳原子的分子一定有手性。三、Fischer式、鋸架式、Newman式之間的關(guān)系 Fischer式與鋸架式、Newman式之間可以通過下列形式轉(zhuǎn)換第50頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三Fischer式與鋸架式、Newman式之間的轉(zhuǎn)換第51頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 請將該化合物表示為鋸架式和Fischer投影式第52頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三Fischer式與鋸架式、Newman式之間的轉(zhuǎn)換第53頁,共69頁,2022年,5月20日,19
24、點(diǎn)4分,星期三6-6 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象比較復(fù)雜,既有順反異構(gòu),又有對映異構(gòu)。、環(huán)丙烷衍生物(1R,2S) (1R,2R) (1S,2S) 順式 反式 熔點(diǎn)139 熔點(diǎn)175第54頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 I - IV四個(gè)化合物中各有兩個(gè)手性碳 當(dāng)A、B相同時(shí),I和 II為內(nèi)消旋體 當(dāng)A、B不同時(shí),I和II為對映異構(gòu)體 對于III和IV,則無論A、B是否相同,III和IV均為一對對映異構(gòu)體第55頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三2. 偶數(shù)環(huán)的情況思考:A = B 和 A B兩種情況有何不同?第56頁,共69頁,2
25、022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三二、環(huán)己烷衍生物1、1,2-二取代環(huán)己烷衍生物(1R,2S) (1R,2R) (1S,2S) 順式 反式第57頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三(1R,2S) (1R,2R) (1S,2S) 順式 反式2、1,3-二取代環(huán)己烷衍生物第58頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三3、1,4-二取代環(huán)己烷衍生物 順式 反式其它環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)情況類似。第59頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三第60頁,共69頁,2022年,5月20日,19點(diǎn)4分,星期三 6-7 不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 在有機(jī)化合物中,有些旋光性物質(zhì)的分子并不含有手性碳原子。常見的有下列幾類。、丙二烯型化合物 如果丙二烯兩端碳原子上各連兩個(gè)不同基團(tuán)時(shí),由于所連四個(gè)基團(tuán)兩兩各在相互垂直的
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