酯有機化學基礎市公開課獲獎課件

1、酯 第三章 烴衍生物第1頁第1頁走進水果店,能聞到水果香味,這種香味物質是什么?酯第2頁第2頁自然界中有機酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯第3頁第3頁第4頁第4頁第5頁第5頁乙酸乙酯合成（酯化反應） 1818示蹤元素法 a反應原理： 醇脫氫原子，羧酸脫羥基結合生成水。 b酯化反應可看作是取代反應HOCH2CH3 CH3COHO知識回顧第6頁第6頁一、乙酸乙酯1 乙酸乙酯結構簡式： 官能團2 物理性質 無色澄清液體，熔點-83.6，沸點77.06 ，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有機溶劑，極性分子，有果香味。COCH3COCH2CH3OO吸取強度 4 3 2 1 0第7頁第7頁 氧化反應

2、 CH3COCH2CH3O+ 4O2 4 CO2 + 4 H2O 乙酸乙酯也能夠發(fā)生氧化反應，完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。3、 化學性質第8頁第8頁 水解反應酯+水 酸+醇CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OHH2SO4 OOOO 酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆，在堿性條件下水解是不可逆. 無機酸只起催化作用不影響化學平衡；堿除起催化作用外，它能中和生成酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進行到底。 第9頁第9頁小結a.水

3、解速率：乙酸乙酯在堿性條件下水解速率最快，另一方面是酸性，中性條件下幾乎不水解，溫度升高，水解速率增大。b.水解程度：在堿性條件下徹底水解，不可逆；在酸性條件下是可逆。c.水解產物：酸性條件下得到相應羧酸和醇；堿性條件下得到羧酸鹽和醇.第10頁第10頁【思考與交流】 乙酸與乙醇酯化反應是可逆，在制取乙酸乙酯試驗中，假如要提升乙酸乙酯產率，你認為應當采用哪些辦法？ 由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提升其產率； 使用濃H2SO4作吸水劑，提升乙醇、乙酸轉化率。 使用過量乙醇，可提升乙酸轉化為乙酸乙酯產率。 依據化學平衡原理，提升乙酸乙醋產率辦法有：第11頁第11頁

4、升高溫度，能提升乙酸乙酯水解速率，你會采用下列哪種加熱方式？請闡明理由（乙酸乙酯沸點為77）思考與交流2第12頁第12頁二、 酯1、定 義: 酸和醇發(fā)生反應生成一類有機化合物。2、酯命名“某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2ONO2（3） （4） 甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O CH3COCH2 CH3COCH2OOOCOCH3COCH3O乙二酸二甲酯酯就是依據水解后生成酸和醇名稱來命名第13頁第13頁請說出下列酯名稱： HCOCH3甲酸甲酯CH3CH2COC2H5丙酸乙酯乙二酸乙二酯OOCH3CH2OCCH3CH2OCOO乙二酸二乙酯3、 分 類:第14頁第14頁4、

5、酯通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成酯（1）普通通式： （2）結構通式：（3）構成通式： CnH2nO2 第15頁第15頁 5、飽和一元酸酯同分異構體 碳鏈異構、位置異構、類別異構（ 相同碳原子數羧酸、酯、烯二醇、環(huán)二醇、羥基酮和羥基醛互為類別異構體） 寫出C4H8O2同分異構體6、酯結構、性質及用途(1)酯物理性質第16頁第16頁 酯水解反應通式： 酸性條件下水解反應： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 堿性條件下水解反應：RCOOR+NaOH RCOONa + ROHH2SO4 6、（2）化學性質：（水解反應）第17頁第17頁 、有機酸有醇反應生成酯 CH3COH+CH3CH2

6、OH CH3COCH2CH3 H2OH2SO4 OO7、酯合成、無機含氧酸與醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：無氧酸與醇之間也能反應，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不屬于酯化反應，因生成物為鹵代烴，并非酯類化合物。因此，只有無機含氧酸才干與醇發(fā)生酯化反應，不含氧酸如HBr不能發(fā)生酯化反應，只能和醇發(fā)生取代反應。 第18頁第18頁 、 有機酸酐與酚 、 生成環(huán)狀酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2OH2SO4 H2SO4 OCCH3O第19頁第19頁 除了上面能

7、夠生成環(huán)狀酯外，多元醇和多元羧酸也可生成環(huán)狀酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：環(huán)狀酯和環(huán)烴同樣，五元環(huán)和六元環(huán)最穩(wěn)定，其它由于環(huán)張力而不穩(wěn)定。+H2SO4 +2H2O第20頁第20頁酯化反應與酯水解反應比較 酯 化 水 解反應關系催 化 劑催化劑其它作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成CH3COOH，提升酯水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提升CH3COOH與C2H5OH轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應 取代反應水解反應取代反應酯化水解第21頁第21頁 例題 1mol下列有機物在 NaOH 溶

8、液中完全水解，所需 NaOH 量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反應，因此需要 1mol NaOH 水解后生成苯酚和丙酸，因此需要 2mol NaOH ； 同理 則可知第三個需要 3mol NaOH 第22頁第22頁【思考】如何以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯？第23頁第23頁 CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能團性質與主要反應 烴RH鹵代烴RX醇類ROH醛類RCHO羧酸R