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1、第三節(jié)乙烯烯烴教學(xué)目的:1、了解乙烯的物理性質(zhì)和主要用途,掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì)和 實(shí)驗(yàn)室制 法。2、使學(xué)生了解加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)以及不飽和烴的概念。3、使學(xué)生了解烯烴在組成、結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)性質(zhì)上的共同點(diǎn),以及物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加而變化的規(guī)律。教學(xué)重點(diǎn):乙烯的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn):乙烯的結(jié)構(gòu)以及與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。教學(xué)過程:引入何謂烷烴?其通式如何?它屬于何類烴?(飽和鏈烴)與此相”對(duì)應(yīng)就應(yīng)該有不飽和烴。另外有機(jī)物之所以種類繁多,除了存在大量的同分異構(gòu)現(xiàn)象,在有機(jī)物中碳原子除了可以形成C C,還可能形成或匚 C-,從而使得碳原子上的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)。這樣的烴叫做不飽和烴。板書不飽和
2、烴:烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù),這樣的烴叫做不飽 和烴。講解根據(jù)烴分子中碳原子的連接方式不同,烴可以分為如下類別:飽和烴烷烴f鏈烴烯烴 烴不飽和烴環(huán)烴快烴過渡今天我們來學(xué)習(xí)最簡(jiǎn)單的烯烴一一乙烯。一、乙烯來源及用途1 乙烯的來源和用途來源從石油中獲得乙烯尼成為3前丁業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要途徑,乙烯是石油 的裂照產(chǎn)物z烯 的產(chǎn)攪可以用來衡盤一個(gè)國(guó)家的石汕化工發(fā)展水平。用途一聚乙烯塑料T食品袋、餐具、地膜等T聚乙烯纖維T無紡布一乙醇一燃料、化工原料-謙綸-紡織材料等E乳化劑防凍液T醋酸纖維、酯類T增塑劑丁殺蟲劑”植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑一聚氯乙烯塑料一包裝袋、管
3、材等一畬成潤(rùn)滑油、高 級(jí)醇聚乙二醇、乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu)1、設(shè)問:把乙烷C2H6中H原子去掉兩個(gè)就變成了乙烯C2H4根據(jù)H HH : C: C : H每個(gè)原子通過共用電子對(duì)達(dá)到飽和的原理,試推導(dǎo)C2H4 中每個(gè)原子通過共用電子對(duì)達(dá)到飽和的原理,試推導(dǎo)C2H4 中共價(jià)鍵是怎樣組成的?電子式:分子式:C2H4最簡(jiǎn)式:CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2結(jié)構(gòu)式: 展示乙烯和乙烷的球棍模型,對(duì)比兩者有何不同?乙烷乙烯C- C, C- H 單鍵C=C雙鍵,C- H單鍵氫原子飽和,共6個(gè)氫原子不飽和,共4個(gè)空間立體結(jié)構(gòu),鍵角約平面結(jié)構(gòu),鍵角1092 8 1202、講解給出下表為乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)比較:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH
4、3 CH3CH2=CH2碳碳鍵長(zhǎng)(m)1.54 X 10-101.33 X 10-10碳碳鍵能(KJ/mol)384615t設(shè)問(1)乙烯中C=C雙鍵可否認(rèn)為是兩個(gè)C- C的加和?不能,因?yàn)镃=C鍵能小于c-C單鍵鍵能的2倍,615V2X 384= 768(2)通過鍵能大小來看,乙烯和乙烷哪個(gè)化學(xué)性質(zhì)較活潑?乙烯為平面分子,鍵角為120,“C=C中有一個(gè)碳碳鍵等同于C- C, 叫S鍵,另一個(gè)碳碳鍵鍵能小于C- C,叫n鍵,n鍵穩(wěn)定性較差。因此乙 烯的化學(xué)性質(zhì)較為活潑,表現(xiàn)為“ C=C中有一個(gè)碳碳鍵易斷裂。3、同分異構(gòu):乙烷的二氯取代產(chǎn)物有幾種?(2種)乙烯的二氯取代產(chǎn)物有幾種?(3種,雙鍵的有
5、順反異構(gòu))三、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:1、 原料:無水酒精、濃硫酸(體積比約為1: 3)2、反應(yīng)原理:一一 H 一H1C40 -濃硫酸170C一一 H 一H1C40 -濃硫酸170Ci/分子內(nèi)脫水,又叫消去反應(yīng)(一分子脫掉一小分子生成不飽和 烴)1、裝置:2、液+液一A氣,同制CI2 , HCI,但有區(qū)別(固+液儀器:帶支管的燒瓶或帶雙孔塞的燒瓶,石棉網(wǎng),酒精燈,鐵架臺(tái),溫度計(jì)溫度計(jì):用來控制溫度,因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)的副反應(yīng)很多,溫度對(duì)反應(yīng)有很大影 響。且要求溫度計(jì)的水銀球要伸入液面以下,但不要接觸燒 瓶底。4、氣體收集:排水法收集(同時(shí)還可除去揮發(fā)出來的乙醇,不可用排空氣法,M=285、幾個(gè)考點(diǎn):(1
6、)反應(yīng)為何要強(qiáng)調(diào)溫度為170C,為何要迅速升高溫度到150C以上?介紹:本反應(yīng)原料在不同溫度下可能發(fā)生不同反應(yīng):CH3-CHJ-+OTH 上 HAO-CH-CHz序 CaHs-CaH4 n2a14-分子間脫水反應(yīng)乙醚(2)濃硫酸的作用?(催化劑、脫水劑)反應(yīng)機(jī)理(不要求)ch3-ch2-o- so3h + h2o3 ,的160: 4-(3) 反應(yīng)混合液中無水乙醇和濃硫酸的體積比為1: 3,這個(gè)比例反應(yīng)最好。使用過量的濃硫酸可以提高乙醇的利用率,增加乙烯的產(chǎn)量。(4)使用碎瓷片(砂子、玻璃等不參加反應(yīng)的固體)的作用?弓I入氣化中心,防暴沸(5)170C反應(yīng)得到的乙烯中可能含有哪些雜質(zhì)?如何檢驗(yàn)?
7、如何除雜?(可能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)題)H2O C02 和 SO2CH3CH2OH + 2H2SO4 濃)一2C + 2SO2 T +5H2O (可能有發(fā)黑的現(xiàn)象)C + 2H2SO4 (濃)=C02 T + 2SO2T + 2H2O檢驗(yàn):無水硫酸銅(變藍(lán)說明有水);用品紅溶液,若發(fā)現(xiàn)品紅溶液褪色,則說明有SO2再用漠水吸收SO2再通過品紅溶液,若品紅溶液不褪色,最后再通過澄清石灰水,石灰水變渾濁,則說明有CO2除雜:NaOH等堿溶液?;蛘哂脡A石灰。乙烯的工業(yè)制法人乙烯的制?。╥)實(shí)驗(yàn)原理石蠟油乙烯暮(石蠟油是含17個(gè)C以上的液態(tài)烷怪混合物)。高溫實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)酸結(jié)論碎童片攝逋
8、了石1曲曲石石蠟油在熾熱 酸性KMnO*溶液碎童片攝逋了石1曲曲石渡的四氯化碳祺的西軾/溶液逐漸弓量色 化碳霉藏削體產(chǎn)物可燃, 火焰明亮井伴 有黑煙KMnQ渡的四氯化碳祺的西軾/溶液逐漸弓量色 化碳霉藏削體產(chǎn)物可燃, 火焰明亮井伴 有黑煙和滉的畫氯化 碌溶液褪色的 氣態(tài)尸物謖 產(chǎn)物申含有文寸 烷切不同的 繪.且產(chǎn)物可 燃研究表明石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯額烷燭的混合物命五、物理性質(zhì):乙烯是一種無色,稍有氣味的氣體。乙烯難溶于水,下,密度比相同狀況空氣較小。六、烯烴的化學(xué)性質(zhì):實(shí)驗(yàn)1、乙烯通入酸性KMnO溶液中2、乙烯通入漠的四氯化碳溶液中3、乙烯通入漠水中4、點(diǎn)燃乙烯氣流1、氧化反應(yīng):能使酸性
9、KMnO溶液褪色,使其紫紅色褪去,用此方法可區(qū)別甲烷(乙烷)和乙烯??扇夹裕篊2H4 + 3O2 2CO2t + 2H2O對(duì)比與CH4燃燒相比,火焰明亮,并伴有黑煙,是因?yàn)楹剂勘燃淄楦?的緣故。燃燒時(shí)一部分碳?xì)浠衔锪鸦杉?xì)微分散的碳顆粒,這些微小的 顆粒受灼熱而發(fā)光,遇冷而變成黑煙。2、加成反應(yīng):加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)打開,鍵兩端的碳原子與其他原子或 原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。也就是說不飽和碳原子與其他原子或 原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(概括為:斷一拉二,只進(jìn)不出)舉 例:把乙烯通入到溴水中或漠的四氯化碳溶液中H H需兇 H-C-C-H1, 2二漠乙烷,無
10、色液體這兩個(gè)物質(zhì)為何是發(fā)生加成反應(yīng)而不是發(fā)生取代反應(yīng)呢?按照取代反應(yīng)機(jī)理,取而代之,一進(jìn)一出,將生成一漠乙烯和HBr,通入AgNO3容液將出現(xiàn)淺黃色沉淀,而事實(shí)上本實(shí)驗(yàn)并沒有淺黃色沉淀生成。乙烯還可以與其他一些物質(zhì)如H2、Cl2、HX H2O等發(fā)生加成反應(yīng):練習(xí)CH2=CH2練習(xí)CH2=CH2CH3CH3CH2=CH2CH3CH2XCH2=CH2 + H2OCH3CH2OHCH2=CH2 + H2OCH3CH2OH提I可乙烯水化制乙醇和乙醇脫水制乙烯是否為可逆反應(yīng)?(不是,反應(yīng)條件不同)對(duì)比:加成反應(yīng)取代反應(yīng)不飽和碳飽和碳斷拉一,有進(jìn)無出取而代之,有進(jìn)無出3、聚合反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物
11、分子互相結(jié)合生成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng),按聚合方式不同又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng):又叫加成聚合反應(yīng),即相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子通過加聚反應(yīng)互相結(jié)合生成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH 2 +CH CH + CH CH + CH CH2-+-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-即.心尸址逾迅+CHLCH2卡聚乙烯單體:形成高分子化合物的最簡(jiǎn)單的分子鏈節(jié):以單體為基礎(chǔ)的重復(fù)單元聚乙烯屬于聚合物,高分子化合物:天然高分子:天然橡膠、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)合成高分子:聚乙烯、合成橡膠七、乙烯的用途(教材P128)衡
12、量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志;果實(shí)催熟劑八、烯烴(一)烯烴1、定義:分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。說明:含有碳碳雙鍵廣義上講烯烴中雙鍵可以是一個(gè)或多個(gè),若分子里有一個(gè)碳碳雙鍵的叫單烯烴,兩個(gè)碳碳雙鍵的叫二烯烴,依此類推。狹義上講在題目未作說明的情況下,烯烴默認(rèn)指單烯烴,即只含一個(gè)碳碳雙鍵)2、通式:CnH2n(n 2)rC”c C、3、 烯烴的同系物:結(jié)構(gòu)相似(只含一個(gè)),組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。如:CH2=CH與CH3CH=CH與(CH3 2CHCH =CH2 提問CH2=CH2與CH2=CCH=CH可否叫做同系物?(不能)CH2=CH與可否叫做同系物?(不能)(二)烯烴的
13、命名:步驟與烷烴相似1、選取包括“ C=C在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈2、從距不飽和鍵(C=Q最近的一端編號(hào)3、在“某烯”前標(biāo)明雙鍵位置練習(xí)給下列物質(zhì)命名:CH2=CCH2- CH31 一丁烯CII3CII-CIICIICII3iH34 甲基一 2戊烯CHCHC=C HCHq3I IC2H5 CH2CH3CH3CH3-C - ch=ch34甲基一 3乙基一 2己烯了解)2 甲基一 1, 3一丁二烯判斷2 , 2一二甲基2一丁烯的命名是否正確?(錯(cuò)誤)(三)烯烴的性質(zhì)物理性質(zhì):類烷烴,C原子個(gè)數(shù)w 4為氣態(tài)。熔沸點(diǎn)隨碳 原子數(shù) 的增多而升高?;瘜W(xué)性質(zhì):類乙烯氧化反應(yīng):都可以使酸性KMnO4溶液或溴水褪
14、色,都可以點(diǎn)燃。加成反應(yīng):由烯烴的特征結(jié)構(gòu)C=C雙鍵決定了烯烴的特征反應(yīng)為加成反應(yīng),烷烴的特征結(jié)構(gòu)C- C決定了烷烴的特征反應(yīng)為取代反應(yīng)。練習(xí)CH3 CH=CH2 +Br2 CH3CHBrCH2BrCHCH=CH2 + Br2CH3CH2CH3倦恢需 II X CH3CHErGEJ3 (主)CH3-CH=CHa4-HBrCH? CH,CHaBr 匚次)介紹馬氏規(guī)則:不對(duì)稱烯烴加不對(duì)稱試劑時(shí),加成試劑上帶部分正電荷的基團(tuán)優(yōu)先加在含氫多的碳原子上。加聚反應(yīng)-單一物質(zhì)加聚:練習(xí)書寫CH CH=CH2勺加聚反應(yīng):書寫規(guī)則將不飽和碳寫在橫 排,其余基團(tuán)寫在上下位置,將不飽和碳上的雙鍵打開拉出到兩邊,并打
15、中括號(hào),在括號(hào)右下角寫明n即可。催化劑n CH=CH 2CH3CH3練習(xí)書寫CHR1=練習(xí)書寫CHR1=CHRa加聚反應(yīng):n CH=CH催化劑RlR2CH CHCHR1=CHR2 CH=CH 即為-不同物質(zhì)間加聚:例題:CH2=CH和CH2=CCH3按1:反應(yīng),其產(chǎn)物1進(jìn)行聚合可能是:n Rin RiCH=禺 + n 兔 一 CH= CH2 跛刑CH4CmCHa十n兔一 CH=耳催化理淄ce 皿-CH -通式:考占知單體判斷聚合物或已知聚合物判斷單體(第三個(gè)不八、CH)如:毗嗆陽單體分別為:CH=CTfe、和 CHtllg、 C1A-CU CILACIlj il k CH3 禺方法:兩個(gè)兩個(gè)的
16、碳單鍵掉下來變雙鍵,出現(xiàn)雙鍵則包括該雙鍵在內(nèi)一共掉下四個(gè)碳原子,并把雙鍵恢復(fù)在兩邊。例題:1、思維點(diǎn)撥P23B層面2題。2、工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:CN。泗式中一 C6H5為苯基,一 CN為氰基,合成時(shí)用了三種單體,這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是:答案:CH2=CCN CH2=CCH=CH2 CH2=CC6H5(四)烯烴的同分異構(gòu)體:一官能團(tuán)異構(gòu):烯烴與環(huán)烷烴“C=c位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)練習(xí)書寫丁烯的同類別的同分異構(gòu)體:CH2=CCH2- CH3CH2=CHCH2- CH3 碳鏈C4H8 官能團(tuán)位置CH2=CH -CH3ch3CH3CH=CCH3例題:思維點(diǎn)撥P24第6題某烯烴與H2發(fā)生加成
17、反應(yīng)后生成2, 3一二甲基戊烷,則該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:以下內(nèi)容為選學(xué)二烯烴:分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的鏈烴。通式為CnH2n-2(n 3)含C=C=C積累二烯烴含C=(一 C=C共軛二烯烴1、分類:按雙鍵位置關(guān)系離二烯烴2、共軛二烯的化學(xué)性質(zhì):(1)加成反應(yīng):1,21、分類:按雙鍵位置關(guān)系離二烯烴2、共軛二烯的化學(xué)性質(zhì):(1)加成反應(yīng):1,2加成CH2BrCHBrCH=CH214加成 1:1CH2BrCH=CHCH2BrCH2=CCH=CH2 + Br2-mBr2CH2BrCHBrCHBrCH2Br(2)加聚反應(yīng):nCH CHA=C 催化劑 r M-CHaCHC H CH: nCH3=C
18、CH=C出催化劑 +吧一 C=C HCHA漿異戊二烯CH3聚異戊二烯:天然橡膠,所以橡膠也易被氧化,不用來保存強(qiáng)氧化性物質(zhì)。習(xí)題:1、某化工廠欲制取漠乙烷,有下列幾種方法可供選擇,其中最合理的是()A、CH2=CH2 + Br2 (水)B、CH2=CH2 + HBr C、CH3CH3 +Br2 (氣)D、CH3CH3 + Br2 (水)2、列各有機(jī)物名稱肯定錯(cuò)誤的是(A、3甲基一一 2戊烯B、3甲基一一 2丁烯C、2, 2二甲基丙烷D、2甲基一3丁烯 TOC o 1-5 h z 3、下列物質(zhì)與1一丁烯不是同系物的是()A、乙烯B、2 一甲基一 2一丁烯C、環(huán)丙烷D、2丁烯4、同條件下,質(zhì)量相同
19、的丙烯和乙烯,下列說法錯(cuò)誤的是()A、C原子個(gè)數(shù)比1:1 B、分子個(gè)數(shù)比2: 3 C、H原子個(gè)數(shù)比1 : 1 D、分子個(gè)數(shù)比3: 25、下列反應(yīng)中可證明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是()A、燃燒反應(yīng)B、取代反應(yīng)C、加成反應(yīng)D加聚反應(yīng)6、1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)完全后,再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),整個(gè)過程中氯氣最多消耗()A、 3molB、 4mol C、 5molD、 6mol7、下列各組烴中,所取質(zhì)量一定,無論以怎樣的物質(zhì)的量之比混合,燃燒生成的C02為一定值的是()A、乙烯和環(huán)丙烷B、甲烷和乙烷C 、丙烯和丙烷 D、丙烯和環(huán)丙烷丙烷 D、丙烯和環(huán)丙烷8有A B、C三種烯烴,分別與H2加成反應(yīng)后得到相同產(chǎn)物DoA、B、C各7g分別能與0.2gH2發(fā)生加成,則A B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?解:根據(jù)關(guān)系式法:Cn H2nH214n27g0.2gn=5,烯烴的分子式為C5H10
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