有機化學-第十八章-類脂類

1、十八章 類 脂 類18.1 油脂18.1.1 油脂的結(jié)構(gòu)和組成18.1.2 油脂的性質(zhì)(1) 水解(2) 加成反應(yīng) 氧化和聚合18.2 蠟18.3 磷脂18.4 萜類化合物單萜(2) 倍半萜(3) 二萜(4) 三萜(5) 四萜(6) 多萜18.5 甾族化合物類脂類(lipids): 類脂化合物 來源于生物，溶于弱極性和非極性有機溶劑的有機化合物溶解類脂化合物的溶劑： 氯仿、乙醚、己烷和苯等類脂化合物：油脂、蠟、磷脂、萜類化合物 和甾族化合物18.1 油脂(fats and oils)油脂: 油和脂的總稱油：常溫下為液體；脂：常溫下為固體或半固體油脂、蠟、磷脂均為脂肪酸的酯甘油直鏈高級脂肪酸18

2、.1.2 油脂的性質(zhì) (1) 水解NaOH 水溶液 水解 生成甘油 + 高級脂肪酸鈉鹽18.1.1 油脂的結(jié)構(gòu)和組成油脂的主要成分： 皂化值：1g 油脂完全皂化所需KOH的 質(zhì)量(mg)。(2) 加成反應(yīng)不飽和酸的油脂：C=C 與 H2或 X2加成油的氫化(或硬化): 200 以上 0.2 MPaNi催化 催化加氫 生成固體或半固體脂肪碘值：100 g 油脂所吸收碘的質(zhì)量(g)碘值越大，油脂的不飽和程度越高(3) 氧化和聚合油脂的干化：在空氣中放置，生成一層干燥而有彈性的膜。18.2 蠟蠟(waxes)：一類油膩的、不溶于水、具有可塑性和易熔化的物質(zhì) 植物蠟蠟動物蠟礦物蠟16個以上偶數(shù)C原子高

3、級脂肪酸和一元伯醇形成的酯2030個C原子的高級烷烴混合物親水部分疏水部分18.3 磷脂(phospholipids)磷脂：磷酸的二酯卵磷脂腦磷脂磷脂是生物膜的主要成分18.4 萜類化合物(terpenes)萜類化合物:兩個或多個異戊二烯C骨架 不飽和烴及其氫化物 含氧化合物通式: (C5H8)n類別 異戊二烯單位 C原子數(shù)單萜倍半萜二萜三萜四萜234681015203040異戊二烯規(guī)則：(1) 單萜(monoterpenes)單萜無環(huán)單環(huán)雙環(huán)單萜月桂烯(myrene)異戊二烯(isoprene)2甲基1,3丁二烯月桂烯月桂烯異戊二烯的二聚體；開鏈的三烯烴含有羥基和羰基的單萜化合物：橙花醇香葉

4、醛單環(huán)單萜：二聚異戊二烯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)1,8萜二烯薄荷醇(menthol)薄荷酮(menthone)雙環(huán)單萜：蒎烯(-pinene)2莰醇(冰片或龍腦)(camphol)莰酮(樟腦)(camphor)含4個異戊二烯單位(3) 二萜(diterpenes)維生素 A(vitamin A)金合歡醇(法呢醇)(2) 倍半萜(sesquiterpenes)(4) 三萜(triterpenes)含6個異戊二烯單位角鯊烯(三十碳六烯)(squalene)(5) 四萜(tetraterpenes)含8個異戊二烯單位胡蘿卜素(-carotene)(6) 多萜(polyterpenes)天然橡膠18.5 甾族化合物(steroids)甾族化合物(類固醇):結(jié)構(gòu)特征：一個四環(huán)稠合的C環(huán)骨架菲甾環(huán)結(jié)構(gòu)膽甾醇(膽固醇)(cholesterol)(C27H45O)雄甾酮(C19H30O2)(androsterone)雌酮(C18H22O2)(estr