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文檔簡介
1、高中有機化學梳理煌:僅含C、H兩種元素的有機物叫做燒。甲烷烷燒、結構特點和通式:1、結構特點:全部以C-C,和C-H結合的飽和鏈燒,烷煌。2、通式:CnH2n+2 (滿足此通式的必然為烷煌 )3、同系物和同分異構體:同系物:結構相似,組成上相差一個或若干個CH2的有機物,互稱為同系物;同分異體:分子式相同,結構不同的物質互稱為同分異構體。、物理性質:隨碳原子數(shù)目的增加,烷煌由 g-l-s;隨碳原子數(shù)目的增加,烷燒的熔點、沸點逐漸升高。、化學性質:1、氧化反應:(1)燃燒:CH、物理性質:隨碳原子數(shù)目的增加,烷煌由 g-l-s;隨碳原子數(shù)目的增加,烷燒的熔點、沸點逐漸升高。、化學性質:1、氧化反
2、應:(1)燃燒:CH4+2O2 點燃CO2+2H2O(2)烷燒不能使酸性 KMnO 4溶液褪色。2、取代反應:(反應不可控制)CH4 + Cl 2CH 3CI + HCl(碳原子相同的烷燒,支鏈多的熔、沸點低。)CH2cI2+CI2CH3CH3+C123、高溫分解: 高溫 CHCl 3+ HCl光昭八 八 八 八CH 3CH 2C1 + HClCH3CI + C12 光照券 CH2c12+ HCl CHCl 3+Cl 2 光照 CC14 + HC1(可生成9種取代物)CH4*C+2H2局1溫_.2CH4*C2H4+2”、結構特點和通式:1、結構特點:只含一個 C二C,其余全部以C-C,和CH結
3、合的鏈煌叫烯煌。2、通式:CnH2n (滿足此通式的還可能為環(huán)烷煌 )、物理性質:隨碳原子數(shù)目的增加,烯煌由g-l-s;隨碳原子數(shù)目的增加,烯燃的熔點、沸點逐漸升高。、化學性質:1、氧化反應:(1)燃燒:CH2=CH2+(1)燃燒:CH2=CH2+3O2點燃上 2CO2 + 2H2O(2)烯煌能使酸性 KMnO 4溶液褪色。乙烯與2、加成反應:KMnO 4溶液作用生成 CO2CH2=CH2+Br2CH2=CH2 +H2O_ CHaCH3Br Br一定條件XH3CH2OH一定條件CH2=CH2 +HBrCH3CH2Br催化劑CH2=CH2 +H2Z * CH3CH33、加聚反應:nCH2=CH2
4、 nCH2=CH2 ;- I:n三一二lC注意:注意:1、 副反應:四、乙烯的實驗室制法:CH3CH2OH 濃硫酸CH2=CH2H2O170 C濃H2SO4催化劑、脫水劑的作用;加入碎瓷片防止暴沸;溫度計的水銀球應置于液面以下;應迅速升溫到 170 C ,避免較多的副反應發(fā)生;除去乙烯中的雜質,最好用 NaOH溶液。濃硫酸2CH3CH20H CH3CH2OCH2CH3+H2O八八一、,-人-CH3CH2OH + 2H2SO4(濃)2C + 2SO2 忤 5H 2OC + 2H2SO4(濃)CO2 T+ 2SO2 T+ 2H2。參考方案:CH2=CH2、SO2、 CO2)。實驗設計:請設計一個實
5、驗證明此實驗過程中的產(chǎn)生的氣體生成物(在A、B、C、D中依次裝:少量品紅、品紅、濱水、澄清石灰水C、D中藥品可以交換)如果A中品紅褪色則有SO2;如果B中品紅不褪色, 說明:由于CH2=CH2與酸性KMnO 4溶液反應時會生成C中濱水褪色則有CH2=CH2;如果D中變渾濁則有CO2。CO2,如果最后檢測 CH2=CH2則可以用KMnO 4,否則用濱水。乙快 快姓:一、結構特點和通式:1、結構特點:只含一個 CC,其余全部以C-C,和CH結合的鏈煌叫快燃。2、通式:CnH2n-2二、物理性質:隨碳原子數(shù)目的增加,快煌由g-l-s;隨碳原子數(shù)目的增加,快燒的熔點、沸點逐漸升高三、化學性質:1、氧化
6、反應:(1)燃燒:2c庠CH + 5O2點燃.4CO2+2H2O (火焰明亮而有濃烈的黑煙)(2)快燃能使酸性 KMnO 4溶液褪色。乙快與 KMnO 4溶液作用生成 CO22、加成反應:Br Br2、加成反應:Br BrCH-C由四七* CH CH Br Br一定條件CH= CH +H2O: CH 3CHO催化劑CH= CH +2H2Z CH 3CH 3CH= CH+HCl一定條件一?CH2=CHCl (可控制)nCH2=CHCl3、加聚反應: .nCH CH一定包與一CH= CH-% (聚乙快)四、乙煥的實驗室制法:CaC2+2H 2O C a( O H )2 +CH= CHT注意:1、因
7、含H2S、PH3而有特殊難聞的味道,最好用CuSO4溶液處理。2、用飽和食鹽水代替水,可以獲得較為平緩的氣流。3、不可以用啟普發(fā)生器來制取。苯苯及同系物一、苯的同系物的結構特點和通式:1、結構特點:只含一個,其余全部以C-C,和CH結合的燃。2、通式:CnH2n-6 (n0二、物理性質:隨碳原子數(shù)目的增加,狀態(tài)由g-l-S;隨碳原子數(shù)目的增加,熔點、沸點逐漸升高。三、化學性質:1、氧化反應:(1)燃燒:2+5。2點燃.I2CO2 + 6H2O (火焰明亮而有濃烈的黑煙。與乙快相似因為碳的含量相同。)(2)苯的同系物大多能使酸性KMnO 4褪色。(與苯環(huán)相連的碳上有氫即可被氧化生成C6H5COO
8、H)2、取代反應:+Br2:.)-亡+HBr (可以控制):+Br2, , CH.+HBr+ b2光/a 砒氏+HBr (光照時取代發(fā)生在側鏈上,不可控制.)0)+HNO30)+HNO3(濃)濃硫酸?!本W(wǎng)口2 +H2O (硝化反應是取代反應中的一種)3、加成反應: /rrv 催化劑+ 3H2石油一、石油的組成和性質:石油是由烷燒、環(huán)烷煌、芳香煌組成的混合物,沒有固定的熔點、沸點。石油的性質比較穩(wěn)定。 二、石油的分儲:1、溫度計的水銀球在液面以上,測的是微分的溫度;2、冷凝管的進水始終是“下進上出” ,能夠形成逆流更好。三、石油的裂化和裂解:1、裂化是將長鏈煌變短,使其由固態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),可以提高石
9、油的利用價值。 催化劑Cl6H 34b C8H 16+C 8H182、裂解是更深度的裂化,可以得到乙烯,丙烯等更大程度提高石油的利用價值。姓:的衍生物鹵代姓一、結構特點和通式:1、官能團:一X (X=Cl、Br等),名稱:氯原子、濱原子2、分類:氟代煌、氯代煌、澳代煌;一鹵代煌、二鹵代煌,多鹵代煌。 二、物理性質:鹵代燃難溶于水,易溶于有機溶劑。澳代燃的密度都大于水的密度。鹵代燃的同系物,隨碳原子數(shù)目的增加,其熔點、沸點逐漸升高。三、化學性質:1、水解反應:(NaOH的水溶液)NaDHCH3CH2Br + H2O7 CH3 CH2 OH + HBrCH3CH2Br + NaOH F CH3 C
10、H2OH + NaBrCHn-CHiCHa-gHm二二 +2NaOHh : +2NaBr附:鹵代燃的檢測:先在熱的NaOH的水溶液中水解,再用HNO3酸化,最后加入 AgNO3溶液,若沉淀為淡黃色則為澳代煌;若為白色沉淀則為氯代燃。2、消去反應:醇CWCHn醇CH3CH2Br+ NaOH_CH2=CH 2 NaBr+H 2O 正 說 +2NaOHCHWH 仔2NaBr+2H 2。注意消去反應的條件(至少有2個C且與鹵素原子相連的碳的相鄰碳上必須有氫原子。)四、鹵代煌對環(huán)境的影響:鹵代燃對臭氧層的破壞起了催化劑的作用,尤其是氯代嫌。乙醇 醇類一、結構特點和通式:1、官能團:一OH2、飽和一元醇的
11、通式:CnH2n+2O或者CnH2n+QH3、分類:一元醇、二元醇、多元醇。二、物理性質:1、甲醇、乙醇、丙醇等能與水混溶,甲醇有劇毒。2、飽和一元醇隨碳原子數(shù)目的增加,其熔點、沸點逐漸升高。 三、化學性質:1、與活潑金屬反應:2CH 3CH2OH+2Na* 2CH 3CH 2ONa+H 2 T現(xiàn)象:鈉在乙醇中緩慢游動,并有氣泡產(chǎn)生,產(chǎn)生的氣體能夠在空氣中燃燒。 2CH 3CH 20H + Mg (CH 3CH 2O)2 Mg + H2 TC&C 坨ch2ch2?。?|:T+2Na巾二j+H2T附:CH3CH2ONa在水中完全水解,其水溶液遇酚Mt變紅。CHsCHzONa+HzOCH3CH2O
12、H + NaOH2、消去反應:、X,CH3CH2OH ;蕓,CH2=CH2f+HOCH3CH2CH2OH 濃硫酸 . CH3CH=CH 2?+ H2O注意:與一OH相鄰的碳上有氫的醇都可以與濃H2SO4在加熱的條件下反應生成不飽和燒。在發(fā)生消去反應的同時,也有副產(chǎn)物醒生成。3、乙醇的氧化反應:(1)燃燒:CH3CH2OH+3O2 三 1 2CO2+3”O(jiān)(2)大多數(shù)醇能與酸性 KMnO 4溶液緩慢褪色。R- CH2OH 一般被氧化生成 3、乙醇的氧化反應:(1)燃燒:CH3CH2OH+3O2 三 1 2CO2+3”O(jiān)(2)大多數(shù)醇能與酸性 KMnO 4溶液緩慢褪色。R- CH2OH 一般被氧化
13、生成 R-CHO ;如芯廠“ 一般被氧化生成用二-血;ch3chHoh “ 、 (5h3 一般不被氧化。(3)催化氧化:催化劑2CH3CH2OH+O2ZH 2CH3CHO+2H 2OQH 催化劑2I+O24、乙醇的酯化反應:2CH. +2H20津毓盥CH3CH2OH+ CH3COOHr 4 CH3COOCH2CH3+ H2O5、乙醇與HX的取代:CH3CH2OH+ HBr (濃)*CH3CH2Br+ H2O四、其它:乙二醇、丙三醇能與水任意比混溶;均可用作抗凍劑。-0H是重要的親水基。酚、結構特點:1、定義:2、結構:-0H與苯環(huán)直接相連的煌的衍生物,屬于 酚類。由于苯環(huán)是個吸電子基團,將 一
14、0H上的電子拉向苯環(huán),從而使 一0H上的0 H鍵容易斷裂,同時也使 一0H的鄰、對位比較活潑,容易發(fā)生取代。、苯酚的物理性質:苯酚是無色的有毒晶體,因在空氣中被氧化而呈粉紅色。常溫時在水中的溶解度不大,易溶于乙醇等有機溶劑,但在65 C以上能與水任意比混溶。少量的苯酚溶液可以用于消毒。三、苯酚的化學性質:1、弱酸性:酸性介于H2CO3和HCO3一之間,不能使指示劑變色。+H20+Na2CO3ONa+NaHCO 32、與濃濱水的取代:十+ H30二+3Br2BrJ+3HBr (苯酚的取代比苯的取代更容易)H +NaOHONa+H 2O0Na+C0 2(少)+H20+NaHC033、氧化反應:(1
15、)燃燒: +702 力燃.:6CO2+3H2O(2)能與酸性KMnO 4等強氧化劑作用。4、與H2的加成:.:=.催化劑二+3H2 -Z5、苯酚遇Fe3+顯紫色,其它酚類遇 Fe3+也會顯色。乙醛,醛類-、結構特點:1、官能團:-CHOo2、通式:CnH2nO 或者 CnH2n+lCH0二、醛的物理性質及用途:乙醛為無色有刺激性氣味的液體,沸點:20.6C,能與水以任意比混溶。甲醛常溫時為氣體,能與水混溶, 35% 40%的甲醛溶液為福爾馬林溶液。醛類是高度致畸的物質。三、化學性質:1、還原反應:(有機物 加氫去氧 的反應為還原反應, 加氧去氫的反應為氧化反應)催化劑CH3CH2CH3CH20
16、H2、氧化反應:(1)燃燒:2CH3CHO+5O2點燃4CO2+4”O(jiān)催化劑(2)催化氧化:2CH3CHO+O2衛(wèi) 2CH3COOH(3)特殊氧化:水浴CH3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH3C00NH 4+2Ag3NH3 + H2O水浴HCH0 + 4Ag(NH 3)2OH (NH 4)2CO3+ 4Ag6NH 3+ 2H2。CH3CHO + 2Cu(OH)2h CH3COOH +CU2O H 2H2O (配制 Cu(0H)2 時堿要過量)CH 3CHO + Br2+H2O CH3COOH + 2HBr(能使濱水,高鎰酸鉀溶液褪色 )附:能夠與銀氨溶液、新制的Cu(0H)2反應包括:
17、醛類、HC00H、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。-CH02Ag , 只有1mol HCH0完全反應會產(chǎn)生 4mol Ag。乙酸,竣酸和酯一、較酸的結構特點:1、官能團:-COOHo2、通式:CnH2n02 或者 CnH2n+lC00H二、乙酸物理性質及用途:乙酸為無色有刺激性氣味的液體,能與水以任意比混溶。三、乙酸化學性質:1、酸性:(5點略)2、酯化反應:浦說配CH3CH2OH+CH3COOH F 4. CH3COOCH2CH3+ H202 一L:,. 一+2H2。 -I渥但 oTTf+2nH 20HOCH 2 - CH 20H + -I渥但 oTTf+2nH 20濃硫酸nHOCH 2-
18、 CH2OH + nHOOC COOH工ch3chcoohch3chcoohn H四、酯的水解:津琉盥 g 1-OCH-C-kL d玨+nH2O晶酸CH3C00CH2CH3+ H20d,CH3CH20H + CH3C00HCH3C00CH2CH3+ Na0H- CH3CH20H +CH3C00Na(酯在堿性條件下可以完全水解 )糖類人們每天攝取的熱量約有 75%來自糖類。 一、單糖:葡萄糖和果糖(C6H1206 ),互為同分異構體:戶中人的血液中含質量分數(shù)為0.1%的葡萄糖,叫血糖。CHaCHCHCHCHCHO _水.CHa CHCHCHCH COONH一6H 6H 6H +2Ag(NH 3)
19、20H6H 6H 6h6h3H+2Ag 3NH3+ H20CWCHCHCHCHCH。_ ,Cft CHCHCHCH COOH 6H 6H6H+2Cu(0H)26H 6H 6HOh+CU20J+ 2H20二、二糖:蔗糖和麥芽糖(Ci2H22011),互為同分異構體。在酸性條件下,1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1 mol果糖;1mol麥芽糖水解生成2mol葡萄糖。麥芽糖是還原性糖, 可以與銀氨溶液、新制的 Cu(0H)2在加熱時反應。三、多糖:淀粉和纖維素(C6H1005)n淀粉和纖維素都是天然高分子,都不是還原性糖,它們在水解的產(chǎn)物都是葡萄糖。纖維素分子是由很多單糖單元構成的,每一個單糖單
20、元有3個醇羥基。油脂油脂屬于酯類,是高級脂肪酸的甘油酯。是維持生命活動的一種備用能源。一、油脂的氫化:(便于油脂的保存和運輸)CH2OOCC17H33CHiOOCCnH催化劑 -:.+3H2 a-一:|-.-二、油脂的水解:CH2OOCC17H35CHfOHCH 7H空濃硫酸.CH-OHCH3OOCC17H35 + 3H20 -工* 3c17H35COOH+ 由0HCHaOOCC17H35CHfOHCH OOCC17H35CH-OHtHaOOCC17H35 + 3NaOH 3Ci7H35COONa+(油脂的皂化)蛋白質一切重要的生命現(xiàn)象和生理機能都與蛋白質有關,蛋白質是天然高分子。蛋白質在人體
21、中水解成氨基酸,氨基酸被人體 吸收后重新結合成人體所需的各種蛋白質。一、蛋白質的性質:1、鹽析:可利用鹽析提純分離蛋白質,鹽析是可逆的。2、變性:蛋白質與重金屬離子的鹽,醛類,醇類,紫外線等作用會變性,不可逆。3、顏色反應:某些蛋白質跟濃硝酸作用會產(chǎn)生黃色。4、灼燒有味:燃燒有燒焦羽毛味道。、酶酶是一種特殊的蛋白質,有以下特點:1、條件溫和,不需要加熱。2、具有高度的專一性。3、具有高效催化作用。練習.下列各烷煌的系統(tǒng)命名肯定不正確的是(B D )A. 2一甲基丙烷B. 2, 4, 5三甲基己烷C. 2, 2一二甲基丙烷D. 2一甲基-3-丁烯 TOC o 1-5 h z . (07年海南)下
22、列烷燒在光照下與氯氣反應,只生成一種一氯代燃的是( C )A. CH3CH2CH2CH3B. CH3CH(CH 3)2C. CH3c(CH3)3D. (CH3)2CHCH2CH3.將濃濱水加入苯中,濱水的顏色變淺,這是由于發(fā)生了( D )A.氧化反應B.取代反應C.加成反應D.萃取作用.除去乙烷中少量的乙烯方法是(B )A.催化加氫B.通入足量的濱水中C.點燃D.通入足量的酸性 KMnO4溶液中.用乙快為原料抽取 CHzBr CHBrCl ,最佳的反應途徑是(D )A.先加Br2,再加HClB.先加 02,再加HBrC.先加HCl,再加 HBrD,先加HCl,再加Br2.科學家于1995年合成
23、一種分子式為 C200H200,含有多個碳碳叁鍵(-C= C-)的鏈煌,其分子中含有碳碳叁鍵最多的是(B )495051D.495051D.無法確定.某氣態(tài)燒A 100mL,最多可與200mL氯化氫氣體發(fā)生加成反應生成B, 1mol B最多可與4mol氯氣發(fā)生取代反應,則 A為(A )A. CH 三 CH B. CH2=CH2C. CH2=CH CH=CH 2 D, CH3C 三 CH. (07上海)含有25個碳原子的直鏈烷燒沸點和燃燒熱的數(shù)據(jù)見下表:烷烽名稱乙烷丙烷丁烷戊烷沸點(C) 88.6-42.1 0.536.1*燃燒熱(kJ mol 1)J560.7工219.22877.63535.
24、6*燃燒熱:1 mol物質完全燃燒,生成二氧化碳、液態(tài)水時所放出的熱量。根據(jù)表中數(shù)據(jù),下列判斷錯誤的是( D )A.正庚烷在常溫常壓下肯定不是氣體B .烷燃燃燒熱和其所含碳原子數(shù)成線性關系C.隨碳原子數(shù)增加,烷燒沸點逐漸升高D.隨碳原子數(shù)增加,烷燒沸點和燃燒熱都成比例增加.制取1, 2 一二澳乙烷最合理的方法是 (B )A.乙烷與澳蒸氣進行取代反應B.乙烯與濱水進行加成反應C.乙烯與HBr進行加成反應D.乙快與HBr進行加成反應. (09山東)下列關于有機物的說法錯誤的是 (D )A . CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B .石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯
25、能用飽和Na2CO3溶液鑒別D ,苯不能使KMnO 4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應15位煌的分子式是(15位煌的分子式是(B )12.13.14.15.16.17.123456789C2H2C2H4C12.13.14.15.16.17.123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H61C3H8C4H6C4H8C4H10B. C6H14C. C7H12A. C6H12要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,正確的實驗方法是(A .先加足量的酸性高鎰酸鉀溶液,然后再加入濱水C.先加足量濱水,然后再加入酸性高鎰酸鉀溶液在15毫升苯中溶解560毫升乙快,再加入 75克苯乙烯,B. 66.7%C.
26、75%D. C7H14 )B.點燃這種液體,然后再觀察火焰的顏色D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱所得混和液中碳元素的質量百分含量為(D. 92.3%卜列各物質中,最簡式都相同,但既不是同系物,又不是同分異構體的是(A .丙烯和環(huán)己烷C,乙快和苯制取1 , 2一二澳乙烷最合理的方法是A.乙烷與澳蒸氣進行取代反應C.乙烯與HBr進行加成反應2, 2一二甲基丁烷與氯氣發(fā)生取代反應,B .乙烯和2-甲基丙烯D. 1 - 丁快和1 -丁烯(B )B.乙烯與濱水進行加成反應D.乙快與HBr進行加成反應AC )B. 2種分子式為C4H 9C1的有機物有(C3種生成的一氯代物最多可有3種)C. 4種(C )4種D
27、. 5種18.19.A.B.卜列條件能發(fā)生消去反應的是(ADC. )D.20.A. 1 一澳丙烷與NaOH醇溶液共熱C.澳乙烷與NaOH水溶液共熱1mol某燒在氧氣中充分燃燒,需要消耗氧氣一氯取代物。該煌的結構簡式是(B )ch3B . CH昨瀘-OH與濃H2SO4共熱D,乙醇與濃H2SO4共熱至170 c179.2 L (標準狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應能生成三種不同的A.,一;一 ”.,B.CH3CH2CH2CH2CH3CH1C. CHjCHqHCHd.CH318.19.A.B.卜列條件能發(fā)生消去反應的是(ADC. )D.20.A. 1 一澳丙烷與NaOH醇溶液共熱C.澳乙烷與Na
28、OH水溶液共熱1mol某燒在氧氣中充分燃燒,需要消耗氧氣一氯取代物。該煌的結構簡式是(B )ch3B . CH昨瀘-OH與濃H2SO4共熱D,乙醇與濃H2SO4共熱至170 c179.2 L (標準狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應能生成三種不同的A.,一;一 ”.,B.CH3CH2CH2CH2CH3CH1C. CHjCHqHCHd.CH3-OHOH 莽草酸HOHOOH糅酸IIOH38. (0738. (07四川)咖啡糅酸具有較廣泛抗菌作用,其結構簡式如右圖所示:關于咖啡糅酸的下列敘述不正確的是(C )A .分子式為C16H 18。9B .與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上A .分子式為C16H 18。9B .與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C. 1 mol咖啡糅酸水解時可消耗
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