高中化學(xué)選修五課件氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、目標定位1.認識常見的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的兩性、成肽反應(yīng)；認識人工合成多肽的意義。一氨基酸的結(jié)構(gòu)達標檢測提升技能二氨基酸的性質(zhì)內(nèi)容索引一氨基酸的結(jié)構(gòu)(1)氨基酸分子中共有的官能團是 和 。(2)從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的H原子被 取代的產(chǎn)物。新知導(dǎo)學(xué)1.寫出下列氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：甘氨酸： _；丙氨酸： _；苯丙氨酸：_；谷氨酸：_。氨基羧基氨基相關(guān)視頻2.組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是 ，結(jié)構(gòu)簡式可表示為填寫下列氨基酸的系統(tǒng)名稱：甘氨酸： ；丙氨酸： ；苯丙氨酸： ；谷氨酸：。-氨基酸氨基乙酸-氨基丙酸-氨基苯丙酸2-氨基-1,5-戊二酸氨

2、基酸的結(jié)構(gòu)歸納總結(jié)(1)組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是 。(2)氨基酸分子中共有的官能團是 。(3)分子式相同的氨基酸與硝基化合物為類別異構(gòu)，如H2NCH2COOH與CH3CH2NO2互為同分異構(gòu)體。-氨基酸NH2和COOH1.分子式為C3H7O2N的有機物經(jīng)實驗分析，發(fā)現(xiàn)分子中的原子有如圖所示的連接順序，則此有機物一定是A.硝基化合物B.硝酸酯C.-氨基酸 D.蛋白質(zhì)活學(xué)活用 答案 解析每個碳原子的總鍵數(shù)為4，每個氮原子的總鍵數(shù)為3，每個氧原子的總鍵數(shù)為2，氫原子只有一個鍵。顯然斜向相連的三個大白球應(yīng)為碳原子，與最下方的碳原子相連的兩個中白球應(yīng)為氧原子，從鍵數(shù)看，下方的氧與碳之間應(yīng)為雙鍵，黑球應(yīng)

3、為N原子，最小的白球是氫原子。2.某含氮有機物C4H9NO2有多種同分異構(gòu)體，其中屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種屬于氨基酸的有五種，它們是 答案 解析二氨基酸的性質(zhì)1.天然的氨基酸均為 晶體，熔點 ，能溶于 或 溶液中，大部分 溶于水， 溶于乙醇、乙醚。2.氨基酸分子中含有酸性官能團 ，堿性官能團 。氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽，又能跟堿反應(yīng)生成鹽。(1)甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(2)甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ 。新知導(dǎo)學(xué)無色較高強酸強堿難COOH能NH23.羧基與氨基可以發(fā)生像酯化反應(yīng)那樣的脫水反應(yīng)，形成肽鍵()。(1)兩分子的丙氨酸在

4、酸或堿的作用下，脫去一分子的水。其化學(xué)方程式是_；該反應(yīng)中，羧基的斷鍵位置是 。碳氧單鍵相關(guān)視頻(2)氨基酸在酸或堿的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有 ( )的化合物，叫做，成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng)，屬于 反應(yīng)。(3)由兩個氨基酸分子縮水后形成的含有 的化合物叫二肽。由三個或三個以上氨基酸分子縮合而成的含 的化合物稱為多肽。肽鍵成肽反應(yīng)取代肽鍵多個肽鍵(4)分析下圖，則多肽鏈屬于 肽，形成該化合物的氨基酸有 種，含有肽鍵的數(shù)目是 。四43氨基酸的性質(zhì)(1)多種氨基酸分子按不同的排列順序以肽鍵相互結(jié)合，可以形成千百萬種具有不同的理化性質(zhì)和生理活性的多肽鏈。

5、相對分子質(zhì)量在10 000以上的，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱為蛋白質(zhì)。(2)由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)，生成一個肽鏈時，會生成 個水分子和 個肽鍵。(3)多肽容易水解，生成氨基酸。(4)由于氨基酸的種類較多，組成蛋白質(zhì)時氨基酸的數(shù)目和排列各不相同，所以蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)很復(fù)雜。歸納總結(jié)(n1)(n1)3.阿斯巴甜具有清爽的甜味，甜味度約為蔗糖的200倍。下列有關(guān)說法不正確的是A.阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5B.水解產(chǎn)物中有兩種氨基酸C.阿斯巴甜屬于蛋白質(zhì)D.阿斯巴甜一定條件下既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)活學(xué)活用 答案 解析根據(jù)阿斯巴甜的結(jié)構(gòu)簡式，可以求得其分子式為C14H18N2O5，該

6、物質(zhì)不是蛋白質(zhì)；其分子中含有“ ”，可以發(fā)生水解生成和CH3OH(甲醇)；阿斯巴甜中存在NH2，可以與酸反應(yīng)，還存在COOH，可以與堿反應(yīng)。4.苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案 解析氨基酸具有兩性，顯酸性的是COOH(或羧基)，顯堿性的是NH2(或氨基)，COOH能與NaOH反應(yīng)，NH2能與HCl反應(yīng)。(1)該分子中的堿性基團是_，苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。NH2(或氨基)(2)該分子中的酸性基團是_，苯丙氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 答案COOH(或羧基)NaOH學(xué)習(xí)小結(jié)達標檢測提升技能1.下列有機物水解斷鍵處(用虛線表示)不正確的是12345選項C、D的水解均相當(dāng)于肽鍵的

7、水解，其斷鍵位置應(yīng)是 答案 解析2.苯丙氨酸( )有多種同分異構(gòu)體。其中同時符合下列兩個條件的同分異構(gòu)體有有兩個取代基的苯環(huán)一個硝基直接連接在苯環(huán)上A.3種 B.5種 C.6種 D.10種12345 答案 解析12345苯環(huán)上有兩個取代基，其一為NO2，其余全部歸為另一取代基，應(yīng)為C3H7，C3H7有兩種：CH2CH2CH3和 ，考慮到兩取代基的位置有“鄰”“間”“對”3種，則符合條件的同分異構(gòu)體共6種。3.已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為 則下列說法錯誤的是A.半胱氨酸屬于-氨基酸B.半胱氨酸是一種兩性化合物C.兩分子半胱氨酸脫水縮合形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式為D. 可與NaOH溶液共熱放出一種堿性氣體1

8、2345 答案 解析12345依據(jù)半胱氨酸的結(jié)構(gòu)來判斷。由所給結(jié)構(gòu)知，A正確；NH2為堿性基團，而COOH為酸性基團，B正確；兩分子半胱氨酸脫水縮合的反應(yīng)為C不正確；因 可電離產(chǎn)生 ，故其與堿反應(yīng)加熱時會放出NH3。4.根據(jù)下面所示回答問題：12345(1)該化合物中，表示的官能團名稱是_，表示的官能團名稱是_。氨基羧基該化合物分子中有3個肽鍵，顯然是由4個氨基酸分子脫去3個水分子而形成的四肽。 答案 解析(2)該化合物是由_個氨基酸失去_個水分子而形成的，這種反應(yīng)叫縮合反應(yīng)。12345 答案43(3)該化合物稱為_肽，含有_個肽鍵，肽鍵的編號分別是_。12345 答案四3(4)該化合物水解后

9、生成氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式從左至右依次為_、_、_、_，氨基酸的名稱依次為_、_、_、_。12345H2NCH2COOH氨基乙酸(甘氨酸)-氨基丙酸(丙氨酸)-氨基苯丙酸(苯丙氨酸)2-氨基-1,5-戊二酸(谷氨酸) 答案5.A、B兩種有機物，分子式都是C9H11NO2。(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，其分子結(jié)構(gòu)中不存在CH3，化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為_。 答案 解析12345天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是-氨基酸，由分子式C9H11NO2和-氨基酸的概念，可知A的組成為C7H7應(yīng)是或由A中不含甲基可知A的結(jié)構(gòu)簡式為(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_。