有機(jī)化學(xué)期末合成題必考材料

1、以C2 的有機(jī)物合成正丁醇及正辛烷解答：正丁醇正辛烷CHCHCH=CH32HBrH O22CHCH32CHBrLiCH22CHCHCHCHLi3222CuI(CHCHCH322) CuLi2 2CHCHCHCHBr3222CH(CH3) CH2 63O以C 的有機(jī)物合成O2解答：2C HCHH CCHCCH2H2LindlarH2CCHCHCH2NaCHCHNH3HCCNaCHCCH2CHCH2CHCH2hvClCHCH2以指定有機(jī)物合成CHCHHC2H52H5H解答：1產(chǎn)物為順式構(gòu)造，合成時(shí)必需考慮立體化學(xué)的把握，叁鍵復(fù)原時(shí)不能用 Na/NH3Lindlar 催化劑進(jìn)展催化加氫。NaN H2

2、NH3(l)2NaC H BrH22 Lindlar2 HCCHNaNH2NaCCHCHBr32H CH3CCHCH223HNa/NH325C2H5HC HRCOOOHHC H5H5C2HH CO5HOHO合成 OH OH和OH解答：OHH SO24RCOOOH24,KMnO4OH OHHO 3HOOCH CH3OHCHH22CC以丙烯為唯一碳源合成HCH3解答：利用炔鈉與鹵代烷的增碳反響先生成相應(yīng)的炔烴，而后復(fù)原得到反式烯烴。CH CHCH3HBrO OCH CH3CH Br22CH CHCH32CH CH 32BrNaN H2CH C3NaN H2CH CCNa3CH CH CH Br32

3、2H CH3CH CCCH22Na液NHCH CH CHH322CC3HCH3用順丁烯二酸酐和環(huán)戊二烯為原料，經(jīng)Diels-Alder 雙烯合成反響等合成HOOCCOOH。HOOCOCOOHO+HOOCCOOHKMnO;HO4OOOHOOCCOOH以苯、甲苯為原料合成以下化合物解答：ClCHCH3CH3H SO24CH3Cl2CH3ClH3+OCH3ClFe3SOHSOH33以苯、甲苯為原料合成以下化合物解答：CH2CHH CCH2其它試劑任選。CH3NBSCH3CH2NaCCHCCCH22CCH2H2LindlarCH2 CH=CHCH2以苯為原料合成化合物解答：CHD其它試劑任選。MgBr

4、BrMgBrBr2BrMgFeEt O2CH3CHClNBS2CHBrCH 2NBSCHBrCHBrMgD2OCHBrEt O2以甲苯為原料合成化合物解答：CH2CBr其它試劑任選。CHCH35 合成題CH 2BrNaCCHCH 2CCH2HBrBrCCH 3Br1. H C1OOHOH3 2.CHCH3H2COH OH3 2.OHOHClClOH2.3 H CH OH3322解:1.CH2CH2CH2OCH(CH )4CH2cold,KMnO=CHCH 34,OHCH2CHCH 32.OHOHHOHOHOHOHOCl1)Cl 22) H 3 O,+H2SO 4HO 3S3.CH 3CH 2C

5、H 2OH4.PBr 3CH 3CH(CHCHONaCH 3CH 2CH 2OCH(CH3)2OHOHLiAlH 4CH 3COClCH 3COClAlCl 3CH3CH3五、合成題：OO1. 以 C3的有機(jī)化合物合成及O2 . 以 C2的有機(jī)化合物及羰基試劑合成 C H3 CHCHCHNHNO2?解：1.CH2BrMg OCH 3CH2MgBrCH3CHOH +O3CH 3CHOH2CHCH 3CrO 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 2=CHCHBrMgEt OMgEt O1) HCHO2) H +O,1) B 2H6,THFCH CH 2=CH 2CH 2=CHCH=CH2HO

6、CH CH 2=CHCH=CH2HOCH 2CH 2OHH+O2)H2O2,OHOO、完成以下轉(zhuǎn)換：O1.HOOHBrCH COOCH+OH22 53解：Zn,C 6H6HO2CH CH COOH232CH 3CH 2CHCOOH解：CH2COOHLiAlH 4CH 3CHPBr3NaCN 3CH 3CHCH 2CH 2COOH33.C H2(COOC2H5)2COOC2H5COCOOCOCOOC2H5OHCOOC2H55 25 22CH (COOCH ) C 2H5ONaCH(COOCH )1) C H ONa225 2(COOC2H5)2(COOC2) CH 2Cl2CH(COOCHOOC

7、 BrCH2Br1) OH ,H2) H + 四、合成題：3) -CO 2COOH丁醇正戊胺和正丙胺解:2.解:2.CH2OHNH2CH2CH2NH2,3.CH3,CH3CH3NCH3NH2 OHCOOHKMnO,H OHCOOH!) SOCl 2NH2Br2NH2CH 2BrPBr 3 CH 2BrPBr 3 OHNaCNLiAlH 4CH 2CH 2NH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 3HNOCH 3NO 2Zn,HCl HNO 3NH 2H2SO 4H2SO4 O N25 2COOCH2CH2N(C2H 5 2及解:NH22(C H ) NH25 2HNO 3(C H ) NCH CH OHOCH 325 OCH 32KMnO 4Zn,HCl COOCH5 2CH 2N( C 2H5 CH 3H2SO CH 3H+NO 2NH2COOHNH 2COOHBrN以苯為原料合成：CHONBrN解:H2SO 4OHBrB