人教版-《芳香烴》-實(shí)用課件

1、第二章 烴和鹵代烴芳香烴第二章 烴和鹵代烴芳香烴芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴 苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點(diǎn)是80.1 ，熔點(diǎn)是5.5，易揮發(fā)。一、苯的物理性質(zhì)（苯有毒！是常用的有機(jī)溶劑。） 苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水現(xiàn)代技術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明: 苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。鍵角 鍵 能(KJ/mol)鍵 長(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳鍵120o 約4941.40鍵參數(shù)的比較現(xiàn)代技

2、術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明: 苯分子是平面正六邊形 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間分子式：C6H6最簡式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式二、苯的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6最簡式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式二、苯的分子結(jié)構(gòu)課 堂 練 習(xí)1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 （A） 苯的鄰位二元取代物只有一種（B） 苯的間位二元取代物只有一種（C） 苯的對位二元取代物只有一種（D） 苯的鄰位二元取代物有二種A課 堂 練 習(xí)1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 A苯具有怎樣的化學(xué)

3、性質(zhì)呢？苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)？苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢？苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)現(xiàn)象：2C6H6 + 15 O2 1苯與溴的反應(yīng)a、反應(yīng)方程式：b、反應(yīng)條件：無色液體，密度大于水是液溴不是溴水，真正的催化劑是FeBr32、取代反應(yīng)+ Br2FeBr+ HBr實(shí)驗制得的粗溴苯帶棕色，為什么？苯與溴的反應(yīng)a、反應(yīng)方程式：b、反應(yīng)條件：無色液體，密度大c、反應(yīng)現(xiàn)象：混合液

4、呈現(xiàn)微沸狀態(tài)（放熱反應(yīng)）；反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體。c、反應(yīng)現(xiàn)象：混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)反應(yīng)中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，F(xiàn)eBr3怎樣提純呢？水洗堿洗水洗干燥蒸餾（得到純凈的溴苯）e、溴苯的提純：除去溴苯中的溴，用NaOH溶液反應(yīng)中制取的是粗苯，可能含有：e、溴苯的提純：除去溴苯中的溴1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時只需要加Fe屑， 為什么？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計和考慮？3.

5、生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗？Fe能被Br2氧化長導(dǎo)管防倒吸,AgNO3在催化劑的作用下，苯也可以和其他純鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，這類反應(yīng)總稱鹵代反應(yīng)。1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時只需要加Fe屑， 為硝基苯 烴分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:NO2(注意與NO2 區(qū)別）（）苯與硝酸反應(yīng)濃H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H注意硝基苯的物理性質(zhì)硝基苯 烴分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)苯的硝化實(shí)驗裝置圖苯的硝化實(shí)驗裝置圖條件*（）磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連（磺酸基：SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式：條件*（）

6、磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相環(huán)己烷3、加成反應(yīng)+ H2催化劑 催化劑 + H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與l2 發(fā)生加成反應(yīng)環(huán)己烷3、加成反應(yīng)+ H2催化劑 催化劑 + H2苯在一1、概念：具有苯環(huán)（有且只有1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。二、苯的同系物判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） C F 只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴2、通式：CnH2n-6(n6)判斷方法：1、概念：具有苯環(huán)（有且只有1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一3、簡單的苯的同系物及其命名CH3 |CH2CH3 |CH3 | |

7、CH3甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3、簡單的苯的同系物及其命名CH3CH2CH3CH3 |甲苯4、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為無色液體，具有特殊氣味、有毒、難溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑4、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為無色液體，具有特殊氣味、有毒、5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)相似性：本和苯的同系物都含有苯環(huán)與苯結(jié)構(gòu)相比較氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)不同點(diǎn)：苯的同系物含有側(cè)鏈， 苯?jīng)]有側(cè)鏈。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)相似性：本和苯的同系物都2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n-3)H2

8、O1、燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃 2nCO2+ 2、取代反應(yīng)FeBr3光注意：條件不同，產(chǎn)物不同+ Br2CH3 |+ HBr+ Br2CH3 |+ HBr2、取代反應(yīng)FeBr3光注意：條件不同，產(chǎn)物不同+ Br2C甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸100CH3（側(cè)鏈）對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對位上的H更易取代。甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT 炸 藥 爆 炸 時

9、的 場 景TNT2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ KMnO4溶液H+ 苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ 請分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3 請分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？小 結(jié)（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同，苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響。小 結(jié)（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上

10、的氫原子比苯更易被取代苯3、加成反應(yīng)催化劑+ 3H23、加成反應(yīng)催化劑+ 3H21.芳香族化合物 在有機(jī)化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物，屬于芳香族化合物。 芳香族化合物中有一大類物質(zhì)，其組成只含有C、H兩種元素，稱之為芳香烴。苯是最簡單的芳香烴。概念介紹：芳香族化合物 芳香烴2.芳香烴1.芳香族化合物 在有機(jī)化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機(jī)化合物現(xiàn)實(shí)意義：名稱沿用芳香烴：分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物苯的同系物：苯分子中的一個或幾個氫原子被烷基取代的產(chǎn)物芳香族化合物、芳香烴、苯及苯的同系物之間的關(guān)系（如

11、圖）歷史含義：具有香味的物質(zhì)芳香烴：分子中含有一個或芳香族化合物資料卡片：多環(huán)芳烴（了解） 多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)資料卡片：多環(huán)芳烴（了解） 多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度40mgm-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘過去衛(wèi)生

12、球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)同學(xué)們再見!同學(xué)們再見!2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩實(shí)驗結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸 甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸） 這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這種活潑性是苯環(huán)對烷烴基影

13、響的結(jié)果。人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件) 甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似能氧化易取代能加成小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)不能使溴水褪色人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使四、苯的同系物的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：類似于苯，均為難溶于水、密度小于水的、有特殊氣味的液體（或固體）

14、思考：分子式為C8H10的三種芳烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)高低情況如何呢？為什么？ 鄰-二甲苯 間-二甲苯 對-二甲苯 沸點(diǎn)：144.40C沸點(diǎn)：139.10C沸點(diǎn)：138.40C人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)四、苯的同系物的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：類似于苯，均為難溶于水四、苯的同系物的性質(zhì)（2）1、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、對位取代為主FeFe人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)四、苯的同系物的性質(zhì)（2）1、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下兩個反

15、應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么？討論人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3四、苯的同系物的性質(zhì)（2） 硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸CH3對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的活動性增強(qiáng)，取代反應(yīng)更易進(jìn)行濃硫酸1、取代反應(yīng)：人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)四、苯的同系物的性質(zhì)（2） 硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ KMnO4溶液H+ 人教版_芳香烴_實(shí)用P

16、PT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ 請分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件) 請分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什苯的同系物的性質(zhì)： 可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能因反應(yīng)而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。3、加成反應(yīng)催化劑+ 3H2人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)苯的同系物的性質(zhì)：3、加成反應(yīng)催化劑+ 3H2人教版_芳?xì)w納小結(jié)烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴單環(huán)芳烴：苯的同系物等；稠環(huán)芳烴：多環(huán)芳烴：烯烴二烯烴炔烴人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)歸納小結(jié)烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷 1.和平是當(dāng)今世界的主題。我國高舉和平、發(fā)展、合作大旗，始終不渝地走和平發(fā)展道路，對維護(hù)世界和平發(fā)揮著舉足輕重的作用。2.發(fā)展是當(dāng)今世界的又一主題。中國作為最大的發(fā)