不飽和烴綜合練習題

ComprehensiveExamination––Chapter3UnsaturatedhydrocarbonsPartI.Nomenclatureorwritethestructureoffollowingcompounds【命名以下化合物或寫出結構簡式，有立體異構的要注明如Z、E】BrCH3ClBr1CC2CCHClHCH3CH3CH2CH3CH3CH2(CH2)2CH33CC4CCCCCH3CHCH2ClCH3HCH3HClCH3CHCHCHOCH3CH2(CH2)2H56CCCCCH3HCH3CH3H3CHH3CCH7CCC2H58(CH3)2CHCCH3(CH3)2CHCCCCHHHC2H59CHCCHCHCH310CHCCHCH2CH3CCH2COOHHCH2COOH11C12CCHCH3CH3CH3133253143333CH(CH)CH-C≡C-CH(CH)C-C≡C-C≡C-C(CH)PartII.Answerthefollowingquestions(回答以下問題)寫出以下化合物的構造式，并檢查本來的命名能否正確，如命名有誤賜予改正。反-3,4-二甲基-3-己烯；2-甲基-3-丙基-2-戊烯；3,4-二甲基-4-戊烯；3-丁烯寫出分子式為C5H10的各樣可能的烯烴構造式（含順反異構），并用系統(tǒng)命名法命名。3.命名以下烯烴，并標出sp、sp2和sp3雜化的C原子，以及哪些是sp—sp2型σ，哪些是sp2—sp3型σ，哪些是sp—sp3型σ鍵CH3CCCHCHCH2CH3寫出分子式為C5H8的全部開鏈烴的異構體構造式（含順反異構），并用系統(tǒng)命名法命名。PartIII.Completethefollowingreactions(達成以下方程式)CH3HBr1HBr2CH3CHCH2H2O2CH3HO-Br3H2O,H2SO44CH3CHCH2CH3①B2H65CH3CHCCH3②HO,OH-22CH36CH3CCHH2OCH2CH3H2SO4CH2CH2+Ag,heat7O2過氧乙酸89CH3CHCHCH3KMnO4-OH,coldKMnO4

H3O+HIO41011

(1)O3(2)Zn/H2OCl212CH3CHCH2NBS1314CH3CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CB2H6H2O215CHOH-THF16CH3CH2CLindlarCHRC(1)O317CR'(2)Zn/H2O

HBrROOR+NaC2H5Br18CH3CH2CCHH2,Lindlar需畫出異構式Na,NH319hvCH2=CHCH=CH2+CH2=CHCNBr220CCl4CH2CHCHOlightNBS21+NaCN+H3OPartIVWritetheproperglossaryinthebracket.A.Whatkindofreactionistheequationasgivenbelow(加成或代替或除去等)。1CH3CHCH2HBrCH3CH2CH2BrROORCl2Cl2heatHgSOO3CH3CCH4H2SOCH3CCH34BrBr4CH3CHCH2Br2/CCl4CH2CH3CHOH濃H2SO45CH3CHCH3heatCH3CHCH2指出以下反響種類如：自由基或親電+（）（）（）（）（）ClNaOH,乙醇溶液6（）NBS7Br（）Cl8CH2HCl（）CH3CHCH3CHCH3ClNaOH9（）CH3CHCH2CH3CHCH3CHOH25OH10CH3CHH2O,H+CH2CH3CHCH311CHCHH2OHgSO4CH3CHOH2SO4Br12NBSBr213CH3CHCH2HBrCH3CH2CH2BrH2O2B.Determinetherelationshipoffollowingcompoundineachpair(系)1CH3CH2CH2CH2OHandCH3CH2OCH2CH3

（）（）（）（）指出以下化合物間的互相關（）234

CH3CCHandCH3CCCH2OH（）BrCH2OHBrHHCHCH3HCHCHCHHHCHH33H333HHHHHandHHH（）HandHandHHHHHHHHHHHCH3HHHHCH3HHHOHHHHOH（）CH3CCH3andCH3CCH25CHCCH2CH2CH3andCH3CCCH3（）6CHCCH2CH2CH3andCH3（）CCHCH3CHPartV.Identification(鑒識)乙烷，乙烯，乙炔，乙醇丁烷，1-丁烯，2-丁烯，1-丁炔正庚烷，1,4-庚二烯，1-庚炔1-己炔，2-甲基戊烷，2--己炔PartVI.Determinethestructureofcompounds(推測構造)Anunknownalkene(烯烴)AwiththeformulaC10H18undergoesoxidation(氧化)byKMnO4/H2SO4yieldfollowingproducts:acetone(丙酮，CH3COCH3),3-oxobutanoicacid(3-丁酮酸，CH3COCH2COOH)andpropanoidacid(丙酸，CH3CH2COOH).Deduce(推測)theproperstructureofthecompoundAandwritedowntheequationswhichareinvolved(推測A可能存在的構造并寫出有關方程式)。2.分子式為CH10的化合物A，與1分子氫氣作用獲得CH12化合物。A在酸性KMnO溶液554反響獲得1個含4個碳的羧酸。A經(jīng)臭氧氧化并復原水解后，獲得兩種不一樣的醛。推測的可能構造并寫出有關反響式。3.分子式為CH10的化合物A，能硝酸銀的氨溶液反響生成灰白色積淀。A在汞鹽催化下與6水作用獲得4-甲基-2-戊酮[(CH323)CHCHCOCH]。推測A的構造并寫出有關反響式。分子式為C6H10的化合物A和B，均能使溴水褪色。A和B經(jīng)完整的氫化反響后獲得相同化合物為正己烷[CH3243B不(CH)CH]。A能與氯化亞銅氨溶液反響產(chǎn)生紅棕色積淀，而反正該反響。B經(jīng)臭氧氧化并復原水解后，獲得乙醛(CH3CHO)和乙二醛(OHC-CHO)。推測A和B的構造并寫出有關反響式。VII.Accomplishthefollowingtransformations(合成題，無機試劑任選)從丙烯合成1-溴丙烷和2-溴丙烷從丙烯合成2-丙醇和1-丙醇從丙炔合成丙酮和丙醛從丙炔合成2-丙醇和1-丙醇從乙炔合成丁炔，再轉變?yōu)轫?2-丁烯和反-2-丁烯思慮和領悟以下合成過程和各步轉變的路線思路(試著達成各步轉變的條件和試劑)。CHCHNaCCNaCH3CC