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關(guān)于有機反應(yīng)類型消去反應(yīng)第1頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五一、什么是消去反應(yīng)?
在一定條件下有機化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或三健的化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。思考:定義中有哪三個要點?①一定條件:有機反應(yīng)一般都需要條件,條件不同,有機反應(yīng)的機理會不同,得到的產(chǎn)物也不同。②脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)③結(jié)果:生成雙鍵或叁鍵第2頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五
二、常見能發(fā)生消去反應(yīng)物質(zhì)的官能團及條件
鹵代烴------鹵素原子,堿的醇溶液、加熱-------脫去HX
醇------------羥基,濃硫酸、加熱-------脫去去H2O第3頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五1、鹵代烴的消去反應(yīng)
BrHCH2—CH2
+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△現(xiàn)象:溴水顏色逐漸變淺實驗:反應(yīng)原理:溴乙烷與NaOH的乙醇混合液溴水第4頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五發(fā)生消去反應(yīng)的條件:1、烴中碳原子數(shù)≥2
2、與鹵原子所連碳的相鄰碳上必須要有氫原子。3、反應(yīng)條件:強堿的醇溶液、加熱。+NaOH—C—C—HX醇HX+NaOH=NaX+H2OC=C+NaX+H2O第5頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五實驗現(xiàn)象:圓底燒瓶混合液顏色逐漸加深至變黑,溴的四氯化碳溶液褪色,高錳酸鉀酸性溶液褪色。2、醇類的消去反應(yīng)
第6頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五發(fā)生消去反應(yīng)的條件:①反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱②結(jié)構(gòu)條件:與—OH相連的碳的鄰碳上有氫
反應(yīng)原理:CH2—CH2CH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃HOH第7頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五對比CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱170℃溴乙烷與乙醇的消去反應(yīng)的對比共同特點:連接官能團(-OH或-X)的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。第8頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五練習1判斷下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)?
若能,產(chǎn)物是什么?1、2-丁醇2、2,2-二甲基-1-丙醇3、2-甲基-2-丙醇4、甲醇第9頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五A.CH3OHB.CH3CH2ClC.CH3CHCH2CH3D.E.CH3—C—OHF.CH3—C—CH2—OHCH3OHCH3CH3OH練習2下列哪些有機化合物可發(fā)生消去反應(yīng)?CH3第10頁,共12頁,2022年,5月20日,1點4分,星期五練習3、由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇二醋酸酯,下列是有關(guān)的八步反應(yīng)(其中所有無機反應(yīng)物都已略去)。其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)。(1)反應(yīng)________和________屬于取代反應(yīng)。(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:B_______________________________________,C______________________________________。(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件是_________________
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