學習要求萜類和甾類化合物

學習要求萜類和甾類化合物

萜類和甾類化合物.學習要求.萜類和甾類化合物萜類和甾族化合物是廣泛存在于植物、昆蟲及微生物等生物體中的一大類有機化合物。在生物體內(nèi)有著重要的生理作用。萜類和甾族化合物雖是兩類不同的化合物，但有著生源合成方面的密切關(guān)系，因而放在一起進行討論。

.1、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類。因分子中含有雙鍵，所以，萜類化合物又稱為萜烯類化合物。萜類化合物是廣泛存在于植物和動物體內(nèi)的天然有機化合物。如從植物中提取的香精油——薄荷油、松節(jié)油等，植物及動物體中的某些色素——胡籮卜素、蝦紅素等等。研究發(fā)現(xiàn)，萜類分子在結(jié)構(gòu)上的共同點是分子中的碳原子數(shù)都是5的整倍數(shù)。例如：

一、萜類化合物..上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。這種結(jié)構(gòu)特點叫做萜類化合物的異戊二烯規(guī)律。異戊二烯規(guī)則是從對大量萜類分子構(gòu)造的測定中歸納出來的，所以能反過來測定萜類的分子構(gòu)造。.2、萜的分類萜類化合物中異戊二烯單位可相連成鏈狀化合物，也可連成環(huán)狀化合物。1．分類根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類：1）單萜：含有兩個異戊二烯單位。它包含開鏈單萜，單環(huán)萜，二環(huán)單萜三種。2）倍半萜：含有三個異戊二烯單位的萜。3）雙萜：含有四個異戊二烯單位的萜。4）三萜：含有六個異戊二烯單位的萜。5）四萜：含有八個異戊二烯單位的萜。這些萜類和單萜一樣，也有開鏈和成環(huán)之分。

.類別異戊二烯單位數(shù)(C5H10)n

碳原子數(shù)單萜210倍半萜315二萜420三萜630四萜840多萜>83.單萜類化合物.1）鏈狀單萜.2）環(huán)狀單萜.倍半萜是有三個異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，它也有鏈狀和環(huán)狀的。如金合歡醇、山道年等均屬于倍半萜。4.倍半萜、二萜.雙萜是由四個異戊二烯單位連接而成的一類萜化合物，廣泛分布與動植物體內(nèi)。.三萜是由六個異戊二烯單位連接而成的化合物，如角鯊烯。

.四萜是由八個異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，在自然界廣泛存在。.[討論]

指出下列化合物分別屬于哪類萜?并劃出分子中異戊二烯單位。.二、甾族化合物1．基本結(jié)構(gòu)甾類化合物分子中，都含有一個叫甾核的四環(huán)碳骨架，環(huán)上一般帶有三個側(cè)鏈其通式為：R1、R2一般為甲基，稱為角甲基，R3為其它含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個象形字，是根據(jù)這個結(jié)構(gòu)而來的，“田”表示四個環(huán)，“”表示為三個側(cè)鏈。許多甾體化合物除這三個側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基。.四個環(huán)用A、B、C、D編號，碳原子也按固定順序用阿拉伯數(shù)字編號。如下圖：.2、甾族化合物的分類和命名1）．命名甾族化合物的命名相當復(fù)雜，通常用與其來源或生理作用有關(guān)的俗名。2）．分類根據(jù)甾族化合物的存在和化學結(jié)構(gòu)可分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。人體中膽固醇含量過高是有害的，它可以引起膽結(jié)石、動脈硬化等癥。由于膽甾醇與脂肪酸都是醋源物質(zhì)，食物中的油脂過多時會提高血液中的膽甾醇含量，因而食油量不能過多。.膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素