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PAGE3高中有機(jī)化學(xué)中常見官能團(tuán)對于有機(jī)化學(xué)來說,最重要的莫過于官能團(tuán),官能團(tuán)是決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán),有機(jī)物因為有不同的官能團(tuán),性質(zhì)會發(fā)生改變,因此對于官能團(tuán)的了解成了一大難點(diǎn)。一、什么是有機(jī)物在了解官能團(tuán)之前,我們必須要先判斷什么才算的上是有機(jī)物,是只要含有碳的化合物都是有機(jī)物嗎?非也,有機(jī)物是指含碳的化合物,但除CO2,CO,H2CO3,硫酸鹽,金屬碳化物〔CaC2〕等。比方天然氣的主要成分甲烷是最簡單的烷烴,甲醇是最簡單的醇,乙烯是最簡單的烯烴。它們都是有機(jī)化合物。而對于結(jié)構(gòu)簡式為HO—CO—OH那么不是有機(jī)物,因為這是碳酸的結(jié)構(gòu)簡式。二、高中有機(jī)化學(xué)中有哪些常見官能團(tuán)及其化學(xué)性質(zhì)在高中有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中我們遇到過許多的官能團(tuán),現(xiàn)在將其歸類:1。鹵化烴:官能團(tuán),鹵原子〔CI等〕在堿的溶液中發(fā)生“水解反響〞,生成醇在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反響〞,得到不飽和烴2。醇:官能團(tuán),醇羥基〔-OH〕能與鈉反響,產(chǎn)生氫氣能發(fā)生消去得到不飽和烴〔與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發(fā)生消去〕能與羧酸發(fā)生酯化反響能被催化氧化成醛〔伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化〕3。醛:官能團(tuán),醛基(—CHO)能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響能與新制的氫氧化銅溶液反響生成紅色沉淀能被氧化成羧酸能被加氫復(fù)原成醇4。酚,官能團(tuán),酚羥基〔—OH〕具有酸性能鈉反響得到氫氣酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基能與羧酸發(fā)生酯化5。羧酸,官能團(tuán),羧基〔—COOH〕具有酸性〔一般酸性強(qiáng)于碳酸〕能與鈉反響得到氫氣不能被復(fù)原成醛能與醇發(fā)生酯化反響6。酯,官能團(tuán),酯基〔—COOR〕能發(fā)生水解得到酸和醇三、實(shí)驗室鑒別官能團(tuán)的方法①如何鑒別羥基和羧基裝置:試管,Na2CO3藥品,膠頭滴管,裝有乙醇和乙酸的試劑瓶過程:a.用膠頭滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸,分別滴入兩支試管;b.將Na2CO3分別滴入裝有乙醇和乙酸的試管,觀察現(xiàn)象現(xiàn)象:裝有乙酸的試管開始冒出氣泡,裝有乙醇的試管無現(xiàn)象結(jié)論:乙酸中的羧基具有酸性能和堿性氧化物反響,乙醇中的羥基不具有酸性方程式:Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑②如何鑒別甲酸和乙酸裝置:試管,膠頭滴管過程:a.制備銀氨溶液:在潔凈的試管里參加1mL2%的硝酸銀溶液,然后一邊搖動試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,只最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止b.分別向盛有銀氨溶液的兩個試管中參加等分量的甲酸和乙酸現(xiàn)象:有甲酸的試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀結(jié)論:甲酸既具有羧基的結(jié)構(gòu),又有醛基的結(jié)構(gòu),因此表現(xiàn)出與它的同系物不同的一些特性。因為具有醛基,故有復(fù)原性,能發(fā)生銀鏡反響方程式:HCOOH+2Ag(NH3)2OH-→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O③如何鑒別醛基(兩種方案〕<1>裝置:試管過程:a.制備銀氨溶液:在潔凈的試管里參加1mL2%的硝酸銀溶液,然后一邊搖動試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,只最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止b.滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷,F(xiàn)象:試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀結(jié)論:硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有氫氧化二氨合銀,這是一種弱氧化劑,它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又與氨反響生成乙酸氨,而銀離子被復(fù)原成金屬銀。復(fù)原生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡。方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O<2>裝置:試管過程:a.制備新制氫氧化銅溶液:取一定量的氫氧化鈉溶液,滴入幾滴硫酸銅溶液,得到藍(lán)色的懸濁液b.參加0.5ml的乙醛的堿性溶液,加熱至沸騰,觀察溶液現(xiàn)象:生成磚紅色沉淀結(jié)論:乙醛具有復(fù)原性,能把反響中生成的氫氧化銅復(fù)原成紅色的氧化亞銅沉淀方程式:CH3CHO十2Cu(OH)2→CH3COOH十Cu2O↓十2H20④如何鑒別烯烴和炔烴裝置:試管,銀氨溶液,膠頭滴管過程:a.用膠頭滴管吸取同等份量的乙烯和乙炔,分別參加兩個試管b.分別滴入銀氨溶液觀察現(xiàn)象現(xiàn)象:裝有炔烴的試管生成紅色沉淀,裝有烯烴的試管沒有現(xiàn)象。結(jié)論:只有端基炔能和銀氨溶液反響方程式:CH≡CH+2[Ag(NH3)2]NO3→AgC≡CAg↓+2NH4NO3+2NH3↑⑤.如何鑒別苯和甲苯裝置:試管,高錳酸鉀溶液,膠頭滴管過程:a.用膠頭滴管吸取同等份量的苯和甲苯b.分別滴入高錳酸鉀溶液,觀察現(xiàn)象現(xiàn)象:裝有甲苯的試管高錳酸鉀溶液褪色,裝有苯的試管無明顯現(xiàn)象結(jié)論:苯上含有基團(tuán)可使苯的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生改變苯環(huán)對甲基產(chǎn)生了影響方程式:5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO4→5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O⑥如何鑒別鹵代烴〔以溴乙烷為例〕裝置:鐵架臺,試管,酒精燈,導(dǎo)管,AgNO3溶液,NaOH溶液,HNO3溶液過程:a.在試管中滴入溴乙烷和水,在加熱和NaOH溶液〔參加NaOH溶液是為了吸收反響生成的HBr〕的催化下,進(jìn)行水解反響〔為水解而不是消去反響〕b.將生成的氣體通過裝有HNO3溶液的試管c.參加AgNO3溶液觀察現(xiàn)象現(xiàn)象:生成淺黃色沉淀(其中AgCl為白色沉淀,AgI為黃色沉淀)結(jié)論:加NaOH后溴乙烷會水解生成Br-,Br-與AgNO3中的Ag+生成沉淀方程式:C2H5Br+NaOH加熱→C2H5OH+NaBrNaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3⑦如何檢驗酚裝置:試管,膠頭滴管,溴水過程:a.在試管中滴入幾滴苯酚b.在此試管中滴入溴水現(xiàn)象:溴水褪色并且生成白色沉淀結(jié)論:苯酚和溴水發(fā)生取代反響方程式:C6H5OH+3Br2C6H2OHBr3(2,4,6-三溴苯酚〕+3HBr四、官能團(tuán)在生活中的應(yīng)用①酚:可以合成阿司匹林,香料和一些高分子化合物②碳碳雙鍵:可以進(jìn)行加聚反響。是合成塑料的主要成分③碳碳三鍵:可以進(jìn)行加聚反響,可以合成導(dǎo)電塑料④酯基:具有水果香氣味的官能團(tuán),是陳年老醋和陳年老酒中的主要成分五、結(jié)論對于官能團(tuán)的鑒定,現(xiàn)代科學(xué)也對其進(jìn)行研究,在有機(jī)分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動的狀態(tài),其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng),所以當(dāng)用紅外線照射有機(jī)分子時,分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可以發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或者官能團(tuán),這就是紅外光譜。而和紅外光譜有同種效用的就是核磁共振氫譜,用核磁共振儀可以記錄到氫原子核的有關(guān)信號,處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移δ,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此,從核磁共振氫譜上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目??傊?,官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中起著至關(guān)重要的作用,我們要掌握和熟悉官能團(tuán)的作用和
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