《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

PAGEPAGE48《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱一、課程基本信息中文名稱：《有機(jī)化學(xué)》英文名稱：《OrganicChemistry》課程編碼：0801111B、0801112B總學(xué)時(shí)：93總學(xué)分：6適用專業(yè)：化學(xué)專業(yè)課程類別：專業(yè)基礎(chǔ)及核心課先修課程：無機(jī)化學(xué)、大學(xué)物理二、課程的性質(zhì)、目標(biāo)和任務(wù)有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理和合成方法等內(nèi)容的一門科學(xué)，是化學(xué)專業(yè)重要專業(yè)基礎(chǔ)及核心課程之一。通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生建立起有機(jī)化合物“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—合成”之間的關(guān)聯(lián)性，掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)、基本技能，提高分析和解決實(shí)際問題的能力。同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)學(xué)風(fēng)和堅(jiān)實(shí)的唯物主義思想，并了解本學(xué)科最新科研成果和發(fā)展趨勢(shì)，為勝任中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)和進(jìn)一步研究生教育打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。三、課程教學(xué)基本要求根據(jù)課時(shí)要求，建議第一學(xué)期安排前7章內(nèi)容（45學(xué)時(shí)），第二學(xué)期安排后9章內(nèi)容（48學(xué)時(shí)）。其中，第八章、第十六章和第十八章不作為課堂講授內(nèi)容，供學(xué)有余力的學(xué)生自學(xué)。四、課程教學(xué)內(nèi)容及要求第一章緒論(4學(xué)時(shí))【教學(xué)目標(biāo)與要求】了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史以及有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)等概念的涵義。2．掌握有機(jī)化合物的特性，并能從結(jié)構(gòu)上加以解釋。3．理解有機(jī)化合物按碳骨架和按官能團(tuán)分類的兩種方法，掌握官能團(tuán)概念的涵義以及一些官能團(tuán)的名稱，并能根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)化合物所屬類別。4．了解共價(jià)鍵理論和分子軌道理論的概念、基本要點(diǎn)以及它們的主要區(qū)別；能夠應(yīng)用共價(jià)鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。5．掌握鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、極性共價(jià)鍵、非極性共價(jià)鍵、偶極矩等概念的涵義；能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能以及根據(jù)元素電負(fù)性判斷鍵矩的方向。6．掌握有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成和斷裂方式，掌握均裂、異裂、自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的涵義。7．掌握BrΦnsted-Lowry酸堿、Lewis酸堿以及共軛酸、共軛堿、酸堿絡(luò)合物等概念的涵義。8．了解研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】共價(jià)鍵理論（軌道雜化理論）?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史、什么是有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)學(xué)科簡(jiǎn)介。2．有機(jī)化合物的特性：有機(jī)化合物與無機(jī)化合物在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異，以及引起這些差異的內(nèi)在原因結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。3．分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式：Lewis式、短線式、縮簡(jiǎn)式、鍵線式。4．

共價(jià)鍵：共價(jià)鍵的形成及特點(diǎn)(飽和性和方向性)，共價(jià)鍵理論、分子軌道理論、共價(jià)鍵的基本屬性(共價(jià)鍵參數(shù))、碳原子軌道的雜化(sp3、sp2、sp)、有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成和斷裂方式——有機(jī)反應(yīng)類型。5．有機(jī)化合物的分類：兩種分類方法：按碳架分類，按官能團(tuán)分類。兩種分類方法結(jié)合起來應(yīng)用。6．有機(jī)化合物的研究程序：分離提純→物理常數(shù)測(cè)定→元素分析和實(shí)驗(yàn)式確定→相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定和分子式→結(jié)構(gòu)的確定。第二章飽和烴(5學(xué)時(shí))【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握烴、烷烴、通式、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)、構(gòu)造式、構(gòu)造異構(gòu)體、構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體等概念的涵義以及用構(gòu)象式(Newman投影式、鋸架式或楔形式)表示烷烴和環(huán)烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。2．掌握烷烴和脂環(huán)烴的命名方法。3．掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；了解Baeyer張力學(xué)說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的原因。4．掌握烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握碳原子的正四面體概念和σ鍵的特征。5．理解烷烴的沸點(diǎn)、溶點(diǎn)、比重、溶解度與相對(duì)分子量和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，并能用分子間力的觀點(diǎn)說明其規(guī)律性的變化。6．了解烷烴化學(xué)性質(zhì)，理解各種氫原子的相對(duì)活潑性。7．掌握烷烴的自由基反應(yīng)歷程，并能夠運(yùn)用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化——活化能和反應(yīng)熱。8．掌握烷基游離基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定，理解不同鹵素的反應(yīng)活性和選擇性。9．掌握脂環(huán)烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件，以及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．烷烴的命名。2．甲烷的結(jié)構(gòu)，sp3雜化與四面體構(gòu)型。3．氫原子的活潑性：3°H＞2°H＞1°H；自由基的穩(wěn)定性：3°＞2°＞1°＞·CH3。4．環(huán)的大小與其穩(wěn)定性（三元、四元環(huán)不穩(wěn)定，易開環(huán)加成；五元、六元穩(wěn)定，不易開環(huán)加成）。5．環(huán)己烷的構(gòu)象：（a）通過C－C鍵的自由旋轉(zhuǎn)形成椅式構(gòu)象，消除張力;（b）椅式構(gòu)象中的a鍵、e鍵，a、e鍵的相互轉(zhuǎn)換，e鍵取代穩(wěn)定?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。2．烷烴的命名：烷基的概念、碳原子和氫原子的類型、烷烴的普通命名法、衍生物命名法和系統(tǒng)命名法。3．脂環(huán)烴的命名：?jiǎn)苇h(huán)脂環(huán)烴的命名，橋環(huán)烴的命名，螺環(huán)烴的命名。4．烷烴的分子結(jié)構(gòu)：甲烷的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和sp3雜化軌道、烷烴分子的形成和σ鍵的特征、烷烴的構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)。5．烷烴的物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、溶解度。6．烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)、裂化反應(yīng)。7．脂環(huán)烴的性質(zhì)：環(huán)烷烴的取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)(催化加氫、加鹵素、加鹵化氫)，環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)。8．鹵代反應(yīng)歷程：甲烷的氯代反應(yīng)歷程——游離基反應(yīng)歷程、甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化、其它烷烴的氯代反應(yīng)和烷基游離基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。9．環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性：燃燒熱與環(huán)的穩(wěn)定性，環(huán)張力，環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)、環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)、環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)。10．

環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象：船式構(gòu)象，椅式構(gòu)象，平伏鍵，直立鍵，取代環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象、十氫化萘的構(gòu)象。11．脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)：環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、環(huán)烷烴的對(duì)映異構(gòu)。第三章不飽和烴(9學(xué)時(shí))【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握sp2和sp雜化碳原子的特點(diǎn)、形成π鍵的條件以及π鍵的特性，定性理解乙烯的分子軌道。2．掌握烯烴、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點(diǎn)，并能用Z、E標(biāo)記法標(biāo)記順反異構(gòu)體的構(gòu)型。3．掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)以及親電加成反應(yīng)的歷程；掌握Markovnikov規(guī)則，運(yùn)用Markovnikov規(guī)則判斷不對(duì)稱烯烴的加成方向。4．理解根據(jù)帶電體系的穩(wěn)定性隨著所帶電荷的分散而增大的原理來判斷碳正離子的穩(wěn)定性，并能夠運(yùn)用烷基的電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng))和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋Markovnikov規(guī)則。5．掌握不對(duì)稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時(shí)所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反Markovnikov規(guī)則，并能用游離基加成反應(yīng)歷程解釋其原因。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)、sp2雜化、sp雜化。2．烯烴的順反異構(gòu)及Z/E標(biāo)記法。3．烯烴及炔烴的親電加成反應(yīng)，馬氏規(guī)則。4．烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。5．炔氫的弱酸性。【教學(xué)內(nèi)容】1．烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子的sp2雜化，π鍵的形成，π鍵的特點(diǎn)；碳原子的sp雜化，碳碳叁鍵的形成。2.烯烴和炔烴的同分異構(gòu)。3.烯烴和炔烴的命名：烯基和炔基，烯烴順反異構(gòu)體的命名，官能團(tuán)大小次序規(guī)則和Z/E命名法，炔烴的命名。4．烯烴和炔烴的物理性質(zhì)。5．烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)：（a）加氫：催化加氫和還原氫化；（b）親電加成：加鹵素、親電加成反應(yīng)機(jī)理，加鹵化氫、Markovnikov規(guī)則，Markovnikov規(guī)則的理論解釋、過氧化物效應(yīng)，加硫酸，加次鹵酸，加水，硼氫化反應(yīng)；（c）親核加成：乙炔的親核加成與乙烯基醚的生成；（d）氧化反應(yīng)：高錳酸鉀氧化，臭氧化，環(huán)氧化反應(yīng)，催化氧化；（e）聚合反應(yīng)：形成低聚物，形成高聚物；（f）α-氫原子的反應(yīng)：α-鹵代，α-碳上的氧化反應(yīng)；（g）炔烴的活潑氫反應(yīng)：炔氫的酸性，金屬炔化物的生成及其應(yīng)用，炔烴的鑒定。6．烯烴炔烴的工業(yè)來源和制法：自學(xué)。第四章二烯烴和共軛體系(6學(xué)時(shí))【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握二烯烴的分類、命名以及共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．掌握共軛體系、電子離域化、離域鍵、定域π鍵、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)等概念的涵義；了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成；了解共振論的基本要點(diǎn)以及書寫共振結(jié)構(gòu)式的方法；能夠用共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)解釋碳正離子和游離基的穩(wěn)定性。3．掌握共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)、Diels-Aider反應(yīng).聚合反應(yīng)和電環(huán)化反應(yīng)。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．共軛二烯的結(jié)構(gòu)，電子離域與共軛體系，π-π共軛，超共軛。2．共軛二烯的性質(zhì)：1,4-加成及1,2-加成，雙烯合成，共軛二烯的聚合反應(yīng)與合成橡膠；電環(huán)化反應(yīng)。3．共軛二烯1,4-加成的理論解釋，缺電子p-π共軛及烯丙基正離子的特殊穩(wěn)定性。4．離域體系的共振論表述法。【教學(xué)內(nèi)容】1．二烯烴的分類和命名：隔離雙鍵二烯烴，累積雙鍵二烯烴，共軛雙鍵二烯烴。2．共軛二烯烴的工業(yè)制法。3．共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1,4-加成反應(yīng)，雙烯合成，聚合反應(yīng)與合成橡膠，電環(huán)化反應(yīng)。4．二烯烴的結(jié)構(gòu)：丙二烯的結(jié)構(gòu)，1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)。5．電子離域與共軛體系：π-π共軛，π-π共軛與共軛雙烯的穩(wěn)定性，超共軛，超共軛與自由基及碳正離子的穩(wěn)定性。6．共軛二烯烴1,4-加成及電環(huán)化反應(yīng)的理論解釋。7．離域體系的共振論表述法：共振論的基本概念，共振極限結(jié)構(gòu)式能量標(biāo)準(zhǔn)，書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則，共振論的應(yīng)用及其局限性。 第五章芳烴和芳香性（8學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋?duì)须娮拥碾x域作用。2．了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。3．掌握單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其歷程(離子型親電取代反應(yīng))。4．掌握取代基的定位規(guī)律，掌握定位規(guī)律在有機(jī)合成中的應(yīng)用。5．掌握烷基苯存在烷基的碳鏈異構(gòu)和取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)以及單環(huán)芳烴的命名方法。6．了解萘的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng)（磺化反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)控制），了解葸、菲。7．了解非苯芳烴的涵義；掌握Huckel4n+2規(guī)則及判斷非苯芳烴的方法。8．了解Fullerene的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及應(yīng)用?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與其特殊穩(wěn)定性。2．苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)。3．苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其理論解釋。4．萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，定位規(guī)律在萘及其衍生物中的應(yīng)用。5．Hückel規(guī)則與芳香性。【教學(xué)內(nèi)容】1．芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名。2．苯的結(jié)構(gòu)：Kekule構(gòu)造式、苯分子構(gòu)造的近代觀點(diǎn)(雜化軌道理論和分子軌道理論)、共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的解釋。3．單環(huán)芳烴的來源：從煤焦油分離、從石油裂解產(chǎn)品中分離、芳構(gòu)化。4．單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。5．單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：（a）親電取代反應(yīng)及其歷程：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel—Crafts反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)，親電取代反應(yīng)歷程；（b）加成反應(yīng)：加氫，加氯；（c）氧化反應(yīng)：側(cè)鏈上的氧化和苯環(huán)的破裂；（d）聚合反應(yīng)：聚苯乙烯，聚苯。6．苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則：兩類定位基，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋(電子效應(yīng)、空間效應(yīng))，二取代苯的定位規(guī)則，定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用。7．芳香族親電取代反應(yīng)中的動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制。8．稠環(huán)芳烴：萘的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則；其它稠環(huán)芳烴：蒽、菲。9．芳香性：Hückel規(guī)則，非苯芳烴芳香性的判斷(輪烯、芳香離子、并聯(lián)環(huán)系)。10．富勒烯(簡(jiǎn)介)。11．多官能團(tuán)化合物的命名：官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則，最低序列原則，官能團(tuán)大小次序規(guī)則。第六章立體化學(xué)（5學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握偏振光、旋光度、比旋光度、手性、鏡象、對(duì)映體、手性碳原子、手性分子、內(nèi)消旋體、外消旋體、相對(duì)構(gòu)型、絕對(duì)構(gòu)型、手性合成等概念的涵義。2．理解對(duì)稱因素及對(duì)稱操作。3．掌握Fischer投影規(guī)則以及Fischer投影式與Newman式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；掌握用R、S法標(biāo)記旋光性化合物的構(gòu)型的方法。4．初步了解外消旋體的拆分、手性合成。5．理解應(yīng)用立體化學(xué)現(xiàn)象解釋烯烴的親電加成反應(yīng)歷程?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．手性、手性分子與手性碳、旋光度與比旋光度、對(duì)映體與非對(duì)映體、差向異構(gòu)體、內(nèi)消旋體、外消旋體等的概念。2．對(duì)稱因素與分子的手性間的關(guān)系。3．Fischer投影式的寫法、R/S標(biāo)記法?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．分子的手性和對(duì)稱性：偏振光，旋光物質(zhì)與比旋光度，手性的概念，對(duì)稱性，對(duì)稱軸，對(duì)稱面，對(duì)稱中心。2．具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)：對(duì)映體，構(gòu)型表示方法。3．構(gòu)型和命名法：D/L構(gòu)型標(biāo)記法，R/S構(gòu)型標(biāo)記法，F(xiàn)ischer投影式的寫法。4．具有兩個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)：具有兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)，非對(duì)映體，外消旋體，“蘇式”和“赤式”的概念；具有兩個(gè)相同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)，內(nèi)消旋體。5．手性中心的產(chǎn)生：第一個(gè)手性中心的產(chǎn)生；第二個(gè)手性中心的產(chǎn)生。6．手性合成。7．外消旋體拆分：機(jī)械分離法、微生物拆解法生成非對(duì)映體法(化學(xué)法)。8．不含手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)：丙二烯型化合物，聯(lián)苯型化合物，碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)。9．對(duì)映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用：對(duì)烯烴加溴反應(yīng)機(jī)理的驗(yàn)證。第七章鹵代烴相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)（8學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握鹵代烴的分類和命名。2．熟悉鹵代烴的制法及鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。掌握伯、仲、叔鹵代烴進(jìn)行SNl和SN2反應(yīng)的活性，掌握鑒別它們的方法。了解有機(jī)金屬化合物的涵義，掌握Grignard試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用；了解鹵代烷與金屬Li、Na的反應(yīng)及應(yīng)用。了解相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)及其應(yīng)用。3．掌握親核取代反應(yīng)和親核試劑的涵義，SNl和SN2反應(yīng)及其歷程；了解SNl和SN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征，以及鹵代烴的結(jié)構(gòu)、親核試劑的性能、離去基團(tuán)堿性強(qiáng)弱和可極化性的大小、溶劑的極性對(duì)SNl和SN2反應(yīng)活性的影響。4．掌握El和E2反應(yīng)的涵義和消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則)；掌握消除反應(yīng)(E2)的立體化學(xué)特征(反式消除)；了解消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)往往是同時(shí)進(jìn)行并且相互競(jìng)爭(zhēng)的原因，能夠說明烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對(duì)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)的影響。5．掌握三種不同的鹵代烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解和掌握雙鍵位置對(duì)鹵原子活潑性的影響。了解有機(jī)氟化物的特點(diǎn)，四氟乙烯、氟氯烴的應(yīng)用?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．鹵烷的化學(xué)性質(zhì)。2．SN1、SN2、E1、E2反應(yīng)的機(jī)理，四者間的競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系及影響因素。3．不飽和碳原子與鹵素原子的相對(duì)位置對(duì)三種不同鹵代烴的性質(zhì)的影響。【教學(xué)內(nèi)容】1．鹵代烷的分類和命名。2．鹵代烷的制法：脂肪(環(huán))烴鹵化，由不飽和烴制備，從醇制備，鹵原子交換。3．鹵代烴的物理性質(zhì)。4．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：（a）親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氰化、氨解、與AgN03/醇反應(yīng)、與NaI/丙酮反應(yīng)；（b）消除反應(yīng)：脫鹵化氫、脫鹵素等；（c）與金屬反應(yīng)：與金屬鋰反應(yīng)、有機(jī)鋰化合物，與金屬鎂反應(yīng)、Gringnard試劑；（d）相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。5．親核取代反應(yīng)歷程：SNl機(jī)理、SN2機(jī)理、分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理鄰基效應(yīng)。6．影響親核取代反應(yīng)歷程的因素：烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑。7．消除反應(yīng)歷程：E1歷程、E2歷程；消除反應(yīng)取向——Saytzefff規(guī)則；消除反應(yīng)的立體化學(xué)。8．影響消除反應(yīng)的因素，消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)。9．鹵代烯烴：（a）鹵代烯烴的分類和命名；（b）雙鍵位置對(duì)鹵原子活潑性的影響：乙烯型鹵代烴，烯丙型鹵代烴，隔離型鹵代烴。10．氟代烴：四氟乙烯，氟里昂。第九章醇和酚（5學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握醇和酚的分類和命名法。2．理解用分子間力(分子間氫鍵)的觀點(diǎn)解釋低級(jí)醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴類和鹵代烴高并能與水混溶的原因；理解醇的光譜性質(zhì)。3．掌握醇和酚的化學(xué)性質(zhì)及制備方法。4．理解酚的酸性及其產(chǎn)生的原因，能用電子效應(yīng)解釋芳環(huán)取代基對(duì)酚羥基酸性的影響。5．了解醌的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．醇的制法（五種方法?。┖头拥闹品ǎㄎ宸N方法）。2．醇和酚的化學(xué)性質(zhì)：醇的化性：與活潑金屬反應(yīng)、生成鹵代烴、生成無機(jī)酸或有機(jī)酸酯、氧化及脫氫；鄰二醇的特殊反應(yīng)：高碘酸氧化、四乙酸鉛氧化、頻哪醇重排；酚羥基的反應(yīng)：酸性、與FeCl3顯色、酚酯及酚醚的生成；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、烷基化及?；?．酚的酸性及酚分子中C－O鍵的特殊穩(wěn)定性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】第一節(jié)醇1．醇的分類、同分異構(gòu)和命名。2．醇的結(jié)構(gòu)。3．醇的制法：（a）烯烴水合法：間接水合法，羥汞化-脫汞反應(yīng)，硼氫化-氧化反應(yīng)，直接水合法；（b）鹵代烴水解；（c）從Grignard試劑制備；（d）醛、酮、羧酸和羧酸酯的還原。4．醇的物理性質(zhì)。5．醇的化學(xué)性質(zhì)：（a）與金屬反應(yīng)；（b）鹵代烴的生成：與氫鹵酸的反應(yīng)，與氯化亞砜及鹵化磷的反應(yīng)；（c）與無機(jī)酸反應(yīng)：與硫酸的反應(yīng)，與硝酸的反應(yīng)，與磷酸的反應(yīng)；（d）脫水反應(yīng)；（e）氧化與脫氫。6．多元醇：（a）多元醇的分類和命名；（b）多元醇的工業(yè)制法；（c）多元醇的性質(zhì)：高碘酸氧化，四乙酸鉛氧化，頻哪醇重排。第二節(jié)酚1．酚的結(jié)構(gòu)和命名。2．酚的制法：異丙苯氧化法，芳鹵衍生物水解法，磺化堿熔法，芳胺重氮化法。3．酚的物理性質(zhì)。4．酚的化學(xué)性質(zhì)：（a）酚羥基的反應(yīng)：酚的酸性、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)、酚酯的生成及Fries重排、酚醚的生成及Claisen重排；（b）芳環(huán)上的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化、與甲醛縮合——酚醛樹脂的合成、與丙酮縮合——雙酚A及環(huán)氧樹脂；（c）還原、氧化；（d）多元醇的性質(zhì)：高碘酸氧化，四乙酸鉛氧化，頻哪醇重排。第十章醚和環(huán)氧化合物（4學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握醚及環(huán)氧化合物的分類和命名法。2．掌握醚及環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)及制備方法。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．醚及環(huán)醚的制法。2．醚及環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．醚的命名。2．醚的制法：醇脫水，Williamson合成法，烯烴的烷氧汞化-脫汞法，乙烯基醚的合成。3．醚的物理性質(zhì)。4．醚的化學(xué)性質(zhì)：鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成。5．環(huán)醚：簡(jiǎn)單環(huán)醚(環(huán)氧乙烷、四氫呋喃)，冠醚。6．硫醚：硫醚的制法、性質(zhì)。第十一章醛和酮（8學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．了解醛、酮的分類方法，掌握醛、酮的系統(tǒng)命名法。2．歸納各章有關(guān)醛、酮的制法，并了解這些制法的適用范圍和反應(yīng)條件。3．能夠從分子間作用力的觀點(diǎn)解釋醛、酮的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低，但比醚高，以及低級(jí)醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光譜性質(zhì)。4．掌握親核加成反應(yīng)和親核試劑等概念的涵義。5．能夠運(yùn)用超共軛效應(yīng)和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋醛、酮中α-氫具有活潑性(酸性)的原因，并懂得這是醛、酮進(jìn)行α-H反應(yīng)的內(nèi)在因素。6．掌握醛、酮被還原成醇的三種方法即催化氫化法、硼氫化鈉還原法、氫化鋁鋰還原法和異丙醇鋁還原法以及醛、酮被還原成烴的兩種方法即Clemmensen還原法(在酸性介質(zhì)中)和Wollff-Kisher-黃嗚龍還原法(在堿性介質(zhì)中)；了解Cannizzaro反應(yīng)是在沒有α-H的醛分子間同時(shí)進(jìn)行的氧化還原反應(yīng)。.7．了解乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)已酮等的性質(zhì)、工業(yè)制法和它們?cè)诠I(yè)上的用途。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．羰基上親核加成反應(yīng)（加HCN、NaHSO3、ROH、H2N－Y、RMgX等）。2．羥醛縮合反應(yīng)、碘仿反應(yīng)及Cannizarro反應(yīng)。3．醛與Tollen’s及Fehlling’s的反應(yīng)。4．羰基還原為羥基的反應(yīng)，羰基還原為亞甲基的反應(yīng)。5．波譜數(shù)據(jù)：IR：丙酮νC＝O：1715cm-1；乙醛νC＝O：1730cm-1；乙醛νC-H：～2720cm-1?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．醛和酮的命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法。2．醛和酮的結(jié)構(gòu)。3．醛和酮的制法：醇的氧化或脫氫、羰基合成、同碳二鹵化物水解、羧酸衍生物還原、芳烴的氧化、芳環(huán)上的酰基化。4．醛和酮的物理性質(zhì)。5．醛和酮的化學(xué)性質(zhì)：（a）羰基的親核加成：與氫氰酸加成、與亞硫酸氫鈉加成、與醇加成、與金屬有機(jī)試劑加成、與氨的衍生物加成縮合、與Wittig試劑加成；（b）α-氫原子的反應(yīng)：鹵化反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)、縮合反應(yīng)(羥醛縮合反應(yīng)，Perkin反應(yīng)、Claisen-Schmidt反應(yīng))、Mannich反應(yīng)；（c）氧化和還原：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)(把羰基還原成羥基的反應(yīng)，把羰基還原成亞甲基的反應(yīng))、Cannizzaro反應(yīng)。6．α,β-不飽和醛、酮的特性：1,4-親電加成、1,4-親核加成。7．乙烯酮，卡賓。第十二章羧酸（3學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的天然來源及其俗名名稱。2．熟悉羧酸的制法，并了解這些制法的范圍和反應(yīng)條件。3．能夠運(yùn)用分子間氫鍵和電子效應(yīng)解釋羧酸比相應(yīng)的烴的含氧衍生物的沸點(diǎn)和水溶性都高的原因。4．掌握用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。掌握取代基的性質(zhì)對(duì)羧酸酸性的影響。5．掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件。6．能夠運(yùn)用電子效應(yīng)解釋羧酸中α-H具有一定的活潑性，但不及醛、酮中α-H活潑的原因。7．能夠運(yùn)用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng)；掌握羥基酸的制法?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．羧酸的制法：烴、伯醇、醛、甲基酮氧化，腈水解，格氏反應(yīng)，Kolbe-Schmitt反應(yīng)。2．羧酸的酸性，羧酸的酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，羧酸衍生物的生成，二元羧酸加熱時(shí)的反應(yīng)(Blank規(guī)律，生成共軛體系或五元、六元環(huán))。3．羥基酸的制法：鹵代酸、羥基腈水解，Reformasky反應(yīng)。4．羥基酸的酸性（大于羧酸，小于鹵代酸），羥基酸的失水反應(yīng)(生成共軛體系或五元、六元環(huán))。【教學(xué)內(nèi)容】1．羧酸的分類和命名。2．羧酸的制法：氧化法(烴氧化、伯醇或醛氧化、甲基酮氧化)，腈水解，Grignard試劑與CO2作用，酚酸合成(Kolbe-Schmitt反應(yīng))。3．羧酸的物理性質(zhì)：羧酸的物態(tài)、羧酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)、羧酸的水溶性和氫鍵。4．羧酸的化學(xué)性質(zhì)：（a）羧酸的酸性：羧酸的結(jié)構(gòu)與羧酸酸性，成鹽，影響酸性的因素；（b）羧酸衍生物的生成：酰氯的生成，酸酐的生成，酯的生成和酯化反應(yīng)機(jī)理，酰胺的生成；（c）羧基被還原；（d）脫羧反應(yīng)；（e）α-氫原子的反應(yīng)。5．羥基酸：（a）羥基酸的制法：鹵代酸水解，羥基腈水解，Reformasky反應(yīng)；（b）羥基酸的性質(zhì)：酸性，脫水反應(yīng)，α-羥基酸的分解。第十三章羧酸衍生物（5學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握羧酸衍生物(酰鹵、酸酐、酯和酰胺)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能夠熟練地根據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)寫出其名稱，或根據(jù)羧酸衍生物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)。2．掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，并能用電子效應(yīng)的觀點(diǎn)解釋各類羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程；要求重點(diǎn)掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點(diǎn)，必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成-消除反應(yīng)的結(jié)果；同時(shí)，要注意空間效應(yīng)對(duì)酯水解反應(yīng)速率的影響。3．掌握酰氯的Rosenmund反應(yīng)、酯的Bouvcelltt-Blanc反應(yīng)(Na+C2H5OH還原酯到伯醇)、酰胺的脫水和Hhfmann降解反應(yīng)及其產(chǎn)物。4．了解油脂的組成、性質(zhì)和用途。5．掌握碳酰氯(光氣)、碳酰胺(尿素)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．重要的人名反應(yīng)：Rosenmund還原法（把酰氯還原為醛）、Gabriel合成法（制伯胺）、Hofmann降解（制少一個(gè)碳的伯胺）等。2．羧酸衍生物的親核取代（加成－消除）反應(yīng)：水解、醇解、氨解。3．羧酸、酯、酰胺和腈的還原(LiAlH4可還原羧酸及其衍生物，Na+C2H5OH可還原酯)。4．羧酸衍生物的制法?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．羧酸衍生物的含義和命名。2．羧酸衍生物的物理性質(zhì)：物態(tài)、沸點(diǎn)和水溶性。3．羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：（a）?；系挠H核取代：水解，醇解，氨解，?；系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理，?；噭┑南鄬?duì)活性；（b）還原反應(yīng)：用氫化鋁鋰還原，用金屬鈉-醇還原，Rosenmund還原；（c）與Grignard試劑的反應(yīng)：Grignard試劑與酯的反應(yīng)，Grignard試劑與酰氯的反應(yīng)，腈與Grignard試劑的加成；（d）酰氨氮原子上的反應(yīng)：酰胺的酸堿性，酰胺脫水Hofmann降解反應(yīng)。4．蠟和油脂：蠟，油脂，油脂的組成、性質(zhì)和用途。5．碳酸衍生物：碳酰氯，碳酰胺。第十四章β-二羰基化合物（4學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握β-二羰基化合物的涵義及其結(jié)構(gòu)特征，了解乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯分子中活潑亞甲基的性質(zhì)。2．掌握乙酰乙酸乙酯等產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因，重點(diǎn)掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．酮-烯醇互變異構(gòu)。2．乙酰乙酸乙酯的合成及應(yīng)用：（a）乙酰乙酸乙酯的合成Claisen酯縮合反應(yīng)；（b）乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)：成酮分解，成酸分解；（c）乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用：制甲基酮，制二酮。3．丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用：（a）丙二酸二乙酯的制法；（b）丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用：制烴基取代乙酸，制二元羧酸。4．其它含活潑亞甲基的化合物。5．Michael加成。第十五章有機(jī)含氮化合物（8學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法、性質(zhì)、制法及其代表物。2．能夠運(yùn)用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)解釋硝基使苯環(huán)上氯原子的親核取代活性增加和使酚羥基的酸性增強(qiáng)的原因。3．掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和氮原子的雜化狀態(tài)；了解胺的物理性質(zhì)；重點(diǎn)掌握胺的化學(xué)性質(zhì)；掌握通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法以及伯胺的特殊制法；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性質(zhì)、工業(yè)制法和用途。4．了解季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則)。5．掌握重氮鹽的性質(zhì)以及它們?cè)谟袡C(jī)合成上的應(yīng)用。6．了解偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和顏色的關(guān)系，以及染料的顯色原理?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1．胺的堿性及其影響因素。2．硝基對(duì)鄰、對(duì)位上取代基的影響。3．胺的制法：硝基物還原、醛酮還原胺化、Hoffmann降級(jí)、Gabriel法合成。4．胺的化性：堿性，烷基化，?；?，磺?；?，與HNO2作用，氧化，芳環(huán)上的取代反應(yīng)。5．重氮鹽的制備及其在合成上應(yīng)用。重氮鹽的放氮反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)。6．N－H的伸縮振動(dòng)吸收：3300－3600cm-1，伯胺出雙峰，仲胺出單峰，叔胺不出峰?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．硝基化合物：（a）硝基烷：硝基烷的制法，硝基烷的性質(zhì)；（b）芳香族硝基化合物：芳香族硝基化合物的制法，芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)；（c）芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)：還原，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(“三化”)，硝基對(duì)其鄰、對(duì)位取代基的影響。2．胺：（a）胺的分類和命名；（b）胺的結(jié)構(gòu)；（c）胺的制法：氨或胺的烴基化，腈和酰胺的還原，醛和酮的還原氨化，從酰胺的降解制備，Gabriel合成法硝基化合物的還原；（d）胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；（e）胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性和成鹽，烴基化，?；?，磺酰化(Hinsber反應(yīng))，與亞硝酸的反應(yīng)，胺的氧化，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化、磺化)；（f）季銨鹽和季銨堿：季銨鹽、季銨堿及其熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則)；（g）二元胺。3．重氮與偶氮化合物：（a）重氮鹽的制備重氮化反應(yīng)；（b）重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用：失去氮的反應(yīng)：重氮基被氫原子取代，重氮基被羥基取代，重氮基被鹵素取代(X=－F、－Cl、－Br、－I)，重氮基被氰基取代；保留氮的反應(yīng)：還原反應(yīng)，偶聯(lián)反應(yīng)(與芳胺偶聯(lián)、與酚偶聯(lián))，偶氮化合物和偶氮染料。第十七章雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握雜環(huán)化合物的分類方法，含有一個(gè)雜原子的雜環(huán)化合物母體的命名法，稠雜環(huán)中喹啉及吲哚的碳環(huán)母體結(jié)構(gòu)。2．掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的結(jié)構(gòu)特征，學(xué)會(huì)運(yùn)用Htickel規(guī)則解釋它們具有芳香性(穩(wěn)定性)的原因，并能用元素電負(fù)性的觀點(diǎn)說明它們的芳香性為什么不相同。3．了解五元雜環(huán)及六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)。4．了解合成喹啉及其衍生物的方法及原理?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)：（a）分類和命名；（b）結(jié)構(gòu)和芳香性：五元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)，六元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)。2．五元雜環(huán)化合物及其化學(xué)性質(zhì)：親電取代，加成，吡咯的弱堿性和弱酸性，糠醛（α－呋喃甲醛，顏色反應(yīng)。3．六元雜環(huán)化合物：堿性與親核性，親電取代，親核取代，氧化與還原。4．稠雜環(huán)化合物（吲哚、喹啉）：化學(xué)性質(zhì)，喹啉及其衍生物的制法Skraup合成法。第十九章糖類化合物（4學(xué)時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)與要求】1．掌握糖類化合物的涵義、分類和命名方法。2．掌握葡萄糖和果糖的構(gòu)造式、構(gòu)型式(Fischer式、Haworth式)和構(gòu)象式以及確定葡萄糖構(gòu)型的方法及其推導(dǎo)過程。3．了解葡萄糖在水溶液中的存在形式(環(huán)狀半縮醛)，掌握變旋現(xiàn)象和半縮醛羥基的涵義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因和α,β-異頭物在結(jié)構(gòu)上的差別。4．掌握糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的涵義，學(xué)會(huì)把單糖開鏈的Fischer投影式轉(zhuǎn)換成Haworth透視式的方法。5．掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)，并且要注意每個(gè)性質(zhì)的具體用途，比如在化學(xué)鑒別方面。7．掌握雙糖中蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖的糖苷鍵類型和苷鍵形成的過程。8．了解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征以及它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要區(qū)別和它們不具有還原性的原因?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1．碳水化合物的分類。2．