大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件PPT幻燈片

有機(jī)化合物種類繁多，數(shù)目龐大，且同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，這就需要一套完整的命名方法。目前經(jīng)常使用的是普通命名法和國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名法，簡(jiǎn)稱IUPAC命名法。中國(guó)化學(xué)會(huì)結(jié)合我國(guó)文字特點(diǎn)在1960年修訂了《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》，在1980年又加以補(bǔ)充，出版了《有機(jī)化學(xué)命名原則》增訂本。在本章內(nèi)容中，我們介紹有機(jī)化合物的命名方法，并簡(jiǎn)單介紹相關(guān)的英文命名。按碳架分類1、鏈狀化合物（又稱脂肪族）2、碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物3、雜環(huán)化合物1.1烴類化合物分子中僅含有碳和氫兩種元素的化合物稱為烴（hydrocarbon）。分類：烴脂肪烴芳香烴苯型芳烴：非苯型芳烴：飽和鏈烴：CH3CH3不飽和鏈烴：CH2=CH2鏈烴脂環(huán)烴：將下列縮寫式轉(zhuǎn)換為鍵線式普通命名法中常用正，異，新等詞頭來(lái)表示異構(gòu)體。正normaln-表示直鏈烷烴異isoi-表示具有(CH3)2CH—結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體新neo表示具有(CH3)3CCH—結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體例如：(CH3)2CHCH3異丁烷(isobutene)(CH3)4C新戊烷(neopentane)用正、異、新可以區(qū)別烷烴具有五個(gè)碳原子以下的同分異構(gòu)體，如六個(gè)碳原子的化合物就有五個(gè)同分異構(gòu)體，除用正、異、新表示其中的三個(gè)化合物外，尚有兩個(gè)無(wú)法加以區(qū)別，故普通命名法一般只適用于簡(jiǎn)單的烴化合物。4-乙基辛烷（4-ethyloctane）二、IUPAC命名法IUPAC命名規(guī)則：

規(guī)則1選擇一個(gè)最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按這個(gè)鏈所含的碳原子數(shù)稱為某烷，以此作為母體（parent）。

規(guī)則2主鏈的碳原子編號(hào)從靠近支鏈（sidechain）的一端開(kāi)始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出，使支鏈序號(hào)最小。支鏈又稱取代基（substituent）。

規(guī)則3依次列出取代基的序號(hào)，名稱及母體名稱。注意在取代基的序號(hào)和名稱之間加一短橫線，但與母體之間不需用橫線隔開(kāi)。例如：常見(jiàn)烷基的普通命名法及IUPAC命名法。這些烷基的普通命名在IUPAC命名法中也有使用。烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名簡(jiǎn)寫中文名英文名簡(jiǎn)寫CH3-甲基methylMe甲基methylMeCH3CH2-乙基ethylEt乙基ethylEtCH3CH2CH2-正丙基

n-propyln-Pr正丙基

propylPr(CH3)2CH-異丙基

isopropyli-Pr1-甲基乙基1-methylethyli-PrCH3(CH2)3-正丁基

n-butyln-Bu正丁基n-butylBuCH3CH2CH(CH3)-仲丁基sec-butyls-Bu1-甲基丙基1-methylpropyl(CH3)2CHCH2-異丁基

isobutyli-Bu2-甲基丙基2-methylpropyl(CH3)3C-叔丁基

tert-butylt-Bu1,1-二甲基乙基1,1-dimethylethylCH3(CH2)4-正戊基

n-pentyl(n-amyl)戊基pentyl(CH3)2CHCH2CH2-異戊基iso-pentyl2-甲基丁基3-methylbutyl(CH3)3CCH2-新戊基neopentyl2,2-二甲基丙基2,2-dimenthylpropyl按照烷烴分子碳原子所連接的其他碳原子的個(gè)數(shù)不同，可分別稱為:伯碳原子1°(primarycarbon)；仲碳原子2°(secondarycarbon)；叔碳原子3°(tertiarycarbon)；季碳原子4°(quaternarycarbon)。例：

規(guī)則4如果分子內(nèi)含有幾個(gè)相同的取代基，則在名稱中合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文數(shù)字來(lái)表明取代基的數(shù)目，表示取代基位置的幾個(gè)阿拉伯?dāng)?shù)字之間應(yīng)加一逗號(hào)。如有幾個(gè)不同的取代基，它們的排列順序依據(jù)中國(guó)化學(xué)會(huì)“有機(jī)化學(xué)命名原則”的規(guī)定，按順序規(guī)則中“較小”的取代基列在前，“較大”的列在后。例如：在英文命名中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)的詞頭依次為mono、di、tri、tetra、penta、hexa。取代基（或原子、基團(tuán)）列出的順序按其名稱的第一個(gè)英文字母的順序先后列出，上述表示取代基數(shù)目的英文數(shù)字詞頭不參加字母順序排列，但表示取代基結(jié)構(gòu)差異的iso、neo、cyclo等詞頭參加字母排序，而斜體詞頭n-,i-,s-,t-則不參加名稱字母排序。

順序規(guī)則(Priorityrule)：為了表達(dá)某些化合物的立體化學(xué)關(guān)系，需確定相關(guān)原子或基團(tuán)的相對(duì)排列順序。順序規(guī)則主要內(nèi)容如下：1）單原子取代基按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的序號(hào)大，同位素中質(zhì)量高的序號(hào)大。有機(jī)化合物中常見(jiàn)的原子其順序由大到小排序如下：

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H2）若第一個(gè)連接原子的原子序數(shù)相同，則比較后面的原子，依此類推：

—CH2Cl＞—CHF2＞—CH(CH3)2＞—CH2CH2CH3

＞—CH2—CH2—H＞—CH2—H3）含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可看作連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。例如下列基團(tuán)排列順序大小為：看作：看作：看作：

規(guī)則5如果兩個(gè)不同取代基所在的位置從兩端編號(hào)均相同時(shí)，中文命名法按順序規(guī)則從順序較小的基團(tuán)一端開(kāi)始編號(hào)，對(duì)于此種情況，英文命名法則按取代基名稱的第一個(gè)英文字母的順序較前的先編號(hào)。例如：

規(guī)則6如支鏈上還有次級(jí)取代基，則從主鏈相連的碳原子開(kāi)始，將支鏈的碳原子依次按1,2,3編號(hào)，支鏈上取代基的位置就由這個(gè)編號(hào)所得的序號(hào)表示。把次級(jí)取代基的序號(hào)和名稱用括號(hào)括起來(lái)寫在支鏈序號(hào)的后面和支鏈名稱的前面，并用短橫線隔開(kāi)。例如：

規(guī)則7對(duì)具有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同長(zhǎng)度碳鏈的復(fù)雜分子，可按下列原則選擇主鏈：（1）選取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈：（2）選取代基序號(hào)最小的主鏈：以上是烷烴類的命名方法和規(guī)則，對(duì)于含有其他功能基的有機(jī)化合物，這些方法基本都可適用。對(duì)于多功能基的有機(jī)化合物，其命名有其特殊的規(guī)定。若兩個(gè)取代基不同，按表1.3中列出的順序，列在前的官能團(tuán)為主官能團(tuán)（母體），列在后一般作為取代基。例如：表1.3（p）中列出了常見(jiàn)官能團(tuán)的詞頭、詞尾的中英文名稱及優(yōu)先順序。對(duì)于不同類別有機(jī)化合物的命名，將在以后各章節(jié)里介紹。1.1.2環(huán)烷烴環(huán)烷烴的分類:螺環(huán)化合物橋環(huán)化合物命名這些環(huán)烷烴時(shí)，按環(huán)上碳原子的數(shù)目稱為環(huán)某烷，英文名稱在烷烴名稱前加一詞頭“cyclo”，對(duì)環(huán)母體編號(hào)時(shí)要使取代基的序號(hào)最小。例如：環(huán)狀化合物上的支鏈較小時(shí)，一般以環(huán)作為母體。如果分子內(nèi)有大環(huán)與小環(huán)，以大環(huán)作母體，將小環(huán)看作取代基。對(duì)于取代基比較復(fù)雜的化合物，或環(huán)上所帶的直鏈基團(tuán)不易命名時(shí)，環(huán)也可以充當(dāng)取代基。此外環(huán)烷烴還存在順?lè)串悩?gòu)體，兩個(gè)取代基在環(huán)平面同側(cè)的稱“順”；在反側(cè)的稱“反”。英文命名中分別用cis（拉丁文，“在同一邊”的意思）和trans（拉丁文，“不在同一邊”的意思）表示。螺環(huán)烴的命名為螺某烴。螺環(huán)的編號(hào)是從螺原子鄰位的碳原子開(kāi)始，沿小環(huán)順序編號(hào)，由第一個(gè)環(huán)順序編到第二個(gè)環(huán)。命名時(shí)先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號(hào)順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點(diǎn)隔開(kāi)，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱。如有取代基，在編號(hào)時(shí)應(yīng)使取代基序號(hào)最小，取代基序號(hào)及名稱列在整個(gè)名稱的最前面：橋環(huán)烴的命名，以環(huán)數(shù)為詞頭，如二環(huán)，三環(huán)等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)(不包括橋頭碳)由多到少的順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點(diǎn)隔開(kāi)，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個(gè)名稱的前面。橋環(huán)烴的編號(hào)是從其一個(gè)橋頭碳開(kāi)始，從最長(zhǎng)的橋編到第二個(gè)橋頭碳，再沿次長(zhǎng)的橋回到第一個(gè)橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?hào)。如編號(hào)可以選擇，則使取代基的序號(hào)最小。對(duì)于某些特殊結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物，則常用俗名：對(duì)于其他類別有機(jī)化合物的命名，將在以后各章節(jié)里介紹。3-甲基-1,4-己二炔常見(jiàn)烯烴基的名稱：4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯

若分子中同時(shí)含有雙鍵和叁鍵時(shí)，以含雙鍵和叁鍵最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)從不飽和鍵最近的一端開(kāi)始，若位置等同時(shí)則從靠近雙鍵一端開(kāi)始編號(hào)，母體名稱為“某烯炔”。3-戊烯-1-炔

4-乙基-2-庚烯-5-炔O-溴甲苯2,4-二氯甲苯3-苯基-1-氯丁烷3-甲基-5-氯庚烷2-甲基-6-氯-4-碘辛烷CH3CH=CHCH2ClCH2ClCH2CH=CH2CH3CHClCHClCH31-氯-2-丁烯4-氯-1-丁烯2,3-二氯丁烷鹵代烴命名選含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近羥基一端開(kāi)始編號(hào)，按主鏈碳原子數(shù)稱為“某醇”，并在“醇”字前邊標(biāo)出羥基的位次。命名不飽和醇時(shí)，仍應(yīng)照顧醇羥基編號(hào)最小。對(duì)多元醇，選含盡多個(gè)羥基在內(nèi)的碳鏈為主鏈，按主鏈所含羥基數(shù)稱為二醇、三醇等。側(cè)鏈或其它取代基的位次、數(shù)目、名稱則依次寫在羥基位次之前。對(duì)特定構(gòu)型的化合物標(biāo)明R/S構(gòu)型。醇的分類和命名-系統(tǒng)命名法醇的分類和命名3，4-二甲基-2-丙基-1-戊醇1,3-丙二醇2-環(huán)已烯-1-醇

1-苯基乙醇例：命名下列化合物4-甲基-2-戊醇2-苯基乙醇(4E)-5-苯基-4-戊烯-2-醇(4E)-3-乙基-4-己烯-2-醇（S）-1-苯基-1-丙醇醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名據(jù)醚分子中氧原子所連烴基結(jié)構(gòu)及方式不同，可分：分類：直鏈醚環(huán)醚單醚混醚醚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名普通命名法：在兩烴基名稱之后加上“醚”字。烴基不同時(shí)，較小脂肪烴基的名稱寫在前，較大脂肪烴基的名稱寫在后；芳烴烴基的名稱寫在脂肪烴基名稱之前。命名：甲乙醚苯醚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名系統(tǒng)命名法：較小的烷氧基(RO-)作為取代基，較大的烴基作為母體命名。3-甲氧基己烷2-乙氧基乙醇乙氧基乙烯對(duì)-乙氧基苯酚例:醛酮的命名-系統(tǒng)命名法選擇含有羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從醛基一端，或從靠近羰基一端給主鏈編號(hào)。醛基處于鏈端，編號(hào)1可省略。酮羰基則須標(biāo)出位次。不飽和醛、酮是從靠近羰基一端給主鏈編號(hào)，要注意名稱的正確寫法。羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為“環(huán)某酮”；如羰基在環(huán)外，則將環(huán)作為取代基。命名含有芳基的醛、酮，總將芳基作為取代基。有時(shí)命名時(shí)以希臘字母標(biāo)明。例：命名下列化合物2，3-二甲基-4-戊烯醛3-甲基-4-己烯-2-酮4-甲基環(huán)己酮3-甲基環(huán)己基甲醛1-苯基-2-丁酮2-甲基-4苯基丁醛羧酸的命名

俗名：根據(jù)羧酸的來(lái)源命名：系統(tǒng)命名法：

①選主鏈：選擇含“-COOH”在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。按主鏈碳原數(shù)稱“某酸”。甲酸HCOOH蟻酸CH3COOH醋酸②編號(hào)命名：編號(hào)以“-COOH”碳編號(hào)最小。將取代基的位次及名稱寫在母體名稱之前。③命名含脂環(huán)和芳環(huán)的羧酸時(shí)，以脂環(huán)和芳環(huán)做取代基，脂肪酸做母體。羧酸的命名

3-甲基丁酸2-乙基丙烯酸順-丁烯二酸（馬來(lái)酸）3-苯基丙烯酸9，12-十八碳二烯酸羧酸的命名

5－氯－3－戊烯酸4－氯苯甲酸（對(duì)氯苯甲酸）3－硝基苯甲酸（間硝基苯甲酸）丙二酸丁二酸己二酸鄰苯二甲酸反－1,2－環(huán)己二酸二酸：按烴基的種類脂肪胺：甲乙胺乙胺苯胺N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺芳香胺：三甲胺脂肪胺與芳香伯胺，根據(jù)烴基稱“某胺”。芳香仲胺與叔胺，以芳胺作母體，烴基作為取代基，命名時(shí)在烴基的前邊加上“N”字。對(duì)于復(fù)雜的胺：將氨基作為取代基