食品風味化學味感及呈味物質(zhì)(二)課件

§2味感與呈味物質(zhì)（二）

食品的滋味化學

Tastechemistryoffood11/1/2022食品風味化學§2味感與呈味物質(zhì)（二）食品的滋1第一節(jié)概述

第二節(jié)甜味及甜味物質(zhì)第三節(jié)苦味及苦味物質(zhì)第四節(jié)咸味物質(zhì)第五節(jié)酸味及酸味物質(zhì)第六節(jié)辣味及辣味物質(zhì)第七節(jié)鮮味及鮮味物質(zhì)第八節(jié)澀味及澀味物質(zhì)11/1/2022食品風味化學第一節(jié)概述2食品的基本味（原味）(origianltaste)

酸、甜、苦、咸。二.呈滋味的物質(zhì)的特點(characteristicoftastecompound)多為不揮發(fā)物，能溶于水，閾值比呈氣味物高得多。

第一節(jié)概述11/1/2022食品風味化學食品的基本味（原味）(origianltaste)第一節(jié)3

Mapofthetongue'stastereceptors.

三.味覺生理學(tastephysiology)11/1/2022食品風味化學Mapoftheton4四.影響味覺的因素(factorsofeffectontaste)溫度在10~40℃之間較敏感，在30℃時最敏感。

溫度對味覺的影響呈味物味覺閾值（%）常溫0℃

鹽酸奎寧苦0.00010.0003食鹽咸0.050.25檸檬酸酸0.00250.003蔗糖甜0.10.411/1/2022食品風味化學四.影響味覺的因素(factorsofeffecto52.時間

易溶解的物質(zhì)呈味快，味感消失也快；慢溶解的物質(zhì)呈味慢,但味覺持續(xù)時間長。3.各種味覺的相互作用（1）味覺的相乘效果（2）味覺的相消效果

11/1/2022食品風味化學2.時間10/23/2022食品風味化學6化學上的“酸”呈酸味，化學上的“糖”呈甜味，化學上的“鹽”呈咸味，生物堿及重金屬鹽則呈苦味。

五.物質(zhì)的化學結(jié)構(gòu)與味感的關(guān)系(relationshipofstructurewithtaste)11/1/2022食品風味化學化學上的“酸”呈酸味，五.物質(zhì)的化學結(jié)構(gòu)與味感的關(guān)系(7第二節(jié)甜味與甜味物質(zhì)Sweettasteandsweetsubstance11/1/2022食品風味化學第二節(jié)甜味與甜味物質(zhì)10/23/2022食品8

夏倫貝格爾(Shallenberger)的AH／B理論

風味單位(flavorunit)是由共價結(jié)合的氫鍵鍵合質(zhì)子和位置距離質(zhì)子大約3?的電負性軌道產(chǎn)生的結(jié)合。

化合物分子中有相鄰的電負性原子是產(chǎn)生甜味的必須條件。

其中一個原子還必須具有氫鍵鍵合的質(zhì)子。

氧、氮、氯原子在甜味分子中可以起到這個作用，羥基氧原子可以在分子中作為AH或B。一呈甜機理11/1/2022食品風味化學夏倫貝格爾(Shallenberger)的AH／9補充學說

甜味分子的親脂部分通常稱為r(-CH2-,-CH3,-C6H5)可被味覺感受器類似的親脂部位所吸引，其立體結(jié)構(gòu)的全部活性單位(AH、B和r)都適合與感受器分子上的三角形結(jié)構(gòu)結(jié)合，r位置是強甜味物質(zhì)的一個非常重要的特征，但是對糖的甜味作用是有限的。

11/1/2022食品風味化學補充學說10/23/2022食品風味化學10?-D-吡喃果糖甜味單元中AH/B和r之間的關(guān)系

氯仿

鄰—磺酰苯亞胺

葡萄糖

11/1/2022食品風味化學?-D-吡喃果糖甜味單元中AH/B和r之間的關(guān)系氯仿鄰11局限性（1）不能解釋多糖、多肽無味。（2）D型與L型氨基酸味覺不同,D-纈氨酸呈甜味，L-纈氨酸呈苦味。（3）未考慮甜味分子在空間的卷曲和折疊效應(yīng)。11/1/2022食品風味化學局限性10/23/2022食品風味化學12二.甜度及其影響因素1.甜度

甜味劑的相對甜度甜味劑乳糖麥芽糖葡萄糖半乳糖甘露糖醇甘油蔗糖果糖相對甜度

0.270.50.5~0.70.60.70.811.1~1.5

甜味劑甘草酸苷天冬氨酰苯丙氨酸甲酯糖精新橙皮苷二氫查耳酮相對甜度

50100~200500~7001000~150011/1/2022食品風味化學二.甜度及其影響因素10/23/2022食品風味化學132.影響因素

（1）結(jié)構(gòu)A.聚合度:聚合度大則甜度降低；

B.異構(gòu)體：葡萄糖：>,果糖：>；

C.環(huán)結(jié)構(gòu)：-D-吡喃果糖>-D-呋喃果糖；D.糖苷鍵：麥芽糖(-1,4苷鍵）有甜味，龍膽二糖(-1,6苷鍵）苦味。11/1/2022食品風味化學2.影響因素10/23/2022食品風味化學14（2）溫度

果糖隨溫度升高，甜度降低。（異構(gòu)化）（3）結(jié)晶顆粒大小

小顆粒易溶解，味感甜。（4）不同糖之間的增甜效應(yīng)

5%葡萄糖+10%蔗糖=15%蔗糖。（5）其它呈味物的影響11/1/2022食品風味化學（2）溫度10/23/2022食品風味化學15三.甜味劑糖類

葡萄糖，果糖，蔗糖，麥芽糖等糖醇

木糖醇，麥芽糖醇等糖苷

甜葉菊苷(Stevioside)的甜度為蔗糖的300倍。穩(wěn)定安全性好，無苦味，無發(fā)泡性，溶解性好。11/1/2022食品風味化學三.甜味劑10/23/2022食品風味化學16

4.其它甜味劑(1)甜蜜素(2)甜味素（阿斯巴甜，二肽衍生物）(3)二氫查耳酮衍生物(4)

糖精（Saccharin)(5)三氯蔗糖11/1/2022食品風味化學4.其它甜味劑10/23/2022食品風味17呈苦機理

大多數(shù)苦味物質(zhì)具有與甜味物質(zhì)同樣的AH/B模型及疏水基團。

受體部位的AH/B單元取向決定了分子的甜味和苦味。

沙氏理論認為苦味來自呈味分子的疏水基，AH與B的距離近，可形成分子內(nèi)氫鍵，使整個分子的疏水性增強，而這種疏水性是與脂膜中多烯磷酸酯組成的苦味受體相結(jié)合的必要條件。第三節(jié)苦味和苦味物質(zhì)Bitternessandbitternesssubstance11/1/2022食品風味化學呈苦機理第三節(jié)苦味和苦味物質(zhì)10/23/202218二.苦味物質(zhì)

1.茶葉、可可、咖啡中的生物堿2.啤酒中的苦味物質(zhì)（萜類）

啤酒中的苦味物質(zhì)主要源于啤酒花中的律草酮或蛇麻酮的衍生物（–酸和-酸），其中–酸占了85%左右。

–酸在新鮮酒花中含量在2~8%之間(質(zhì)量標準中要求達7%），有強烈的苦味和防腐能力，久置空氣中可自動氧化，其氧化產(chǎn)物苦味變劣。

11/1/2022食品風味化學二.苦味物質(zhì)10/23/2022食品風味1911/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學20異律草酮（-酸）律草酮（–酸）

啤酒花與麥芽汁共煮時，–酸有40~60%異構(gòu)化生成異–酸?？刂飘悩?gòu)化在啤酒加工中有重要意義。

核黃素存在時，異–酸經(jīng)光氧化分解，可產(chǎn)生老化風味。11/1/2022食品風味化學異律草酮（-酸）律草酮（–酸）啤酒花與麥芽21

柚皮苷生成無苦味衍生物的酶水解部位結(jié)構(gòu)

3柑橘中的苦味物（糖苷）

主要苦味物質(zhì)：柚皮苷、新橙皮苷脫苦的方法：酶制劑酶解糖苷，樹脂吸附，-環(huán)糊精包埋等。11/1/2022食品風味化學柚皮苷生成無苦味衍生物的酶水解部位結(jié)構(gòu)3柑橘中的苦味22（1）肽類氨基酸側(cè)鏈的總疏水性使蛋白質(zhì)水解物和干酪產(chǎn)生明顯的非需宜苦味。計算疏水值可預測肽類的苦味蛋白質(zhì)子平均疏水值的計算：

Q=∑△g/n△g表示每種氨基酸側(cè)鏈的疏水貢獻；n是氨基酸殘基數(shù)。

Q值大于1400的肽可能有苦味，低于1300的無苦味。

4.

氨基酸及多肽類11/1/2022食品風味化學（1）肽類氨基酸側(cè)鏈的總疏水性使蛋白質(zhì)水解物和干酪產(chǎn)生明23

各種氨基酸的計算△g值氨基酸△g值(卡/摩爾)氨基酸△g值(卡/摩爾)氨基酸△g值(卡/摩爾)甘

氨

酸0精

氨

酸730脯

氨

酸2620絲

氨

酸40丙

氨

酸730苯丙氨酸2650蘇

氨

酸440蛋

氨

酸1300酪

氨

酸2870組

氨

酸500賴

氨

酸1500異亮氨酸2970天冬氨酸540纈

氨

酸1690色

氨

酸3000谷

氨

酸550亮

氨

酸2420

11/1/2022食品風味化學

24

αs1酪蛋白在殘基144—145和殘基150—151之間斷裂得到的一種短肽Phe-Tyr-Pro-Glu-Leu-Phe，計算Q值為2290，這種肽非常苦。從αs1酪蛋白得到強疏水性肽，是成熟干酪中產(chǎn)生苦味的原因。強非極性αS1酪蛋白衍生物的苦味肽

11/1/2022食品風味化學αs1酪蛋白在殘基144—145和殘基150—1525（2）

肽的分子量影響產(chǎn)生苦味的能力

分子量低于6000的肽類才可能有苦味，

分子量大于6000的肽由于幾何體積大，顯然不能接近感受器位置。

11/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學26

5.鹽類苦味與鹽類陰離子和陽離子的離子直徑之和有關(guān)。

離子直徑小于6.5?的鹽顯示純咸味如：LiCl=4.98?，NaCl=5.56?，KCl=6.28?

隨著離子直徑的增大鹽的苦味逐漸增強如：CsCl=6.96?，CsI=7.74?，MgCl=8.60?11/1/2022食品風味化學10/227陽離子產(chǎn)生咸味陰離子抑制咸味第四節(jié)咸味和咸味物質(zhì)Saltytasteandsaltysubstance咸味11/1/2022食品風味化學陽離子產(chǎn)生咸味第四節(jié)咸味和咸味物質(zhì)咸10/23/202281.陽離子產(chǎn)生咸味當鹽的原子量增大，有苦味增大的傾向。氯化鈉和氯化鋰是典型咸味的代表。鈉離子和鋰離子產(chǎn)生咸味，鉀離子和其他陽離子產(chǎn)生咸味和苦味。11/1/2022食品風味化學1.陽離子產(chǎn)生咸味10/23/2022食品風味化學292.陰離子抑制咸味

氯離子本身是無味，對咸味抑制最小。較復雜的陰離子不但抑制陽離子的味道，而且它們本身也產(chǎn)生味道。長鏈脂肪酸或長鏈烷基磺酸鈉鹽中陰離子所產(chǎn)生的肥皂味可以完全掩蔽陽離子的味道。11/1/2022食品風味化學2.陰離子抑制咸味10/23/2022食品風味化學30第五節(jié)酸味和酸味物質(zhì)Sournessandsournesssubstance11/1/2022食品風味化學第五節(jié)酸味和酸味物質(zhì)10/23/2022食品風味31呈酸機理1.酸味是由H+刺激舌粘膜而引起的味感，H+是定味劑，A-是助味劑。2.酸味的強度與酸的強度不呈正相關(guān)關(guān)系。

11/1/2022食品風味化學呈酸機理10/23/2022食品風味化學323.酸味物質(zhì)的陰離子對酸味強度有影響

有機酸根A-結(jié)構(gòu)上增加羥基或羧基，則親脂性減弱，酸味減弱；

增加疏水性基團，有利于A-在脂膜上的吸附，酸味增強。

11/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學33二.主要酸味劑1.食醋2.乳酸

3.檸檬酸4.葡萄糖酸

-D-葡萄糖內(nèi)酯的水溶液加熱可轉(zhuǎn)變成葡萄糖酸。

11/1/2022食品風味化學二.主要酸味劑10/23/2022食品風味化學34

O=CCOOHO=CHCOHHCOHHCOHHOCHOH2OHOCHH2OHOCHOHCOHHCOHHCHCHCOHHCOHCH2OHCH2OHCH2OH

-D-葡萄糖內(nèi)酯D-葡萄糖酸-D-葡萄糖內(nèi)酯11/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學35第六節(jié)辣味和辣味物質(zhì)Piquancyandpiquancysubstance11/1/2022食品風味化學第六節(jié)辣味和辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學36一、辣味和C9規(guī)律

辣味是辛香料中一些成分所引起的味感，是一種尖利的刺痛感和特殊的灼燒感的總和。它不但刺激舌和口腔的味覺神經(jīng)，也刺激鼻腔，有時對皮膚也產(chǎn)生灼燒感。適當?shù)睦蔽队性鲞M食欲、促進消化分泌的功能，在食品調(diào)味中已被廣泛應(yīng)用。11/1/2022食品風味化學一、辣味和C9規(guī)律10/23/2022食品風味化學37辣味的呈味機理辣味刺激的部位在舌根部的表皮，產(chǎn)生一種灼痛的感覺，嚴格講屬觸覺。辣味物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中具有起定味作用的親水基團和起助味作用的疏水基團。

11/1/2022食品風味化學辣味的呈味機理10/23/2022食品風味化學38(一)天然食用辣味物質(zhì)1.熱辣(火辣)味物質(zhì)

熱辣味物質(zhì)是一種無芳香的辣味，在口中能引起灼燒感覺。口腔中產(chǎn)生灼燒的感覺，常溫下不刺鼻（揮發(fā)性不大），高溫下能刺激咽喉粘膜。主要有：(1)辣椒主要辣味成分為類辣椒素，是一類碳鏈長度不等(C8~C11)的不飽和單羧酸香草基酰胺，同時還含有少量含飽和直鏈羧酸的二氫辣椒素。后者已有人工合成。不同辣椒的辣椒素含量差別很大，甜椒通常含量極低，紅辣椒約含0.06％，牛角紅椒含0.2％，印度薩姆椒為0.3％，烏干達辣椒可高達0.85％。

11/1/2022食品風味化學(一)天然食用辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學39(2)胡椒分黑胡椒和白胡椒兩種。由尚未成熟的綠色果實可制得黑胡椒；用色澤由綠變黃而未變紅時收獲的成熟果實可制取白胡椒。它們的辣味成分除少量類辣椒素外主要是胡椒堿(是一種酰胺化合物，其順式雙鍵越多時越辣；全反式結(jié)構(gòu)也叫異胡椒堿。胡椒經(jīng)光照或貯存后辣味會降低，這是順式胡椒堿異構(gòu)化為反式結(jié)構(gòu)所致)。11/1/2022食品風味化學(2)胡椒分黑胡椒和白胡椒兩種。由尚未成熟的綠色果實可制402.辛辣(芳香辣)味物質(zhì)辛辣味物質(zhì)是一類除辣味外還伴隨有較強烈的揮發(fā)性芳香味物質(zhì)。沖鼻的刺激性辣味，對味覺和嗅覺器官有雙重刺激，常溫下具有揮發(fā)性。如：姜、蔥、蒜等。(1)姜新鮮姜的辛辣成分最具活性的為6-姜醇。鮮姜經(jīng)干燥貯存，姜醇會脫水生成姜酚類化合物，更加辛辣。當姜受熱時，環(huán)上側(cè)鏈斷裂生成姜酮，辛辣味較為緩和。(2)肉豆蔻和丁香辛辣成分主要是丁香酚和異丁香酚。11/1/2022食品風味化學2.辛辣(芳香辣)味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學413.刺激辣味物質(zhì)刺激辣味物質(zhì)是一類除能刺激舌和口腔粘膜外，還能刺激鼻腔和眼睛，具有味感、嗅感和催淚性的物質(zhì)。主要有：(1)蒜、蔥、韭菜蒜的主要辣味成分為蒜素、二烯丙基二硫化物、丙基烯丙基二硫化物三種，其中蒜素的生理活性最大。大蔥、洋蔥的主要辣味成分則是二丙基二硫化物、甲基丙基二硫化物等。韭菜中也含有少量上述二硫化合物。這些二硫化物在受熱時都會分解生成相應(yīng)的硫醇，所以蒜、蔥等在煮熟后不僅辛辣味減弱，而且還產(chǎn)生甜味。

(2)芥末、蘿卜主要辣味成分為異硫氰酸酯類化合物。其中的異硫氰酸丙酯也叫芥子油，刺激性辣味較為強烈。它們受熱時水解為異硫氰酸，辣味減弱。11/1/2022食品風味化學3.刺激辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學42(二)辣味物質(zhì)的構(gòu)-性關(guān)系

辣椒素、胡椒堿、花椒堿、生姜素、丁香、大蒜素、芥子油等都是雙親媒性分子，其極性頭部是定味基，非極性尾部是助味基。研究表明，辣味隨分子尾鏈的增長而加劇，在n-C9左右(這里按脂肪酸命名規(guī)則編號，實際鏈長為C8)達到高峰，然后陡然下降，這個現(xiàn)象叫C9最辣規(guī)律。11/1/2022食品風味化學(二)辣味物質(zhì)的構(gòu)-性關(guān)系10/23/2022食品風味化學431、一般脂肪醇、醛、酮、酸的烴鏈長度增長也有類似的辣味變化；2、①辣味分子尾鏈如無順式雙鍵或支鏈時，n-C12以上將喪失辣味；②若鏈長超過n-C12，但在ω-位鄰近有順式雙鍵，則還有辣味。順式雙鍵越多越辣，反式雙鍵影響不大；雙鍵在C9位上影響最大；苯環(huán)的影響相當于一個C4順式雙鍵。③一些極性更小的分子，如BrCH=CHCH2Br、CH2=CHCH2X(X=NCS、OCOR、NO2、ONO)、(CH2=CHCH2)2Sn(n=1，2，3)、Ph(CH2)nNCS等也有辣味。11/1/2022食品風味化學1、一般脂肪醇、醛、酮、酸的烴鏈長度增長也有類似的辣味變化；443、辣味分子極性基的極性大小及其位置與味感關(guān)系也很大。①極性頭的極性大時是表面活性劑；極性小時是麻醉劑。增加或減少極性頭部的親水性，辣味均降低；調(diào)換羥基位置也可能失去辣味，產(chǎn)生甜味或苦味。②極性處于中央的對稱分子的辣味相當于半個分子的作用；若其水溶性降低，辣味大減。③極性基處于兩端的對稱分子則味道變淡。11/1/2022食品風味化學3、辣味分子極性基的極性大小及其位置與味感關(guān)系也很大。10/45(三)C9最辣規(guī)律-生物物理解釋脂肪酸的碳數(shù)、構(gòu)象影響著晶格間的范德華力、相變溫度大小。試驗表明，①偶數(shù)碳鏈的熔點高于相應(yīng)奇數(shù)碳鏈；②反式雙鍵單羧酸的熔點高于相應(yīng)的順式構(gòu)型；③△n中n為偶數(shù)碳的熔點高于奇數(shù)碳的脂肪酸。④在順式△n-C18酸中，△5~11的熔點特低，尤其△9最低；⑤含兩個雙鍵的△n,n+3-C18酸的熔點下降更多，并在△9和△10時熔點最低。⑥脂肪酸中凡是吸熱的物理變化也有類似的變化趨向。11/1/2022食品風味化學(三)C9最辣規(guī)律-生物物理解釋10/23/2022食46辣味物質(zhì)

辣味料的辣味強度排序：辣椒、胡椒、花椒、姜、蔥、蒜、芥末熱辣辛辣11/1/2022食品風味化學辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學47鮮味物的呈鮮機理

相同類型的鮮味劑共存時，與受體結(jié)合時有競爭作用。

不同類型的鮮味劑共存時，有協(xié)同作用。如：味精與肌苷酸按1:5比例混合，其鮮味提高6倍。

當鮮味劑的用量高于單獨檢測閾值時，會使食品鮮味增加；但用量少于其閾值時，則是增強風味。故歐美常將鮮味劑作為風味添加劑。

第七節(jié)鮮味和鮮味物質(zhì)Delicioustasteanddelicioussubstance11/1/2022食品風味化學鮮味物的呈鮮機理第七節(jié)鮮味和鮮味物質(zhì)10/248一、鮮味劑的構(gòu)-性關(guān)系l.鮮味劑的共性許多化合物都具有風味增效作用。已知的一些重要實驗事實有：(1)只有能電離的谷氨酸(L-Glu)才有鮮味，其一鈉鹽(L-MSG，又叫味精)的味感最純，其他的金屬鹽均有雜味，不能電離的衍生物無鮮味。(2)5’-肌苷酸(5’-IMP)、5’-鳥苷酸(5’-GMP)、5’-黃苷酸(5’-XMP)等也有明顯的鮮味，但腺苷酸無鮮味。11/1/2022食品風味化學一、鮮味劑的構(gòu)-性關(guān)系10/23/2022食品風味化學49(3)L-半胱氨酸硫代磺酸鈉、高半胱氨酸、L-天冬氨酸、L-α-氨基己二酸(肥酸)、琥珀酸等，都有與L-MSG相似的增味效果。(4)一般果酸如蘋果酸、酒石酸、檸檬酸等都具有增加食品滋味的作用；它們和乳酸若任取兩種以上配成溶液能改進豆制品的味道；檸檬汁能增強草莓的味道。

(5)延胡索酸(富馬酸)、馬來酸能抑制大蒜的氣味。11/1/2022食品風味化學(3)L-半胱氨酸硫代磺酸鈉、高半胱氨酸、L-天冬氨酸、L-50

(6)谷胱甘肽能增進各種肉類的味道；多磷酸鹽也能增進雞肉和干酪制品的滋味，

(7)從丙二酸到癸二酸的二銨鹽都可用作食鹽的代用品。L-HO2CCHNH2CH2SS2O2Na(L-半胱氨酸硫代磺酸鈉)L-HSCH2CH2CHNH2CO2H(L-高半胱氨酸)HO2CCHNH2(CH2)2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H（谷胱甘三肽）11/1/2022食品風味化學(6)谷胱甘肽能增進各種肉類的味道；多磷酸鹽也能增進雞肉和51二.呈鮮物質(zhì)

1.

谷氨酸型鮮味劑

谷氨酸型鮮味劑屬脂肪族化合物，在結(jié)構(gòu)上有空間專一性要求，若超出其專一性范圍，將會改變或失去味感。它們的定味基是兩端帶負電的功能團，如-COOH、-SO3H、-SH、=C=O等；助味基是具有一定親水性的基團，如α-L-NH2、OH等；凡與谷氨酸羧端聯(lián)有親水性氨基酸的二肽、三肽也有鮮味，若與疏水性氨基相接則將產(chǎn)生苦味

11/1/2022食品風味化學二.呈鮮物質(zhì)10/23/2022食品風味化學52

實際上所有的氨基都不只是有一種味感。如L-Glu：鮮21.5％，酸64.2％，咸2.2％，甜0.8％，苦5.0％；L-MSG：71.4％，3.4％，13.5％，9.8％，1.7％；L-Try：1.2％，5.6％，0.6％，1.4％，87.6％。11/1/2022食品風味化學實際上所有的氨基都不只是有一種味感。10/23/202253

MSG鮮味與溶液pH值有關(guān)。在pH=6.0時，其鮮味最強；pH值再減小，則鮮味下降；而在pH大于7.0時，不顯鮮味。因此有人推測，其鮮味的產(chǎn)生是由于-COO—與-NH3+兩基團相互螯合而形成五員環(huán)結(jié)構(gòu)所引起。在強酸性條件下，-COO—生成-COOH，而在堿性條件下，-NH3+會形成-NH2，均會使兩基團間的作用減弱，故鮮味下降。

MSG的味感還受溫度影響。當長時間受熱或加熱到120℃時，會發(fā)生分子內(nèi)脫水而生成焦性谷氨酸(即羧基吡啶酮)，后者不僅無鮮味，而且有毒。此外，它在堿性條件下受熱也會發(fā)生外消旋化而使鮮味喪失。因此，在使用味精時最好是在菜湯做好后再加入，而不宜先放味精后加熱。11/1/2022食品風味化學MSG鮮味與溶液pH值有關(guān)。在pH=6.0時，其542.鮮味核苷酸主要的呈鮮核苷酸：肌苷酸，鳥苷酸。肉中鮮味核苷酸主要是由肌肉中的ATP降解而產(chǎn)生。存放時間過長，肌苷酸變成無味的肌苷，進而變?yōu)槌士辔兜拇吸S嘌呤。酵母水解物也是鮮味劑，其呈鮮成分是5‘-核糖核苷酸。

11/1/2022食品風味化學2.鮮味核苷酸10/23/2022食品風味化學55

3.肌苷酸型鮮味劑肌苷酸型鮮味劑屬于芳香雜環(huán)化合物，結(jié)構(gòu)也有空間專一性要求。其定味基是親水的核糖磷酸，助味基是芳香雜環(huán)上的疏水取代基。有關(guān)這類鮮味劑結(jié)構(gòu)的實驗結(jié)果主要有：11/1/2022食品風味化學3.肌苷酸型鮮味劑10/23/2022食品風味化學56(1)磷酸部分結(jié)構(gòu)改變對鮮味的影響主要表現(xiàn)在：①5‘-OPO(ONa)：最鮮；5’-OPO3PO(ONa)2、2‘5’-或3‘5’-二(OPO3Na2)2都鮮；5‘-OPO(OMe)ONa、5’-OPO(OEt)ONa、5‘-OPO(NH2)ONa味淡。②二[鳥(或肌)苷]2-5‘-焦磷酸酯5’-OPO(ONa)OPO(ONa)O-5‘、單肌苷磷酸內(nèi)酯3’-OPO(ONa)O-5‘、多肌苷磷酸聚酯[-3’-OPO(ONa)O-5‘-R-]n味淡。③磷酸被磺酸取代5‘-OSO2Na也味淡。④無磷酸的肌苷味苦。由此可見磷酸是必不可少的定味基。11/1/2022食品風味化學(1)磷酸部分結(jié)構(gòu)改變對鮮味的影響主要表現(xiàn)在：10/257

(2)核糖部分結(jié)構(gòu)改變對鮮味的影響①2'-去氧核糖-5'-磷酸(去氧肌苷酸)味鮮。②2'，3'-縮丙酮-5'-磷酸稍鮮。③N-(CH2)5-O-5'-磷酸味淡。④無核糖的次黃苷味苦?？梢姾颂枪羌軐@類鮮味劑的定味也不可缺少。11/1/2022食品風味化學(2)核糖部分結(jié)構(gòu)改變對鮮味的影響10/23/2022食品58(3)雜環(huán)部分結(jié)構(gòu)改變對鮮味的影響①雜環(huán)部分可以簡化，嘌吟環(huán)用4-甲氨酰-5-氨基咪唑或咪啶環(huán)取代后仍有鮮味；但無雜環(huán)的磷酸核糖酯鈉鹽無鮮味。②助味基作用的大小與其疏水性有關(guān)11/1/2022食品風味化學(3)雜環(huán)部分結(jié)構(gòu)改變對鮮味的影響10/23/2022食品594、其他鮮味劑

琥珀酸及其鈉鹽均有鮮味。它在鳥、獸、禽、畜、烏賊等動物中均有存在，而以貝類中含量最多。如干貝含0.37％，蜆、蛤蜊含0.14％，螺含0.07％，牡蠣含0.05％等。

由微生物發(fā)酵的食品如醬油，醬、黃酒等中也有少量存在。它們可用作調(diào)味料，如與其他鮮味劑合用，有助鮮效果。天冬氨酸及其一鈉鹽也顯示出較好的鮮味，強度較MSG弱。它是竹筍等植物性食物中的主要鮮味物質(zhì)。11/1/2022食品風味化學4、其他鮮味劑10/23/2022食品風味化學605、鮮味受體

鮮味受體的性質(zhì)尚不清楚。谷氨酸鈉和肌苷酸二鈉雖具有相同的鮮味和幾乎相等的感受閾值(分別為0.03％和0.025％)，但它們各自作用在舌上受體的不同部位上。11/1/2022食品風味化學5、鮮味受體10/23/2022食品風味化學61三、鮮味劑的增效作用1.協(xié)同效應(yīng)混合液總濃度保持0.05g／100mL，而IMP占的比例在0％~100％間變化。當兩類鮮味劑單獨存在時，在該濃度下鮮味強度都不大且?guī)缀跸嗟龋舨淮嬖趨f(xié)同效應(yīng)，曲線應(yīng)為水平線。但實際并非如此。當兩者以接近1:1的比例混合時，其鮮味強度卻與0.78g/100mLMSG單獨存在時的強度相當。這種協(xié)同依賴于濃度并隨濃度升高而提高。11/1/2022食品風味化學三、鮮味劑的增效作用10/23/2022食品風味化學622.其他物質(zhì)對鮮味的影響(1)4種基本味感物的鮮味效應(yīng)在純水和氯化鈉、酒石酸、蔗糖、奎寧液中加入一定濃度的MSG-IMP混合液后，檢測其鮮味強度，并用相當于該鮮味強度的MSG濃度來表示。發(fā)現(xiàn)4種基本味感物質(zhì)中任一種的相對鮮味強度都幾乎與純水中的相同，但都有上升。11/1/2022食品風味化學2.其他物質(zhì)對鮮味的影響10/23/2022食品風味化學63(2)氨基酸的鮮味效應(yīng)

根據(jù)含4％IMP的0.075g/100mLMSG-IMP混合物的鮮味強度與純水中0.33g／100mLMSG的鮮味強度相等，將這兩種樣品在各種氨基酸溶液中進行鮮度對比，試驗表明，除了堿性氨基酸如His、Arg外，其他氨基酸對兩種樣品鮮度的影響沒有明顯差別。堿性氨基酸并不增加MSG的鮮味，而且還會抑制IMP的協(xié)同效應(yīng)。抑制程度取決于溶液的pH值及其緩沖能力。當His的濃度較大時，溶液的pH值越大，其抑制作用越明顯；pH=5~6的范圍內(nèi)，則對協(xié)同效應(yīng)影響不大，當His為低濃度時，即使pH值變化較大，對鮮味也無大的影響。11/1/2022食品風味化學(2)氨基酸的鮮味效應(yīng)10/23/2022食品風味化學643.鮮味劑對食品風味的作用試驗表明，在食品中添加MSG時，可以提高食品總的味覺強度，并帶來不同于4種基本味感的整體味感，但對食品的香氣無影響。它還可以用來增強食品的一些風味特征，如持續(xù)性、口感性、氣爽性、溫和感、濃厚感等，也增強了食品的肉味感。11/1/2022食品風味化學3.鮮味劑對食品風味的作用10/23/2022食品風味化學65澀味

澀表現(xiàn)為口腔組織引起粗糙折皺的收斂感覺和干燥感覺。這通常是由于澀味物質(zhì)與粘膜上或唾液中的蛋白質(zhì)生成了沉淀或聚合物而引起的。因此也有人認為澀味不是作用于味蕾產(chǎn)生的味感，而是由于觸角神經(jīng)末梢受到刺激而產(chǎn)生的。

澀味通常是由于單寧或多酚與唾液中的蛋白質(zhì)締合而產(chǎn)生沉淀或聚集體而引起的。難溶解的蛋白質(zhì)與唾液的蛋白質(zhì)和粘多糖結(jié)合也產(chǎn)生澀味。

第八節(jié)澀味和澀味物質(zhì)Astringenttastandastringentsubstance11/1/2022食品風味化學澀味第八節(jié)澀味和澀味物質(zhì)10/23/2022食66

澀味與苦味常易被人混淆。澀味分子：單寧等多酚化合物，某些金屬、明礬、醛類等。單寧分子①有很大橫截面，易同蛋白質(zhì)發(fā)生疏水結(jié)合；②含有苯酚基團：能轉(zhuǎn)變?yōu)轷浇Y(jié)構(gòu)，能與蛋白質(zhì)發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)。這種疏水作用和交聯(lián)反應(yīng)都可能形成澀感。11/1/2022食品風味化學澀味與苦味常易被人混淆。10/23/2022食品風味化學67二.澀味成分主要澀味物質(zhì)是多酚類的化合物。單寧是最典型的澀味物：縮合度適中的單寧具有澀味，縮合度超過8個黃烷醇單體后，其溶解度大為降低，不再呈澀味。

明礬、醛類也具有澀味。11/1/2022食品風味化學二.澀味成分10/23/2022食品風味化學68三、澀味物質(zhì)常對食品風味產(chǎn)生不良影響。如：1、未成熟柿子有澀味。其主分為：原花色素為基本結(jié)構(gòu)的糖苷，屬多酚類化合物。①當未熟柿子細胞膜破裂時，糖苷滲出并溶于水而呈澀味。②在柿子成熟過程中，多酚化合物在酶催化下，氧化并聚合成不溶性物質(zhì)，故澀味消失。2、生香蕉的澀味成分主要也是原花色素。香蕉成熟或催熟后其澀味也減弱。3、橄欖果澀味物質(zhì)主要是橄欖苦苷，用稀酸或稀堿加熱后由于糖苷水解而脫澀。11/1/2022食品風味化學三、澀味物質(zhì)常對食品風味產(chǎn)生不良影響。如：10/23/20269四、常用脫澀方法：（1）焯水處理；（2）在果汁中加入蛋白質(zhì)，使單寧沉淀。（3）提高原料采用時的成熟度。

11/1/2022食品風味化學四、常用脫澀方法：10/23/2022食品風味化學70其他味感清涼味是指某些化合物與神經(jīng)或口腔組織接觸時刺激了特殊受體而產(chǎn)生的清涼感覺。典型的清涼味是薄荷風味：包括留蘭香和冬青油風味。能產(chǎn)生清涼感化合物：L-薄荷醇、D-樟腦等。薄荷醇可用薄荷莖、葉水蒸氣蒸餾制得，自然存在的是L-(-)-薄荷醇。木糖醇等多羥基甜味劑產(chǎn)生的輕微清涼感，是由結(jié)晶吸熱溶解而產(chǎn)生的。11/1/2022食品風味化學其他味感10/23/2022食品風味71

堿味往往是在加工過程中形成的。如為了防止蛋白飲料沉淀，就需加入NaHCO3使其維持pH大于4.0，從而呈現(xiàn)堿味。它是羥基負離子的呈味屬性，溶液中只要含有0.01％濃度的OH—即會被感知。堿味沒有確定的感知區(qū)域，可能是刺激口腔神經(jīng)末梢引起的。11/1/2022食品風味化學堿味往往是在加工過程中形成的。如為了防止蛋白飲料沉淀，就72金屬味：在舌和口腔表面可能存在感知區(qū)域，其閾值在20~30mg/kg離子濃度范圍。是在食品的加工和貯存過程中形成的，如存放長時的罐頭食品常有這種不快的味感。歐美許多人喜吃蘆筍罐頭而不討厭金屬味。蘆筍罐頭中金屬味可能是Sn離子與天冬氨酸作用后形成的。乳制品中也發(fā)現(xiàn)有一種非金屬物質(zhì)l-辛烯-3-酮能帶來金屬味。11/1/2022食品風味化學金屬味：在舌和口腔表面可能存在感知區(qū)域，其閾值在20~30m73思考題寫出下列定義：食品風味、味感、味的閾值、簡述各呈味物質(zhì)間的相互作用。天然、合成甜味劑分別有哪些？影響味感的主要因素有哪些？簡述味覺機理學說。簡述甜味學說。苦味分子有哪些？酸味強度評價方法有哪些？影響酸味的主要因素。鮮味、澀味物有哪些，主要成分是什么？清涼味的化合物有哪些？11/1/2022食品風味化學思考題10/23/2022食品風味化學74Thanks!11/1/2022食品風味化學Thanks!10/23/2022食品風味化學75

§2味感與呈味物質(zhì)（二）

食品的滋味化學

Tastechemistryoffood11/1/2022食品風味化學§2味感與呈味物質(zhì)（二）食品的滋76第一節(jié)概述

第二節(jié)甜味及甜味物質(zhì)第三節(jié)苦味及苦味物質(zhì)第四節(jié)咸味物質(zhì)第五節(jié)酸味及酸味物質(zhì)第六節(jié)辣味及辣味物質(zhì)第七節(jié)鮮味及鮮味物質(zhì)第八節(jié)澀味及澀味物質(zhì)11/1/2022食品風味化學第一節(jié)概述77食品的基本味（原味）(origianltaste)

酸、甜、苦、咸。二.呈滋味的物質(zhì)的特點(characteristicoftastecompound)多為不揮發(fā)物，能溶于水，閾值比呈氣味物高得多。

第一節(jié)概述11/1/2022食品風味化學食品的基本味（原味）(origianltaste)第一節(jié)78

Mapofthetongue'stastereceptors.

三.味覺生理學(tastephysiology)11/1/2022食品風味化學Mapoftheton79四.影響味覺的因素(factorsofeffectontaste)溫度在10~40℃之間較敏感，在30℃時最敏感。

溫度對味覺的影響呈味物味覺閾值（%）常溫0℃

鹽酸奎寧苦0.00010.0003食鹽咸0.050.25檸檬酸酸0.00250.003蔗糖甜0.10.411/1/2022食品風味化學四.影響味覺的因素(factorsofeffecto802.時間

易溶解的物質(zhì)呈味快，味感消失也快；慢溶解的物質(zhì)呈味慢,但味覺持續(xù)時間長。3.各種味覺的相互作用（1）味覺的相乘效果（2）味覺的相消效果

11/1/2022食品風味化學2.時間10/23/2022食品風味化學81化學上的“酸”呈酸味，化學上的“糖”呈甜味，化學上的“鹽”呈咸味，生物堿及重金屬鹽則呈苦味。

五.物質(zhì)的化學結(jié)構(gòu)與味感的關(guān)系(relationshipofstructurewithtaste)11/1/2022食品風味化學化學上的“酸”呈酸味，五.物質(zhì)的化學結(jié)構(gòu)與味感的關(guān)系(82第二節(jié)甜味與甜味物質(zhì)Sweettasteandsweetsubstance11/1/2022食品風味化學第二節(jié)甜味與甜味物質(zhì)10/23/2022食品83

夏倫貝格爾(Shallenberger)的AH／B理論

風味單位(flavorunit)是由共價結(jié)合的氫鍵鍵合質(zhì)子和位置距離質(zhì)子大約3?的電負性軌道產(chǎn)生的結(jié)合。

化合物分子中有相鄰的電負性原子是產(chǎn)生甜味的必須條件。

其中一個原子還必須具有氫鍵鍵合的質(zhì)子。

氧、氮、氯原子在甜味分子中可以起到這個作用，羥基氧原子可以在分子中作為AH或B。一呈甜機理11/1/2022食品風味化學夏倫貝格爾(Shallenberger)的AH／84補充學說

甜味分子的親脂部分通常稱為r(-CH2-,-CH3,-C6H5)可被味覺感受器類似的親脂部位所吸引，其立體結(jié)構(gòu)的全部活性單位(AH、B和r)都適合與感受器分子上的三角形結(jié)構(gòu)結(jié)合，r位置是強甜味物質(zhì)的一個非常重要的特征，但是對糖的甜味作用是有限的。

11/1/2022食品風味化學補充學說10/23/2022食品風味化學85?-D-吡喃果糖甜味單元中AH/B和r之間的關(guān)系

氯仿

鄰—磺酰苯亞胺

葡萄糖

11/1/2022食品風味化學?-D-吡喃果糖甜味單元中AH/B和r之間的關(guān)系氯仿鄰86局限性（1）不能解釋多糖、多肽無味。（2）D型與L型氨基酸味覺不同,D-纈氨酸呈甜味，L-纈氨酸呈苦味。（3）未考慮甜味分子在空間的卷曲和折疊效應(yīng)。11/1/2022食品風味化學局限性10/23/2022食品風味化學87二.甜度及其影響因素1.甜度

甜味劑的相對甜度甜味劑乳糖麥芽糖葡萄糖半乳糖甘露糖醇甘油蔗糖果糖相對甜度

0.270.50.5~0.70.60.70.811.1~1.5

甜味劑甘草酸苷天冬氨酰苯丙氨酸甲酯糖精新橙皮苷二氫查耳酮相對甜度

50100~200500~7001000~150011/1/2022食品風味化學二.甜度及其影響因素10/23/2022食品風味化學882.影響因素

（1）結(jié)構(gòu)A.聚合度:聚合度大則甜度降低；

B.異構(gòu)體：葡萄糖：>,果糖：>；

C.環(huán)結(jié)構(gòu)：-D-吡喃果糖>-D-呋喃果糖；D.糖苷鍵：麥芽糖(-1,4苷鍵）有甜味，龍膽二糖(-1,6苷鍵）苦味。11/1/2022食品風味化學2.影響因素10/23/2022食品風味化學89（2）溫度

果糖隨溫度升高，甜度降低。（異構(gòu)化）（3）結(jié)晶顆粒大小

小顆粒易溶解，味感甜。（4）不同糖之間的增甜效應(yīng)

5%葡萄糖+10%蔗糖=15%蔗糖。（5）其它呈味物的影響11/1/2022食品風味化學（2）溫度10/23/2022食品風味化學90三.甜味劑糖類

葡萄糖，果糖，蔗糖，麥芽糖等糖醇

木糖醇，麥芽糖醇等糖苷

甜葉菊苷(Stevioside)的甜度為蔗糖的300倍。穩(wěn)定安全性好，無苦味，無發(fā)泡性，溶解性好。11/1/2022食品風味化學三.甜味劑10/23/2022食品風味化學91

4.其它甜味劑(1)甜蜜素(2)甜味素（阿斯巴甜，二肽衍生物）(3)二氫查耳酮衍生物(4)

糖精（Saccharin)(5)三氯蔗糖11/1/2022食品風味化學4.其它甜味劑10/23/2022食品風味92呈苦機理

大多數(shù)苦味物質(zhì)具有與甜味物質(zhì)同樣的AH/B模型及疏水基團。

受體部位的AH/B單元取向決定了分子的甜味和苦味。

沙氏理論認為苦味來自呈味分子的疏水基，AH與B的距離近，可形成分子內(nèi)氫鍵，使整個分子的疏水性增強，而這種疏水性是與脂膜中多烯磷酸酯組成的苦味受體相結(jié)合的必要條件。第三節(jié)苦味和苦味物質(zhì)Bitternessandbitternesssubstance11/1/2022食品風味化學呈苦機理第三節(jié)苦味和苦味物質(zhì)10/23/202293二.苦味物質(zhì)

1.茶葉、可可、咖啡中的生物堿2.啤酒中的苦味物質(zhì)（萜類）

啤酒中的苦味物質(zhì)主要源于啤酒花中的律草酮或蛇麻酮的衍生物（–酸和-酸），其中–酸占了85%左右。

–酸在新鮮酒花中含量在2~8%之間(質(zhì)量標準中要求達7%），有強烈的苦味和防腐能力，久置空氣中可自動氧化，其氧化產(chǎn)物苦味變劣。

11/1/2022食品風味化學二.苦味物質(zhì)10/23/2022食品風味9411/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學95異律草酮（-酸）律草酮（–酸）

啤酒花與麥芽汁共煮時，–酸有40~60%異構(gòu)化生成異–酸?？刂飘悩?gòu)化在啤酒加工中有重要意義。

核黃素存在時，異–酸經(jīng)光氧化分解，可產(chǎn)生老化風味。11/1/2022食品風味化學異律草酮（-酸）律草酮（–酸）啤酒花與麥芽96

柚皮苷生成無苦味衍生物的酶水解部位結(jié)構(gòu)

3柑橘中的苦味物（糖苷）

主要苦味物質(zhì)：柚皮苷、新橙皮苷脫苦的方法：酶制劑酶解糖苷，樹脂吸附，-環(huán)糊精包埋等。11/1/2022食品風味化學柚皮苷生成無苦味衍生物的酶水解部位結(jié)構(gòu)3柑橘中的苦味97（1）肽類氨基酸側(cè)鏈的總疏水性使蛋白質(zhì)水解物和干酪產(chǎn)生明顯的非需宜苦味。計算疏水值可預測肽類的苦味蛋白質(zhì)子平均疏水值的計算：

Q=∑△g/n△g表示每種氨基酸側(cè)鏈的疏水貢獻；n是氨基酸殘基數(shù)。

Q值大于1400的肽可能有苦味，低于1300的無苦味。

4.

氨基酸及多肽類11/1/2022食品風味化學（1）肽類氨基酸側(cè)鏈的總疏水性使蛋白質(zhì)水解物和干酪產(chǎn)生明98

各種氨基酸的計算△g值氨基酸△g值(卡/摩爾)氨基酸△g值(卡/摩爾)氨基酸△g值(卡/摩爾)甘

氨

酸0精

氨

酸730脯

氨

酸2620絲

氨

酸40丙

氨

酸730苯丙氨酸2650蘇

氨

酸440蛋

氨

酸1300酪

氨

酸2870組

氨

酸500賴

氨

酸1500異亮氨酸2970天冬氨酸540纈

氨

酸1690色

氨

酸3000谷

氨

酸550亮

氨

酸2420

11/1/2022食品風味化學

99

αs1酪蛋白在殘基144—145和殘基150—151之間斷裂得到的一種短肽Phe-Tyr-Pro-Glu-Leu-Phe，計算Q值為2290，這種肽非?？?。從αs1酪蛋白得到強疏水性肽，是成熟干酪中產(chǎn)生苦味的原因。強非極性αS1酪蛋白衍生物的苦味肽

11/1/2022食品風味化學αs1酪蛋白在殘基144—145和殘基150—15100（2）

肽的分子量影響產(chǎn)生苦味的能力

分子量低于6000的肽類才可能有苦味，

分子量大于6000的肽由于幾何體積大，顯然不能接近感受器位置。

11/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學101

5.鹽類苦味與鹽類陰離子和陽離子的離子直徑之和有關(guān)。

離子直徑小于6.5?的鹽顯示純咸味如：LiCl=4.98?，NaCl=5.56?，KCl=6.28?

隨著離子直徑的增大鹽的苦味逐漸增強如：CsCl=6.96?，CsI=7.74?，MgCl=8.60?11/1/2022食品風味化學10/2102陽離子產(chǎn)生咸味陰離子抑制咸味第四節(jié)咸味和咸味物質(zhì)Saltytasteandsaltysubstance咸味11/1/2022食品風味化學陽離子產(chǎn)生咸味第四節(jié)咸味和咸味物質(zhì)咸10/23/2021031.陽離子產(chǎn)生咸味當鹽的原子量增大，有苦味增大的傾向。氯化鈉和氯化鋰是典型咸味的代表。鈉離子和鋰離子產(chǎn)生咸味，鉀離子和其他陽離子產(chǎn)生咸味和苦味。11/1/2022食品風味化學1.陽離子產(chǎn)生咸味10/23/2022食品風味化學1042.陰離子抑制咸味

氯離子本身是無味，對咸味抑制最小。較復雜的陰離子不但抑制陽離子的味道，而且它們本身也產(chǎn)生味道。長鏈脂肪酸或長鏈烷基磺酸鈉鹽中陰離子所產(chǎn)生的肥皂味可以完全掩蔽陽離子的味道。11/1/2022食品風味化學2.陰離子抑制咸味10/23/2022食品風味化學105第五節(jié)酸味和酸味物質(zhì)Sournessandsournesssubstance11/1/2022食品風味化學第五節(jié)酸味和酸味物質(zhì)10/23/2022食品風味106呈酸機理1.酸味是由H+刺激舌粘膜而引起的味感，H+是定味劑，A-是助味劑。2.酸味的強度與酸的強度不呈正相關(guān)關(guān)系。

11/1/2022食品風味化學呈酸機理10/23/2022食品風味化學1073.酸味物質(zhì)的陰離子對酸味強度有影響

有機酸根A-結(jié)構(gòu)上增加羥基或羧基，則親脂性減弱，酸味減弱；

增加疏水性基團，有利于A-在脂膜上的吸附，酸味增強。

11/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學108二.主要酸味劑1.食醋2.乳酸

3.檸檬酸4.葡萄糖酸

-D-葡萄糖內(nèi)酯的水溶液加熱可轉(zhuǎn)變成葡萄糖酸。

11/1/2022食品風味化學二.主要酸味劑10/23/2022食品風味化學109

O=CCOOHO=CHCOHHCOHHCOHHOCHOH2OHOCHH2OHOCHOHCOHHCOHHCHCHCOHHCOHCH2OHCH2OHCH2OH

-D-葡萄糖內(nèi)酯D-葡萄糖酸-D-葡萄糖內(nèi)酯11/1/2022食品風味化學10/23/2022食品風味化學110第六節(jié)辣味和辣味物質(zhì)Piquancyandpiquancysubstance11/1/2022食品風味化學第六節(jié)辣味和辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學111一、辣味和C9規(guī)律

辣味是辛香料中一些成分所引起的味感，是一種尖利的刺痛感和特殊的灼燒感的總和。它不但刺激舌和口腔的味覺神經(jīng)，也刺激鼻腔，有時對皮膚也產(chǎn)生灼燒感。適當?shù)睦蔽队性鲞M食欲、促進消化分泌的功能，在食品調(diào)味中已被廣泛應(yīng)用。11/1/2022食品風味化學一、辣味和C9規(guī)律10/23/2022食品風味化學112辣味的呈味機理辣味刺激的部位在舌根部的表皮，產(chǎn)生一種灼痛的感覺，嚴格講屬觸覺。辣味物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中具有起定味作用的親水基團和起助味作用的疏水基團。

11/1/2022食品風味化學辣味的呈味機理10/23/2022食品風味化學113(一)天然食用辣味物質(zhì)1.熱辣(火辣)味物質(zhì)

熱辣味物質(zhì)是一種無芳香的辣味，在口中能引起灼燒感覺。口腔中產(chǎn)生灼燒的感覺，常溫下不刺鼻（揮發(fā)性不大），高溫下能刺激咽喉粘膜。主要有：(1)辣椒主要辣味成分為類辣椒素，是一類碳鏈長度不等(C8~C11)的不飽和單羧酸香草基酰胺，同時還含有少量含飽和直鏈羧酸的二氫辣椒素。后者已有人工合成。不同辣椒的辣椒素含量差別很大，甜椒通常含量極低，紅辣椒約含0.06％，牛角紅椒含0.2％，印度薩姆椒為0.3％，烏干達辣椒可高達0.85％。

11/1/2022食品風味化學(一)天然食用辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學114(2)胡椒分黑胡椒和白胡椒兩種。由尚未成熟的綠色果實可制得黑胡椒；用色澤由綠變黃而未變紅時收獲的成熟果實可制取白胡椒。它們的辣味成分除少量類辣椒素外主要是胡椒堿(是一種酰胺化合物，其順式雙鍵越多時越辣；全反式結(jié)構(gòu)也叫異胡椒堿。胡椒經(jīng)光照或貯存后辣味會降低，這是順式胡椒堿異構(gòu)化為反式結(jié)構(gòu)所致)。11/1/2022食品風味化學(2)胡椒分黑胡椒和白胡椒兩種。由尚未成熟的綠色果實可制1152.辛辣(芳香辣)味物質(zhì)辛辣味物質(zhì)是一類除辣味外還伴隨有較強烈的揮發(fā)性芳香味物質(zhì)。沖鼻的刺激性辣味，對味覺和嗅覺器官有雙重刺激，常溫下具有揮發(fā)性。如：姜、蔥、蒜等。(1)姜新鮮姜的辛辣成分最具活性的為6-姜醇。鮮姜經(jīng)干燥貯存，姜醇會脫水生成姜酚類化合物，更加辛辣。當姜受熱時，環(huán)上側(cè)鏈斷裂生成姜酮，辛辣味較為緩和。(2)肉豆蔻和丁香辛辣成分主要是丁香酚和異丁香酚。11/1/2022食品風味化學2.辛辣(芳香辣)味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學1163.刺激辣味物質(zhì)刺激辣味物質(zhì)是一類除能刺激舌和口腔粘膜外，還能刺激鼻腔和眼睛，具有味感、嗅感和催淚性的物質(zhì)。主要有：(1)蒜、蔥、韭菜蒜的主要辣味成分為蒜素、二烯丙基二硫化物、丙基烯丙基二硫化物三種，其中蒜素的生理活性最大。大蔥、洋蔥的主要辣味成分則是二丙基二硫化物、甲基丙基二硫化物等。韭菜中也含有少量上述二硫化合物。這些二硫化物在受熱時都會分解生成相應(yīng)的硫醇，所以蒜、蔥等在煮熟后不僅辛辣味減弱，而且還產(chǎn)生甜味。

(2)芥末、蘿卜主要辣味成分為異硫氰酸酯類化合物。其中的異硫氰酸丙酯也叫芥子油，刺激性辣味較為強烈。它們受熱時水解為異硫氰酸，辣味減弱。11/1/2022食品風味化學3.刺激辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學117(二)辣味物質(zhì)的構(gòu)-性關(guān)系

辣椒素、胡椒堿、花椒堿、生姜素、丁香、大蒜素、芥子油等都是雙親媒性分子，其極性頭部是定味基，非極性尾部是助味基。研究表明，辣味隨分子尾鏈的增長而加劇，在n-C9左右(這里按脂肪酸命名規(guī)則編號，實際鏈長為C8)達到高峰，然后陡然下降，這個現(xiàn)象叫C9最辣規(guī)律。11/1/2022食品風味化學(二)辣味物質(zhì)的構(gòu)-性關(guān)系10/23/2022食品風味化學1181、一般脂肪醇、醛、酮、酸的烴鏈長度增長也有類似的辣味變化；2、①辣味分子尾鏈如無順式雙鍵或支鏈時，n-C12以上將喪失辣味；②若鏈長超過n-C12，但在ω-位鄰近有順式雙鍵，則還有辣味。順式雙鍵越多越辣，反式雙鍵影響不大；雙鍵在C9位上影響最大；苯環(huán)的影響相當于一個C4順式雙鍵。③一些極性更小的分子，如BrCH=CHCH2Br、CH2=CHCH2X(X=NCS、OCOR、NO2、ONO)、(CH2=CHCH2)2Sn(n=1，2，3)、Ph(CH2)nNCS等也有辣味。11/1/2022食品風味化學1、一般脂肪醇、醛、酮、酸的烴鏈長度增長也有類似的辣味變化；1193、辣味分子極性基的極性大小及其位置與味感關(guān)系也很大。①極性頭的極性大時是表面活性劑；極性小時是麻醉劑。增加或減少極性頭部的親水性，辣味均降低；調(diào)換羥基位置也可能失去辣味，產(chǎn)生甜味或苦味。②極性處于中央的對稱分子的辣味相當于半個分子的作用；若其水溶性降低，辣味大減。③極性基處于兩端的對稱分子則味道變淡。11/1/2022食品風味化學3、辣味分子極性基的極性大小及其位置與味感關(guān)系也很大。10/120(三)C9最辣規(guī)律-生物物理解釋脂肪酸的碳數(shù)、構(gòu)象影響著晶格間的范德華力、相變溫度大小。試驗表明，①偶數(shù)碳鏈的熔點高于相應(yīng)奇數(shù)碳鏈；②反式雙鍵單羧酸的熔點高于相應(yīng)的順式構(gòu)型；③△n中n為偶數(shù)碳的熔點高于奇數(shù)碳的脂肪酸。④在順式△n-C18酸中，△5~11的熔點特低，尤其△9最低；⑤含兩個雙鍵的△n,n+3-C18酸的熔點下降更多，并在△9和△10時熔點最低。⑥脂肪酸中凡是吸熱的物理變化也有類似的變化趨向。11/1/2022食品風味化學(三)C9最辣規(guī)律-生物物理解釋10/23/2022食121辣味物質(zhì)

辣味料的辣味強度排序：辣椒、胡椒、花椒、姜、蔥、蒜、芥末熱辣辛辣11/1/2022食品風味化學辣味物質(zhì)10/23/2022食品風味化學122鮮味物的呈鮮機理

相同類型的鮮味劑共存時，與受體結(jié)合時有競爭作用。

不同類型的鮮味劑共存時，有協(xié)同作用。如：味精與肌苷酸按1:5比例混合，其鮮味提高6倍。

當鮮味劑的用量高于單獨檢測閾值時，會使食品鮮味增加；但用量少于其閾值時，則是增強風味。故歐美常將鮮味劑作為風味添加劑。

第七節(jié)鮮味和鮮味物質(zhì)Delicioustasteanddelicioussubstance11/1/2022食品風味化學鮮味物的呈鮮機理第七節(jié)鮮味和鮮味物質(zhì)10/2123一、鮮味劑的構(gòu)-性關(guān)系l.鮮味劑的共性許多化合物都具有風味增效作用。已知的一些重要實驗事實有：(1)只有能電離的谷氨酸(L-Glu)才有鮮味，其一鈉鹽(L-MSG，又叫味精)的味感最純，其他的金屬鹽均有雜味，不能電離的衍生物無鮮味。(2)5’-肌苷酸(5’-IMP)、5’-鳥苷酸(5’-GMP)、5’-黃苷酸(5’-XMP)等也有明顯的鮮味，但腺苷酸無鮮味。11/1/2022食品風味化學一、鮮味劑的構(gòu)-性關(guān)系10/23/2022食品風味化學124(3)L-半胱氨酸硫代磺酸鈉、高半胱氨酸、L-天冬氨酸、L-α-氨基己二酸(肥酸)、琥珀酸等，都有與L-MSG相似的增味效果。(4)一般果酸如蘋果酸、酒石酸、檸檬酸等都具有增加食品滋味的作用；它們和乳酸若任取兩種以上配成溶液能改進豆制品的味道；檸檬汁能增強草莓的味道。

(5)延胡索酸(富馬酸)、馬來酸能抑制大蒜的氣味。11/1/2022食品風味化學(3)L-半胱氨酸硫代磺酸鈉、高半胱氨酸、L-天冬氨酸、L-125

(6)谷胱甘肽