江蘇版高考化學(xué)總復(fù)習(xí)專(zhuān)題15生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)高分子化合物有機(jī)合成（試題練）教學(xué)講練

高中化學(xué)專(zhuān)項(xiàng)復(fù)習(xí)PAGEPAGE35機(jī)會(huì)只留給有準(zhǔn)備的人，加油哦！專(zhuān)題15生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)高分子化合物有機(jī)合成備考篇提綱挈領(lǐng)【考情探究】課標(biāo)解讀考點(diǎn)糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)高分子化合物有機(jī)合成與推斷解讀1.認(rèn)識(shí)糖類(lèi)、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。了解淀粉和纖維素,了解葡萄糖和氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)與應(yīng)用,認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的主要作用2.了解聚合物、單體和鏈節(jié)。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系,知道常見(jiàn)官能團(tuán)的鑒別方法,能利用不同類(lèi)型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物考情分析與糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)和高分子化合物有關(guān)的考題以容易題為主,通常為選擇題的一個(gè)選項(xiàng);與有機(jī)合成與推斷相關(guān)的考題以難題為主,設(shè)題形式通常是“根據(jù)題給信息,結(jié)合已學(xué)知識(shí),設(shè)計(jì)合成路線”。一般合成題步驟不超過(guò)5步,若答案超過(guò)5步必須仔細(xì)檢查,確保無(wú)誤備考指導(dǎo)2021年高考備考重點(diǎn)關(guān)注有機(jī)合成題,平時(shí)練習(xí)注意尋找規(guī)律、總結(jié)經(jīng)驗(yàn),要形成自己的方法,做到“心中有譜”【真題探秘】基礎(chǔ)篇固本夯基【基礎(chǔ)集訓(xùn)】考點(diǎn)一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)高分子化合物1.下列說(shuō)法正確的是()A.向新制Cu(OH)2懸濁液中加入蔗糖溶液,加熱,出現(xiàn)紅色沉淀B.向雞蛋清溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,蛋白質(zhì)變性,出現(xiàn)白色沉淀C.常溫下,向濃硫酸中加入鐵片,鐵片溶解D.向FeCl3溶液中加入少量銅粉,銅粉溶解答案D2.下列有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A.將過(guò)量氨氣通入CuSO4溶液中可得深藍(lán)色溶液B.蛋白質(zhì)溶于水所得分散系可產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)C.硅酸鈉溶液與稀鹽酸反應(yīng)可生成硅酸膠體D.過(guò)量鐵粉在氯氣中燃燒可生成氯化亞鐵答案D3.化學(xué)與材料、生活和環(huán)境等密切相關(guān)。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是()A.新型材料聚酯纖維、碳纖維都屬于有機(jī)高分子B.減少機(jī)動(dòng)車(chē)尾氣的排放,可有效降低霧霾的發(fā)生C.“地溝油”禁止食用,但可以用來(lái)制肥皂D.甲醛水溶液用于浸制生物標(biāo)本因?yàn)樗沟鞍踪|(zhì)發(fā)生了變性答案A考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷4.酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥,可以通過(guò)以下方法合成:C15H11ONE(酮洛芬)(5)請(qǐng)寫(xiě)出以甲苯和乙醇為原料制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH[說(shuō)明:本題第(2)小問(wèn)中已解出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)5.化合物D是合成一種藥物雷洛昔芬的中間體?？梢酝ㄟ^(guò)以下方法合成:(4)已知:R1COCl+H2NR2R1CONHR2+HCl請(qǐng)寫(xiě)出以CH3OH、CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選,合成路線流程圖示例見(jiàn)題干)。[說(shuō)明:本題第(2)小問(wèn)已解出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(4)CH3OHCH3Cl綜合篇知能轉(zhuǎn)換【綜合集訓(xùn)】1.[2020屆南通調(diào)研,19(5)]殺滅菊酯是一種高效低毒農(nóng)藥,一種合成殺滅菊酯的路線如下:(5)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[說(shuō)明:本題第(2)小問(wèn)已解出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)2.[2020屆連云港新海中學(xué)學(xué)情檢測(cè)二,17(5)]化合物G是一種具有抗瘧藥理活性的喹啉類(lèi)衍生物,其合成路線流程圖如下:已知:(5)寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[說(shuō)明:本題第(3)小問(wèn)已解出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)3.[2019南京調(diào)研,17(5)]有機(jī)化合物G可用作醫(yī)藥中間體,其合成路線如下:B(5)寫(xiě)出以和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑、甲醇和甲醇鈉任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[說(shuō)明:本題第(3)小問(wèn)已解出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)應(yīng)用篇知行合一【應(yīng)用集訓(xùn)】1.[2020屆南通調(diào)研,18(5)]白藜蘆醇具有抗氧化和預(yù)防心血管疾病的作用。可通過(guò)以下方法合成:C10H12O4CC9H12O3DC17H18O(5)請(qǐng)寫(xiě)出以苯甲酸、甲醇為原料制備的合成路線流程圖,無(wú)機(jī)試劑可任選,合成示例見(jiàn)本題題干。[說(shuō)明:本題第(3)小問(wèn)已解出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)2.[2019泰州一模,17(5)]那可汀是一種藥物,該藥適用于刺激性干咳病人服用,無(wú)成癮性?；衔颕是制備該藥物的重要中間體,合成路線如下:(5)寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(5)3.[2018淮陰中學(xué)檢測(cè),17(5)]化合物H是合成抗癌新藥瑞戈非尼的一種中間體,可通過(guò)以下方法合成:ABCEFH(5)已知:①+R'—OH②請(qǐng)以甲苯、乙二醇、(CH3O)2CO為原料制備

n,寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用答案(5)創(chuàng)新篇守正出奇【創(chuàng)新集訓(xùn)】1.(2020屆河北秦皇島六校聯(lián)考,13)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示:已知:ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R'ⅱ.R—HCCH—R'ⅲ.R—HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等)(1)A屬于芳香烴,其名稱(chēng)是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)由F生成G的反應(yīng)類(lèi)型是。

(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是;此反應(yīng)同時(shí)生成另外一個(gè)有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體,此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)下列說(shuō)法正確的是(選填字母序號(hào))。

A.G存在順?lè)串悩?gòu)體B.由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)C.1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng),均消耗2molNaOH(6)以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成,寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。。

答案(1)鄰二甲苯(2)(3)消去反應(yīng)(4)+I2+HI(5)BD(6)2.(2019湖北1月聯(lián)考,36)芳綸可以制成防彈衣、防彈頭盔、防彈裝甲等,對(duì)位芳綸纖維J(聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺)是重要的國(guó)防軍工材料?；衔顰、乙烯、苯制備J的一種合成路線如下:J回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)實(shí)驗(yàn)室由苯制備F所需試劑、條件分別為。

(4)G中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

(5)E與I反應(yīng)生成J的化學(xué)方程式為。

(6)寫(xiě)出只含酯基的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為2∶2∶1∶1):。

(7)參照上述合成路線,以1,3-戊二烯和丙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備鄰苯二甲酸的合成路線。答案(1)2,4-己二烯(2)加成反應(yīng)(3)濃硝酸/濃硫酸、加熱(4)氨基(5)n+n(2n-1)HCl+(6)(7)【五年高考】考點(diǎn)一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)高分子化合物1.(2019課標(biāo)Ⅱ,7,6分)“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”是唐代詩(shī)人李商隱的著名詩(shī)句。下列關(guān)于該詩(shī)句中所涉及物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B.蠶絲屬于天然高分子材料C.“蠟炬成灰”過(guò)程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D.古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯,屬于高分子聚合物答案D2.(2019北京理綜,9,6分)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)答案D3.(2018課標(biāo)Ⅰ,8,6分)(改編)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.大多數(shù)酶是具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖答案A4.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:答案B考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷5.(2019江蘇單科,17,15分)化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合物的重要中間體,其合成路線如下:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和。

(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成,寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知:R—ClRMgCl(R表示烴基,R'和R″表示烴基或氫)寫(xiě)出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(15分)(1)(酚)羥基羧基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO6.[2018江蘇單科,17(5),5分]丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:已知:+‖(5)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(5)7.[2017江蘇單科,17(5),5分]化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:(5)已知:(R代表烴基,R'代表烴基或H)請(qǐng)寫(xiě)出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(5)8.[2016江蘇單科,17(5),5分]化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過(guò)以下方法合成:(5)已知:①苯胺()易被氧化②請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(5)9.[2015江蘇單科,17(4),5分]化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過(guò)以下方法合成:C14H14O2ABCDEF(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(4)或10.(2019課標(biāo)Ⅰ,36,15分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。

(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考慮立體異構(gòu),只需寫(xiě)出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。

(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。

(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式。

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)羥基(2)(3)(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應(yīng)(6)(7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H511.(2019課標(biāo)Ⅲ,36,15分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(3)反應(yīng)③的類(lèi)型為,W的分子式為。

(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了和對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個(gè)數(shù)比為6∶2∶1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫(xiě)出合成路線。(無(wú)機(jī)試劑任選)

答案(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C14H12O4(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)(5)(6)12.(2018課標(biāo)Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為。

(4)G的分子式為。

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

(6)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)。

(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(6)(7)13.(2018北京理綜,25,17分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。8-羥基喹啉已知:ⅰ.+ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類(lèi),A的類(lèi)別是。

(2)A→B的化學(xué)方程式是。

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)C→D所需的試劑a是。

(5)D→E的化學(xué)方程式是。

(6)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是。

(7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整:(8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為。

答案(1)烯烴(2)CH3—CHCH2+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH,H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O(6)取代反應(yīng)(7)(8)氧化3∶1教師專(zhuān)用題組考點(diǎn)一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)高分子化合物1.(2017課標(biāo)Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是()A.尼龍繩 B.宣紙C.羊絨衫 D.棉襯衣答案A2.(2017課標(biāo)Ⅱ,7,6分)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.糖類(lèi)化合物也可稱(chēng)為碳水化合物B.維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)D.硒是人體必需的微量元素,但不宜攝入過(guò)多答案C3.(2017課標(biāo)Ⅲ,8,6分)下列說(shuō)法正確的是()A.植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物答案A考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷4.[2014江蘇單科,17(5),5分]非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過(guò)以下方法合成:(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(5)(5分)5.[2012江蘇單科,17(5),5分]化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:(5)已知:。化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體,請(qǐng)寫(xiě)出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OH答案(5)6.[2011江蘇單科,17(5),5分]敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(5)已知:RCH2COOH,寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH7.[2010江蘇單科,19(5),5分]阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。A:B:C:D:路線一:BEA路線二:CFA(5)已知:R—CHO,寫(xiě)出由C制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OH答案(5)(凡合理答案均可)8.(2019北京理綜,25,16分)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知:ⅰ.ⅱ.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生CO2;B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類(lèi)型是。

(2)D中含有的官能團(tuán):。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)F是一種天然香料,經(jīng)堿性水解、酸化,得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)M是J的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①包含2個(gè)六元環(huán)②M可水解,與NaOH溶液共熱時(shí),1molM最多消耗2molNaOH(6)推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中,反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是。

(7)由K合成托瑞米芬的過(guò)程:KN托瑞米芬

C26H28NOCl托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

答案(1)++H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)羥基、羰基(3)(4)(5)(6)還原(加成)(7)9.(2019天津理綜,8,18分)我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng),發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):回答下列問(wèn)題:(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團(tuán)名稱(chēng)為,分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為。

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰;其滿(mǎn)足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為。

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫(xiě)出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)CD的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)DE的化學(xué)方程式為,

除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為。

(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng),可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號(hào))。

a.Br2 b.HBr c.NaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過(guò)兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫(xiě)出路線流程圖(其他試劑任選)。答案(18分)(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3(2)25和(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6)10.(2017課標(biāo)Ⅰ,36,15分)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O②+回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。

答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、、、中的2種(6)【三年模擬】非選擇題(每題5分,共75分)1.[2020屆南師附中階段測(cè)試一,17(5)]近年研究表明離子液體型催化劑GIL可對(duì)某些特定加成反應(yīng)有很好的催化作用,有機(jī)化合物H的合成路線如下:(5)以乙醇為原料利用GIL合成聚酯,寫(xiě)出合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[本題第(3)小問(wèn)已解出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)CH3CH2OHCH3CHO2.[2020屆仿真沖刺練二,17(7)]化合物H是合成啶氧菌酯(農(nóng)用殺菌劑)的一種中間體。由芳香化合物A為原料制備H的一種合成路線如下:(7)PAA()可由其單體在H2O2引發(fā)下制得。設(shè)計(jì)以乙炔、NaCN等為主要原料制備PAA的合成路線。[本題第(3)小問(wèn)已解出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(7)H2CCHCl3.[2020屆鹽城期中,17(5)]螺甲螨酯(G)的一種合成路線如下:(5)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[本題第(3)小問(wèn)已解出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)4.[2020屆仿真沖刺練一,17(6)]H是治療關(guān)節(jié)炎等疼痛藥物的主要成分,其合成路線如圖所示:BD(6)參考上述合成路線,寫(xiě)出以為原料制備的合成路線:(無(wú)機(jī)試劑任選)。

[本題第(2)小問(wèn)已解出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(6)5.[2019鹽城期中,17(5)]血竭素是傳統(tǒng)中藥血竭中的重要成分,血竭素的中間體G的一種合成路線如下:F(5)已知(R1、R2=H,烴基)。寫(xiě)出以、CH3OH和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。[說(shuō)明:本題第(3)小問(wèn)已解出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)6.[2019啟東、海門(mén)、通州聯(lián)考,17(5)]劍葉龍血素具有活血定痛等作用,可通過(guò)以下方法合成。(5)請(qǐng)以和CH3COCH3為原料制,寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[說(shuō)明:本題第(3)小問(wèn)已解出X為]答案(5)7.[2019蘇州期末,17(5)]利用蒈烯(A)為原料可制得殺蟲(chóng)劑菊酯(H),其合成路線可表示為:已知:R1CHO+R2CH2CHO(5)寫(xiě)出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[說(shuō)明:第(3)小問(wèn)中已解出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)CH3CH2OHCH3CHO8.[2019南通一模,17(5)]苯達(dá)莫司汀是一種抗癌藥物。苯達(dá)莫司汀的一種合成路線如下:(5)已知:。請(qǐng)寫(xiě)出以、乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。[說(shuō)明:第(3)小問(wèn)中已解出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]答案(5)9.[2019常州教育學(xué)會(huì)學(xué)業(yè)水平監(jiān)測(cè),17(6)]有機(jī)化合物G是合成降糖藥格列美酮的重要原料,其可由化合物A經(jīng)如下步驟合成。(6)已知:①;②;③RCNRC