2022年有機化學課后習題參考答案(汪小蘭第四版)

..可編輯版可編輯版.可編輯版緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案：離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點高低溶解度溶于強極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－,Cl－離子各1mol。由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合物。1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當四個氫原子與一個碳原子結(jié)合成甲烷〔CH4〕時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案：1.4寫出以下化合物的Lewis電子式。a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版1.5以下各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：根據(jù)S與O的電負性差異，H2O與H2S相比，哪個有較強的偶極-偶極作用力或氫鍵？答案：電負性O(shè)>S,H2O與H2S相比，H2O有較強的偶極作用及氫鍵。以下分子中那些可以形成氫鍵？答案：d.CH3NH2e.CH3CH2OH醋酸分子式為CH3COOH，它是否能溶于水？為什么？答案：能溶于水，因為含有C=O和OH兩種極性基團，根據(jù)相似相容原理，可以溶于極性水。第二章飽和烴卷心菜葉外表的蠟質(zhì)中含有29個碳的直鏈烷烴，寫出其分子式。C29H60用系統(tǒng)命名法〔如果可能的話，同時用普通命名法〕命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的級數(shù)。答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－異丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷〔異丁烷〕２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷〔新戊烷〕2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane以下各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：a=b=d=e為2,3,5－三甲基己烷c=f為2,3,4,5－四甲基己烷寫出以下各化合物的結(jié)構(gòu)式，假設(shè)某個名稱違反系統(tǒng)命名原那么，予以更正。a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－異丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－異丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：寫出分子式為C7H16的烷烴的各類異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。寫出符合一下條件的含6個碳的烷烴的結(jié)構(gòu)式..可編輯版可編輯版.可編輯版含有兩個三級碳原子的烷烴含有一個異丙基的烷烴含有一個四級碳原子和一個二級碳原子的烷烴用IUPAC建議的方法，畫出以下分子三度空間的立體形狀：CH3BrCH2Cl2CH3CH2CH3以下各組化合物中，哪個沸點較高？說明原因庚烷與己烷。庚烷高，碳原子數(shù)多沸點高。壬烷與3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子數(shù)支鏈多沸點低。將以下化合物按沸點由高到低排列〔不要查表〕。a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷答案：c>b>e>a>d寫出正丁烷、異丁烷的一溴代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。寫出2,2,4－三甲基戊烷進行氯代反響可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案：四種4以下哪一對化合物是等同的？〔假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)?！?.可編輯版可編輯版.可編輯版答案：a是共同的2.13用紐曼投影式畫出1,2－二溴乙烷的幾個有代表性的構(gòu)象。以下勢能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？答案：2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程，繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷程。略2.15分子式為C8H１8的烷烴與氯在紫外光照射下反響，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個烷烴的結(jié)構(gòu)。答案：2.16將以下游離基按穩(wěn)定性由大到小排列：答案：穩(wěn)定性c>a>b第三章不飽和烴3.1用系統(tǒng)命名法命名以下化合物答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－h(huán)exenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－h(huán)eptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－h(huán)exene..可編輯版可編輯版.可編輯版3.2寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.異丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：3.3寫出分子式C5H10的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，如有順反異構(gòu)，寫出它們的構(gòu)型式，并用系統(tǒng)命名法命名。3.4用系統(tǒng)命名法命名以下鍵線式的烯烴，指出其中的sp2及sp3雜化碳原子。分子中的σ鍵有幾個是sp2-sp3型的，幾個是sp3-sp3型的？3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余為sp3雜化，σ鍵有3個是sp2-sp3型的，3個是sp3-sp3型的，1個是sp2-sp2型的。3.5寫出以下化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式答案：a、〔CH3〕2CHCH2OH；b、[〔CH3〕2CH]2CO；c、環(huán)戊烯；d、〔CH3〕2CHCH2CH2Cl3.6將以下化合物寫成鍵線式..可編輯版可編輯版.可編輯版A、；b、；c、；d、；e、3.7寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。3.8以下烯烴哪個有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。答案：c,d,e,f有順反異構(gòu)3.9用Z、E確定下來烯烴的構(gòu)型答案：a、Z；b、E；c、Z..可編輯版可編輯版.可編輯版3.10有幾個烯烴氫化后可以得到2-甲基丁烷，寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。3.11完成以下反響式，寫出產(chǎn)物或所需試劑．答案：3.12兩瓶沒有標簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標簽？答案：3.13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溴化氫加成得到同一種溴代丁烷，寫出這兩個丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版3.14將以下碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案：穩(wěn)定性：3.15寫出以下反響的轉(zhuǎn)化過程：答案：3.16分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個含有4個碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并復原水解，得到兩種不同的醛。推測A的可能結(jié)構(gòu)，用反響式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.17命名以下化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－h(huán)exyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne3.18寫出分子式符合C5H8的所有開鏈烴的異構(gòu)體并命名。..可編輯版可編輯版.可編輯版3.19以適當炔烴為原料合成以下化合物：答案：3.20用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學方法鑒別以下各組化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版3.21完成以下反響式：答案：3.22分子式為C6H10的化合物A，經(jīng)催化氫化得2－甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到。推測A的結(jié)構(gòu)式，并用反響式加簡要說明表示推斷過程。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版3.23分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反響。B經(jīng)臭氧化后再復原水解，得到CH3CHO及HCOCOH〔乙二醛〕。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反響式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.24寫出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分別與1molHBr或2molHBr的加成產(chǎn)物。答案：第四章環(huán)烴4.1寫出分子式符合C5H10的所有脂環(huán)烴的異構(gòu)體〔包括順反異構(gòu)〕并命名。答案：C5H10不飽和度Π=14.2寫出分子式符合C9H12的所有芳香烴的異構(gòu)體并命名。..可編輯版可編輯版.可編輯版其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯4.3命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：答案：a.1,1－二氯環(huán)庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－異丙基－1,4－環(huán)己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.對異丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid[新版補充的題目——序號改變了，請注意]1-仲丁基-1，3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷..可編輯版可編輯版.可編輯版4.4指出下面結(jié)構(gòu)式中1-7號碳原子的雜化狀態(tài)SP2雜化的為1、3、6號，SP3雜化的為2、4、5、7號。4.5改寫為鍵線式答案：或者4.6命名以下化合物，指出哪個有幾何異構(gòu)體，并寫出它們的構(gòu)型式。..可編輯版可編輯版.可編輯版前三個沒有幾何異構(gòu)體〔順反異構(gòu)〕有Z和E兩種構(gòu)型，并且是手性碳原子，還有旋光異構(gòu)〔RR、SS、RS〕。4.7完成以下反響：答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版4.8寫出反－1－甲基－3－異丙基環(huán)己烷及順－1－甲基－４－異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。答案：4.9二甲苯的幾種異構(gòu)體在進行一元溴代反響時，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版4.10以下化合物中，哪個可能有芳香性？答案：b,d有芳香性4.11用簡單化學方法鑒別以下各組化合物：a.1,3－環(huán)己二烯，苯和1－己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案：4.12寫出以下化合物進行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版4.13由苯或甲苯及其它無機試劑制備：答案：新版c小題與老版本不同：..可編輯版可編輯版.可編輯版4.14分子式為C6H10的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再復原水解只得到一種分子式為C6H10O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測A的結(jié)構(gòu)，并用反響式加簡要說明表示推斷過程。答案：即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C6H10的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.15分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測A的結(jié)構(gòu)。并用反響式加簡要說明表示推斷過程。答案：4.16分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。答案：4.17溴苯氯代后別離得到兩個分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物，而B經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒有任何一個與D相同。推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，寫出各步反響。答案：第五章旋光異構(gòu)5.1〔略〕5.2〔略〕..可編輯版可編輯版.可編輯版5.3〔略〕以下化合物中哪個有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號標出。指出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。答案：新版本增加兩個K〔無〕和L〔2個〕以下化合物中，哪個有旋光異構(gòu)？標出手性碳，寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式，用R，S標記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版5.6以下化合物中哪個有旋光活性？如有，指出旋光方向A沒有手性碳原子，故無B〔+〕表示分子有左旋光性C兩個手性碳原子，內(nèi)消旋體，整個分子就不具有旋光活性了5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，寫出它的一對對映體的投影式，并用R,S標記法命名。答案：5.8分子式為C6H12的開鏈烴A，有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無旋光性的B，分子式為C6H14。寫出A，B的結(jié)構(gòu)式。答案：5.9〔+〕－麻黃堿的構(gòu)型如下：..可編輯版可編輯版.可編輯版它可以用以下哪個投影式表示？答案：b5.10指出以下各對化合物間的相互關(guān)系〔屬于哪種異構(gòu)體，或是相同分子〕。答案：a.對映體b.相同c.非對映異構(gòu)體d.非對映異構(gòu)體e.構(gòu)造異構(gòu)體f.相同g.順反異構(gòu)h.相同5.11如果將如〔I〕的乳酸的一個投影式離開紙面轉(zhuǎn)過來，或在紙面上旋轉(zhuǎn)900，按照書寫投影式規(guī)定的原那么，它們應(yīng)代表什么樣的分子模型？與〔I〕是什么關(guān)系？答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版5.12丙氨酸的結(jié)構(gòu)5.13可待因是鎮(zhèn)咳藥物，四個手性碳，24個旋光異構(gòu)體。5.14以下結(jié)構(gòu)是中哪個是內(nèi)消旋體？答案：a和d第六章鹵代烴寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代環(huán)己烷..可編輯版可編輯版.可編輯版d.對二氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl答案：3-氯乙苯f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene寫出C5H11Br的所有異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代烴，如果有手性碳原子，以星號標出，并寫出對映異構(gòu)體的投影式。寫出二氯代的四個碳的所有異構(gòu)體，如有手性碳原子，以星號標出，并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。..可編輯版可編輯版.可編輯版寫出以下反響的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版以下各對化合物按SN2歷程進行反響,哪一個反響速率較快?答案：將以下化合物按SN1歷程反響的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr答案：b>c>a..可編輯版可編輯版.可編輯版6.7假設(shè)以下列圖為SN2反響勢能變化示意圖，指出〔a〕,(b),(c)各代表什么？答案：(a)反響活化能(b)反響過渡態(tài)(c)反響熱放熱6.8分子式為C4H9Br的化合物A，用強堿處理，得到兩個分子式為C4H8的異構(gòu)體B及C，寫出A，B，C的結(jié)構(gòu)。答案：怎樣鑒別以下各組化合物？答案：鑒別a,b,dAgNO3/EtOHc.Br26.9指出以下反響中的親核試劑、底物、離去基團略6.10寫出由〔S〕-2-溴丁烷制備〔R〕-CH3CH〔OCH2CH3〕CH2CH3的反響歷程6.11寫出三個可以用來制備3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烴的結(jié)構(gòu)式。..可編輯版可編輯版.可編輯版6.12由2-甲基-1-溴丙烷及其它無機試劑制備以下化合物。a.異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：6.13分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，那么得到A的異構(gòu)體C，推斷A和C的結(jié)構(gòu)，用反響式說明推斷過程。答案：ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3第八章醇酚醚8.1命名以下化合物答案：a.(3Z)－３－戊烯醇(3Z)－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanolc.2,5－庚二醇2,5－h(huán)eptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol..可編輯版可編輯版.可編輯版e.(1R,2R)－2－甲基環(huán)己醇(1R,2R)－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－dimethyletherg.(S)－環(huán)氧丙烷(S)－1,2－epoxypropaneh.間甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol8.2寫出分子式符合C5H12O的所有異構(gòu)體〔包括立體異構(gòu)〕，命名，指出伯仲叔醇。8.3說明以下異構(gòu)體沸點不同的原因。因為后者的分支程度比較大，那么分子間的接觸面積減小，從而分子間作用力減小，因此沸點較低；..可編輯版可編輯版.可編輯版因為前者能夠形成分子間氫鍵，導致作用力增加，沸點較高。8.4以下哪個正確的表示了乙醚與水形成的氫鍵。B〕8.5完成以下轉(zhuǎn)化：答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版8.6用簡便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別以下各組化合物b.c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3d.CH3CH2Br,CH3CH2OH答案：a.Ag(NH3)2+b.FeCl3c.濃H2SO4和K2Cr2O7d.濃H2SO48.7以下化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。答案：a,b,d可以形成..可編輯版可編輯版.可編輯版8.8寫出以下反響的歷程答案；、寫出以下反響的主要產(chǎn)物或反響物：..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：8.104－叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？答案：用NaOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚分子式為C5H12O的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃H2SO4共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物C。C與高碘酸作用得到CH..可編輯版可編輯版.可編輯版3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用得到D〔C5H11Br〕，將D與稀堿共熱又得到A。推測A的結(jié)構(gòu)，并用反響式說明推斷過程。答案：分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無反響；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀，推測A，B，C的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反響。答案：新版本書與老版本局部內(nèi)容不一致：11、12參考答案：a、IR；羥基特征峰；b、NMR；峰面積比值；c、IR；羥基特征峰；d、NMR；峰的組數(shù)和裂分情況13、NMR，質(zhì)子峰三組6：1：1，相鄰C-H的裂分符合n+1規(guī)那么，化學位移也適宜。IR，O-H，C-H，C-O的幾組峰解釋一下。..可編輯版可編輯版.可編輯版第九章醛、酮、醌9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式i.1,3—環(huán)已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛m.苯乙酮答案：a.異丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.對甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.間甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO注意增加的內(nèi)容：9.2寫出任意一個屬于以下各類化合物的結(jié)構(gòu)式..可編輯版可編輯版.可編輯版羰基的相鄰位α，相隔位β9.3寫出以下反響的主要產(chǎn)物..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版9.4用簡單化學方法鑒別以下各組化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案：9.5完成以下轉(zhuǎn)化..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：新版本增加了兩個反響：..可編輯版可編輯版.可編輯版9.6寫出由相應(yīng)的羰基化合物及格氏試劑合成2－丁醇的兩條路線.答案：ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr9.7分別由苯及甲苯合成2－苯基乙醇答案：9.8以下化合物中，哪個是半縮醛〔或半縮酮〕，哪個是縮醛〔或縮酮〕？并寫出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反響式。答案：a.縮酮b.半縮酮c.d半縮醛..可編輯版可編輯版.可編輯版9.9將以下化合物分別溶于水，并參加少量HCl，那么在每個溶液中應(yīng)存在哪些有機化合物？答案：******************************************************************************麥芽糖的結(jié)構(gòu)式如下，指出其中的縮醛或半縮醛基團。*縮醛，**半縮醛9.10分子式為C5H12O的A，氧化后得B〔C5H10O〕，B能與2,4-二硝基苯肼反響，并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C〔C5H10〕，C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu)，并寫出推斷過程的反響式。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版9.11麝香酮〔C16H30O〕是由雄麝鹿臭腺中別離出來的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸：將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸復原，得到甲基環(huán)十五碳烷，寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。答案：9.12分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C〔C6H12〕。C經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反響，但不起碘仿反響，而E那么可發(fā)生碘仿反響而無銀鏡反響。寫出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反響式。答案：9.13靈貓酮A是由香貓的臭腺中別離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為C17H30O。A能與羥胺等氨的衍生物作用，但不發(fā)生銀鏡反響。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式為C17H30Br2O的B。將A與高錳酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C，分子式為C17H30O5。但如以硝酸與A一起加熱，那么得到如下的兩個二元羧酸：將A于室溫催化氫化得分子式為C17H32O的D，D與硝酸加熱得到HOOC(CH2)15COOH。寫出靈貓酮以及B，C，D的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反響式。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版9.14相比，前者進行親核加成困難一些，因為前者的CH3O-為鄰對位定位基，起活化作用，也就是說使得發(fā)生親核加成反響的羰基所連的碳原子上電子云密度增加，減弱了羰基碳上的正電荷。15.16.羥基的特征峰消失的時候17、18.a、第二各化合物只有一組質(zhì)子峰并且沒有裂分B、第二個化合物有三組質(zhì)子峰，其中3H單峰，3H三重峰，2H四重峰C、第二個化合物有兩組質(zhì)子峰，6H單重峰，4H單重峰19、第十章羧酸及其衍生物10.1用系統(tǒng)命名法命名〔如有俗名請注出〕或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a.2－甲基丙酸2－Methylpropanoicacid(異丁酸Isobutanoicacid)..可編輯版可編輯版.可編輯版b.鄰羥基苯甲酸〔水楊酸〕o－Hydroxybenzoicacidc.2－丁烯酸2－Butenoicacidd3－溴丁酸3－Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetatei.苯甲酰胺Benzamidej.順丁烯二酸Maleicacidn.o.p.q.r.10.2將以下化合物按酸性增強的順序排列：CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3CHBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2Hd.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2O答案：酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d10.3寫出以下反響的主要產(chǎn)物..可編輯版可編輯版.可編輯版..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版10.4用簡單化學方法鑒別以下各組化合物：答案：a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH10.5完成以下轉(zhuǎn)化：..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版10.6怎樣將己醇、己酸和對甲苯酚的混合物別離得到各種純的組分？答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版注意：是別離而不是鑒別10.7寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元羧酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu)，以Z，E標明，并指出哪個容易形成酐。答案：從左到右前面四個分子式可以形成酸酐，前兩個六圓環(huán)，中間兩個五元環(huán)，最后兩個不能形成酸酐，因為四圓環(huán)和七元環(huán)不穩(wěn)定。同時，Z型容易，E型不容易，因為E型需要發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，需要額外的能量。其穩(wěn)定性依次為(Z)易成酐(E)不易成酐(Z)易成酐(E)不易成酐10.8化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得到分子式為C4H4O3的B，將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的Ｃ。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反響式。答案：10.9A紅外，羧基特征峰，寬強，簡便BNMR，丙酮只有一組質(zhì)子峰且不裂分，兩組甲基單重峰CNMR，酮有兩組質(zhì)子峰，酯有三組質(zhì)子峰D紅外，羧基特征峰，寬強，簡便10.10..可編輯版可編輯版.可編輯版第十一章取代酸11.1寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或命名。m.n.答案：m.3--氯丁酸〔3--Chlorobutanoicacid〕n.4--氧代戊酸〔4—oxopentanoicacid)abc..可編輯版可編輯版.可編輯版defg乙醛酸h2-羥基琥珀酸〔DL〕jIk水楊酸11.2用簡單化學方法鑒別以下各組化合物。b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3答案：11.3寫出以下反響的主要產(chǎn)物：..可編輯版可編輯版.可編輯版..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版在新版本書中，b沒有，后面的題目序號依次提前一個，n對應(yīng)的m錯誤，更正為：11.4寫出以下化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版11.5完成以下轉(zhuǎn)化：答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版B的反響物為類似乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)，與一鹵代丙酮反響，然后進行酮式分解。新版本書當中，c和d不一樣，作如下更改：第一步相同：C.和D．都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；第二步：C參照P216例題，引入1.3.二溴代丙烷；D依次引入2-溴代丙酸乙酯和1-溴甲烷〔如果引入兩個不同基團，那么需要先引入活性高、體積大的那一個〕第三步相同：都通過水解脫羧完成反響，參照P216例題醋酸做成丙二酸二乙酯的路線：另外兩步請參照教材P216自行完成。..可編輯版可編輯版.可編輯版第十二章含氮化合物12.1寫出分子式為C4H11N的胺的各種異構(gòu)體，命名，并指出各屬于哪級胺。12.2命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a.硝基乙烷b.p—亞硝基甲苯c.N－乙基苯胺d.對甲苯重氮氫溴酸鹽或溴化重氮對甲苯e.鄰溴乙酰苯胺f.丁腈g.對硝基苯肼h.1,6－己二胺i.丁二酰亞胺j.Ｎ－亞硝基二乙胺k.溴化十二烷基芐基二甲銨..可編輯版可編輯版.可編輯版12.3以下哪個化合物存在對映異構(gòu)體？答案：a,d存在。但a的對映異構(gòu)體在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。12.4以下體系中可能存在的氫鍵：a.二甲胺的水溶液b.純的二甲胺答案：12.5如何解釋以下事實？芐胺〔C6H5CH2NH2〕的堿性與烷基胺根本相同，而與芳胺不同。以下化合物的pKa為答案：a.因為在芐胺中，Ｎ未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺根本相似。12.6以反響式表示如何用〔+〕－酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.7伯胺〔鹽〕：b、k、e仲胺〔鹽〕：h、i..可編輯版可編輯版.可編輯版叔胺〔鹽〕：a、c、d、g、j季銨〔鹽〕：f12.8以下化合物中，哪個可以作為親核試劑？答案：a,b,c,d,e,f12.9完成以下轉(zhuǎn)化：答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版12.10寫出〔四氫吡咯〕及〔N－甲基四氫吡咯〕分別與以下試劑反響的主要產(chǎn)物〔如果能發(fā)生反響的話〕。a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.過量碘甲烷d.鄰苯二甲酸酐e.苯磺酰氯f.丙酰氯g.亞硝酸h.稀鹽酸答案：12.11用化學方法鑒別以下各組化合物：..可編輯版可編輯版.可編輯版a.鄰甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b.三甲胺鹽酸鹽溴化四乙基銨答案：由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能局部溶于NaOH,所以用AgNO3作鑒別較好.12.12寫出以下反響的主要產(chǎn)物：答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版12.13N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎樣將N－甲基胺提純?答案：使用Hinsberg反響.(注意別離提純和鑒別程序的不同)12.14將以下化合物按堿性增強的順序排列：a.CH3CONH2b.CH3CH2NH2c.H2NCONH2d.(CH3CH2)2NHe.(CH3CH2)4N+OH－答案：堿性e>d>b>c>a12.15將芐胺、芐醇及對甲苯酚的混合物別離為三種純的組分。12.16分子式為C6H15N的A，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣，并得到幾種有機物，其中一種B能進行碘仿反響。B和濃硫酸共熱得到C〔C6H12〕，C能使高錳酸鉀退色，且反響后的產(chǎn)物是乙酸和2－甲基丙酸。推測A的結(jié)構(gòu)式，并寫出推斷過程。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版17\N-H在3300左右有類似OH的吸收峰，但相對較弱較鋒利，其中仲胺基為單峰，伯胺基為雙峰，叔胺基沒有吸收峰18、OH吸收強度大第十三章含硫和含磷有機化合物2將以下化合物按酸性增強的順序排列：答案：3寫出以下反響的主要產(chǎn)物：..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：4、通過烯烴的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中參加了交聯(lián)劑形成了空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，通過化學修飾接枝上以磺酸基為代表的官能團，可以交換溶液中的陽離子，成為陽離子交換樹脂，接枝上季銨鹽類官能團可以交換溶液中的陰離子，成為陰離子交換樹脂。5、略6由指定原料及其它無機試劑寫出以下合成路線。a.由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3b...可編輯版可編輯版.可編輯版答案：第十四章碳水化合物8以下化合物哪個有變旋現(xiàn)象？答案：a.b.f.有變旋現(xiàn)象。因為屬半縮醛，可通過開鏈式α–β互變。9以下化合物中，哪個能復原本尼迪特溶液，哪個不能，為什么？答案：b可以。10哪些D型己醛糖以HNO3氧化時可生成內(nèi)消旋糖二酸？答案：D--阿洛糖，D--半乳糖11三個單糖和過量苯肼作用后，得到同樣晶形的脎，其中一個單糖的投影式為，寫出其它兩個異構(gòu)體的投影式。答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版12用簡單化學方法鑒別以下各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖答案：13.出以下反響的主要產(chǎn)物或反響物：答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版新版教材補充題14寫出D-甘露糖與以下試劑作用的主要產(chǎn)物：a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+無水HCld.由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用e.(CH3CO)2Of.NaBH4g.HCN，再酸性水解h.催化氫化i.由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用j.HIO4答案：15葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過成苷、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的〔見226頁〕。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，那么經(jīng)如上步驟處理后，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版17D-蘇阿糖和D-赤蘚糖是否能用HNO3氧化的方法來區(qū)別？答案：D--蘇阿糖和D--赤蘚糖可以用HNO3氧化的方法來區(qū)別.因為氧化產(chǎn)物前者有旋光,后者比旋光度為零.18將葡萄糖復原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糖復原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關(guān)系？答案：因為果糖的復原所形成一個手性碳,A與B的關(guān)系為差向異構(gòu)體.19纖維素以以下試劑處理時，將發(fā)生什么反響？如果可能的話，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或局部結(jié)構(gòu)式。a.過量稀硫酸加熱b.熱水c.熱碳酸鈉水溶液d.過是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案：20寫出甲殼質(zhì)〔幾丁〕以以下試劑處理時所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。a.過量稀鹽酸加熱b.稀氫氧化鈉加熱答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)2寫出以下氨基酸分別與過量鹽酸或過量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.絲氨酸d.天門冬氨酸答案：3用簡單化學方法鑒別以下各組化合物：b.蘇氨酸絲氨酸c.乳酸丙氨酸答案：4寫出以下各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。a.纈氨酸在PH為8時b.賴氨酸在PH為10時c.絲氨酸在PH為1時d.谷氨酸在PH為3時答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版5.寫出以下反響的主要產(chǎn)物答案：..可編輯版可編輯版.可編輯版6某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能分別與NaOH或HCl成鹽，并能與醇成酯，與HNO2作用時放出氮氣，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式。答案：7由3-甲基丁酸合成纈氨酸，產(chǎn)物是否有旋光性？為什么？答案：如果在無手性條件下,得到的產(chǎn)物無旋光活性,因為在α–氯代酸生成的那一步無立體選擇性.8下面的化合物是二肽、三肽還是四肽？指出其中的肽鍵、N-端及C-端氨基酸，此肽可被認為是酸性的、堿性的還是中性的？..可編輯版可編輯版.可編輯版答案：三肽,N端亮氨酸,C端甘氨酸.中性.10命名以下肽，并給出簡寫名稱。答案：a絲氨酸--甘氨酸--亮氨酸，簡寫為：絲--甘--亮b谷氨酸--苯丙氨酸--蘇氨酸，簡寫為：谷--苯丙--蘇11.12某多肽以酸水解后，再以堿中和水解液時，有氮氣放出。由此可以得出有關(guān)此多肽結(jié)構(gòu)的什么信息？答案：此多肽含有游離的羧基,且羧基與NH3形成酰胺.13某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。假設(shè)將此三肽與亞硝酸作用后再水解，那么得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。寫出此三肽的可能結(jié)構(gòu)式。答案：丙--甘--丙或丙--丙--甘14某九肽經(jīng)局部水解，得到以下一些三肽：絲-脯-苯丙，甘-苯丙-絲，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-絲-脯。以簡寫方式排出此九肽中氨基酸的順序。答案：精—脯—脯—甘—苯丙—絲—脯—苯丙—精第十六章類脂化合物3用化學方法鑒別以下各組化合物：a.硬脂酸和蠟b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亞油酸和亞麻子油d.軟脂酸鈉和十六烷基硫酸鈉e.花生油和柴油答案：a.KOH,Δb