新人教版高中化學(xué)選修《合成高分子化合物的基本方法》課-導(dǎo)學(xué)課件

28十月20221第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第1課時新課標人教版高中化學(xué)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)22十月20221第五章進入合成有機高分子化合物的時代128十月20222學(xué)習(xí)目標：1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點重點：通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式，或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。難點：1、加聚與縮聚反應(yīng)的一般特點2、單體、鏈節(jié)（即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元）、聚合度等概念3、加聚物與縮聚物單體識別4、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫進入合成有機高分子化合物的時代22十月20222學(xué)習(xí)目標：1.能舉例說明合成高分子的組228十月20223【想一想】：什么是高分子化合物？我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？

天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。

合成高分子：

塑料、合成纖維、合成橡膠等進入合成有機高分子化合物的時代22十月20223【想一想】：什么是高分子化合物？我們在328十月20224

高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂用品，兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。一座年產(chǎn)8萬噸的合成橡膠廠相當于145萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量。合成纖維合成橡膠進入合成有機高分子化合物的時代22十月20224高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有428十月20225思考1：有機高分子化合物與低分子有機化學(xué)物有什么不同?1.相對分子質(zhì)量的大小不同:

（1）高分子的分子量很___，一般高達______。低分子相對分子質(zhì)量較____，一般在_______以下。 （2）低分子有機相對分子分子量都有一個_____的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個______值。

想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物嗎？為什么？大104--106小1000明確平均不是高分子化合物進入合成有機高分子化合物的時代22十月20225思考1：有機高分子化合物與低分子有機化528十月20226思考2：

有機高分子化合物與低分子有機化學(xué)物有什么不同?2.基本結(jié)構(gòu)不同： 高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)______反應(yīng)得到的若干具有_____(填不重復(fù)或重復(fù))結(jié)構(gòu)單元的組成。而低分子物質(zhì)只具有_____（填不單一或單一）分子結(jié)構(gòu)，小分子______重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合重復(fù)單一沒有進入合成有機高分子化合物的時代22十月20226思考2：聚合重復(fù)單一沒有進入合成有機高628十月20227有機高分子化合物與低分子有機物的區(qū)別有機高分子化合物低分子有機物相對分子質(zhì)量物質(zhì)類別分子的基本結(jié)構(gòu)性質(zhì)104～1061000以下混合物純凈物若干重復(fù)單元組成單一分子物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別進入合成有機高分子化合物的時代22十月20227有機高分子化合物與低分子有機物的區(qū)別有728十月20228相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)聚合反應(yīng):進入合成有機高分子化合物的時代22十月20228聚合反應(yīng):進入合成有機高分子化合物的時828十月20229一、加成聚合反應(yīng)定義：小分子間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n加聚反應(yīng)22十月20229一、加成聚合反應(yīng)定義：小分子間通過加928十月202210P.100思考與交流

單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n加聚反應(yīng)22十月202210P.100思考與交流1028十月2022111.加聚反應(yīng)的特點:⑴單體含不飽和鍵：如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。⑵沒有副產(chǎn)物生成；⑶鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]n

CH2=CH加聚反應(yīng)22十月2022111.加聚反應(yīng)的特點:⑴單體含不飽和鍵1128十月2022122.加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈接寫在方括號內(nèi)，聚合度n寫在方括號的右下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCl例如：加聚反應(yīng)22十月2022122.加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈接寫在方1228十月2022133.根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物第一組：CH2=CHCH3

CH2=CHCNCH2=CHCOOHCH≡CCH3小結(jié)：此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨列一行，其他視為支鏈部分。加聚反應(yīng)22十月2022133.根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物加聚反應(yīng)13通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式，或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。[CH2—CH]n請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別1）CH2=CHCl單體和高分子化合物互推：高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)______反應(yīng)得到的若干具有_____(填不重復(fù)或重復(fù))結(jié)構(gòu)單元的組成。OCOCH3（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)（2）氨基與羧基的縮聚[]n參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。[CH2—CH]n1）CH2=CHCl⑶鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。進入合成有機高分子化合物的時代4、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫和HOOC(CH2)mCOOH。28十月202214第二組：（1，3-丁二烯型）CH2=CH—CH=CH2、CH2=C(CH3)—CH=CH2小結(jié)：1，3-丁二烯型的單體聚合時，主鏈上的單雙鍵相互替換即可。加聚反應(yīng)通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點，能用常見的1428十月202215第三組：（共聚反應(yīng)）CH2=CH2和CH2=CHCN，CH2=CH—CH=CH2

和CH2=CHCN小結(jié)：方法類似第一、二組，僅需將不飽和碳鏈進行連接即可，其他仍視為支鏈。加聚反應(yīng)22十月202215第三組：（共聚反應(yīng)）加聚反應(yīng)1528十月2022164.由加聚聚合物推單體的方法[CH2—CH]nClCH2=CHCl彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷成單鍵。加聚反應(yīng)22十月2022164.由加聚聚合物推單體的方法[CH1628十月202217由加聚聚合物推單體的方法:→單體：CH2=CH2

邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單鍵。→單體：凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個C；無雙鍵、兩個C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。加聚反應(yīng)22十月202217由加聚聚合物推單體的方法:→單體：1728十月202218舉例：加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚反應(yīng)22十月202218舉例：加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚反應(yīng)1828十月202219加聚反應(yīng)22十月202219加聚反應(yīng)1928十月202220你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？

CH2=CHCl學(xué)與問P101加聚反應(yīng)22十月202220你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而2028十月202221加聚反應(yīng)的類型總結(jié)加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時也可為C=O）。加聚反應(yīng)22十月202221加聚反應(yīng)的類型總結(jié)加聚反應(yīng)是形成高分2128十月202222（1）含一個碳碳雙鍵(或叁鍵)的加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2[CH—CH2]催化劑nCH3碳碳雙鍵上連接的原子或原子團，在高分子化合物中只能做支鏈。加聚反應(yīng)的類型：加聚反應(yīng)22十月202222（1）含一個碳碳雙鍵(或叁鍵)的加聚2228十月202223nCH2=CH—C=CH2[CH2—CH=C—CH2]催化劑CH3CH3n（2）含兩個雙鍵的加聚反應(yīng)分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時，原來雙鍵中的一個單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。加聚反應(yīng)22十月202223催化劑CH3CH3n（2）含兩個雙鍵2328十月202224nCH2=CH—C=CH2+nCH3CH=CH2

[CH2—CH=C—CH2—CHCH2]CH3催化劑CH3CH3n（3）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)22十月202224nCH2=CH—C=CH2+n2428十月202225（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)

nH—C—H—O—CH2—‖O[]n加聚反應(yīng)22十月202225（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)‖O[2528十月2022261、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式

1）CH2=CHCl2）

3）課堂練習(xí)加聚反應(yīng)22十月2022261、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方2628十月2022272、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3A加聚反應(yīng)22十月2022272、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是2728十月2022283、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）

A.

B.

C.

D.B加聚反應(yīng)22十月2022283、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，2828十月2022294、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（）

A.

B.C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2D.CH3CH=CH2C加聚反應(yīng)22十月2022294、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加2928十月2022305、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}：（1）指出有機玻璃的單體和鏈節(jié)；

（2）求有機玻璃的相對分子質(zhì)量；加聚反應(yīng)22十月2022305、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡3028十月202231Thanks謝謝您的觀看！22十月202231Thanks312022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮32第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第2課時新課標人教版高中化學(xué)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮32第五章322022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮33請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點

1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2、兩個甘氨酸分子形成二肽縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮33請同學(xué)們332022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮34聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”?？s聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮34聚酯該反342022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮35二、縮合聚合反應(yīng)定義：小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮35二、縮合352022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮36縮合聚合反應(yīng)如：催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OHOHO

HOCHCnOHCH3O縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮36縮合聚合362022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮37縮合聚合反應(yīng)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮37縮合聚合372022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮38①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）的物質(zhì)的量為：nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸縮聚反應(yīng)分析縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮38①由一382022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮39②由兩種單體：

nmol

和進行縮聚反應(yīng)，nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。nmol縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮39②由兩種392022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮40縮聚反應(yīng)的特點：1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；

4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮40縮聚反應(yīng)402022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮41縮聚反應(yīng)的類型縮聚反應(yīng)也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應(yīng)類型有：縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮41縮聚反應(yīng)412022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮42（1）醇羥基和羧基酯化而縮聚①二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此類反應(yīng)的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nHO—C—R—C—O—R—O—‖‖

[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮42（1）醇422022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮43②醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此類反應(yīng)若單體為一種物質(zhì)，則通式為：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+(2n-1)H2O‖O‖O[]nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮43②醇酸自432022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮44（2）氨基與羧基的縮聚①氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N(CH2)5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此類反應(yīng)只有一種單體，則通式為：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此類反應(yīng)有兩種或兩種以上單體，則通式為：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOH

H

—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮44（2）氨442022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮45nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2

HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H+(2n-1)H2O此類反應(yīng)的通式為：nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2

HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O‖O‖O[]n′‖O‖O′[]n②含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮45nHOO452022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮46你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮46你能看出462022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮47縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：

縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮47縮聚物單472022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮48由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮48由縮聚反482022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮49凡鏈節(jié)為H

OH結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基，所得氨基酸為單體。如H

OH的單體是①縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮49凡鏈節(jié)為492022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮50和HOOC(CH2)mCOOH。如H

OH的單體是凡鏈節(jié)為H

OH結(jié)構(gòu)的單體必是兩種，可從上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。②縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮50和HOO502022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮51縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮51縮合聚合512022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮52下列化合物中:

a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是

，加聚物的結(jié)構(gòu)式為

。（2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化合物是

，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為

。（3）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個化合物是

和

，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為

?？s聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮52下列化合522022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮53Thanks謝謝您的觀看！2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮53Than5328十月202254第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第1課時新課標人教版高中化學(xué)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)22十月20221第五章進入合成有機高分子化合物的時代5428十月202255學(xué)習(xí)目標：1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點重點：通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式，或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。難點：1、加聚與縮聚反應(yīng)的一般特點2、單體、鏈節(jié)（即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元）、聚合度等概念3、加聚物與縮聚物單體識別4、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫進入合成有機高分子化合物的時代22十月20222學(xué)習(xí)目標：1.能舉例說明合成高分子的組5528十月202256【想一想】：什么是高分子化合物？我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？

天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。

合成高分子：

塑料、合成纖維、合成橡膠等進入合成有機高分子化合物的時代22十月20223【想一想】：什么是高分子化合物？我們在5628十月202257

高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂用品，兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。一座年產(chǎn)8萬噸的合成橡膠廠相當于145萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量。合成纖維合成橡膠進入合成有機高分子化合物的時代22十月20224高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有5728十月202258思考1：有機高分子化合物與低分子有機化學(xué)物有什么不同?1.相對分子質(zhì)量的大小不同:

（1）高分子的分子量很___，一般高達______。低分子相對分子質(zhì)量較____，一般在_______以下。 （2）低分子有機相對分子分子量都有一個_____的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個______值。

想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物嗎？為什么？大104--106小1000明確平均不是高分子化合物進入合成有機高分子化合物的時代22十月20225思考1：有機高分子化合物與低分子有機化5828十月202259思考2：

有機高分子化合物與低分子有機化學(xué)物有什么不同?2.基本結(jié)構(gòu)不同： 高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)______反應(yīng)得到的若干具有_____(填不重復(fù)或重復(fù))結(jié)構(gòu)單元的組成。而低分子物質(zhì)只具有_____（填不單一或單一）分子結(jié)構(gòu)，小分子______重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合重復(fù)單一沒有進入合成有機高分子化合物的時代22十月20226思考2：聚合重復(fù)單一沒有進入合成有機高5928十月202260有機高分子化合物與低分子有機物的區(qū)別有機高分子化合物低分子有機物相對分子質(zhì)量物質(zhì)類別分子的基本結(jié)構(gòu)性質(zhì)104～1061000以下混合物純凈物若干重復(fù)單元組成單一分子物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別進入合成有機高分子化合物的時代22十月20227有機高分子化合物與低分子有機物的區(qū)別有6028十月202261相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)聚合反應(yīng):進入合成有機高分子化合物的時代22十月20228聚合反應(yīng):進入合成有機高分子化合物的時6128十月202262一、加成聚合反應(yīng)定義：小分子間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n加聚反應(yīng)22十月20229一、加成聚合反應(yīng)定義：小分子間通過加6228十月202263P.100思考與交流

單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n加聚反應(yīng)22十月202210P.100思考與交流6328十月2022641.加聚反應(yīng)的特點:⑴單體含不飽和鍵：如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。⑵沒有副產(chǎn)物生成；⑶鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]n

CH2=CH加聚反應(yīng)22十月2022111.加聚反應(yīng)的特點:⑴單體含不飽和鍵6428十月2022652.加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈接寫在方括號內(nèi)，聚合度n寫在方括號的右下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCl例如：加聚反應(yīng)22十月2022122.加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈接寫在方6528十月2022663.根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物第一組：CH2=CHCH3

CH2=CHCNCH2=CHCOOHCH≡CCH3小結(jié)：此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨列一行，其他視為支鏈部分。加聚反應(yīng)22十月2022133.根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物加聚反應(yīng)66通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式，或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。[CH2—CH]n請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別1）CH2=CHCl單體和高分子化合物互推：高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)______反應(yīng)得到的若干具有_____(填不重復(fù)或重復(fù))結(jié)構(gòu)單元的組成。OCOCH3（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)（2）氨基與羧基的縮聚[]n參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。[CH2—CH]n1）CH2=CHCl⑶鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。進入合成有機高分子化合物的時代4、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫和HOOC(CH2)mCOOH。28十月202267第二組：（1，3-丁二烯型）CH2=CH—CH=CH2、CH2=C(CH3)—CH=CH2小結(jié)：1，3-丁二烯型的單體聚合時，主鏈上的單雙鍵相互替換即可。加聚反應(yīng)通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點，能用常見的6728十月202268第三組：（共聚反應(yīng)）CH2=CH2和CH2=CHCN，CH2=CH—CH=CH2

和CH2=CHCN小結(jié)：方法類似第一、二組，僅需將不飽和碳鏈進行連接即可，其他仍視為支鏈。加聚反應(yīng)22十月202215第三組：（共聚反應(yīng)）加聚反應(yīng)6828十月2022694.由加聚聚合物推單體的方法[CH2—CH]nClCH2=CHCl彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷成單鍵。加聚反應(yīng)22十月2022164.由加聚聚合物推單體的方法[CH6928十月202270由加聚聚合物推單體的方法:→單體：CH2=CH2

邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單鍵。→單體：凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個C；無雙鍵、兩個C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。加聚反應(yīng)22十月202217由加聚聚合物推單體的方法:→單體：7028十月202271舉例：加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚反應(yīng)22十月202218舉例：加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚反應(yīng)7128十月202272加聚反應(yīng)22十月202219加聚反應(yīng)7228十月202273你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？

CH2=CHCl學(xué)與問P101加聚反應(yīng)22十月202220你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而7328十月202274加聚反應(yīng)的類型總結(jié)加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時也可為C=O）。加聚反應(yīng)22十月202221加聚反應(yīng)的類型總結(jié)加聚反應(yīng)是形成高分7428十月202275（1）含一個碳碳雙鍵(或叁鍵)的加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2[CH—CH2]催化劑nCH3碳碳雙鍵上連接的原子或原子團，在高分子化合物中只能做支鏈。加聚反應(yīng)的類型：加聚反應(yīng)22十月202222（1）含一個碳碳雙鍵(或叁鍵)的加聚7528十月202276nCH2=CH—C=CH2[CH2—CH=C—CH2]催化劑CH3CH3n（2）含兩個雙鍵的加聚反應(yīng)分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時，原來雙鍵中的一個單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。加聚反應(yīng)22十月202223催化劑CH3CH3n（2）含兩個雙鍵7628十月202277nCH2=CH—C=CH2+nCH3CH=CH2

[CH2—CH=C—CH2—CHCH2]CH3催化劑CH3CH3n（3）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)22十月202224nCH2=CH—C=CH2+n7728十月202278（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)

nH—C—H—O—CH2—‖O[]n加聚反應(yīng)22十月202225（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)‖O[7828十月2022791、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式

1）CH2=CHCl2）

3）課堂練習(xí)加聚反應(yīng)22十月2022261、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方7928十月2022802、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3A加聚反應(yīng)22十月2022272、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是8028十月2022813、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）

A.

B.

C.

D.B加聚反應(yīng)22十月2022283、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，8128十月2022824、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（）

A.

B.C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2D.CH3CH=CH2C加聚反應(yīng)22十月2022294、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加8228十月2022835、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}：（1）指出有機玻璃的單體和鏈節(jié)；

（2）求有機玻璃的相對分子質(zhì)量；加聚反應(yīng)22十月2022305、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡8328十月202284Thanks謝謝您的觀看！22十月202231Thanks842022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮85第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第2課時新課標人教版高中化學(xué)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮32第五章852022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮86請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點

1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2、兩個甘氨酸分子形成二肽縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮33請同學(xué)們862022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮87聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”?？s聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮34聚酯該反872022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮88二、縮合聚合反應(yīng)定義：小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮35二、縮合882022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮89縮合聚合反應(yīng)如：催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OHOHO

HOCHCnOHCH3O縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮36縮合聚合892022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮90縮合聚合反應(yīng)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮37縮合聚合902022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮91①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）的物質(zhì)的量為：nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸縮聚反應(yīng)分析縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮38①由一912022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮92②由兩種單體：

nmol

和進行縮聚反應(yīng)，nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。nmol縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮39②由兩種922022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮93縮聚反應(yīng)的特點：1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；

4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮40縮聚反應(yīng)932022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮94縮聚反應(yīng)的類型縮聚反應(yīng)也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應(yīng)類型有：縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮41縮聚反應(yīng)942022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮95（1）醇羥基和羧基酯化而縮聚①二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此類反應(yīng)的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nHO—C—R—C—O—R—O—‖‖

[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮42（1）醇952022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮96②醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此類反應(yīng)若單體為一種物質(zhì)，則通式為：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+(2n-1)H2O‖O‖O[]nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O縮聚反應(yīng)2022/10/22江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮43②醇酸自962022/10/28江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮97（2）氨基與羧基的縮聚①氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N(CH2)5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此類反應(yīng)只有一種單