烷烴同分異構(gòu)體書寫的程序與技巧

烷烴同分異構(gòu)體書寫的程序與技巧烷烴同分異構(gòu)體書寫的程序與技巧烷烴同分異構(gòu)體書寫的程序與技巧烷烴同分異構(gòu)體書寫的程序與技巧編制僅供參考審核批準(zhǔn)生效日期地址：電話：傳真:郵編:烷烴同分異構(gòu)體書寫的程序與技巧同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定是有機(jī)化學(xué)的熱點(diǎn)習(xí)題之一，也是有關(guān)競(jìng)賽、高考命題的熱點(diǎn)之一，書寫時(shí)如何做到快速、不重復(fù)、不漏寫則是一個(gè)難點(diǎn)。下面以烷烴及其取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的書寫為例討論同分異構(gòu)體書寫的一般程序與技巧。1.講究順序性對(duì)于需要通過具體書寫才能確定數(shù)目的習(xí)題，實(shí)踐表明：按一定的順序進(jìn)行書寫，可有效避免遺漏、重復(fù)現(xiàn)象的發(fā)生，這種順序是：無支鏈→有一個(gè)支鏈（先甲基后乙基）→有兩個(gè)支鏈…；支鏈的位置：由中到邊但不到端。當(dāng)支鏈不止一個(gè)時(shí)，彼此的相對(duì)位置應(yīng)是：先同位再到鄰位后到間位…例1寫出分子式為的所有烷烴的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解析：按照上述步驟先寫出只有碳原子的結(jié)構(gòu)（稱為碳骨架）。（1）無支鏈：。（2）有一個(gè)支鏈：（3）有兩個(gè)支鏈：這樣就得到5種碳骨架（后略）。需要說明的是，在確定取代基的位置時(shí)，應(yīng)利用了碳鏈中的等位關(guān)系（即位置相當(dāng)）來簡(jiǎn)化分析的過程（見下文）。作為常識(shí)，應(yīng)知道當(dāng)主鏈碳原子數(shù)目少于5個(gè)時(shí)，烷烴分子中不可能有乙基作支鏈，主鏈碳原子數(shù)目少于3個(gè)時(shí)，烷烴分子中不可能有支鏈，首尾碳原子上不可能有烴基作取代基，②號(hào)（或倒數(shù)第②號(hào)）碳原子上無乙基。2.利用對(duì)稱性在幾何中，圖形中存在一定的對(duì)稱性，在同分異構(gòu)體的書寫中若將原子在空間的排列看作是幾何圖形的話，則可利用幾何中的對(duì)稱性知識(shí)，以解決重復(fù)書寫同分異構(gòu)體的問題，使書寫過程得到簡(jiǎn)化。如前面的書寫中，在確定支鏈的位置時(shí)，利用了碳鏈中的對(duì)稱關(guān)系來簡(jiǎn)化書寫數(shù)目：（2）中主鏈碳原子以③號(hào)碳為對(duì)稱點(diǎn)，②、④號(hào)碳原子對(duì)稱，故甲基連在②號(hào)碳原子上與連在④號(hào)碳原子上一樣。（3）中以②、③號(hào)碳原子之間的鍵的中點(diǎn)為對(duì)稱點(diǎn)。②、③號(hào)碳原子對(duì)稱，兩個(gè)甲基連在②號(hào)碳原子上與連在③號(hào)碳原子上一樣。3.簡(jiǎn)約性所謂簡(jiǎn)約性是指在書寫同分異構(gòu)體的最初階段，只寫出有關(guān)碳原子間的排列情況（即碳骨架），氫原子及其它原子開始時(shí)均不寫出，待碳原子間的排列情況確定下來后，再依據(jù)有機(jī)分子中原子的成鍵數(shù)目確定每個(gè)碳原子上結(jié)合的氫原子（或其它原子與原子團(tuán)）的數(shù)目，每個(gè)碳原子必須形成四個(gè)化學(xué)鍵（在飽和烴中每個(gè)碳原子必須與其它四個(gè)原子形成四個(gè)單鍵），氫原子、鹵素原子只能形成一個(gè)鍵。這樣做既有利于觀察書寫中是否有重復(fù)的結(jié)構(gòu)，也可有效避免某個(gè)碳原子上結(jié)合的氫原子數(shù)目出現(xiàn)錯(cuò)誤。因此前面所寫的碳骨架上添加上相應(yīng)的氫原子后即是符合題目要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（水平方向上表示碳碳鍵的短線可省略）：、、、推廣應(yīng)用：上述方法不僅可用于烷烴同分異構(gòu)體的書寫，也可用于其它類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫。由此可知：書寫同分異構(gòu)體的過程為先寫碳骨架，碳原子之間可形成鏈狀（在其它類物質(zhì)中還可形成環(huán)狀、碳原子間可以形成單鏈、雙鍵、叁鍵），然后再確定每個(gè)碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)目。例2試確定丙烷的三氯代物、五氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。分析：丙烷分子中碳原子的結(jié)合方式是唯一的：，故它的三氯代物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象是因?yàn)槁仍尤〈臍湓游恢貌煌鸬摹Ｓ芍簝蓚€(gè)甲基是對(duì)稱的，而②號(hào)碳原子上只有二個(gè)氫原子，故三個(gè)氯原子取代同一個(gè)碳原子上的氫原子情況只有一種：（先同），連在兩個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)有三種：、（再鄰）、（后間）連在三個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)有一種。故它的三氯代物共有五種（說明：鹵素原子作為取代基，其位置不僅可以連在中間而且可連到兩端的碳原子上）。丙烷的五氯代物數(shù)目仿照三氯代物形式直接進(jìn)行分析，也可作如下?lián)Q位分析：將看作是三個(gè)氫原子取代