1-3,化學(xué)選修5 第1章 第3節(jié)(復(fù)習(xí)資料)

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名課程目標(biāo)核心素養(yǎng)建構(gòu)課程目標(biāo)了解習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。學(xué)會(huì)用系統(tǒng)命名法命名烷烴類物質(zhì)。條統(tǒng)命名法3?初步了解烯烴、炔烴和苯的同系物的命名方法。條統(tǒng)命名法赧前自主學(xué)習(xí)夯某固木［知識(shí)梳理］一、烷烴的命名1．烴基靈］—疑分子光去一牛述【￡|軒剩金的恥卩團(tuán)嫌星卜槪怎1烷燒尖去-牛氫用了嘲余的朋了-團(tuán)尖例)一甲基：一C%*乙B-CH.CH,迪式)——CH—?般Hr—R”忑昭2．烷烴的命名習(xí)慣命名法碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。如c5h12叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來(lái)表示。如c14h30叫十四烷。區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí)，在某烷前面加“正”、“異”、“新”等，如c5h12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為ch3ch2ch2ch2ch3正CH.CH—CH—C'H2—Cll3CH—C—Cl\,戊烷、’I異戊烷、：I新戊烷。系統(tǒng)命名法選主鏈：選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。編序號(hào)：

選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。寫名稱：將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開(kāi)。如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用隔開(kāi)。LHCI仏CJI-CltII'r"I"如?命名為2,4—二甲基戊烷；命名為2，4—二甲基己烷?！咀灾魉伎肌慷⊥槭ヒ粋€(gè)氫原子后的烴基可能有幾種？提示丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH2CH3、C]｛；i—C(KTH;CH：I,—、—C—＜：lIhl、CllCJI...二、烯烴和炔烴的命名將含有雙鋰謹(jǐn)三鍵的皿趁碳鏈件M上鏈.稱為“某烯■‘或“某如從距離雙鋰或上鍵最近的一鼎給￡惟上的碳原★依次編號(hào)定何川阿罰伯?dāng)?shù)字標(biāo)叨雙也我三鋰的用a二”"三”爭(zhēng)表示取鍛威三誑的牛數(shù)"丄H-CH=CH-CHs的名林対實(shí)例一CH-.2-甲皐-山土CM三、苯的同系物的命名習(xí)慣命名法苯的一元取代物。將苯作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。例如,Crm為乙苯，為乙苯。苯的二元取代物。當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種位置。例如CI1(<II鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)。若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以使某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)CIICIICH取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)CIICIICH系統(tǒng)名稱：1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯【自主思考】用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí)，最長(zhǎng)的碳鏈?zhǔn)欠褚欢橹麈湥刻崾静灰欢?。烯烴或炔烴命名時(shí)需將含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。［效果自測(cè)］判斷正誤，正確的打“V”，錯(cuò)誤的打“X”。⑴失去一個(gè)氫原子的烷基的通式為一CnH2n屮。(V)甲烷、乙烷分子中只有一種類型的氫原子,則甲基、乙基只有一種；丙烷分子中有兩種氫原子,則丙基有兩種。(V)解析烷基是烷烴失去1個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)，甲烷、乙烷分子中所有氫原子為等效氫原子，故甲基、乙基只有一種；而丙烷中有兩種氫原子，故失去1個(gè)不「11I同類型氫原子，將形成兩種丙基：一ch2ch2ch3、1■'o烷烴命名時(shí),1號(hào)碳上不可能連甲基,2號(hào)碳上不可能連乙基。(V)解析1號(hào)碳上連甲基、2號(hào)碳上連乙基都會(huì)改變主鏈?！窱］「［［?—：；廠'—“才八人宀“t”⑷的系統(tǒng)命名為對(duì)二乙苯。(X)解析對(duì)二乙苯是該物質(zhì)的習(xí)慣命名，用系統(tǒng)命名法命名應(yīng)為1，4—二乙基苯。對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行命名是學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化合物的主要內(nèi)容和基礎(chǔ)。請(qǐng)根據(jù)有關(guān)知識(shí)判斷，下列有機(jī)化合物的命名正確的是（）八.CH；1—C；H—C'11CU]—fH—CH.命名為力甲甚'■>乙基己烷IkCH.iCtCH）3命名為3-乙基-甲基戊烷UCTIIL—CT（T—CH,—CH..—C11.命倂為Gil；CH*卜甲基仔乙基湊烷IXCI[：1—<H-CH2CH,命名為2-乙菇丁烷C.H5解析A應(yīng)為2—甲基一3—乙基己烷；B應(yīng)為3—甲基一3—乙基戊烷；D應(yīng)為3－甲基戊烷。答案C3．按要求回答下列問(wèn)題：CHCHCHAlbi'HI⑴」命名為“2—甲基一戊烯”，錯(cuò)誤的原因是;該有機(jī)物的正確命名為。Cll-C—C-C11II⑵命名為“二甲基一2—丁烯”，錯(cuò)誤的原因是;該有機(jī)物的正確命名為。CIIICH—t（.'H..—I=CII..'I'I⑶^'1命名為“2,2,4—三甲基一4—戊烯”，錯(cuò)誤的原因是;該有機(jī)物的正確命名為。CHCHCH,CHY】【I''解析（1）「的主鏈碳原子有5個(gè)，且含雙鍵，應(yīng)從距離雙鍵最近的一端開(kāi)始，而不是距離支鏈最近的一端給碳原子編號(hào)，可知其命名為4一甲基一1一戊烯。⑵CI1C1I應(yīng)命名為2,3—二甲基一2—丁烯。CH.,-CHaY—Clh-IYY11⑶1CH匕山的主鏈含雙鍵，有5個(gè)碳原子，應(yīng)從距離雙鍵近的一端編號(hào)，可知其命名為2，4，4－三甲基－1－戊烯。答案(1)編號(hào)不正確，且未指明雙鍵的位置4－甲基－1－戊烯(2)未指明甲基的位置2，3－二甲基－2－丁烯編號(hào)不正確2，4，4－三甲基－1－戊烯舞蹙互甬搽眾：號(hào)結(jié)逬總劇軋“::……卜:…屈:講注?誇汀:籍躊鱷翳籍騒鞋擔(dān)迪思沁探究一、烷烴的系統(tǒng)命名法【合作交流】1．烷烴命名時(shí)，如何選主鏈？提示選擇最長(zhǎng)且支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。2．烷烴命名時(shí)，對(duì)碳原子編號(hào)的原則是什么？提示“近”：離支鏈最近一端為起點(diǎn)；“簡(jiǎn)”：離兩端同近的兩個(gè)支鏈，從簡(jiǎn)單的支鏈一端為起點(diǎn)；“小”：多個(gè)支鏈時(shí)，編號(hào)之和應(yīng)最小?！军c(diǎn)撥提升】1．烷烴命名“五原則”最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；最多原則：若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈數(shù)最多的碳鏈為主鏈；最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈編號(hào)之和最小為原則，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。2．烷烴名稱書寫“五必須”取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4……”表示；相同的取代基要合并，必須用中文數(shù)字“二，三，四……”表示其個(gè)數(shù);名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用“,”隔開(kāi)；名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用短線“一”隔開(kāi)；若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。3．系統(tǒng)命名法記憶方法選主鏈,稱某烷；編號(hào)位,定支鏈；取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算2.x?二甲基C烷TOC\o"1-5"\h\z點(diǎn)鏈位克一-支鏈個(gè)竝r典題例證1】(1)按系統(tǒng)命名法對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行命名：(2)根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫出相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2,2,3—三甲基戊烷。2,4_二甲基_3_乙基庚烷。解析(1)①中主鏈含8個(gè)碳原子，應(yīng)稱辛烷，2號(hào)和6號(hào)碳上分別有一個(gè)甲基,5號(hào)碳上有一個(gè)乙基；用同樣的方式分析另一種物質(zhì)并進(jìn)行命名即可。(2)①可先寫出主鏈的五個(gè)碳原子，然后在2號(hào)碳上連兩個(gè)甲基，在3號(hào)碳上連一個(gè)甲基即可，最后根據(jù)價(jià)鍵理論把氫原子補(bǔ)全。用同樣的方式寫出另一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式答案⑴①2,6—二甲基一5—乙基辛烷②3—甲基一6—乙基辛烷C1L(2)?CH:—C一C1I—C1L—C'H,CH.C11.②CH—('II—err—(TI—CH—(H—CTI■'IIIC1I.CO.CHaCH:【變式訓(xùn)練1】下列烷烴的命名是否正確？若有錯(cuò)誤加以改正。CH.CHCH.CH,2-乙基丁烷.CHCT1⑵CH.CHCHCH3,4-:甲基戊烷口IIII/?CFLC仏CH.CH.⑶CH￡HCH￡Hj1,2,4-［甲基丁烷押〔乂CH,C4)2/-二甲菲己烷“解析(1)、(3)的命名是定錯(cuò)了主鏈；(2)是定錯(cuò)了支鏈的編號(hào)。答案(4)對(duì)，(1)(2)(3)錯(cuò)。改正：(1)3一甲基戊烷；2，3一二甲基戊烷；(3)3一甲基己烷。探究二、烯烴、炔烴的命名【合作交流】1．烯烴、炔烴命名時(shí)，如何選主鏈？提示選擇含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。2．烯烴、炔烴命名時(shí)，從離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)嗎？提示不是。從離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)?！军c(diǎn)撥提升】1．命名步驟(1)選主鏈將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(2)編序號(hào)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。如寫名稱先用“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示)，最后在前面寫出支鏈的名稱、個(gè)數(shù)和位置。以(2)中所列物質(zhì)為例：2．烯烴、炔烴的命名與烷烴的命名的不同點(diǎn)不同金、\烷煙烯f怏｝燎主鏈選抒支鏈數(shù)垠“多”的最“氏”碳鏈含有“碳碳戲鍵?三弾嚴(yán)的最44長(zhǎng)'碳鏈編號(hào)起亞蹈離支鏈?zhǔn)蟆敖倍司嚯x雙儺(威-鍵)垠”近"端名稱書寫“杲烷”前寫取代川位置一數(shù)H名稱:杲烯(烘嚴(yán)前除皿代展傅置一數(shù)目無(wú)稱外?還要標(biāo)明取鍵或三鍵位置【典題例證2】⑴有A、B、C三種烴，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:CH.,CH.,=<?—(II.—C[]H嚴(yán)(?H—(=(II—([ich3(?[l：iT'H—CII—CH?TOC\o"1-5"\h\zA的名稱是;B的名稱是；C的名稱是。寫出2－甲基－2－戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。某烯烴的錯(cuò)誤命名是2－甲基－4－乙基－2－戊烯，那么它的正確命名應(yīng)是解析第(1)題中三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，看起來(lái)很相似，但要注意官能團(tuán)位置；第(2)題中雙鍵位置在2號(hào)碳后面；第(3)題可先寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后重新命名。答案(1)2－甲基－1－丁烯2－甲基－2－丁烯3－甲基－1－丁烯2，4－二甲基－2－己烯HH—CYH—CHI【變式訓(xùn)練2】有機(jī)物-I的命名正確的是()3—甲基一2,4—戊二烯3—甲基一1,3—戊二烯1,2—二甲基—1,3—丁二烯3,4—二甲基—1,3—丁二烯解析烯烴在命名時(shí)要選含雙鍵最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，編號(hào)也從離雙鍵最近的一端開(kāi)始編號(hào)，寫名稱時(shí)還要注明官能團(tuán)的位置。答案B(1)(1)1．下列各有機(jī)化合物的命名正確的是()CHl.=CHCHYH’1,3-二丁烯CHCH=CHS2叩基丁烯CHCJI,UC：H,1,3.4-一甲苯('ll.CII..ill—(II2-屮展丁烷CH<<Hs解析A項(xiàng)應(yīng)為1,3—丁二烯；B項(xiàng)應(yīng)為2—甲基一1—丁烯，C項(xiàng)應(yīng)為1,2,4－三甲苯。答案D2．下列屬于系統(tǒng)命名法的是()對(duì)二甲苯B.2,2—二甲基丁烷新戊烷D.異戊烷解析A、C、D三項(xiàng)中都是習(xí)慣命名法。答案BCH—ch2ch,—CH；1CH,—CH^C—CH,對(duì)于桂「的命名正確的是()4—甲基—4