高考有機(jī)推斷專題

高中高考有機(jī)推測專題高中高考有機(jī)推測專題高中高考有機(jī)推測專題高考化學(xué)有機(jī)推測專題復(fù)習(xí)三、解題要點(diǎn)：⑴據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì)或有機(jī)物特定的反應(yīng)條件搜尋打破口。．．．．．．．．⑵據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系搜尋打破口。．．．．⑶據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特色現(xiàn)象上搜尋打破口。．．．．．．．．．．⑷據(jù)某些特定量的變化搜尋打破口。．．．．四、知識(shí)要點(diǎn)回顧1．由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)及反應(yīng)：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)及反應(yīng)濃硫酸△①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液△鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基（－CH2OH、－CHOH）氧化Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)加鹵素Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基鹵代2．依照反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色醛基（若溶解則含—COOH）積淀（溶解）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水產(chǎn)生白色積淀、遇Fe3+酚顯紫色使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、醇類或—CHO、苯的同系物等氧化氧化CA是醇（－CH2OH）或乙烯AB3．依照反應(yīng)種類來推測官能團(tuán)：反應(yīng)種類可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基4．理解有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響：⑴烴基與官能團(tuán)間的相互影響①R－OH呈中性，C6H5OH呈性(苯環(huán)對(duì)－OH的影響)②CH3－CH3難以去氫，CH3CH2OH較發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水(－OH對(duì)乙基的影響)；③不和溴水反應(yīng)，而C6H5OH和溴水作用產(chǎn)生(－OH對(duì)苯環(huán)的影響)。當(dāng)濃溴水(過分)時(shí)現(xiàn)象；當(dāng)C6H5OH(過分)時(shí)現(xiàn)象。⑵官能團(tuán)對(duì)官能團(tuán)的影響：①RCOOH中－OH受－CO－影響，使得－COOH中的氫較易電離，顯。②烴基對(duì)烴基的影響：如甲苯中－CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化；③苯環(huán)受-CH3影響而使位上的氫原子易被取代。．注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系⑴烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被耗資的Cl2之間的數(shù)量關(guān)系；⑵不飽和烴分子與H2、Br2、HCl均分子加成時(shí)，C＝C、C≡C與無機(jī)物分子個(gè)數(shù)的關(guān)系；⑶含－OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)，－OH與H2個(gè)數(shù)的比關(guān)系；⑷－CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14＋CH3COOH⑹RCH2OH→CH3COOCH2R濃H2SO4MM＋42＋CH3CH2OH(酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)(7)RCOOH→RCOOCH2CH3濃H2SO4MM＋28(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)OHR'適合的氧化劑O例1．已知RCHRCR'(注：R，R'為烴基)。A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能獲取兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生以下列圖的變化。E能使溴水褪色銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應(yīng)適合的BA(C4H8O2)C還原劑消去含有無酸性H2/Ni必然條件適合的F一個(gè)甲基不能夠水解D氧化劑試回答寫出吻合下述條件A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(各任寫一種)：a．擁有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；b．能發(fā)生水解反應(yīng)＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)A分子中的官能團(tuán)是，D的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C→D的反應(yīng)種類是，E→F的反應(yīng)種類是。A．氧化反應(yīng)B．還原反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．取代反應(yīng)(4)寫出化學(xué)方程式：A→B。(5)寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式：。(1)(6)C的同分異構(gòu)體C1與C有相同的官能團(tuán)，兩分子C1脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫出C2的結(jié)構(gòu)簡式：。O【例1】依照題意得A(C4H8O2)無酸性，說明無－COOH，不能夠水解說明無||，能與銀氨溶液反應(yīng)－C－O－說明有－CHO，在必然條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，可能獲取兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，且獲取的B中含有一個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH2CHOCH3CHCH2COOHCH3CHCH2COOH，B為CH3CH＝CHCHO，C為|，||OHOHOHO氧化得D||，CH3CH＝CHCHO經(jīng)催化加氫得F(CH3CH2CH2CH2OH)，有分子中仍含有碳碳雙(CH3CCH2COOH)鍵，但無－CHO，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CHCH2OH，E在必然條件下與H2發(fā)生加成(還原)反應(yīng)得F。C的同分異構(gòu)體C1與C有相同的官能團(tuán)(－OH、－COOH)，在必然條件下脫去2分子水形成含有六元環(huán)的酯，滿足CH3|CH3CH2CHCOOH此條件的C1有2種：H3C－C－COOH或|，|OHOH生成的C2也有2種。其他問題按題給要求即可解答。例2．以某鏈烴A為初步原料合成化合物G的路徑以下（圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：又知：A是不飽和鏈烴，沒有甲基；NaOH醇溶液能夠和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生不飽和碳原子；G是有香味的物質(zhì)，且能夠使溴水褪色。回答以下問題：ABr2/CCl4BNaOHC與HCl加成D（Mr：54）（Mr：214）水溶液（Mr：88）（Mr：124.5）催化劑完好氧化GC2H5OHF（C4H4O4）NaOHE（Mr：172）濃硫酸（Mr：116）醇溶液（Mr：152.5）（1）指出反應(yīng)種類：B→C：，E→F：。（2）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：，F(xiàn)：。（3）寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→C：；F→G：。答案：（1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）加成反應(yīng)（2）A：CH2＝CH－CH＝CH2F：HOOC—CH=CH—COOH（3）B→C：CH2Br－CH＝CH－CHNaOHOH＋2HBr2Br＋H2OHOCH2－CH＝CH－CH2例3．以下框圖表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)變關(guān)系，已知有機(jī)物H分子中含有5個(gè)碳原子。有機(jī)物I是一種高分子資料。、請(qǐng)回答以下問題：（1）物質(zhì)D和I的結(jié)構(gòu)簡式為：D、I（2）指出反應(yīng)種類：反應(yīng)④屬；⑥屬。（3）寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②反應(yīng)⑦（4）寫出與H擁有相同官能團(tuán)且只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（除請(qǐng)寫出任意兩種），

。H外，。32—CH2]（2）加成反應(yīng)；消去反應(yīng)322ONaOH32OH+HBr（1）CHCHO；[CH（3）CHCHBr+HCHCH（或CH3CH2Br+NaOH→CH3OH2OH+NaBr）CH3=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O4）4．化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)秀汽油的方法。已知：(1)凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α—H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的α—H原子連接到另一個(gè)醛分子中醛基的氧原子上，其他部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：(2)必然條件R－CH2－CH2－R＋2NaCl2R－CH2－Cl＋2Na(3)NaOH溶液R1R－CH2－CHO＋R1－CH2－CHO－CH－CHOR－CH2－CHCH3－CH＝CH2必然條件CH3－CH－CH3OH＋H－ClCl合成路線以下：BCu，O2HCHO△NaOH(aq)H2O必然條件①HC≡CHCH3CH2CHOA發(fā)生某些反應(yīng)⑦甲烷必然條件H2（足量）E③Ni，△D濃H2SO4，△C（分子式C4H6O）②④濃H2SO4，△FHNa，必然條件⑤⑥G（優(yōu)秀汽油）填空：(1)在反應(yīng)②～⑦中，屬于加成反應(yīng)的是，屬于消去反應(yīng)的是。寫出以下反應(yīng)方程式E→F：；H→G：。(3)H也能與NaOH溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：，生成的有機(jī)物能否在Cu